Síntese e purificação do Ácido Acetil Salicílico (AAS).

Objetivo: Estudar experimentalmente uma síntese orgânica baseada na reação de

esterificação de um hidroxi-ácido por um anidrido de ácido e também a purificação do
produto final através de recristalização.

Observações e comentários:
Durante o experimento foi adicionado em um béquer 10,008g de ácido salicílico e 15 ml de
anidrido acético, a solução produzida tinha aparecia leitosa, de cor branca. Em seguida foi
adicionado cinco gotas de Ácido Sulfúrico, deixando a solução com um aspecto ainda
leitoso, porém amarelado.
Em seguida o béquer contendo a solução foi posto em banho-maria em água por
aproximadamente 30 minutos tampado por um vidro relógio.
Após ser retirada do banho-maria a solução apresentou um precipitado leitoso, espesso de
coloração amarelado, e um liquido transparente por toda solução.
Em seguida a solução foi filtrada a vácuo separando o liquido do solido, dando origem assim
o AAS (ácido acetil salicílico) um precipitado branco, meio cristalino, porém pastoso.
Em seguida o precipitado foi posto em duas folhas de papel.
Para verificar se a reação foi bem sucessida, foi colocado em um tubo de ensaio uma ponta
de espátula do AAS produzido, em seguida foi adicionado 1 ml de etanol a 50%, 5 gotas de
solução alcoólica de Cloridrato de Hidroxílica e 5 gotas de FECl 3 1%. Assim que foi colocado
as 5 gotas de FECl3 1%, já pode notar que a coloração começou a mudar, assim que foi
agitada a solução mudou sua coloração de transparente para um tom violeta escuro,
confirmando assim a positividade do teste.

Questões

1- O ácido sulfúrico atua na reação de preparo do AAS, como um reagente ou catalisador?

Justifique sua resposta.

Atua como catalisador diminuindo a energia de ativação da reação e tornando-a mais

rápida.

2- Na etapa da filtração, os cristais formados são lavados com água gelada? Por quê?

A água deve estar gelada para que os cristais de AAS se formem mais rapidamente e
aumenta a eficiência da filtração.

Equações

A- Escreva as reações envolvidas nesse processo.

O AAS é obtido através de uma reação de esterificação entre o ácido salicílico e o anidrido
acético.

Em seguida o anidrido acético fornece um próton ao oxigênio central do ácido sulfúrico,

estabilizando o um dos produtos da reação, no caso o ácido acético.

Por fim, ocorre uma reação de eliminação que origina o ácido acético. O outro produto
converte-se no ácido acetil salicílico apenas pela perda de um próton, oque permite a
recuperação do catalisador, no caso o ácido sulfúrico.

B- Escreva outras reações de esterificação.

Acima um exemplo de reação de esterificação em que uma molécula de Ácido Propanoico

reage com Metanol formando Propanoato de Metila e Água.
Ácido Carboxílico reage com Álcool formando Éster e Água. Outro exemplo de reação de
esterificação.

D- Cite as principais aplicações para o AAS.

Atua no corpo humano como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a
febre) e anti-inflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas
cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora.