Universidade Federal Rural de Pernambuco

Curso: Engenharia Agrcola e Ambiental

Disciplina: Bioqumica Vegetal
Turma: EAA-1
Professor: Egdio Bezerra Neto

Reviso de literatura

Aminocidos
Aluna: Anneliese Lcia

Abril de 2010.

Objetivo
Um aminocido uma molcula orgnica formada por tomos de carbono,
hidrognio, oxignio, e nitrognio unidos entre s de maneira caracterstica. Alguns
aminocidos tambm podem conter enxofre. Os aminocidos so divididos em quatro
partes: o grupo amina (NH2), grupo carboxlico (COOH), hidrognio, carbono alfa
(todas partes se ligam a ele), e um radical caracterstico de cada aminocido. Os
aminocidos se unem atravs de ligaes peptdicas, formando as protenas. Para que as
clulas possam produzir sua protenas, elas precisam de aminocidos, que podem ser
obtidos a partir da alimentao ou serem fabricados pelo prprio organismo.

Metodologia
Variao no nmero ou na seqncia de aminocidos produz uma protena
diferente, uma grande variedade de protenas possvel. A situao semelhante
utilizao de um alfabeto de 20 letras para formar palavras. Cada letra seria equivalente
a um aminocido, e cada palavra seria uma protena diferente.
Os aminocidos alm de construir clulas e concertar os tecidos, formam
anticorpos para combater as bactrias e vrus; fazem parte da enzima e do sistema
hormonal; constroem nucleoprotenas (RNA e DNA); transportam oxignio por todo
corpo e participa nas atividades dos msculos.
Quando as protenas so divididas (separadas ou quebradas)
pela digesto o resultado so 22 aminocidos conhecidos. Oito aminocidos so
essenciais (no podem ser fabricados pelo corpo) o resto dos aminocidos no so
essenciais (podem ser fabricados pelo corpo com uma alimentao correta).
Estrutura geral de um aminocido:

O radical (R) representa um radical orgnico, diferente em cada molcula de aminocido

encontrado na matria viva.

Existem vinte aminocidos diferentes na natureza, que fazem parte das protenas e
peptdeos.
Os vegetais tm a capacidade de fabricar os vinte aminocidos necessrios para a
produo de suas protenas, j as clulas animais no sintetizam todos eles, sendo que
alguns devem ser ingeridos com o alimento.

Classificao nutricional
-Essenciais - so aqueles que no podem ser sintetizados pelos animais. So eles:
arginina, fenilalanina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, treonina, triptofano,
histidina e valina.

A Arginina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo

portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. Em mamferos, a
arginina pode ou no ser considerada como aminocido essencial dependendo do
estgio do desenvolvimento do indivduo ou do seu estado de sade.

Estrutura
Em protenas, a arginina tem um carcter anfiptico, j que parte da sua cadeia
lateral hidrofbica mas termina num grupo guanidina, que possui carga positiva na
maioria das situaes fisiolgicas. Este grupo pode ainda estabelecer diversas ligaes
de hidrognio com molculas de gua, de substrato ou efector alostrico ou ainda com
cadeias laterais de outros aminocidos. Por esta razo a arginina pode ser encontrada em
locais na cadeia polipeptdica de enzimas com importncia para a actividade e/ou
regulao
da
actividade
biolgica
das
mesmas.

A Fenilalanina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo

portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos.

um composto natural que est presente em todas as protenas (vegetais ou

animais). O corpo humano necessita da fenilalanina, pois uma parte integral de todas
as protenas do nosso corpo. Os humanos no conseguem sintetizar a fenilalanina, logo
um componente essencial da nossa dieta diria, sem ela o corpo no consegue
funcionar.
A fenilalanina encontrada no aspartame, um adoante, substituto do acar e muito
utilizado em bebidas, principalmente refrigerantes.

A Isoleucina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo

portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos.

A leucina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo

portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos.

A leucina um dos 20 aminocidos que as clulas do corpo humano utilizam para

sintetizar protenas, porm o mesmo no o produz. Desempenha funes importantes no
aumento das protenas e atua com fonte de energia durante os exerccios fsicos,
aumentando a resistncia e reduzindo a fadiga. integrante da cadeia ramificada,
juntamente com a isoleucina e a valina, encontrado de maneira abundante em carnes e
leguminosas (soja e feijo),

A lisina um aminocido com cadeia lateral muito polar, que a torna altamente
hidrfilica. A lisina tem carga positiva em pH neutro. A cadeia lateral da lisina e
da arginina so as mais longas no conjunto dos vinte aminocidos. A lisina ajuda
no crescimento sseo, auxiliando na formao de colgeno, alm disso, ela um
dos componentes de: ossos, cartilagens e outros tecidos conectivos. Na
descarboxilao da lisina obtem-se a cadaverina(1,5-diaminopentano).

