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4 Apostila de Química Orgânica Maria Patrícia1
4 Apostila de Química Orgânica Maria Patrícia1
\
C=
/
3
c) Hibridizao sp :
Ocorre em molculas onde
apresenta as quatro ligaes .
carbono
O Carbono:
No sculo XIX, Kekul percebeu que o tomo
de carbono apresentava certas propriedades que
o diferenciava de outros tomos. Essas
propriedades so:
a) O carbono tetravalente:
Como o carbono apresenta 4 eltrons na ltima
camada eletrnica, quando se liga a outro tomo
compartilha esses 4 eltrons formando portanto 4
ligaes covalentes.
Compostos orgnicos:
Nos compostos orgnicos, a presena do
carbono (C) obrigatria. Suas ligaes podem
ser representadas das seguintes maneiras:
C , = C =, C e = C .
N.
Oxignio(O): bivalente, O e O =.
Halognios: flor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e
iodo (I), so todos monovalentes, F , Cl ,
Br e I .
Hibridizao:
Enxofre(S): bivalente: S e S =.
O carbono admite trs tipos de hibridizao:
3
2
sp, sp e sp .
a) Hibridizao sp:
Ocorre em molculas onde o
apresenta duas ligaes e duas .
carbono
C = ou = C =.
2
b) Hibridizao sp :
Ocorre em molculas onde
apresenta trs ligaes e uma .
carbono
H
H
HCCH
H
H
175
H C C* H
H
H
Condensada:
H3C CH3
Molecular:
3- Carbono tercirio:
C2H6
H CH3
H C C* H
H
CH2 CH3
4- Carbono quaternrio:
Exemplos:
Est ligado diretamente a apenas tomos de
carbono.
H
CH3
H C C* CH2 CH3
H
CH2 CH3
b) Classificao das cadeias carbnicas:
As
cadeias
carbnicas
podem
classificadas segundo trs critrios:
Cadeias carbnicas:
As cadeias carbnicas possuem
classificaes
de
acordo
com
caractersticas.
algumas
algumas
HCCH
H
H
2- Carbono secundrio:
aquele ligado diretamente a dois tomos de
carbono.
H
CH3
ser
CCCC
Ramificada:
Apresenta
secundrios.
carbonos
tercirios
176
II)
Aromtica:
Apresenta
benznico.
Saturada:
pelo
menos
um
-C
-CCCC
anel
Pode ser:
Polinuclear isolado, que ocorre quando os
anis no contm tomos de carbono em comum
e polinuclear condensado, onde os anis contm
tomos de carbono em comum.
II)
Insaturada:
-CC=C=C
Homognea:
177
C C C C
II)
Heterognea:
CCOCC
O = heterotomo
OBS.:
Heterotomo: tomo diferente de carbono
que esteja posicionado entre dois tomos de
carbono.
Exerccios:
1) Identifique quais so os carbonos primrios,
secundrios e tercirios nos compostos a
seguir:
4) A cadeia abaixo :
178
d) Aliftica, homognea,
ramificada;
e) Cclica e aromtica.
insaturada
c) CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
d)
Gabarito: 4-d; 5- b; 6- e.
Captulo 2 Hidrocarbonetos:
So compostos formados apenas por tomos
de carbono e hidrognio.
Frmula geral: CXHY.
Nomenclatura:
6) Um grupo de compostos, denominados
cidos graxos, constitui a mais importante
fonte de energia na dieta do Homem. Um
exemplo destes o cido linoleico, presente
no leite humano. A sua frmula estrutural
simplificada :
I)
II)
III)
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbnica classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homognea;
b) Aberta,
normal,
insaturada
e
heterognea;
c) Aberta,
ramificada,
insaturada
e
heterognea;
d) Aberta,
ramificada,
saturada
e
homognea;
e) Aberta, normal, insaturada e homognea.
7) D a hibridizao de cada carbono nos
compostos a seguir:
Prefixos:
a)
b)
Prefixo
Nmero
de C
met
et
prop
but
179
pent
hex
hept
oct
non
dec
10
CH3
CH3
CH3
Infixos:
Infixo
Tipo
Ligao
CH3
CH3
CH3
de
an
simples
en
dupla
in
tripla
CH3
CH3
Com 1 carbono:
Ramificao:
CH3 (metil)
Com 2 carbonos:
CH2 CH3 (etil)
Com 3 carbonos:
CH3
Com 5 carbonos:
(isopropil)
Com 4 carbonos:
CH2 CH2 CH2 CH3 (butil)
CH3
180
a) Alcanos:
So hidrocarbonetos acclicos e saturados,
ou seja, possuem cadeias abertas e ligaes
simples entre os carbonos.
