A01 Revisao QO

Profa. Dra.
Iahel Ferreira
iahelmanon@hotmail.com
Classificação de átomos de carbono na cadeia
Classificação de cadeias carbônicas
Nomenclatura IUPAC* * União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC)
.
PREFIXO - número de átomos de carbono na cadeia
.
NÚMERO DE
1 2 3 4 5
CARBONOS
MET ET PROP BUT PENT
NÚMERO DE
6 7 8 9 10
CARBONOS
HEX HEPT OCT NON DEC

INFIXO - tipo de ligação entre os carbonos
.
GRUPO
TIPO DE LIGAÇÃO INFIXO SUFIXO
FUNCIONAL
Apenas ligações simples AN hidrocarboneto O
1 ligação DUPLA EN álcool OL
1 ligação TRIPLA IN aldeído AL
2 ligações DUPLAS DI-EN cetona ONA
2 ligações TRIPLAS DI-IN ácido carboxílico ÓICO
3 ligações DUPLAS TRI-EN etc.
SUFIXO - função a que pertence o composto químico
HIDROCARBONETOS
• Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados apenas
por átomos de carbono e hidrogênio.
• Na nomenclatura de um hidrocarboneto, o sufixo utilizado é o e
o prefixo varia de acordo com o número de carbonos presentes.
• Em relação ao tipo de ligação existente entre os carbonos (infixo),
os hidrocarbonetos são subdivididos em classes.
HIDROCARBONETOS: AlcAnos (CnH2n+2)
• Hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem somente
ligações simples entre os átomos de carbono, ou seja, são
saturados.
• O infixo é sempre AN --> CH3CH2CH3 (propANo)
PROP AN O
3 carbonos ligação simples hidrocarboneto

HIDROCARBONETOS: AlcEnos (CnH2n)
• Hidrocarbonetos de cadeia aberta, com uma ligação dupla entre
átomos de carbono.
• Para dar nome ao alceno, é preciso numerar os carbonos para
indicar onde está a dupla ligação, iniciando sempre do carbono
mais próximo à insaturação.
• O número é colocado antes do infixo, que é EN para os alcenos.
HIDROCARBONETOS: AlcENos (CnH2n)

• CH3 CH2 CH = CH2 but-1-ENo (e não but-4-eno)
4 3 2 1
• Observação: essa é a regra atual para nomenclatura de alcenos
segundo a IUPAC, no entanto, ainda é muito utilizada a
recomendação anterior, na qual but-1-eno seria grafado como 1-
buteno.
HIDROCARBONETOS: DI-ENos ou alcaDIENos (CnH2n-2)
• Hidrocarbonetos de cadeia aberta com duas ligações duplas entre os
átomos de carbono.
• As regras de nomenclatura são iguais às dos alcenos, mas o infixo é dien.
• Exemplo: CH2 = CH CH2 CH = CH2 penta-1,4-DIeno
1 2 3 4 5
• Observação: se o hidrocarboneto tiver três, quatro ou várias ligações
duplas, devem-se utilizar os infixos trien, tetraen, polien, respectivamente.
HIDROCARBONETOS: Alcinos (CnH2n-2)
• Hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma tripla
ligação entre átomos de carbono.
• A nomenclatura segue a mesma regra dos alcenos, assim, a
numeração da cadeia deve começar pela extremidade mais
próxima da tripla ligação.
• Exemplo: CH3 C = C CH2 CH3 pent-2-ino
1 2 3 4 5
HIDROCARBONETOS: Cicloalcanos, cicloalcenos e cicloalcinos
• As regras de nomenclatura para os cicloalcanos são as mesmas válidas para os
alcanos. O que muda é que, no início do nome, coloca-se a palavra ciclo, para
indicar que a cadeia é fechada.
• Os cicloalcenos e cicloalcinos são nomeados de modo análogo aos cicloalcanos,
mas a posição da dupla ligação não precisa ser numerada, quando não houver
ramificações (substituintes) no anel.
• Exemplo:
Conceito de cadeia principal e grupos substituintes
(ramificações)
• A cadeia principal de um hidrocarboneto é a maior sequência de
carbonos.
• Os carbonos ou outros grupos (por exemplo, halogênios) que não
fazem parte da cadeia principal pertencem às ramificações e são
denominados grupos substituintes.
(ramificações)
Os principais grupos substituintes alquila estão representados na tabela a seguir. Para dar
nome a um hidrocarboneto com ramificação, proceda assim:
1. Localize a cadeia principal.
2. Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual extremidade deve
começar a numerar, baseie-se nos critérios:
• Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade que apresente insaturação (dupla
ou tripla ligação) mais próxima a ela.
• Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que tenha uma ramificação mais
próxima a ela.
(ramificações)
Os principais grupos substituintes alquila estão representados na tabela a seguir. Para dar
nome a um hidrocarboneto com ramificação, proceda assim:
1. Localize a cadeia principal.
2. Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual extremidade deve
começar a numerar, baseie-se nos critérios:
• Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade que apresente insaturação (dupla
ou tripla ligação) mais próxima a ela.
• Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que tenha uma ramificação mais
próxima a ela.
(ramificações)
3. Escreva o número de localização da ramificação e, a seguir, separando com
um hífen, o nome do grupo substituinte que corresponde à ramificação.
Os prefixos di, tri, tetra, penta, etc. devem preceder o nome dos grupos, a fim
de indicar sua quantidade.
Por exemplo, se houver dois grupos –CH3 como ramificações no C2 e C4,
deve-se escrever 2,4-dimetil.
Escreva o nome e o número de localização das ramificações seguindo a
ordem alfabética (ignorando prefixos di, tri, sec, terc, etc., mas não iso).
(ramificações)
4. Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto correspondente à
cadeia principal, separando-o do nome da ramificação por um hífen.
Tabela 1: Principais grupos substituintes alquila.