A treonina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo

portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. A treonina possui
dois centros assimtricos, nos carbonos 2 e 3 . A configurao do carbono 2 S
e do carbono 3 R.

Treonina o mais abundante aminocido essencial protena imunoglobulnica

O triptofano um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo

portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. um aminocido
aromtico essencial para a nutrio humana. Ele um dos vinte aminocidos no
cdigo gentico (cdon UGG). Apenas o L-estereoismero aparece na protena
mamlia.

O triptofano vem antes da serotonina e representado pela letra "W". Estudos

indicam tambm que o triptofano a substncia responsvel pela promoo da sensao
do bem-estar. O triptofano absorve luz ultravioleta.

A Histidina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo

portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. E tem muita
importncia nas protenas bsicas, e encontrado na hemoglobina. Alem disso a
Histidina importante na ligao do centro ativo de proteinas com os seus
substratos e portanto pode ser encontrada na maioria dos sitios ativos de
enzimas.

A valina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo

portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos.

-No essenciais - so aqueles que podem ser sintetizados pelos animais. Nota-se que os
aminocidos no essenciais possuem, em geral, via de sntese relativamente simples.
Por exemplo, o metabolito -cetoglutarato (intermedirio do ciclo dos cidos
tricarboxlicos) precursor do glutamato, que por sua vez pode dar origem glutamina,
prolina e arginina.
A maioria das plantas e bactrias consegue sintetizar a totalidade dos aminocidos, no
existindo nestes organismos o conceito de "aminocido essencial". So eles: alanina,
asparagina,cistena, glicina, glutamina, prolina, tirosina, cido asprtico, cido
glutmico, serina.

A alanina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo

portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. um aminocido
no essencial. Ambos os enantimeros D-alanina e L-alanina ocorrem
naturalmente, embora a D-alanina se encontre somente na parede celular de
algumas bactrias.

Estrutura

A alanina o nome comum para o cido 2-aminopropanico. O grupo varivel

ligado ao carbono , que distingue um aminocido de outro, neste caso um grupo
metilo. Este grupo confere um carcter hidrofbico alanina, classificando-se esta
como aminocido aliftico. Pela mesma razo, estruturalmente um dos aminocidos
mais simples.

A cistena um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo

portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos.

Estrutura
O seu nome tem origem na palavra grega kustis, significando "bexiga", pois foi
isolada inicialmente a partir de clculos renais (sob a forma de cistina). A cistena possui
um grupo tiol na sua cadeia lateral e principalmente encontrado em protenas e no
tripptido glutationa. Quando exposto ao ar, e sob determinadas condies fisiolgicas
(incluindo no interior de protenas), a cistena oxida-se formando cistina, composta por
duas cistenas unidas por uma ligao dissulfureto.
O grupo tiol possui carcter nucleoflico. Como o pKa deste grupo de 8,3, a sua
actividade qumica pode ser regulada pelo ambiente em que se enquadra.

A glicina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo

portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. codificado pelos
codes GGU, GGC, GGA e GGG.

Devido sua simplicidade estrutural, este aminocido tende a ser conservado

evolucionariamente em protenas como o citocromo c, a mioglobina e a hemoglobina. A
glicina o nico aminocido que no apresenta actividade ptica. A maioria das
protenas possui pequenas quantidades de glicina; o colagnio uma excepo de nota,
constituindo a glicina cerca de um tero da sua estrutura primria. A presena de glicina
inibe a formao de hlices alfa mas facilita a formao de voltas beta na estrutura
secundria de protenas, por ser um aminocido que apresenta um alto grau de
flexibilidade quando integrado numa cadeia polipeptdica.
Apesar de ser um aminocido apolar, a sua cadeia lateral (um tomo de
hidrognio) demasiado curta para participar em interaces hidrofbicas[2]. No
entanto, a glicina pode, em determinadas enzimas como a piruvato:formato liase, ser
convertida a radical glicilo atravs da retirada desse tomo de hidrognio, sendo este
radical importante para a catlise enzimtica, embora instvel e destrudo na presena
de O2.