Exemplos:
CH2 = CH2 eteno
H2C = CH CH2 CH3 but - 1 - eno
5
4
3
2
1
H3C CH2 CH CH = CH2
CH3
2 metilpenta 1 - eno
c) Alcinos:
So hidrocarbonetos acclicos, contendo
uma nica tripla ligao.
Ramificao:
5
4
3
2 1
H3C CH2CH2CHCH3
CH3
2 - metilpentano
b) Alcenos:
So hidrocarbonetos acclicos que possuem
uma nica dupla ligao.
CH3
181
2
metilexa 2 ino
d) Alcadienos:
1,1 - dimetilciclobutano
propadieno
f)
Ciclenos:
Ramificao:
1
2
3
4
5
6
7
H3C CH = CH CH = CH CH CH3
CH3
6 metilepta - 2,4 dieno
e) Ciclanos:
So hidrocarbonetos cclicos contendo
apenas ligaes simples entre os carbonos da
cadeia.
g) Hidrocarbonetos aromticos:
So hidrocarbonetos que possuem pelo
menos um anel benznico.
182
Nomenclatura:
Citar os nomes das ramificaes e terminar
com a palavra benzeno.
metilbenzeno
Prefixos orto, meta e para:
Classificao:
Mononucleares ou monocclicos:
Possui apenas um anel benznico.
benzeno
Polinucleares ou policclicos:
naftaleno
183
2) Escreva a frmula estrutural dos compostos a
seguir:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
2,3 dimetilpentano
5 etil 3 metiloctano
Etilciclobutano
Isopropilbenzeno
1,3 dimetilbenzeno
Cicloexa 1,1 dieno
Ciclobuteno
2,2,4 trimetilpentano
Etilcicloexano
4- metilpenta 2 ino
etilmetilbenzeno
3)Os
hidrocarbonetos
so
os
principais
constituintes do petrleo. A respeito dos
hidrocarbonetos, cujos nomes esto relacionados
a seguir:
I
ciclopenteno
II 2-buteno
CH3
CH CH3
CH3
CH2 CH2 CH3
c) H3C CH C C CH3
d) H3C C = CH CH CH CH3
III propadieno
IV hexano
V 3 heptino
VI ciclobutano
Indique a frmula estrutural plana que se encaixa
o composto.
4) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de
repolho contm em sua frmula 64 tomos de
Hidrognio. O nmero de tomos de Carbono na
frmula :
a)29
b)32
c)30
d)33
e)31
5) D o nome e a frmula molecular dos
seguintes ciclos:
f) H2C CH CH3
H2C C CH2 CH3
CH3
a)
6) (FAFI-MG)
b)
c)
184
9) Escreva a frmula estrutural de um
hidrocarboneto que apresenta as seguintes
caractersticas:
a) Possui 4 C, 1 dupla ligao e 1 ramificao.
I
II
Gabarito: 4- e; 6- d; 7- c; 8 c.
c) Hidrognio e carbono.
d) Hidrognio, carbono, oxignio e nitrognio.
Ramificao:
185
OH
OH
OH
2 Posio da hidroxila:
OH
Exemplo:
5
4
3
2
1
H3C CH CH2 CH CH3
CH3
OH
4 metilpenta - 2 - ol
H3C CH CH3
OH
CH3
H3C C CH3
OH
b) Fenis:
So compostos orgnicos que possuem a
hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel
aromtico.
Frmula geral: Ar OH.
Ramificao:
CH3 OH
Dialcool ou
hidroxilas.
diol:
possui
duas
Exemplo:
OH
OH
Trialcool ou
hidroxilas.
triol:
1 nmero de hidroxilas:
possui
trs
186
So compostos orgnicos que apresentam o
grupo funcional denominado carbonilo, tambm
chamado de aldo, aldoxilo ou formil.
Grupo carbonilo:
C=
ou CHO.
c) teres:
Exemplos:
So compostos em que o oxignio est
posicionado entre dois carbonos.
Frmula geral: R O R1.
