Universidade Estadual de Campinas

Instituto de Química
Disciplina: Química Orgânica II – QO327 A+B
PED: Ana Beatriz

NOME: Bianca Alves RA: 148360

TESTE 7: SABÕES E DETERGENTES / CAFEÍNA

1. Sobre os sabões e detergentes, responda:

(a) Quando adicionamos gordura à uma solução de água e sabão, qual a parte da
molécula de sabão que interage com a gordura? O que ocorre com a outra parte
da molécula? Justifique com base nas interações intermoleculares. (1 pt)

Para entender como ocorrem as interações entre os sabões e a gordura, é

necessário conhecer a estrutura básica dos sabões, conforme a Figura 1.

Figura 1. Estrutura básica do íon molecular do sabão (FILHA et al, 1999)

Quando adiciona-se gordura à uma solução de água e sabão, a gordura que é uma
molécula de caráter apolar, esta interage com a cadeia longa, porção apolar da molécula
do sabão. A extremidade polar do sabão interage com água, que também é polar
(interações do tipo íon-dipolo).
Como a extremidade polar tem a tendência de dissolver em água e a cadeia apolar
(também chamada de “cauda”) tem a tendência de dissolver a gordura (ATKINS &
JONES, 2012), isto que promove a remoção da gordura e limpeza.
Como existe a tendência das porções apolares se agruparem, existe a formação de
uma estrutura similar à Figura 2, chamada de micela.
 Figura 2. Micela rodeada por moléculas de água (FILHA et al, 1999)

Tal estrutura “aprisiona” a gordura em seu interior. As extremidades polares se

orientam para o exterior (o lado da água) e as caudas hidrofóbicas se orientam em direção
da gordura, penetrando na gota de gordura (ATKINS & JONES, 2012).
Como a gordura está no interior e o exterior é solúvel em água, é possível remover
a gordura com facilidade.

(b) Supondo que o óleo de soja seja composto apenas por ésteres do ácido linoleico,
escreva uma reação entre ele e o hidróxido de potássio. (1 pts)

A reação entre ésteres do ácido linoleico e a base hidróxido de potássio está

expressa a seguir,

Vale lembrar que o ácido linoleico é um composto com 18 carbonos e 2

instaurações.
 (c) Defina o que é água dura. Qual o tipo de sabão ou detergente que melhor atua na
remoção de sujeiras em lugares onde a dureza da água é elevada? Justifique. (2 pts)

A água dura pode ser definida em função das concentrações de cátions de Cálcio
e Magnésio, acompanhados por íons carbonato, bicarbonatos e cloretos (MÓL et al,
1995). Além disto, a água dura pode conter também íons de metais pesados, em menor
quantidade (SKOOG et al, 2007). Para outros autores, a dureza seria definida em
termos da capacidade dos cátions na água em deslocar os cátions sódio ou potássio em
sabões, formando precipitados ou produtos pouco solúveis (SKOOG et al, 2007). Um
exemplo desse efeito seria a formação de resíduo que se adere as pias e banheiro. A maior
parte destes cátions multivalentes exibem esta propriedade indesejável, fato que impede
a ação de limpeza do sabão. Isto motivou o desenvolvimento de detergentes, cujo o qual
a reação com água dura não ocorre esta formação de precipitados (BARBOSA & SILVA,
1995).
A água pode ser classificada de agua com o teor de cátions como: mole (< 75
mg/L), moderada (75 - 150 mg/L) e dura (> 150 mg/L) (MÓL et al, 1995). É geralmente
é expressa em termos de concentração de carbonato de cálcio, correspondendo a
concentração total de cátions multivalente existente (SKOOG et al, 2007)
Neste caso, entre o sabão e o detergente, o que melhor atua na remoção de sujeiras
seria o detergente. Pois somente com o sabão, que há a formação de precipitado ou
compostos poucos solúveis, conforme as reações:

Neste caso, como os detergentes aniônicos apresentam uma porção polar mais
volumosa, que não reagem com os íons de Ca2+, dificultando a formação de precipitados.
O melhor dos cenários seria o uso de detergentes neutro por não exibir nenhuma
carga. Um exemplo seria o éter dodecil dietilenoglicol, conforme abaixo,
(d) Desenhe a estrutura genérica do tensoativo que você indicou na questão anterior (1
pt)

A estrutura geral para detergentes de cada tipo seriam,

2. Sobre a cafeína responda:

(a) Desenhe a estrutura molecular da cafeína. (1 pt)
A molécula da cafeína está ilustrada,

(b) Explique qual nitrogênio da cafeína é o mais básico. (4 pts)

O nitrogênio mais básico da cafeína está identificado, conforme a estrutura
representada:

Para melhor compreensão, observa-se o sistema aromático no anel de 5 membros

da molécula de cafeína,
 Em lilás, nota-se um elétron no orbital p que faz parte do sistema aromático e não
está disponível para atuar como um receptor de próton ou para reação. Enquanto isto,
como é visto (em laranja) o par de elétrons isolado está no orbital sp2 que é perpendicular
ao orbital p e está fora do sistema aromático. Este par de elétron (em laranja) está
disponível para ser receber um próton (base de Browted-Lowry) e é capaz de doar um par
de elétrons (base de Lewis), por isso este Nitrogênio é o mais básico

Referências:
ATKINS, P.; JONES, J.; Princípios de Química: Questionando a vida moderna e meio
ambiente. Ed. Bookman, 5°ed, Porto Alegre, 2012.

BARBOSA, A. B.; SILVA, R.R. Xampus, Química nova na escola Água Dura, N° 2,
Novembro, 1995.

FILHA, A.M.B.B.; COSTA, V.G.; BIZZO, H.R.; Determinação da Qualidade de

Detergentes, Química nova na escola, N° 9, Maio, 1999.

MÓL, G. S; BARBOSA, A. B.; SILVA, R. R. Água dura em sabão mole. Química

nova na escola Água Dura, N° 2, Novembro, 1995.

SKOOG, D.A; WEST, D. M.; HOLLER, F. J.; CROUCH, S. R.; Fundamentos de

Química Analítica. São Paulo, SP: Thomson Learning, 2007, c2006.