A Glutamina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo

portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos.
A glutamina o aminocido livre mais abundante no tecido muscular.
Alm de actuar como nutriente (energtico) para as clulas imunolgicas, a
glutamina apresenta uma importante funo anablica promovendo o
crescimento muscular. Este efeito pode estar associado sua capacidade de
captar gua para o meio intracelular, o que estimula assim a sntese protica.
Glutamina um aminocido no essencial, sintetizado a partir das
necessidades corporais sendo a forma mais abundante de aminocido encontrada
no corpo. Sua sntese feita a partir do cido glutmico (a glutamina a amida
do cido glutmico), valina e isoleucina

A tirosina, um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo

portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos.
Biosntese

No pode ser completamente sintetizada pelos animais, apesar de poder ser

gerada por hidroxilao da fenilalanina, se esta ltima existir em excesso.

Esse aminocido tambm utilizado na sntese da adrenalina, neurotransmissor

do corpo humano

A serina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo

portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. Ela faz parte da
composio da maioria dos glicolipdios das clulas animais.

O cido asprtico ou aspartato um dos aminocidos codificados pelo cdigo

gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos.
um aminocido no essencial em mamferos, tendo uma possvel funo de
neurotransmissor excitatrio no crebro. Como tal, existem indicaes que o
cido asprtico possa conferir resistncia fadiga. tambm um metabolito do
ciclo da ureia e participa na gluconeognese.
O aspartato faz tambm parte do adoante aspartame.

O cido glutmico ou glutamato possui um cido carboxlico como grupo funcional na

sua cadeia lateral.
Como neurotransmissor
O glutamato um neurotransmissor excitatrio do sistema nervoso, o mais comum em
mamferos. armazenado em vesculas nas sinapses. O impulso nervoso causa a
libertao de glutamato no neurnio pr-sinptico; na clula ps-sinptica, existem
receptores (como os receptores NMDA) que ligam o glutamato e se activam. Pensa-se
que o glutamato esteja envolvido em funes cognitivas no crebro, como a
aprendizagem e a memria
No metabolismo
O glutamato um aminocido importante no metabolismo humano. o produto da
transaminao do -cetoglutarato, participando ento na produo de metabolitos como
o piruvato ou o oxaloacetato, que participam em vias metablicas como a
gluconeognese, a gliclise ou o ciclo dos cidos tricarboxlicos:
alanina + -cetoglutarato piruvato + glutamato
aspartato + -cetoglutarato oxaloacetato + glutamato

O glutamato sofre desaminao a -cetoglutarato e amnia atravs da seguinte reaco,

catalisada pela glutamato desidrogenase:
glutamato + gua + NAD+ -cetoglutarato + NADH + amnia + H+
A amnia excretada sob a forma de ureia (em humanos), que sintetizada no
fgado. O excesso de azoto no organismo pode ser ento excretado atravs da ligao
entre reaces de transaminao e desaminao: aminocidos so transformados em cetocidos enquanto o grupo amina transferido para o -cetoglutarato, formando
glutamato; este sofre ento a desaminao que origina a amnia e depois a ureia.

Classificao quanto ao radical

Aminocidos apolares: Apresentam radicais de hidrocarbonetos apolares ou
hidrocarbonetos modificados, exceto a glicina. So radicais hidrofbicos.
Alanina: CH3- CH (NH2) - COOH
Leucina: CH3(CH2)3-CH2-CH (NH2)- COOH
Valina: CH3-CH(CH3)-CH (NH2) - COOH
Isoleucina: CH3-CH2-CH (CH3)-CH (NH2)- COOH
Fenilalanina: C6H5-CH2-CH (NH2)- COOH
Triptofano: R aromtico- CH (NH2)- COOH
Aminocidos polares neutros: Apresentam radicais que tendem a formar pontes de
hidrognio.
Glicina: H - CH (NH2) COOH
Serina: OH-CH2- CH (NH2)- COOH
Treonina: OH-CH (CH3)- CH (NH2)- COOH
Cisteina: SH-CH2- CH (NH2)- COOH
Tirosina: OH-C6H4-CH2- CH (NH2)- COOH
Glutamina: NH2-CO-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH

Aminocidos cidos: Apresentam radicais com grupo carboxlico.So hidrfilos

. cido asprtico: HCOO-CH2- CH (NH2)- COOH
cido glutmico: HCOO-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH
Aminocidos alfa
So aqueles que apresentam frmula geral: R - CH (NH2)- COOH na qual R um
radical orgnico. No aminocido glicina o radical o elemento H O carbono ligado ao
radical R denominado carbono 2 ou alfa.
Na nomenclatura dos aminocidos, a numerao dos carbonos da cadeia principal
iniciada a partir do carbono da carboxila.
Nome