.
(ramificações)
.
(ramificações)
.
(ramificações)
.
(ramificações)
.
(ramificações)
.
(ramificações)
.
(ramificações)
.
(ramificações)
Nomenclatura sistemática e usual dos compostos orgânicos
• Alguns termos como "isopropila", "sec-butila" e "terc-butila" são
nomes de substituintes aceitáveis no sistema IUPAC de
nomenclatura; porém, os nomes sistemáticos para os
substituintes são preferíveis.
• Nomes sistemáticos para os substituintes são obtidos ao se
numerar o substituinte alquila que se inicia no carbono que está
ligado à cadeia principal, assim o carbono ligado à cadeia
principal é sempre o C-1 do substituinte.
• Para o composto a seguir, o 4-(1-metil-etil)-octano, o nome do
substituinte está entre parênteses e o número dentro dos
parênteses indica a posição do substituinte, enquanto o número
fora dos parênteses mostra a posição na cadeia principal.
• Este composto também pode ser denominado como 4-
isopropiloctano, neste tipo de nomenclatura utiliza-se os grupos
substituintes alquila
.
Alguns substituintes têm apenas um nome sistemático, como no exemplo a
seguir:
• Os grupos substituintes alquila podem ser utilizados não somente para
nomear as ramificações, mas também para dar nomes comuns aos
compostos orgânicos.
• Nestes casos, não são considerados nomenclatura sistemática, e sim
denominados nomes usuais.
• Por exemplo, o 2,2-dimetilbutano (nome oficial) também é conhecido
pelo nome de neo-hexano (nome usual).
.
2,4 - Dimetil
2,4-
- 5 - (2-Metil-Butil) - Decano
.
.
O
.
Haletos de Alquila (Haloalcanos): Grupo funcional e nomenclatura
• Haleto de alquila é todo composto derivado de hidrocarboneto
pela substituição de um ou mais hidrogênios da molécula por
átomos de halogênios (X): F, Cl, Br ou I.
• No sistema IUPAC, os haletos de alquila são nomeados como
alcanos substituídos: os nomes do prefixo do substituinte são os
nomes dos halogênios (flúor, cloro, bromo, iodo).
• Observe que um halogênio tem a mesma prioridade que um
substituinte alquila, por exemplo, uma metila; assim, para
numerar uma cadeia carbônica em que ambos aparecem,
devemos usar a regra dos menores números.
• Alguns haletos de alquila possuem nomes comuns, os quais
consistem no nome do halogênio, com terminação ETO, seguido
pelo nome do grupo substituinte alquila. Por exemplo:
Álcoois: Grupo funcional e nomenclatura
• A palavra álcool, em geral, se refere a um composto específico, o
etanol (álcool comum), embora na química, álcool seja uma família
de compostos.
• Por definição, álcool é todo composto orgânico que apresenta um
grupo hidroxila (-OH) ligado a um carbono saturado:
• No sistema IUPAC, o nome de um álcool é obtido quando se
coloca o sufixo "ol" no final da cadeia principal.
• A posição do grupo funcional é indicada por um número que
precede imediatamente o nome do álcool ou o sufixo.
Pentan-3-ol ou 3-pentanol
• As seguintes regras são usadas para nomear substâncias que têm
um sufixo para grupo funcional
• A cadeia principal é a cadeia contínua mais longa que contém o
grupo funcional e é numerada na direção que dê o menor
número possível para o sufixo do grupo funcional.
• As seguintes regras são usadas para nomear substâncias que têm
um sufixo para grupo funcional
• A cadeia principal é a cadeia contínua mais longa que contém o
grupo funcional e é numerada na direção que dê o menor
número possível para o sufixo do grupo funcional.
• Se há um sufixo de grupo funcional e um substituinte, esse sufixo
recebe o menor número possível.
4 - Cloro-butan-2-ol
• Caso o mesmo número para o sufixo do grupo funcional for
obtido em ambas as direções, a cadeira é numerada de modo a
dar o menor número para o substituinte.
• Se houver mais de um substituinte, por em ordem alfabética.
• O nome comum de um álcool segue o esquema: álcool + substituinte + ico