Nomenclatura:
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor
nmero de carbonos + OXI + nome do
hidrocarboneto correspondente ao maior nmero
de carbonos. Ou seja, considera-se os grupos
CH3 O (metxi), CH3 CH2 O
(etxi), etc. como substituintes da cadeia
principal.
Exemplos:
O
4
3
2
1 //
H3C CH CH C
\
CH3 CH3
H
2,3 - dimetilbutanal
e) Cetonas:
Ou:
H3C O CH2 CH3 ter etlico e metlico
187
C=O
Frmula geral: R C R1
O
Nomenclatura:
Exemplos:
O
4
3
2
1 //
H3C CH CH2 C
\
CH3
O
cido 3 - metilbutanico
g) steres:
So compostos orgnicos derivados de
cidos carboxlicos pela substituio do
hidrognio do grupo OH por um grupo orgnico
(R).
f)
cidos carboxlicos:
Frmula geral:
ou
COOH.
Semelhante
O
//
RC
\
O R1
dos
aldedos
188
Exemplos:
Flavorizantes
so
substncias
que
apresentam sabor e aroma caractersticos,
geralmente agradveis. Muitos flavorizantes
pertencem funo ster. Segue abaixo dois
steres empregados como essncias em vrios
produtos alimentcios.
Exemplos:
i)
Amidas:
Grupo funcional:
O
//
C
\
N
H
R N R (amina secundria)
O
//
HC
\
NH2
R N R (amina terciria)
R
Nomenclatura: escreve-se os nomes dos grupos
ligados ao nitrognio em ordem alfabtica
seguidos da palavra AMINA.
Exerccios:
metanamida
189
1)D a nomenclatura segundo a IUPAC dos
compostos a seguir:
a) H3C C = CH CH CH CH3
p) 2 metilpropanamida
b) H2C CH C = CH CHO
c) H2C CH C = CH CHO
CH2 CH3
d) H3C CH CH2 COOH
CH3 CH3
CH3
O
//
g) H3C CH2 CH2 C
\
O CH2 CH2 CH3
h)H3C C N H
O H
c) 1,2,3-Hexanotriol
d) 1,2,3,4-tetra-Hidrxi-Hexano
e) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol
4) A frmula abaixo se refere a um composto que
pertence funo:
a) cetona
b) aldedo
2 metilbutano 2 ol
1 metilcicloexanol
2 metilpentano 3 ona
2 metilcicloexanona
2,3 dimetilpentanal
Propanoato de etila
Propanoato de metila
cido 2 metilpropanico
Etoxietano
Ciclopropanona
1 - Metoxibutano
Butanamida
Isobutilamina
Metilpropilamina
Etildimetilamina
c) cido
d) ster
e) ter.
5) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura
do cido saliclico, usado na preparao do
salicilato de sdio, analgsico e antipirtico,
selecione a alternativa que apresenta as palavras
que completam corretamente as lacunas no texto
a seguir.
O cido saliclico pode ser considerado uma
molcula de ________ com um grupo
________.
190
a) cetona e amina.
b) cetona e amida.
c) ter e amina.
d) ter e amida.
e) ster e amida.
a) aldedo fenlico
b) cetona carbonila
c) fenol carboxila
d) alcool
e) ster
6) (PUCRS/2-2001) A cerveja fabricada a partir
dos gros de cevada. Seu sabor amargo deve-se
adio das folhas de lpulo, que contm uma
substncia chamada mirceno, de frmula
a) alcool.
b) cido carboxlico.
c) aminocido.
d) hidrocarboneto.
e) aldedo.
7) A aspoxicilina, abaixo representada, uma
citrato de sildenafil, cuja estrutura representada
na figura:
191
c) amina, fenol, amida, aldedo.
192
14) Associe os nomes comerciais de alguns
compostos orgnicos e suas frmulas condensadas
na coluna de cima com os nomes oficiais na coluna
de baixo.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH3 COOH)
IV. Glicerina (CH2OH CHOH CH2OH)
(P) Propanotriol
cido clico
193
b)
c)
d)
e)
Gabarito: 3 - e; 4 - e; 5 - c; 6 - d; 7 - c; 8 - e; 9 - a;
10 - b; 11 - c; 12 - c; 13 - e; 14 - d, 15 - a; 16 e;
17 a.
Captulo 4 Isomeria:
Ismeros so dois ou mais compostos
diferentes que apresentam a mesma frmula
molecular
O fenmeno da isomeria causa diferena nas
propriedades dos compostos ismeros.
