Farmacognosia

Faculdade de Imperatriz
FACIMP

Saponinas

Disciplina: Farmacognosia
Prof. Dr. Paulo Roberto da Silva Ribeiro
3o Período de Farmácia

Prof. Dr. Paulo Roberto 1

Saponinas???
do latim : sapo = sabão

• Constituem um amplo grupo de glicosídeos de

esteróides ou de terpenos policíclicos.

• São caracterizados pelas suas propriedades

tensoativas: reduzem a tensão superficial da
água e apresentam ações detergentes e
emulsificantes:

molécula = parte lipofílica + parte hidrofílica (açúcar)

(triterpeno ou esteróide)
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Propriedades gerais:
• em solução aquosa formam espuma persistente e
abundante (espuma = dispersão da gás em líquido);
• possuem elevada solubilidade;
• agem sobre membranas, causando a desorganização das
mesmas;
• complexam com esteróides;
• são geralmente irritantes para as mucosas; têm sabor
amargo e acre;
• têm grande interesse farmacêutico: como substâncias
ativas, como adjuvantes em formulações, como matérias-
primas para hemi-sínteses;
• são tóxicas para animais de sangue frio, insetos e
moluscos. Prof. Dr. Paulo Roberto 3

Características químicas:

• de acordo com a genina (sapogenina), são classificadas em:

• saponinas esteroidais ou saponinas triterpênicas:

22
21
23 29 30
20
18 26
20
24 19 21
12 17 25
11 13 16 27 E
18 22
19 C D
14 15
13 17
1 9 28
2 10 8
C D
14 16
A B 15
3 5 7
4 6 27

esqueleto esteroidal esqueleto triterpenóide pentacíclico

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Características químicas (contin.):

• há outras classificações, menos utilizadas:

• pelo caráter ácido, básico ou neutro:

• ácidas: presença de carboxila na genina ou glicona;

• básicas: presença de N (amina 2aria ou 3aria = glicosídeos

nitrogenados esteroidais).

• pela parte açucarada (glicona):

• monodesmosídicas: 1 cadeia de açúcar (C-3);

• bidesmosídicas: 2 cadeias de açúcar (C-3 e outro).

em geral a glicona é formada por um oligosídeo linear com 5

oses: normalmente apresenta glucose, galactose, arabinose,
xilose, fucose, ác. glucorônico e galacturônico.
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Características químicas (contin.):

• saponinas esteroidais:

• possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracíclico;

• são menos distribuídas na natureza que as

triterpênicas;

• apresentam grande importância farmacêutica:

precursores para a síntese de compostos esteroidais
(hormônios, contraceptivos, diuréticos etc.);

• apresentam diversas variações estruturais (furostano,

espirostano...).

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Características químicas (contin.):

• saponinas triterpênicas:

• possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacíclico;

• existe em grandes quantidades nas plantas.

• podem ser divididas em 3 grupos principais:

CH3 CH3 H2C CH3
H3C
H 3C 20
20 19
19
E E
18
18

17 13 17 17
13 CH3
C D CH3 C D C D CH3
14 14 14
15 15

CH3 CH3 CH3

alfa-amirina beta-amirina lupeol

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Propriedades físico-químicas:

• apresentam-se como substâncias sólidas, brancas ou

amareladas, geralmente amorfas, porém, cristalizáveis;

• se dissolvem em soluções alcalinas, mas precipitam pelos

ácidos;

• os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis em

solventes orgânicos apolares;

• normalmente encontram-se no vegetal como misturas

complexas de difícil separação, pela pequena diferença entre
os glicosídeos.

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Métodos laboratoriais:

• extração com água ou soluções hidroalcoólicas;

• identificação:

• formação de espuma persistente após agitação do

extrato aquoso;

• por CCD;

• por reações colorimétricas (ex.: com anidrido acético

em meio sulfúrico = reação de Liebermann);

• doseamento: índice de espuma e poder hemolítico, e mais

recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e HPLC.
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Propriedades biológicas e
farmacológicas:
• complexação com esteróides, proteínas e fosfolipídeos de
membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento
de íons e água →ação hemolítica (os monodesmósidos são
+ hemolíticos que os bidesmos.); ictiotóxica e molusquicida
(controle da Biomphalaria - esquistosomose)

• atividade antifúngica e antiviral; atividade espermicida;

• atividade expectorante e diurética;

• atividade antiinflamatória;

• atividade imunomoduladora e citoprotetora;

OBS.: a maioria dos ensaios foi realizada in vitro; os

mecanismos de ação carecem de elucidação .
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Usos e indicações:
• a principal utilização das saponinas esteroidais é na
indústria: atualmente, a maioria dos esteróides utilizados
como anticoncepcionais ou em terapêutica
(antiinflamatórios, andrógenos, estrógenos, progestágenos)
são obtidos por hemi-síntese a partir de fontes naturais
(saponosídeos, fitosteróis, colesterol, ácidos biliares);

• são também utilizadas como adjuvantes para aumentar a

absorção de outros medicamentos; como detergentes e
emulsionantes, em suspensões coloidais e emulsões; como
afrógenos em sabões, xampus, loções capilares, etc.;

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Usos e indicações:
• as drogas com saponinas triterpênicas são utilizadas
conforme suas indicações:
• antiinflamatórios: alcaçuz (Glycirrhiza glabra L, FABACEAE),
castanha-da-índia (Aesculus hippocastanum L,
HIPPOCASTANACEAE);
• em flebologia e proctologia: gilbarbeira (Ruscus aculeatus L.,
LILIACEAE);
• na tosse: polígala (Polygala senega L., POLYGALACEAE), hera
(Hedera helix L., ARALIACEAE), prímula (Primula veris L.,
PRIMULACEAE);
• na dermatologia: centela (Centella asiática (L.) Urban., APIACEAE,
calêndula (Calendula officinalis L., ASTERACEAE);
• drogas adaptógenas: ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer e outras,
ARALIACEAE);
• drogas detergentes: quilaia (Quillaja saponaria Mol., ROSACEAE).
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Fontes de saponinas esteroidais:

• as principais sapogeninas são: diosgenina, hecogenina,
esmilagenina e sarsapogenina.