• Exemplo: CH3OH metanol (IUPAC) e álcool metílico (nome comum).
Éteres: Grupo funcional e nomenclatura
• Éteres são substâncias em que um oxigênio é ligado a dois
substituintes alquila, ou seja, é um heteroátomo na cadeia
carbônica. É caracterizado pelo grupo funcional:
OU
• O termo R indica substituinte alquila, porque muitos livros usam

o termo radical alquila.
• O sistema IUPAC nomeia um éter como alcoxi-alcano, pois o
substituinte chama-se grupo .
• Assim, o nome oficial de um éter é dado por:
• O nome usual de um éter consiste nos nomes dos dois
substituintes alquila, em ordem alfabética, precedidos da palavra
éter.
• Um époxido é um éter cíclico.
• Exemplo: 1,2-epoxipropano.
Aldeídos: Grupo funcional e nomenclatura
• Aldeídos são substâncias que apresentam o grupo carbonila em
uma extremidade da cadeia carbônica ligado a um hidrogênio:
• O nome sistemático dos aldeídos é obtida pela substituição da

terminação "ano" do nome do hidrocarboneto correspondente por "al".
• A posição da carbonila não é designada, porque está sempre no fim da
cadeia, na posição 1.
• Se o aldeído for cíclico (estiver ligado a um anel) é nomeado pela adição
de "carbaldeído".
Aldeídos: Grupo funcional e nomenclatura
• A nomenclatura usual dos aldeídos é variável, restrita a alguns
compostos e apresenta a palavra aldeído no final, conforme
mostrado nos exemplos a seguir.
Cetonas: Grupo funcional e nomenclatura
• As cetonas apresentam o grupo carbonila entre dois carbonos.
• A nomenclatura oficial IUPAC é obtida pela adição da palavra
"ona" ao nome do hidrocarboneto correspondente.
• A cadeia é numerada na direção que fornecer o menor número
de carbonos que possuir a função cetona.
• No caso de cetonas cíclicas, esse número não é necessário, pois a
carbonila ocupa a posição 1.
• Apenas algumas cetonas apresentam nomes comuns.
• Segundo esse sistema, tudo que estiver ligado à carbonila deve
ser considerado substituinte e os dois substituintes são indicados
em ordem alfabética com terminação "ico", precedidos pela
palavra "cetona".
• Há também nomes populares para algumas cetonas.
Ácidos carboxílicos: Grupo funcional e nomenclatura
• Apresentam em sua estrutura o grupo carboxila,
o qual pode ser assim representado:
• O grupo carboxila, às vezes, aparece abreviado nas moléculas como
–COOH ou CO2H.
• Para dar um nome oficial a um ácido carboxílico deve ser obedecida a
seguinte estrutura:
• O carbono da carboxila é sempre C-1.

• Para os ácidos carboxílicos nos quais o grupo funcional está ligado a um
anel, substitui-se a palavra "oico" por "carboxílico" ao final do nome.
• Vários ácidos carboxílicos também possuem nomes comuns e
seguem a regra: ácido + grupo de origem + ico. Por exemplo:
Nome oficial Nome comum Origem do nome
Ácido metanoico Ácido fórmico Fórmico (latim): fórmica - formiga
Ácido etanoico Ácido acético Acético (latim): acetum - azedo

Ácido Benzoico: de benjoim - erva para
Ácido benzóico
benzenocarboxílico defumações
Ésteres: Grupo funcional e nomenclatura
• Ésteres possuem um grupo -OR no lugar do grupo -OH do ácido
carboxílico e são formados a partir da reação entre um ácido carboxílico
e um álcool.
• O nome oficial de um éster é dado do seguinte modo: nome do ácido de
onde provém (sem a palavra ácido) e com terminação "ato" + nome do
álcool com terminação "ila".
• Já a nomenclatura comum usa regra semelhante à dos ácidos
carboxílicos: grupo de origem do ácido + ato + de + nome do
substituinte alquila (do álcool).
.
Outros importantes Derivados dos

grupos funcionais
ácidos
derivados dos ácidos
carboxílicos
carboxílicos:
anidridos de
haletos de acila
ácidos
Haletos de acila: Grupo funcional e nomenclatura
• Os haletos de acila têm um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) no lugar do
grupo –OH de um ácido carboxílico.
• São nomeados (IUPAC) substituindo-se a palavra "ácido" do ácido
carboxílico correspondente pelas palavras "haleto de" e a terminação
"oico" por "oila".
Anidridos de ácidos: Grupo funcional e nomenclatura
• Os anidridos de ácidos são formados a partir da perda de água de
duas moléculas de ácido carboxílico.
• Anidrido significa "sem água".
Anidridos de ácidos: Grupo funcional e nomenclatura
• Anidridos de ácidos são designados (IUPAC) pelo nome do ácido
carboxílico correspondente, substituindo-se a palavra "ácido" por
"anidrido".
Ordem de prioridade dos grupos funcionais
• Quando há vários grupos funcionais em uma substância a cadeia é
numerada de modo a fornecer o menor número ao grupo funcional de
maior prioridade.
• A ordem de prioridade dos grupos funcionais é a seguinte:
Ordem de prioridade dos grupos funcionais
• Se uma substância tiver dois grupos funcionais, aquele com a maior
prioridade será o sufixo da substância, isto é, a função orgânica
determinante, enquanto o grupo funcional de menor prioridade será
indicado como prefixo (substituinte).
• Prefixos importantes:
• –OH hidroxi;
• C=O oxo;
• RO oxi

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3 carbonos ligação simples hidrocarboneto

HIDROCARBONETOS: AlcENos (CnH2n)

1. Localize a cadeia principal.

1. Localize a cadeia principal.

Tabela 1: Principais grupos substituintes alquila.

• O nome comum de um álcool segue o esquema: álcool + substituinte + ico

• O termo R indica substituinte alquila, porque muitos livros usam

• O nome sistemático dos aldeídos é obtida pela substituição da

• O carbono da carboxila é sempre C-1.

Ácido etanoico Ácido acético Acético (latim): acetum - azedo

Outros importantes Derivados dos

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