AULA PRATICA

SNTESE E CARACTERIZAO DA ACETONA

1- INTRODUO

O produto formado a partir da oxidao de lcoois depende do agente

oxidante empregado e da natureza do lcool de partida (lcool primrio,
secundrio ou tercirio).
lcoois primrios, por oxidao controlada, produzem aldedos. A
oxidao feita com uma soluo de dicromato de potssio (K 2Cr2O7) em gua
e meio cido. Uma vez que aldedos so facilmente oxidados aos cidos
carboxlicos correspondentes, deve-se remover o mais rpido possvel o aldedo
que vai sendo formado, atravs de uma destilao.
O
H+
RCH2OH + Cr2O72- + Cr 3+
R H
lcool primrio Aldedo

Uma oxidao mais energtica utilizando uma soluo aquosa de

permanganato de potssio com aquecimento e meio cido produz o cido
carboxlico correspondente.

H+
RCH2OH + KMnO4 RCOO- K+ + MnO2 + KOH

lcool primrio Sal do cido (precipitado

Carboxlico marrom)

H+
RCOOH

Os lcoois secundrios sofrem oxidao, produzindo cetonas. Como

agente oxidante normalmente se utiliza uma soluo de K 2Cr2O7 + H2SO4
(mistura sulfocrmica). Pode-se utilizar, alternativamente, CrO3 em cido actico
glacial, CrO3 em piridina ou ainda uma soluo de KMnO4 a quente.
 OH O
H2SO4
R C R1 + K2Cr2O7 + Cr 3+ + H2O
R R1
H

lcool Secundrio Cetona (cor verde)

Os lcoois tercirios no se oxidam em condies alcalinas ou em
presena de cido. Estes lcoois so rapidamente desidratados formando
alcenos, e estes ento so oxidados.

2- METODOLOGIA

A acetona ser preparada a partir do lcool isoproplico, atravs de uma

reao de oxidao. Esta reao poder ser observada pela mudana de
colorao, onde o dicromato de potssio (K2Cr2O7) alaranjado e se reduz a
Cr+3, de colorao verde.

2.1- SNTESE DA ACETONA:

Em um balo de 3 bocas de 500 mL, coloque 7,5 g de lcool isoproplico
e 30 mL de gua. Adapte um funil de adio em uma das bocas do balo, e na
outra um condensador ascendente. Coloque alguns fragmentos de porcelana
porosa no interior do balo.
Paralelamente, em um bquer, prepare uma soluo oxidante dissolvendo
14,5 g de K2Cr2O7 em 75 mL de gua, sobre a qual so adicionados,
cautelosamente e vagarosamente, 22,5 g de H2SO4 concentrado. Resfrie a
soluo e transfira-a para o funil de adio adaptado ao balo.
Adicione lentamente a mistura oxidante ao lcool contido no balo, de tal
forma que se mantenha a ebulio no balo sem que haja destilao. Quando
toda a mistura oxidante tiver sido adicionada, remova o funil de adio e tampe
esta boca do balo (cuidado ao trabalhar com a soluo sulfocrmica. Evite o
contato com a pele, pois pode provocar queimaduras). Refluxe suavemente por
15 minutos.

2.2- SEPARAO E PURIFICAO DA ACETONA:

Monte um aparelho de destilao simples e destile vagarosamente,
recolhendo todo produto at uma temperatura de 90C. Despreze o resduo do
balo de destilao. Receba o destilado na proveta imersa em cuba de gua
gelada para evitar perdas de acetona por evaporao.
Transfira o destilado contendo acetona para um balo de destilao de
fundo redondo de 50 mL e adapte uma coluna de destilao para o
fracionamento. Coloque fragmentos de porcelana porosa no balo e destile,
vagarosamente, recolhendo o destilado em gua gelada. O ponto de ebulio da
acetona 56oC.

2.3- TESTE DE CARACTERIZAO DO GRUPO CARBONILA:

Dissolva 1 mL do composto carbonilado em 5 mL de etanol e adicione 1
mL de uma soluo alcolica de 2,4-dinitrofenilidrazina. Se no se formar um
precipitado imediatamente, dilua com um pouco de gua. Colete o derivado e
proceda recristalizao. Determine o seu ponto de fuso.