Reaes orgnicas

Mestranda: Daniele Potulski

Disciplina: Qumica da Madeira I
Introduo
Quase todos os compostos orgnicos tem molculas apolares
ou com baixa polaridade;
Essa caracterstica um fator determinante na ocorrncia de
reaes entre eles;
As reaes que envolvem substncias moleculares so mais
lentas e difceis do que as reaes inicas, especialmente em
solues aquosas;
No caso de reaes moleculares, as ligaes covalentes devem
ser rompidas (reagentes) para que os tomos possam se
rearranjar (produtos);
Reaes de adio
So as reaes em que duas ou mais molculas se associam,
originando uma nica molcula;
Esse tipo de reao caracterstico de compostos insaturados,
com quebra de uma ligao entre tomos de carbono;

ADIO DUPLA
Hidrogenao (adio de hidrognio)
Halogenao (adio de halognios)
Adio de halogenidretos (HX)
Hidratao (adio de gua)
Reaes de adio
ADIO TRIPLA LIGAO
Hidrogenao (parcial ou total)
Halogenao (parcia ou total)
Adio de halogenidretos
Hidratao
Reaes de adio adio dupla
HIDROGENAO reao de Sabatier-Senderens
Empregada industrialmente na produo de alcanos;

HALOGENAO - Cl > Br > I

Produz dialetos vicinais (dois tomos de halognios em
carbonos vizinhos);
Reaes de adio adio dupla
ADIO DE HALOGENIDRETOS (HX) HI > HBr > HCl
O hidrognio do halogenidreto se adiciona ao carbono mais
hidrogenado da dupla ligao (regra de Markovnikov);

HIDRATAO
Reao que ocorre na presena de cidos, originando lcoois.
Tambm obedece a regra de Markovnikov;
Reaes de adio adio tripla
Os alcinos so mais reativos que os alcenos e fazem as
mesmas reaes de adio dos alcenos;
Pode sofrer uma adio ou duas (rompimento de uma ou duas
ligaes da tripla ligao);

HIDROGENAO
Pode ser parcial (s uma ligao quebrada) ou total (duas
ligaes quebradas);
Reaes de adio adio tripla
HALOGENAO
Parcial ou total;

ADIO DE HALOGENIDRETOS

Na segunda parte da reao deve-se obedecer regra de

Markovniko;
Reaes de adio adio tripla
HIDRATAO
Formao de enol que se tautameriza, estabelecendo um
equilbrio aldoenico (caso do etino) ou cetoenico (demais
alcinos);

Segue a regra de Markovniko.

Reaes de adio adio aos ciclanos
Os ciclanos, por serem compostos cclicos saturados, no
deveriam sofrer reaes de adio;
Mas o que se verifica que os primeiros compostos da srie
de ciclanos podem ser abertos, ocorrendo a reao de adio;
Ressonncia
Constitui um sistema em que as posies dos eltrons
mudam, mas as dos tomos no, tendo como resultado um
hbrido das estruturas originais - hbridos de ressonncia;
Os hbridos podem ser representados por:
Indica que os eltrons
de movimentam no
anel.

Por causa da ressonncia o anel benznico resulta em uma

estrutura na qual as ligaes entre os carbonos no devem ser
nem simples nem duplas, mas intermedirias;
Ressonncia
O benzeno no apresenta ligaes duplas, e assim, no pode
sofrer reao de adio como os alcenos;
O benzeno bastante estvel, dando preferncia a reaes de
substituio;
Reaes de substituio
So as reaes em que ocorre na molcula a troca de um
ligante:

Esse tipo de reao caracterstica nos alcanos, ciclanos com

anis estveis, aromticos, entre outros compostos;
Como ocorre substituio, a cadeia carbnica se mantm, no
havendo nem aumento nem diminuio do nmero de
carbonos;
Reaes de substituio - Alcanos
Os alcanos so tambm denominados parafina por serem
pouco reativos;
Eles so estveis e s reagem em condies energticas;

As reaes de substituio que podem ocorrer so:

