Professora Responsável:

Fernanda Guilhon Simplicio

Aluno (a):
Roberto de Oliveira Cardoso
Tema:
Relação estrutura-atividade

1. Labetalol
O Labetalol é um fármaco utilizado no tratamento da hipertensão e angina, sendo
um beta bloqueador não seletivo e um alfa-1 bloqueador seletivo. Obedece a Regra
de Lipinski e suas extensões.
O NH2 O NH2

OH OH
CH3 CH3

NH NH

OH OH

R,R - Labetalol S,R - Labetalol

O NH2 O NH2

OH OH
CH3 CH3

NH NH

OH OH

R,S - Labetalol S,S - Labetalol

Figura 1: Isômeros de Labetalol, S,S é o eutômero .

O NH2

OH
CH3

NH

OH

Labetalol

Nome Comercial: Trandate

Nome genérico: Labetalol

Nomenclatura IUPAC: 2-hydroxy-5-{1-hydroxy-2-[(4-

phenylbutan-2-yl)amino]ethyl}benzamide

Figura 2: Apresentação comercial e estrutura molecular do Labetalol .

1
2. Relação estrutura-atividade

Parte responsável pela interação

Grupo Volumoso indica responsável com o receptor adrenérgico.
pela atividade antagonista. Por ser
muito lipofílico consegue exercer O NH2
atividade beta-1 agonista seletiva.

OH
CH3

NH

OH

Induz seletividade ao receptor beta.

Figura 3: Relação estrutura-atividade do labetalol.

3. Referências
Drugbank. Labetalol. Disponível em: https://go.drugbank.com/drugs/DB00598.
Acesso em: 28/05/2021.
Lakshmanan M. (2019) Structure-Activity Relationships. In: Raj G., Raveendran R.
(eds) Introduction to Basics of Pharmacology and Toxicology. Springer, Singapore.
https://doi.org/10.1007/978-981-32-9779-1_13