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Metanol
Etanol
Alcool 1ario
Alcool allico
Isopropanol
Alcool 2ario
Alcool proparglico
terc-Butanol
Alcool 3ario
Alcool benzlico
Mas:
Fenol e derivados no so alcois!!!
QO-321 2oS 2015_ RAPilli
TERES:
MOLCULAS POLIFUNCIONAIS:
Albuterol
Colesterol
Vanilina
TaxolR
Alcool
Estrutura
P.f. (oC)
P.e. (oC)
Solub. em
H2O (g/100 mL)
Metanol:
Gs de sntese
Etanol:
Fermentao glicose:
Hidratao de etileno:
Sntese de Alcois
Hidratao de Alcenos: regra de Markovnikov.
H 2O
(cat.)
Mecanismo:
Hidroborao-oxidao: anti-Markovnikov
Hidroborao:
Oxidao:
Etapa 2:
Etapa 3:
Como o mecanismo para alcois 2arios e 3arios envolve carboctions (SN1), muitas
vezes, observa-se produtos de rearranjo de carboctions:
Etapa 1:
Etapa 2:
(SN2)
Cl-
Cl-
N
N
+
QO-321 2oS 2015_ RAPilli
Mesilato de alquila
Tosilato de alquila
QO-321 2oS 2015_ RAPilli
Triflato de alquila
SN2
H2SO4
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
Mecanismo:
Etapa 2:
Etapa 3:
Etapa 1:
Etapa 2
Etapa 3:
Hidroperxido
Perxido
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Quiz:
Cloreto de tercbutildimetilsilila
(TBSCl)
Etapa de desproteo:
ter de tercbutildimetilsilila
Energia Dissociao
(Kcal.mol-1)
C-Si
76
Cl-Si
90
O-Si
110
C-F
F-Si
116
135
Sntese de teres:
2. Sntese de Williamson (reao entere alcxido e haleto,
mesilato, tosilato ou triflato de alquila por mecanismo SN2)
Acidez diminui
Basicidade diminui
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