GQO - Química Orgânica II Experimental; Química Orgânica VI

Experimental; Química Orgânica XII Experimental

2º período de 2021 - Turma: FC

Nome do aluno(a): Beatriz Lima

Síntese da p-nitroacetanilida

Resumo: O presente relatório aborda a respeito da síntese da p-nitroacetanilida, a

partir da nitração da acetanilida sob presença de ácido nítrico e ácido sulfúrico,
através de uma reação eletrofílica

Palavras chave: Síntese da p-nitroacetanilida, nitração, acetanilida, substituição

eletrofílica,

Abstract: This report deals with the synthesis of p-nitroacetanilide, from the
nitration of acetanilide under the presence of nitric acid and sulfuric acid, through
na electrophilic reaction

Keywords: Synthesis of p-nitroacetanilide, nitration, acetanilide, electrophilic

substitution.

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 Sumário:

Síntese da p-nitroacetanilida

1- Introdução
-------------------------------------------------------------------------------------3
1.1 Materiais utilizados---------------------------------------------------------------------------4
2- Experimental
----------------------------------------------------------------------------------4
3- Resultados e Discussões
---------------------------------------------------------------------5
4- Referências ------------------------------------------------------------------------------------7

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 1- Introdução:

Nitração é um processo de introdução irreversível de um ou mais grupos nitro

em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono e formar um
nitro composto, pode atacar um oxigênio e formar um éster nitrado, e pode atacar
um nitrogênio e obter um N-nitro compostos.

Para sintetizar a p-nitroacetanilida, é realizado uma reação de nitração, tendo

como reagente de partida a acetanilida. A p-nitroacetanilida sintetizada pode ser
usada para preparar a p-nitroanilina, em gasolina e como inibidor de corrosão.

Na síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molécula da

última um grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático,
uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres. Consequentemente à
desativação do anel, este grupo é orto-para orientador. Devido à orientação
espacial deste grupo substituinte, a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em
relação á síntese da o-nitroacetanilida. [1]

Nessa reação é necessário que se tenha a atenção para três fatores durante a
síntese orgânica, como: a agitação, a solubilidade e temperatura.

A agitação faz com que a velocidade de reação nas fases aquosa e orgânica seja
constante. Geralmente os nitro-compostos se dissolvem melhor em ácido sulfúrico
concentrado. E nos processos de nitração a temperatura influencia diretamente o
curso da reação, porque na grande maioria, essas são reações exotérmicas. Elevar a
temperatura aumenta o grau de nitração, dessa forma obtem-se maior quantidade
de produto nitrado e subprodutos (supernitrados). [2]

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1.1 Materias utilizados:

- Béquer
- Balança
- Erlenmeyer
- Espátula
- Pipeta Pasteur
- Termômetro
- Papel de filtro
- Funil de buchner
- Proveta
- Kitassato
- Dessecador
-Termômetro
- Cuba

2- Experimental
Inicialmente medimos 5,40g de acetanilida em uma balança e adicionamos em
um Erlenmeyer de 250mL. Posteriormente medimos em uma proveta 6mL de
ácido acético, adicionamos ao Elernmeyer e agitamos. Adicionamos sob agitação
constante 12,51 mL de ácido sulfúrico, a mistura reacional tornou-se quente.

Iniciamos então o processo de resfriamento, colocando o Erlenmeyer em uma

cuba com gelo, para que o meio reacional permanecesse com a temperatura entre
0-2ºC, verificamos essa temperatura por meio de um termômetro que ficou
imergido no Erlenmeyer.

Em um Béquer adicionamos 2,77 mL de ácido nítrico e 1,63mL de ácido

sulfúrico, após essa mistura ser resfriada, adicionamos devagar no Erlenmeyer
com agitação constante, por meio de uma pipeta Pasteur, observando sempre a
temperatura. Após esse processo de adição, removemos o Erlenmeyer do banho
de gelo e deixamos em repouso por 1 hora, em temperatura ambiente.

Em outro Béquer gelo pilado e água destilada adicionamos a mistura

reacional de modo em que ela precipitasse. Esperamos mais 15 minutos e
filtramos em um funil de Buchner, lavamos algumas vezes até que o pH da água

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recolhida no Kissato estivesse entre 6 e 7, o que seria um indicativo de que
impurezas ácidas não estariam presentes. Após esse processo deixamos secando
por 6 dias, pesamos e calculamos o rendimento.

3- Resultados e Discussões

- Rendimento da reação

Massa acetanilida: 5,40 g

Papel de filtro: 1,22

Papel de filtro + amostra: 1,40g

Massa da amostra: 1,40 – 1,22 = 0,18g de cristais de p-nitroacetanilida –

rendimento prático

- Rendimento teórico:

Massa molar acetanilida: 135,17 g

Massa molar p-nitroacetanilida: 180, 17g

135,17g de acetanilida -------- 180,17 g de p-nitroacetanilida

5,40 g de acetanilida ---------- x

X= 7,19 g de p-nitroacetanilida – rendimento teórico

7,19g ------100%

0,18g ------ X

X= 2,5% de p-nitroacetanilida

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 Ao utilizarmos o ácido sulfúrico, fez com que se garantisse um meio
fortemente ácido que vai favorecer a formação do íon nitrônio na adição de ácido
nítrico e sua inclusão no anel da acetanilida.

Quando adicionamos o ácido acético com acetanilida, obtivemos uma

suspensão, que foi colocado em banho de gelo, quando adicionamos uma mistura
reacional (citada anteriormente) a essa suspensão observamos uma mudança de
cor da solução e o aquecimento do béquer, evidenciando assim, ser uma reação
exotérmica.

Após a realização de todo o procedimento experimental e respectivas

cristalização, o produto foi pesado obtendo-se um rendimento baixo de 2,5%
de p-nitroacetanilida.

O ponto de fusão (p.f.) de substâncias puras ocorre em uma faixa muito

estreita de temperatura. Como critério de pureza é usado a largura da faixa de
temperaturas em que ocorre a fusão. Impurezas alargam essa faixa de
temperaturas e abaixam o ponto de fusão. O ponto de fusão encontrado na
literatura é de 215ºC

Através desta prática podemos entender o processo de síntese e caracterização

da p-nitroacetanilida, e aprender os mecanismos envolvidos na reação, a
importância da mistura nitrante e a interferência da temperatura no processo
de obtenção da p-nitroacetanilida.

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 Referências

- Solomons, T. W. G.; FRYHLE, G. B., Química Orgânica, Rio de Janeiro, v.1,

2005.

- Bruice, Paula Yurkanis, Química Orgânica, 4ª. ed. São Paulo, 2006

- Soares, B. G., SOUZA, N. A., PIRES, D. X., Química Orgânica: Teorias e

Técnicas de Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos, Ed.
Guanabara, Rio de Janeiro,1988.