Smbolo Abreviao Nomenclatura

Glicina ou
Glicocola

Gly, Gli

cido 2-aminoactico ou cido 2-aminoetanico

Alanina

Ala

cido 2-aminopropinico ou cido 2-aminopropanico

Leucina

Leu

cido 2-aminoisocaprico ou cido 2amino-4-metil-pentanico

Valina

Val

cido 2-aminovalrico ou cido 2-amino-3metil-butanico

Isoleucina

Ile

cido 2-amino-3-metil-n-valrico ou cido

2-amino-3-metil-pentanico

Prolina

Pro

cido pirrolidino-2-carboxlco

Fenilalanina

Phe ou
Fen

cido 2-amino-3-fenil-propinico ou cido

2-amino-3-fenil-propanico

Serina

Ser

cido 2-amino-3-hidroxi-propinico ou
cido 2-amino-3-hidroxi-propanico

Treonina

Thr, The T

cido 2-amino-3-hidroxi-n-butrico

Cisteina

Cys, Cis C

cido 2-bis-(2-amino-propinico)-3dissulfeto ou cido 3-tiol-2-aminopropanico

Tirosina

Tyr, Tir

cido 2-amino-3-(p-hidroxifenil)propinico
ou paraidroxifenilalanina

Asparagina

Asn

cido 2-aminossuccionmico

Glutamina

Gln

cido 2-aminoglutarmico

Aspartato ou cido
Asp
asprtico

cido 2-aminossuccnico ou cido 2-aminobutanodiico

Glutamato ou
cido glutmico

Glu

cido 2-aminoglutrico

Arginina

Arg

cido 2-amino-4-guanidina-n-valrico

Lisina

Lys, Lis

cido 2,6-diaminocaprico ou cido 2, 6diaminoexanico

Histidina

His

cido 2-amino-3-imidazolpropinico

Triptofano

Trp, Tri

cido 2-amino-3-indolpropinico

Metionina

Met

cido 2-amino-3-metiltio-n-butrico

A numerao dos carbonos da cadeia principal pode ser substituda por letras gregas a
partir do carbono 2 ()
Exemplo: cido 2-amino-3-metil-pentanoico = cido -amino--pentanico.

A formao de uma protena

O encadeamento dos aminocidos se estabelece por meio de ligaes peptdicas,

mantidas entre o grupo carbonila de um aminocido e o grupo amina de seu adjacente.
medida que o RNAr (ribossomo) percorre o filamento de RNAm (mensageiro), e
realiza a leitura dos cdons, acrescentando gradativamente os aminocidos
transportados pelo RNAt (transportador) na cadeia polipeptdica, vai ento surgindo
uma protena.

A seqncia dos aminocidos na protena determina a forma da mesma e,

conseqentemente, a sua funo, ou seja, para o bom funcionamento orgnico
necessrio
um
coordenado
e
eficiente
processo
de
traduo.
Um nico erro durante a sntese protica pode acarretar disfunes ou deficincias ao
organismo, como o caso da anemia falciforme (hemcias em forma de foice) devido
substituio de um aminocido, o cido glutmico por uma valina.

Consideraes finais
Os aminocidos funcionam como sistema tampo, ou seja, atuam no controle do
pH das clulas
importante ressaltar que, para os vegetais, todos os aminocidos so no
essenciais.
Fica claro que classificar um aminocido em no essencial ou essencial depende da
espcie estudada; assim um certo aminocido pode ser essencial para um animal e no
essencial para outro.

Referncias bibliogrficas
http://www.corpoperfeito.com.br/ce/aminoacidos
http://www.corpohumano.hpg.ig.com.br/generalidades/quimica/quimica_10.html

http://www.nutrivea-po.com/amino%C3%A1cidos.htm
http://www.brasilescola.com/biologia/aminoacidos.htm
http://www.grupoescolar.com/materia/os_aminoacidos_e_suas_funcoes_no_organismo!.
html
http://www.virtual.epm.br/cursos/biomol/tradu/html/cod.htm
http://www.enq.ufsc.br/labs/probio/disc_eng_bioq/trabalhos_grad2005_2/constituintes/l
inks/aminoacidos.htm