Introdução:

O Ácido Benzoico é um ácido orgânico, que apresenta um núcleo

aromático, de formula química C6H5COOH, pertencente a classe dos Ácidos
Carboxílicos, e se apresenta como um sólido incolor cristalino. Possui grande
aplicação na indústria de alimentos, sendo utilizado, por exemplo, na produção
de conservantes. Essa classe de ácidos pode ser obtida por meio da oxidação
de Aldeídos e Álcoois Primários, Reação de Alcenos e Hidrolise de Ésteres.
O ácido benzoico se comporta como um ácido fraco, muito utilizado na
obtenção de Benzoatos, tal como o Benzoato de Metila por reações de
esterificação.

Ácido carboxílico:

Ácidos carboxílicos (RCO2H), ocupam um lugar central entre os

compostos carbonílico, e sua importância está no preparo numerosos derivados
acila (ésteres, amidas e cloretos de ácidos), sendo utilizados como materiais de
partida. Os ácidos carboxílicos geralmente apresentam quatro possibilidades
para reagir Figura 01.

Fig. 01 – Prováveis Reações com um Ácido carboxílico.

De acordo com a figura 01 e possível observar que o Ácido carboxílico

pode sofrer um ataque nucleofílico, eletrofílico ou de uma base. No caso de um
reagente nucleofílico (:Nu), o ácido reage preferencialmente através do carbono
da dupla, que é muito polarizado e, portanto, tem uma carga parcial positiva, o
que permite a entrada do nucleófilo.
Se for um reagente eletrofílico (E), o ácido reage preferencialmente
através do oxigênio da hidroxila, que coordena um de seus pares de elétrons
livres para o eletrófilo. Finalmente, o reagente pode ser uma base, que então vai
atuar capturando um próton do ácido, seja da hidroxila (que é liberado mais
facilmente) ou, dependendo da força dessa base e das condições da reação, do
carbono a (carbono ligado ao grupo COOH).

Esterificação:

Ésteres podem ser preparados em laboratório por meio da reação de

Esterificação de Fischer, que consiste na reação de um Ácido Carboxílico com
um álcool, na presença de um ácido mineral como catalisador.

Reação

Como a reação ocorre em equilíbrio, e possível então, usar um grande

excesso do álcool utilizado com objetivo de deslocar o equilíbrio para a direita,
por ser de fácil acesso e baixo custo. A função do ácido forte como catalizador,
e a de converter o ácido carboxílico no ácido conjugado, fazendo então, com que
a carbonila do ácido conjugado sofra o ataque nucleofílico do oxigênio do álcool.

Mecanismo

Um suporte teórico de grande ajuda nesse tipo de reação e o Princípio

de Le Chatelier que diz “Quando e aplica uma força em um sistema em
equilíbrio, ele tende a se reajustar procurando diminuir essa força, buscando um
novo equilíbrio”. Existem três fatores que provocam essas alterações, sendo
eles: concentração, pressão e temperatura.

Objetivos:

Preparação do éster Benzoato de Metila a partir da síntese do percurso

ácido benzoico.

Resultados e Discussões:
 Parte 1:

A oxidação do Benzaldeído foi feita com a adição (gota a gota) de uma

solução de permanganato de potássio feita a partir de 7,4667g de KMnO4 em
100ml de agua, dado o poder oxidante do íon MnO2-.

C6H5CHO - 2e + C6H5COOH

Após a etapa de recristalização do ácido benzoico, a lavagem final e

secagem do produto foi executada no dia seguinte.

Papel 0,4189g
Papel mais ácido 0.5996g
Ácido Benzoico 0,1807g
Ácido benzoico do laboratório 3,6631
Benzaldeído:

Rendimento:

De acordo com a equação e possível executar o cálculo do rendimento:

2 C6H5CHO + NaOH ---(KMnO4)- C6H5COONa + C6H5CH2OH

Após a pesagem do papel, foi observado um quantidade mínima de

produto. Um hipótese para o ocorrido, foi o aumento excessivo da temperatura
por conta do termômetro, que não estava indicando a temperatura corretamente,
ocasionando a perda do produto, por conta da sua sublimação [].

Questões: atingindo
 1: o NaOH foi adicionado para gerar o sal derivado do ácido benzoico que
e solúvel em agua, para que pudesse ser separado no momento da filtragem,
por ele e restabelecido com a adição de HCl.
2: reativo de Tollens e reativo de Benedict

Parte 2:

A preparação do Benzoato de Metila seria feita a partir da síntese do seu

percursor Acido benzoico, que foi sintetizado na primeira parte do experimento.
Contudo, por conta do rendimento baixo obtido na primeira etapa, foi necessário
a utilização do ácido benzoico do próprio laboratório, que foi recuperado de
práticas anteriores.

Reação geral

O mecanismo de formação do Benzoato de Metila envolve o catalisador

ácido pois o ácido benzoico não é reativo o suficiente para ser atacado pelo
metanol, mas sua reatividade é aumentada pelo ácido sulfúrico.

Mecanismo

O cálculo do rendimento foi feito da seguinte forma:

Investigando um mecanismo de reação:

Os primeiros esforços para se conhecer os produtos obtidos nas reações

químicas foram feitas por Wilhelm Ostwald, que mediu as velocidades de
hidrolise de ésteres em 1883, utilizando a reação de saponificação como base
de estudos. Identificou por exame das matérias-primas e produtos podia existir
dois tipos fundamentais de mecanismos: primeiro envolvendo a ligação entre o
oxigênio e o carbono do grupo acila, e o segundo a quebra da clivagem acila.
Assim, um estudo sobre a cinética das reações foi realizado, observando
o estado de transição da reação, que contém os elementos de uma molécula e
éster e uma molécula de íon hidróxido. Porem ambas as reações poderiam
ocorrer por mais de um mecanismo, seguindo um dos seguintes processos
Assim, não foi possível determinar qual dos mecanismos era correto, ao
se observar a cinética da reação por meio da equação da velocidade. Porem
quando o oxigênio ligado ao grupo alquila de um éster e marcado com 18O, o
isótopo aparece no álcool produzido, isso demonstra que ocorre o rompimento
da ligação oxigênio-carbono da carbonila, isso é, o primeiro mecanismo e
correto.

Conclusão:

Foi possível executar a síntese do éster a partir da preparação do seu

percursor Acido benzoico, e observar a importância do controle nas condições
reacionais das etapas que antecedem a síntese do produto final, para que se
possa ter um bom rendimento do produto desejado.