A isomeria pode ser dividida em isomeria
plana e espacial.
a) Isomeria Plana ou constitucional:
Ocorre quando os ismeros podem ser
diferenciados observando as frmulas estruturais
planas.
17) (ENEM 2009) Sabes so sais de cidos
carboxlicos de cadeia longa utilizados com a
finalidade de facilitar, durante processos de
lavagem, a remoo de substncias de baixa
solubiblidade em gua, por exemplo, leos e
gorduras. A figura a seguir representa a estrutura
de uma molcula de sabo.
Classificao:
Classificar os ismeros dizer qual a principal
diferena entre eles.
1) Isomeria de funo:
Ocorre quando os ismeros pertencem a
funes qumicas diferentes. So chamados de
ismeros funcionais ou ismeros de funo.
CH3(CH2)16COO +H2OCH3(CH2)16COOH+OH
194
Cadeia
no-ramificada
Cadeia
ramificada
3) Isomeria de posio:
dinmico.
Os
ismeros
so
chamados
tautmeros. Os casos mais comuns ocorrem
entre:
Aldedo e enol:
Equilbrio aldo-enlico
Cetona e enol:
5) Tautomeria:
um caso particular da isomeria funcional.
Os dois ismeros coexistem em equilbrio qumico
195
2) Isomeria ptica:
Todos os ismeros possuem propriedades
fsicas diferentes, tais como PF, PE e densidade,
mas os ismeros pticos no possuem esta
diferena, ou seja, as propriedades fsicas dos
ismeros pticos so as mesmas. Ento o que os
fazem serem diferentes? possvel diferencilos? Sim, possvel diferenci-los, mas quando
eles esto frente luz polarizada. Luz polarizada
um conjunto de ondas eletromagnticas que se
propagam em apenas uma direo. Uma lmpada
incandescente um exemplo de fonte de luz no
polarizada, pois a luz emitida em todas as
direes. possvel polarizar luz no polarizada,
bastando utilizar um polarizador, que ter funo
de direcionar apenas uma direo da luz.
bCc
Exemplos:
abcd
196
OBS.:
Para uma molcula com n carbonos
assimtricos diferentes:
Compostos
enantiomricos,
um
Exerccios:
a) so ismeros de posio.
b) so metmeros.
(c) so ismeros funcionais.
d) ambos so cidos carboxlicos.
197
5) Com a frmula molecular C7H8O existem vrios
compostos aromticos, como, por exemplo,
no
apresenta
carbonos
d) I, III e IV
e) II, III e IV
6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente
o par de ismeros dados com o tipo de isomeria
que apresenta.
8) Considerando os compostos
numerados de I a IV
orgnicos
198
IV. Propanal um ismero do 1-propanol.
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que
somente esto corretas
a) I e III
b) II e III
c) II e IV
d) I, II e III
NO correto afirmar que _________ so
ismeros de __________.
a) I e II; posio
b) I e III; cadeia
c) II e III; funo
d) II e IV; cadeia
e) II, III e IV
10) A protena do leite apresenta uma composio
variada em aminocidos essenciais, isto ,
aminocidos que o organismo necessita na sua
dieta, por no ter capacidade de sintetizar a partir
de outras estruturas orgnicas. A tabela a seguir
apresenta a composio em aminocidos
essenciais no leite de vaca.
199
a) butano e metilpropano;
b) etanol e ter dimetlico;
c) pentano-2-ona e pentanal;
d) butano-2-ol e butanal;
e) pentanal e pentano-2-ol.
12) Entre os hidrocarbonetos h os seguintes tipos
de isomeria:
a) funo e posio;
Cl C COOH
Cl
b) funo e cadeia;
Assim sendo, marque a opo correta.
c) posio e cadeia;
d) metameria e cadeia;
e) tautomeria e posio.
13) Indique em quais casos possvel haver
isomeria geomtrica:
a)
b)BrCH CHCl
c)H3C CH = C CH3
CH2 CH3
d)
e)1,2-diclorociclobutano
f)dimetilciclobutano
14) Para os compostos do exerccio anterior, nos
casos em que o composto apresente isomeria
geomtrica, representar os seus ismeros.