Inhame: tubérculos de
Dioscorea spp.,
DIOSCOREACEAE.
Fonte de diosgenina

Agave: sumos obtidos das

folhas de Agave sisalana
Perrine e A. fourcroydes
Lemaire, AGAVACEAE.

Fonte de hecogenina
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Principais drogas - saponinas triterpênicas:

ALCAÇUZ - raízes e rizomas de Glycirrhiza glabra L.,

FABACEAE.

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ALCAÇUZ
• do grego, glycirrhiza significa raíz doce; possui glicirrizina,
que é 50 vezes mais doce que a sacarose;

• tradicionalmente utilizado como antitussígeno e nos

transtornos digestivos;

• o extrato tem atividade anti-ulcerosa gástrica;

• a genina (ác. glicirrético) é utilizada como antiinflamatória

por via tópica: eczemas, dermatites, eritemas, picaduras,
inflamações da cavidade bucal etc.;

• usada como aromatizante e edulcorante, mascara sabor

amargo de medicamentos; na indústria de balas e bebidas;

• aumenta a retenção de líquido e sódio e provoca a

depleção de potássio → evitar em pacientes cardíacos e
hipertensos.
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CASTANHA-
CASTANHA-DA-
DA-ÍNDIA - sementes de Aesculus
hippocastanum L., HIPPOCASTANACEAE.

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CASTANHA-DA-ÍNDIA

• 10% da massa da droga corresponde às saponinas;

• possui uma mistura de saponosídeos totais denominados

“escina”;

• o extrato apresenta propriedades antiinflamatórias,

antiedematosas e antiexudativas: aumenta o tônus
venoso, aumenta a resistência e diminui a
permeabilidade;

• indicada na insuficiência venolinfática dos membros

inferiores (pernas pesadas, dores, edemas),
principalmente em preparações tópicas;

• também indicada em formulações antiinflamatórias e

anestésicas locais no tratamento de aftas e ulcerações
bucais. Prof. Dr. Paulo Roberto 17

CENTELA - raizes de Centella asiatica (L.) Urban. (Hidrocotile

asiatica), APIACEAE.

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CENTELA
• originária da Ásia, é amplamente encontrada no Brasil,
do Rio Grande do Sul até Minas Gerais;

• possui como principal componente o saponosídeo

asiaticosídeo;

• historicamente utilizada na medicina ayurvédica para

enfermidades da pele e transtornos nervosos;

• acelera a cicatrização de feridas superficiais; utilizada em

preparações tópicas no tratamento de úlceras de pernas
de origem venosa, em feridas cirúrgicas e queimaduras de
pequena extensão, em hemorróidas, como antipruriginoso
de afeccções dermatológicas, em rachaduras e
excoriações; por via oral na insuficiência venolinfática
(pernas pesadas).
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POLIGALA - raizes de Polygala senega L., POLYGALACEAE.

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POLIGALA
• possui 5 a 10% de saponosídeos;

• o xarope de polígala aumenta o volume da secreção

bronquial;

• o xarope é utilizado no tratamento de tosse não

produtiva, normalmente em associação com outros
componentes (codeína, bálsamo de Tolú, tinturas
vegetais, etc.). Na Alemanha é indicada para o tratamento
de catarro das vias respiratórias;

• há uma possibilidade de irritação gastrointestinal com o

uso prolongado.

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QUILAIA - cascas de Quillaja saponaria Molina, ROSACEAE.

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QUILAIA
• encontrada no Chile, Peru e Bolívia;

• possui mais de 50 saponinas;

• é uma das principais fontes de saponinas industrializadas,

sendo utilizada como estabilizante de suspensões na
indústria farmacêutica e como agente espumante na indústria
alimentícia;

• tem apresentado interessantes resultados em pesquisas in

vivo e in vitro: ação hipocolesterolêmica, imunopotenciadora
para vacinas anti-rábicas orais, imunoestimuladora por via
oral e intradérmica, adjuvante em vacinas antiparasitárias,
estimuladora da absorção de antibióticos e peptídeos por via
nasal e ocular em ratos etc.
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GINSENG - rizomas e raízes de Panax ginseng C.A.Mey e

outras, ARALIACEAE.

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GINSENG
• utilizada na China há mais de 3.000 anos como planta
estimulante, reconstituinte, geradora de vitalidade;
• aspecto antropomórfico das raízes: ginseng = imagem do
homem;
• até o momento foram descritas 28 saponinas; os japoneses
denominaram de ginsenosídeos, e os russos de
panaxosídeos;
• os extratos são conhecidos como adaptógenos ou agentes
anti-estresse: aumentam a resistência não-específica do
organismo às influências externas, como infecções e
estresse;
• a síndrome de abuso apresenta insônia, nervosismo,
euforia, diarréia matinal, erupções cutâneas;
• contra-indicado na gravidez e lactação, diabetes,
hipertensão; pode interagir com fármacos hormonais,
estimulantes, hipoglicemiantes e anticoagulantes.
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