27/02/2020

QUÍMICA DE PRODUTOS
NATURAIS II

Ana Paula Santos

INFORMES - AVALIAÇÕES

G1 = P1 (teórica/ teoria da prática) (5,0) +

Relatórios (3,0) + Estudo dirigido (2,0)

G2 = P2 (teórica/ teoria da prática) (5,0) +

Relatórios (2,0) +
Estudo dirigido (1,0) +
Seminário (2,0)

GF = (Mf + VS)/ 2

INFORMES - AVALIAÇÕES

RELATÓRIOS de aulas práticas: formato ‘pdf’ em modelo pré-definido e

disponibilizados previamente.
NÃO SERÃO ACEITOS RELATÓRIOS ENTREGUES EM OUTRO FORMATO OU FORA DO
FORMULÁRIO ADEQUADO.

ESTUDOS DIRIGIDOS: individualmente ou em dupla e entregues em formato ‘pdf’.

NÃO SERÃO ACEITOS EDs ENTREGUES FORA DO PRAZO.

As datas de entrega serão definidas previamente.

SEMINÁRIOS: apresentação de resultados de análise de amostra .

1
 27/02/2020

Esquema geral das vias biossintéticas de metabólitos secundários e suas conexões com o
metabolismo primário.

IMPORTÂNCIA DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS NA PLANTA

PRINCIPAIS FATORES QUE INFLUENCIAM O ACÚMULO DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS

2
 27/02/2020

TÉCNICAS ANALÍTICAS PARA CARACTERIZAÇÃO DE METABÓLITOS

SECUNDÁRIOS

TÉCNICAS ANALÍTICAS PARA CARACTERIZAÇÃO DE METABÓLITOS

SECUNDÁRIOS

TÉCNICAS ANALÍTICAS PARA CARACTERIZAÇÃO DE METABÓLITOS

SECUNDÁRIOS
MÉTODOS CLÁSSICOS X TÉCNICAS HIFENADAS

Substâncias inéditas (atividade, valor agregado);

Extrato bruto: mistura complexa x tempo/ custo;

Isolamento x quantidade;

TÉCNICAS HIFENADAS: duas ou mais técnicas de separação/ identificação

associadas, aumento da eficiência/ rapidez.

3
 27/02/2020

TÉCNICAS ANALÍTICAS PARA CARACTERIZAÇÃO DE METABÓLITOS

SECUNDÁRIOS

Vantagens:
menor quantidade de amostra;
maior seletividade (ajuste instrumental);
maior sensibilidade;
rapidez.

10

TÉCNICAS ANALÍTICAS PARA CARACTERIZAÇÃO DE METABÓLITOS

SECUNDÁRIOS

11

TÉCNICAS ANALÍTICAS PARA CARACTERIZAÇÃO DE METABÓLITOS

SECUNDÁRIOS

Soxhlet Turbolização Percolação

Fluido supercrítico Hidrodestilação Maceração

12

4
 27/02/2020

TÉCNICAS ANALÍTICAS PARA CARACTERIZAÇÃO DE METABÓLITOS

SECUNDÁRIOS

Solvente Polaridade Metabólitos extraídos

Hexano Apolar Graxas, gorduras, óleos voláteis e fixos
Éter de petróleo Graxas, gorduras, óleos voláteis e fixos
Cicloexano Graxas, gorduras, óleos voláteis e fixos
Tolueno Alcaloides, gorduras, óleos voláteis e fixos
Clorofórmio Alcaloides, agliconas, óleos voláteis
Diclorometano Média polaridade Alcaloides e agliconas
Éter etílico Alcaloides e agliconas
Acetato de etila Alcaloides, glicosídeos e agliconas
Acetona Alcaloides, glicosídeos e agliconas
Etanol Glicosídeos
Butan-1-ol Glicosídeos
Metanol Açúcares, aminoácidos, glicosídeos
Água Polar Açúcares, aminoácidos, glicosídeos
Solução ácida Açúcares, aminoácidos, bases (alcaloides glicosilados)
Solução alcalina Açúcares, aminoácidos, ácidos (sais de amônio quaternários)

13

TÉCNICAS ANALÍTICAS PARA CARACTERIZAÇÃO DE METABÓLITOS

SECUNDÁRIOS
Extração em fase sólida (SPE)

técnica utilizada na extração e/ou concentração de

amostras complexas, permitindo que analitos em
concentrações muito baixas sejam detectados por
métodos como cromatografia líquida de alta eficiência
(CLAE), cromatografia gasosa (CG) e eletroforese
capilar (EC).

Remoção de interferentes da
matriz;
Concentração (100 a 5000 x)
Isolamento dos analitos

14

TÉCNICAS ANALÍTICAS PARA CARACTERIZAÇÃO DE METABÓLITOS

SECUNDÁRIOS

15

5
 27/02/2020

TÉCNICAS ANALÍTICAS PARA CARACTERIZAÇÃO DE METABÓLITOS

SECUNDÁRIOS
Técnicas hifenadas em produtos naturais

GC-MS HPLC-UV- DAD HPLC-NMR HPLC-UV-MS-NMR

16

TÉCNICAS ANALÍTICAS PARA CARACTERIZAÇÃO DE METABÓLITOS

SECUNDÁRIOS

17

TÉCNICAS ANALÍTICAS PARA CARACTERIZAÇÃO DE METABÓLITOS

SECUNDÁRIOS
HPTLC-DAD-MS/ bioensaio

CAMAG HPTLC Application Tutorial - Quantitative determination of steviol glycosides

https://www.youtube.com/watch?v=gTN6fcTrHGM

18

6
 27/02/2020

TÉCNICAS ANALÍTICAS PARA CARACTERIZAÇÃO DE METABÓLITOS

SECUNDÁRIOS

19

TÉCNICAS ANALÍTICAS PARA CARACTERIZAÇÃO DE METABÓLITOS

SECUNDÁRIOS
Metabolômica

20

TÓPICOS EM BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS

As ciências ômicas buscam o entendimento do funcionamento celular dos organismos e

suas alterações biológicas.

Fazem parte deste conjunto de ciências, a genômica (estudo da alteração dos genes e estudo
das alterações dos transcritos), a proteômica (estudo das alterações das proteínas) e a
metabolômica (estudo das alterações dos metabólitos).

21

7
 27/02/2020

TÉCNICAS ANALÍTICAS PARA CARACTERIZAÇÃO DE METABÓLITOS

SECUNDÁRIOS
Metabolômica

22

TÉCNICAS ANALÍTICAS PARA CARACTERIZAÇÃO DE METABÓLITOS

SECUNDÁRIOS
Metabolômica

23