15) (UFF VESTIBULAR 2005)
Se voc sofreu com as espinhas na adolescncia
e ficou com o rosto marcado por cicatrizes, chegou
a hora de se ver livre delas. A reconstituio
qumica para cicatrizes da pele um procedimento
avanado, realizado em consultrio mdico, que
dispensa anestesia. Com um estilete especial,
200
DOPA
Assinale a opo correta.
a) Identifica-se entre outras as funes fenol
e amina.
b) Existem, entre outros, trs tomos de
carbono assimtrico (carbono quiral).
c) Verifica-se a existncia de cadeia
carbnica aliftica insaturada.
d) Existem dois ismeros geomtricos para
a DOPA.
e) Verifica-se a existncia de trs tomos de
carbono primrio e de dois tomos de
carbono secundrio.
18) (FUVEST 2012) As frmulas estruturais de
alguns componentes de leos essenciais,
responsveis pelo aroma de certas ervas e flores,
so:
Efeito indutivo:
Pode facilitar ou dificultar a ionizao do
cido.
a) cidos carboxlicos:
201
So cidos de Arrhenius, e ao se dissolverem
em gua ionizam-se, formando ons carboxilato.
O
//
H3C C
\
OH
O
//
+
H3 C C + H
\
O
carboxila
empurram
eltrons,
aumentando a densidade eletrnica do oxignio
+
da hidroxila. Assim a formao do H dificultada
e a fora do tomo diminui. Os grupos
eletroatraentes retiram eltrons da carboxila,
diminuindo a densidade eletrnica do oxignio da
hidroxila. Isso dificulta a manuteno da ligao
O H, tornando-a mais fraca, porque o oxignio
precisa retirar o eltron do hidrognio. A fora do
cido aumenta.
d) Aminas:
202
grupos alquila R, muito maiores que o hidrognio,
em volta do nitrognio, deixa pouco espao livre
para aproximao de um cido de Lewis e
formao de ligao dativa caracterstica. Este
fenmeno conhecido pelo nome de
impedimento espacial ou impedimento estrico.
Assim, para aminas alifticas temos:
As
aminas
aromticas
so
bases
fraqussimas (ainda mais fracas que as aminas
alifticas tercirias). Como sabemos, o par de
eltrons no compartilhado do nitrognio o
responsvel pela basicidade.
Reagente Eletrfilo:
Reagente nuclefilo:
Halogenao:
203
A halogenao de alcanos pode produzir
ismeros, em caso do alcano possuir mais de
uma possibilidade de tomos de hidrognio a
serem substitudos.
Alquilao de Friedel-Crafts:
Um hidrognio substitudo por um grupo
Ordem de reatividade:
alquila.
H
H
C
H
H
H
Nitrao:
Sulfonao:
Halogenao:
Dirigncia
aromticos:
da
substituio
nos
Nitrao:
Hidrogenao cataltica:
Sulfonao:
Acilao de Friedel-Crafts:
204
Os leos vegetais possuem ligaes
duplas. A reao de adio, hidrogenao
cataltica, transforma esses leos, que so
lquidos em gorduras, que slida.
Alcenos:
Alceno:
Ni
H2C = CH2 + H H
H3C CH3
HC CH + H Cl HC = CH
H Cl
Alcadienos:
Ni
Alcinos:
Halogenao:
Adio de gua:
Alceno:
H2C = CH2 + H OH
Alcino:
Alcino: Segue
hidrogenao.
os
mesmos
moldes
da
HC CH + Br Br HC = CH
Br
Br
Alcadieno:
H2C = C = CH2 + Cl Cl H2C C = CH2
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
H2C CH2
H
OH
205
H3C CH = CH2 + H Cl H3C CH CH2
Cl
H
H3C CH = CH2 + H OH H3C CH CH2
OH H
Antimarkovnikov:
H
Br
Eliminao de gua:
c) Reaes de eliminao:
So as reaes onde alguns tomos ou
grupo de tomos so eliminados da molcula
orgnica.
o inverso das reaes de adio. Tm
grande importncia para a indstria qumica, na
produo de polietileno que a matria-prima
para a obteno de plsticos.
Eliminao
de
Desidrogenao:
Hidrognio
ou
Exemplo:
Eliminao de
Halogenao:
Halognio
ou
De-
Exemplo:
A equao abaixo demonstra este processo:
ster + base forte sabo + glicerol
Praticamente todos os steres so retirados
de leos e gorduras, da o porqu das donas de
casa usarem o leo comestvel para o feitio do
sabo
caseiro.
