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A imagem do malandro contrapõe-se à do caxias (indivíduos repressores, observadores

das normas, leis e bons costumes). No imaginário popular brasileiro, diz-se,
frequentemente, que os malandros exercem maior atração nas pessoas que os caxias,
inclusive sendo mais bem-sucedidos em suas relações amorosas.

Um exemplo literário do convívio entre ambos os extremos pode ser encontrado na obra
"Dona Flor e Seus Dois Maridos" (1966), escrita por Jorge Amado. Nesta, a
protagonista da história, dona Flor, vê-se viúva de seu primeiro marido, um típico
malandro chamado Vadinho; tempos depois, casa-se com Teodoro, um típico caxias
(fiel, pontual, dedicado). Vadinho retorna em espírito ao mundo dos vivos, forçando
dona Flor a manter um triângulo amoroso com Teodoro e seu ex-marido.

Exemplos de malandros e anti-heróis

 Zé Pelintra (Pernambucano): é o malandro carioca nato. No contexto social da
pós-escravidão brasileira, onde o negro liberto jamais encontrou o seu lugar
numa sociedade que o negava, Zé Pelintra traça o caminho que lhe era proibido.
Se torna um malandro, se desligando das amarras sociais e ousando ser feliz,
livre e curtir a vida.
 Aladim: personagem das "Mil e uma Noites", Aladim era um jovem árabe que
viveu no Oriente Médio. Era vadio, arruaceiro e causava profundo desgosto à
mãe. De posse sobre uma "lâmpada mágica", consegue fortunas da noite para o
dia.

 Azambuja: típico malandro carioca interpretado por Chico Anysio.

 Bender: personagem do desenho Futurama, é um robô dotado de personalidade,

cujo caráter é caracterizado por pensamentos maliciosos e um prazer contínuo
em driblar as normas.

 Gastão: personagem de Walt Disney, Gastão (no inglês original, Gladstone

Gander) é primo do Pato Donald. Diferente de Zé Carioca, é baseado no
estereótipo do malandro estadunidense, com as devidas amenizações. Como
modo de vida, conta unicamente com a sorte. Jamais se preocupa em conseguir
emprego ou sustento, porque sempre é amparado pelo destino, fato que causa
inveja ao primo Donald.
 Jack Sparrow: Típico pirata trapaceiro que tira vantagem dos outros. O oficio de
pirata, ou ladrão dos mares já é por si um estilo de vida que tem por base a
malandragem. Assim como qualquer pirata, Jack Sparrow é desonrado e egoísta,
colocando sempre suas necessidades a frente de tudo e todos. O cinismo também
faz parte de sua composição, o que o torna um personagem influenciador e
convincente, propiciando seus golpes morais.
 João Grilo: personagem típico de anedotas e da literatura de cordel oriundas da
região Nordeste brasileira. Imortalizado e popularizado por todo o Brasil através
da peça teatral Auto da Compadecida, escrita por Ariano Suassuna. A exemplo
de Pedro Malasarte, é um matuto de origem desprivilegiada; porém, é dotado de
esperteza e carisma, que usa para sobreviver.