Halogenao
Nitrao
Sulfonao
Reaes de substituio - Alcanos
HALOGENAO
Ordem de reatividade: F > Cl > Br > I
As reaes que envolvem o flor so muito violentas e as de
iodo praticamente no ocorrem;
Reaes de substituio - Alcanos
NITRAO
Reao com cido ntrico (HNO OH-NO);
Reaes de substituio - Alcanos
SULFONAO
Reao com cido sulfrico (HSO HO-SOH);
Reaes de substituio - Alcanos
Em alcanos com trs ou mais carbonos, o hidrognio a ser
substitudo o que se encontra no carbono menos
hidrogenado.
A ordem de reatividade dos hidrognios :
H ligado a C tercirio > H ligado a C secundrio > H ligado a C primrio
Reaes de substituio - Ciclanos
Ocorre reao de substituio de halogenao nos anis com
cinco ou mais carbonos:
Reaes de substituio - Aromticos
Devido estabilidade do anel aromtico, as reaes mais
fceis de ocorrer so as de substituio;
As reaes de substituio nos anis aromticos podem ser:
Halogenao
Nitrao
Sulfonao
Alquilao
Acilao
Reaes de substituio - Aromticos
HALOGENO
Com a presena de catalisadores como FeCl, AlCl e Fe;;

NITRAO
Reaes de substituio - Aromticos
SULFONAO

ALQUILAO
Introduo de radical alquila (formado pela retirada de um
hidrognio da cadeia de um alcano) no anel aromtico;
Reaes de substituio - Aromticos
ACILAO
Introduo de radical acila (formado pela retirada do grupo
OH de um cido carboxlico) no anel aromtico;
Reaes de substituio do halognio
nos haletos
A substituio do halognio por outro radical negativo ocorre
com facilidade;

Reao com base forte:

Reaes de substituio do halognio
nos haletos
Reao com RONa para obteno de steres

Metilato de sdio

Reao com compostos de Grignard para obteno de

alcanos
Reaes de substituio do halognio
nos haletos
Reao com cianetos

Reao com amnia para obteno de aminas

Reaes de substituio do halognio
nos haletos
Reao com sdio sntese de Wurtz para obteno de
alcanos com nmero par de carbonos
Reaes de substituio da oxidrila
Nos lcoois

Nos fenis
Reaes de substituio da oxidrila
Nos cidos (reao de esterificao)
Reaes de substituio do
hidrognio da oxidrila
Reao com metais e cidos carboxlicos

Reao com metais e fenis

Reao com metais e lcoois

Reaes de substituio do
hidrognio da oxidrila
Reao com bases e cidos carboxlicos

Reao com bases e fenis

Reao com bases e lcoois

Reaes de substituio do
hidrognio da oxidrila
Reao com compostos de Grignard e cidos carboxlicos

Reao com compostos de Grignard e fenis

Reao com compostos de Grignard e lcoois

Reaes de eliminao
So reaes em que ocorre a sada de ligantes de uma
molcula, no havendo substituio desses ligantes;

Esse tipo de reao inversa de adio;

Reaes de eliminao - desidratao
DESIDRATAO DE LCOOIS
Ocorre com aquecimento e na presena de um agente
desidratante, como o HSO concentrado;

Houve a eliminao do hidrognio ligado ao carbono menos

hidrogenado e vizinho do que contm a hidroxila;
Este tipo de desidratao denominado intramolecular, pois
houve eliminao de gua de dentro de uma molcula,
servindo para a produo de alcenos;
Reaes de eliminao desidratao
DESIDRATAO DE LCOOIS
Alterando a temperatura, o produto ser outro:

Neste caso, a desidratao intermolecular;

O ter etlico tambm chamado de ter sulfrico porque na
sua produo se usa o cido sulfrico como agente
desidratante;
Reaes de eliminao - desidratao
DESIDRATAO DE CIDOS CARBOXLICOS
Desidratao de cidos carboxlicos: ocorre com aquecimento
e na presena de agentes desidratantes, produzindo anidrido
de cido;
Reaes de eliminao - halognios
DIALETO VICIAL

DIALETO NO-VICIAL E NO GMEO

Os halognios esto afastados e o resultado final um
composto cclico;
Reaes de eliminao - halogenidretos
Reaes de reduo
So reaes que ocorrem com entrada de hidrognio na
molcula, com sada ou no de oxignio

REDUO DE ALDEDOS E CETONAS

Os aldedos e as cetonas sofrem reduo, originando lcoois
primrios e secundrios, respectivamente;
Essa reduo pode ser feita com hidrognio na presena de
Ni ou Pt como catalisador;
Reaes de reduo
REDUO DE ALDEDOS E CETONAS
Reaes de reduo
REDUO DE ALDEDOS E CETONAS
Na presena de amlgama de sdio (Na/Hg) e cido clordrico
(HCl), o aldedos e as cetonas se reduzem a hidrocarbonetos:
Reaes de reduo
REDUO DE NITROCOMPOSTOS
importante porque permite a obteno de aminas
aromticas, como anilina, produtos importante da indstria
de corantes:
Reaes de polimerizao
Reaes em que duas ou mais molculas se unem originando
uma molcula mltipla;
Tm grande aplicao industrial, pois com elas se obtm
plsticos, fibras txteis, tintas, etc..
Reaes de oxidao
So reaes que ocorrem com a entrada de oxignio na
molcula ou sada de hidrognios;

OXIDAO BRANDA
obtida usando-se uma soluo uma soluo diluda, neutra
ou levemente bsica, de KMnO - reativo de Baeyer;
Nos alcenos: chamada de branda porque s h rompimento
de uma ligao da dupla no alceno:

O smbolo [O] indica o emprego de um agente oxidante.

Reaes de oxidao
OXIDAO BRANDA
Nos alcinos: h o rompimento de duas ligaes da tripla
ligao;

Se houver hidrognios ligados aos dois carbonos da tripla

ligao, o produto ser um dialdedo;
Reaes de oxidao
OXIDAO BRANDA
Nos alcenos: dependendo da posio da ligao dupla o
produto se altera:
Carbono da dupla possui um hidrognio cido
Carbono da dupla possui dois hidrognios gs carbnico
Carbono da dupla no possui hidrognio cetona
Reaes de oxidao
OXIDAO BRANDA
Nos alcinos: h quebra das trs ligaes da tripla ligao;
Se o carbono da ligao tripla no possuir hidrognio, ele se
converte em carboxila;
Se possuir, ele se converte em CO;
Reaes de oxidao
OZONLISE DE ALCENOS
Reao em que o alceno submetido ao do oznio (O).
As possibilidades so:
Carbono da dupla ligao possui um hidrognio aldedo
Carbono da dupla ligao possui dois hidrognios metanal
Carbono da dupla no possui hidrognio cetona
Reaes de oxidao
OXIDAO DOS LCOOIS
Ocorre na presena de KMnO ou KCrO, em qualquer meio,
ou ainda, oxignio do ar, na presena de cobre e platina
(catalisador):
Reaes de oxidao
OXIDAO DE AROMTICOS
O benzeno, por apresentar grande estabilidade, no sofre
ao por agentes oxidantes como KMnO ou KCrO;
Esses agentes oxidantes podem oxidar radicais ligados ao
anel benznico, sempre com formao de carboxila, ligadas
ao anel para cada radical:
Reaes de oxidao
COMBUSTO
Os compostos orgnicos queimam na presena de gs
oxignio, com aquecimento;
A combusto uma combusto extrema e, dependendo da
quantidade de oxignio, ela pode ser:
Completa:

Parcial:
Reaes de oxidao
OXIDAO DE ALDEDOS
Os aldedos so facilmente oxidados a cidos carboxlicos sob
a ao de oxidantes comuns, ou com oxignio do ar na
presena de catalisador:
Reaes de oxidao
OXIDAO DE CETONAS
As cetonas so mais estveis que os aldedos e somente se
oxidam na presena de oxidantes energticos, como HNO
(concentrado) ou HCrO (concentrado);
Nessa oxidao ocorre ruptura em ambos os lados da carbonila,
originando uma mistura de cidos carboxlicos;
Reaes de oxidao
Assim, conclu-se que:
Os aldedos so mais redutores que as cetonas;
Os aldedos como qualquer outro composto orgnico,
tambm sofrem combusto, ou seja, queimam com produo
de CO e HO;
Obrigada pela ateno!!