Eliminao de Halogenidretos:
Equao
genrica
da
hidrlise
alcalina:
206
Para acelerar a reao, usa-se o cido como
catalisador.
R-COOH + HO R1
d) Reaes de oxidao:
As reaes de oxidao das substncias
orgnicas devem ser catalisadas por um agente
oxidante.
Alcenos:
H2O
CH3
CH3
207
[O]
H3C C = CH CH3
enrgico
CH3
H3C C = O
CH3
O = C CH3
OH
H3C CH = CH2
H3C C =O
OH
O = C OH CO2 + H2O
OH
enrgico
Ozonlise:
H3C C = CH CH3
H2O/ Zn
CH3
H3C C = O
CH3
+ O = C CH3 + HOOH
H
Forma-se cetona e aldedo.
Alcoois:
[O]
[O]
OH
[O]
[O]
H3C C CH3 H3C C = O No reage.
OH
[O]
H3C C CH3 No reage
CH3
Exerccios:
1) Das ligaes abaixo, qual ter maior tendncia
a sofrer ruptura heteroltica?
a) CH3 H.
b) CH3 CH3.
c) CH3 NO2.
d) CH3 NH2.
e) CH3 F.
2) Indique,
eletroflico:
entre
os
reagentes
abaixo,
208
a) NH3.
b) HCN.
+
a) somente o-nitrotolueno.
c) H3O .
b) somente m-nitrotolueno.
d) ROH.
c) somente p-nitrotolueno.
e) H2O.
d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.
3) Entre as afirmativas citadas abaixo a nica
falsa :
a) apenas orto.
c) apenas meta.
b) meta e para.
d) orto e meta.
e) orto e para.
8) Os lipdeos podem ser classificados como
leos ou gorduras: nos leos predominam
cadeias insaturadas e nas gorduras predominam
cadeias saturadas. Com base nessa afirmao,
um
leo
transformado
em
gordura,
respectivamente, atravs de um processo, no
qual ocorre reao de:
a) saponificao
b) hidrlise cida
c) esterificao
d) desidratao
e) hidrogenao
e) metil-propano.
b) ciclopropano.
c) propano.
d) propadieno.
e) 2-propanol.
10) Com respeito equao:
209
X + HBr C6H13Br
a) 2-metil-2-propanol.
b) etanol.
c) 2-propanol.
d) 2-butanol.
a) 2-bromo-4-metil-hexano.
b) 2-bromo-3-etil-pentano.
c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano.
e) 2-metil-1-propanol.
15) (Unitau-SP) Para que a oxidao de uma
substncia orgnica com n tomos de carbono
por molcula fornea uma cetona com igual
nmero de tomos de carbono, essa substncia
pode ser um:
d) 3-bromo-3-metil-hexano.
a) aldedo.
e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano.
b) cido carboxlico.
12)
(Fuvest-SP)
Dois
hidrocarbonetos
insaturados,
que
so
ismeros,
foram
submetidos, separadamente, hidrogenao
cataltica. Cada um deles reagiu com H2 na
proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada
caso, um hidrocarboneto de frmula C4H10. Os
hidrocarbonetos
que
foram
hidrogenados
poderiam ser:
c) alcool tercirio.
d) alcool secundrio.
e) alcool primrio.
16) A reao de ozonlise dos alcenos produzir
como produto molculas de:
a) 1-butino e 1-buteno.
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
b) alcoois ou fenis.
c) 2-buteno e 2-metil-propeno.
c) cetonas ou aldedos.
d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metil-propano.
a) eteno.
a) alcano.
b) propeno.
b) alceno.
c) cido carboxlico.
d) ter.
e) 2-buteno.
e) ster.
210
18) (ENEM 2010) No ano de 2004, diversas
mortes de animais por envenenamento no
zoolgico de So Paulo foram evidenciadas.
Estudos
tcnicos
apontam
suspeita
de
intoxicao por monofluoracetato de sdio,
conhecido como composto 1080 e ilegalmente
comercializado como raticida. O monofluoracetato
de
sdio
um
derivado
do
cido
monofluoractico e age no organismo dos
mamferos bloqueando o ciclo de Krebs, que
pode levar parada da respirao celular
oxidativa e ao acmulo de amnia na circulao.
monofuoracetato de sdio
Acesso
acetaldedo
e
uma
propanodialdedo.
molcula
de
1,3-
Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e;
9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c;
17-b; 18 d; 19 - d
Bibliografia: