Teórico-Prática Química Orgânica Alimentar

Exercícios Teórico-Práticos
Química Orgânica Alimentar
1. Escreva os nomes IUPAC dos seguintes compostos:
a)
CH3 CH3

H3C C CH2CH2 C CH3

CH3 CH3 2,2,5,5-tetrametilhexano

b)
CH3 CH3

H3CH2CH2C C CH2CH CH3

CH3 2,4,4-trimetilheptano
c)
CH2CH2CH3

CH3 1-metil-1-propil-ciclopentano
d)
CH3OCH2CH2CH3 metilpropiléter
e)
CH3CH2OCH2CH2OCH2CH3 1,2-dietoxietano (etilenoglicol dietil éter)

HOCH2CH2OH 1,2-etanodiol (etilenoglicol)

f)
OH

H3C C CH2CH2 OCH3

CH3 2-metil-4-metoxi-2-butanol
g)
HOCH2CHCH2OH

OH 1,2,3-propanotriol

1
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h)
CH3

CH3

OH 3,3-dimetil-ciclohexanodiol
i)
OH OH

CH3CH2CHCHCH2CHCH2OH

CH3 5-metil-1,2,4-heptanotriol

2. Considere os seguintes compostos e preencha com S (sim) ou N (não), ou

R/S diante de cada questão e abaixo de cada composto (H=1, C=6, N=7, O=8):
CH3 CH3 CH3 CH3

H C OH H C OH HO C H HO C H

HO C H H C OH HO C H H C OH

CH3 CH3 CH3 CH3

Tem átomo(s) de carbono

quiral(ais):
O composto é quiral:
O composto é opticamente
activo:
A configuração absoluta R/S é:
Tem enantiómero:
Este par são enantiómeros:

3. Escreva a fórmula de estrutura de cada um dos seguintes compostos

orgânicos.
a) etóxido de sódio; b) 1-ciclohexilbutanol

c) 1-metilciclopentanol d) metanoato de potássio;

2
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e) propanamida f) ácido ciclopropanocarboxílico

g) 3-metilpentanedial h) 2-(o-metilfenil)etanol

i) (R)-2-fenil-2-butanol j) Cloreto de p-nitrobenzoílo

k) ácido metilsulfónico l) trimetilamina

4. Reconhece o significado dos parêntesis nas seguintes fórmulas condensada

e escreva a fórmula de estrutura da molécula com o respectivo nome de
acordo com as regras IUPAC.
• CH3(CH2)2CH(CH3)CH2CH3

• (CH3)2C(C2H5)2

• (CH 3)2CHCH2CH(C2H5)C(CH3)3

• C2H5CHClCCl(C2H5)CH(CH3)C2H5

5. Escreve a fórmula de estrutura do composto 3,4-dichloro-4-ethyl-5-

methylheptane.

3
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6. Ordene por ordem decrescente de prioridade, segundo as regras de

prioridade de Cahn-Ingold-Prelog, os seguintes substituintes (H=1, C=6, N=7,
O=8):

a) b) c) d)
O
CH CHCH3 CH NCH3 C C CH3
C H

7. Indique o(s) produto(s) principal(ais) da seguinte reacção, e respectiva

estereoquímica se caso disso:
CH3

CH3
Br2/CCl4

8. Compare as reacções SN1 e SN2, da molécula R-L (equação abaixo), em que

L representa o grupo de saída (leaving group) e preencha a seguinte tabela:

Nu + R-L R-Nu + L

SN1 SN2
Nº de etapas
Velocidade da reacção
(escreva a equação)
Molecularidade
Estereoquímica

9. Indique o produto principal da seguinte reacção:

H2
Pt

10. Indique o produto principal da seguinte reacção:

escuro
+ HBr

4
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11. Indique o produto principal da seguinte reacção:

OH
H2SO4(conc.)


12. Proponha um processo de preparação do seguinte álcool e justifique (com

mecanismo) como é possível com o processo proposto obter este composto.

CH2 OH

13. Escreva o principal produto da reacção de hidratação do 3-metilpent-1-eno

catalisada em meio ácido:

14. Esquematize o processo de síntese do éter dipropílico a partir do 1-

propanol:

5
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Grupos Funcionais
Functional group Prefix Suffix

carboxylic acids none -oic acid

aldehydes none -al
ketones none -one
alchols hydroxy- -ol
amines amino- -amine
ethers alkoxy- -ether
fluorine fluoro- none
chlorine chloro- none
bromine bromo- none
iodine iodo- none

Álcoois:
OH grupo hidróxilo

CH3 OH CH3CH2 OH CH3CH2CH2 OH

metanol etanol ou álcool etílico propanol

O
O
C grupo aldeído
C grupo carbonilo H

O O O
H C H3C C H3CH2C C
H H H

metanal ou formaldeído etanal ou acetaldeído propanal

Alquenos, grupos substituintes:

H2C CH H2C CH CH2 H2C C

CH3
vinilo alilo
isopropenilo

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7
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8
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9
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Nomes Triviais

N N N

N
N

Pirazina Pirimidina Piridina

N O S
Pirrole Furfuril Tiofeno
ou
Furano

NH2 NH2
O C S C
NH2 NH2
Ureia Tioureia O
H3C
N
O O
N N O N CH3
O S N
H3C N
N N

Uracilo Tiouracilo Cafeína

O
O

O O
Tetrahidrofurano 1,4-dioxano oxirano
ou ou ou
THF dioxano óxido de etileno

O H3C O CH3

H3C S CH3
O O
dimetilsulfóxido
(DMSO) anidrido acético

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Polímeros
Tipos de polímeros orgânicos:
- poliacetileno
- polifenileno
- politiofeno
- polopirrole
- polianilina
- polietilenodioxitiofeno
- resinas poliéster

Tabela 1. Exemplos de alguns polímeros sintéticos.

Nylon Dacron
Teflon Silicon
Formica Vinyl
Acrilan Polyester
Saran Acrylic
Styrofoam Polyethylen
Plexiglas or Lucite* Polystyrene*
Orlon
* Descrição abreviada de um método de síntese.

1. Plexiglas or Lucite
Polimerização por reacção de adição com mecanismo radicalar, de metacrilato
metílico com peróxido de benzoílo.

CH3 CH3 CH3

peróxido de benzoílo
n H2C C H2C C CH2 C

C O C O C O

O CH3 O CH3 O CH3

metacrilato metílico poli(metacrilato metílico)

Plexiglas, Lucite

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C O O C 80-90oC C O
2 ...
O
O O

peróxido de benzoílo radicais livres de benzoílo

2. Poliestireno

Polimerização por reacção de adição com mecanismo radicalar, de estireno com

peróxido de benzoílo.

H H
n H2C CH H2C C CH2 C CH2 CH

peróxido de benzoílo

estireno poliestireno

C O O C 80-90oC C O
2
O
O O

peróxido de benzoílo radicais livres de benzoílo

2 + 2 CO2

radicais livres fenilo

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1. Escreva a fórmula de estrutura de cada um dos seguintes compostos

orgânicos.
3-methylhexane

3,3-dimethylpentane

3-ethyl-2,2,5-trimethylhexane

3,4-dichloro-4-ethyl-5-methylheptane

Acetato de metilo ou éster metil etílico

Acetato de etilo ou éster etil etílico

Propanoato de metilo ou éster metil propílico

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S-3-hydroxypyrrolidine; (S)-3-
pyrrolidinol;

ethyl methylaminoformate; Ethyl

methylcarbamate; Ethyl N-methyl
carbamate; methyl urethane; N-
Methylurethane;

3-amino-isobutyrate; DL-3-Amino-2-
methylpropionic acid; DL-3-
aminoisobutyric acid; DL-Beta-
aminoisobutyric acid; (R,S)-3-Amino-2-
methylpropanoate;

1-Pyrrolidine; 2-pyrrolidine; Pyrrolidine;

tetrahydropyrrole

Ethanamine, N-ethylidene;

Dimethylglycine; N,N-Dimethylglycine;

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1. Reacções de Aldeídos e Cetonas com Grignard

1.1 Reacções de Aldeídos e Cetonas para formar Álcoois.
Resumo: A adição do reagente de Grignard a aldeídos e cetonas utilizando como
solvente o éter etílico, seguida de protólise, dá origem a álcoois.
a) 2-metilpropanal + brometo de etilmagnésio  

b) acetona + brometo de propilmagnésio  

c) acetona + brometo de butilmagnésio  

d) ciclohexanona + brometo de butilmagnésio  

e) formaldeído + cloreto de ciclohexilmagnésio  

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1.2 Mostre como o brometo de etilo pode ser utilizado como reagente de
partida na preparação de cada um dos seguintes compostos. (Dica:
Como são preparados os reagentes de Grignard?)

a) 1-fenil-1-propanol

b) 3-metil-3-pentanol

c) 1-butanol

d) propanal

e) 1-bifenil-1-propeno

f) 1-etil-1-ciclopentanol

1.3 Descreva duas sínteses de Grignard diferentes para o 3-metil-2-butanol.

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Designação Nome comum Nome sistemático Estrutura % pureza Ref.

4:0 Ác. Butírico Ácido Butanóico HO

Butanoic acid
O

6:0 Ác. Capróico Ácido Hexanóico HO

99.5 A 448
Hexanoic acid
O

8:0 Ác. Caprílico Ácido Octanóico HO

99.5 A 449
Octanoic acid
O

10:0 Ác. Cáprico Ácido Decanóico HO

98 A 412
Capric acid
O

12:0 Ác. Laurico Ácido Dodecanóico HO

98 A 423
Lauric acid
O

14:0 Ác. Mirístico Ácido Tetradecanóico HO

95 A 426
Myristic acid
O

15:1 Ácido Pentadecanóico HO

99 A 450
Pentadecanoic acid
O

16:0 Ác. Palmítico Ácido Hexadecanóico HO

90 A 421
Palmitic acid

18:1 Ác. Oleico Ácido 9-octadecenóico HO 90 A 428

O
Oleic acid

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Designação Nome comum Nome sistemático Estrutura % pureza Ref.

HO
18:2 Ác. Linoleico Ácido Octadecanóico 99 A 422
O

Linoleic acid

HO
18:3 Ác. Linolénico Ácido Octadecatetraenóico 99 A 424
O

Linolenic acid
O

18:0 Ác. Esteárico Ácido Octadecanóico HO

97 A 417
Stearic acid
O

18:1 Ác. Elaídico Ácido trans-9-octadecenóico HO

99 A 437
Elaidic acid
O

20:0 Ác. Araquídico Ácido Eicosanóico HO

99 A 407
Arachidic acid
O

OH

22:1 Ácido Erucico Ácido cis-13-Decosenóico 99 A 414

Erucic acid

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