Síntese, Purificação e Identificação

do Ácido Acetilsalicílico

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

Curso de Licenciatura em Química
Profª Dra. Anna Maria Deobald
 Ácido Acetilsalicílico

O ácido acetilsalicílico ou AAS, conhecido popularmente como aspirina, é utilizado como medicamento para
tratar a dor (analgésico), a febre (antipirético) e a inflamação (anti-inflamatório).

É também utilizado para tratar inflamações específicas tais como a febre reumática. Se administrada a
aspirina pouco depois dum ataque cardíaco, o risco de morte diminui e seu uso a longo prazo ajuda a prevenir
ataques cardíacos, acidentes vasculares cerebrais e coágulos sanguíneos em pessoas suscetíveis. No
tratamento de dor ou febre, os efeitos começam a fazer-se sentir cerca de trinta minutos depois.

Entre os efeitos secundários mais comuns estão a dispepsia e os efeitos secundários mais importantes a
úlcera péptica, a perfuração do estômago e o agravamento da asma.

A aspirina é um dos medicamentos mais utilizados no mundo, com um consumo estimado em 40 000
toneladas anuais, o que representa entre 50 000 e 120 000 milhões de pastilhas. Consta na Lista de
Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, onde se classificam os medicamentos essenciais
que todo o sistema de saúde deve ter. A aspirina também está disponível como medicamento genérico.
 O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas ações antipirética e
analgésica. Desde 400 a.C, que se sabe que a casca do salgueiro ou chorão possuía estas
propriedades. Em 1827, o seu princípio ativo, a salicilina, foi isolado. Dele se extrai o álcool
salicílico, que pode ser oxidado para o ácido salicílico.

salicilina álcool salicílico ácido salicílico

Porém, descobriu-se depois que este ácido pode ter uma ação corrosiva nas paredes do
estômago. Para contornar isto foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada
diretamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido
acetil-salicílico (AAS), menos corrosivo mas também menos potente.
O ácido acetilsalicílico foi sintetizado pela primeira vez pelo químico francês Charles Frédéric Gerhardt em
1853, ao combinar o salicilato de sódio com cloreto de acetila. Na segunda metade do século XIX outros
químicos descreveram a sua estrutura química e criaram métodos mais eficientes para sua síntese. Em 1897,
os cientistas da Bayer começaram a estudar a aspirina como um possível substituto menos irritante que os
medicamentos de salicilato comuns. Em seguida, no ano de 1899, a Bayer conferiu ao fármaco o nome
Aspirina e passou a comercializar a marca em todo mundo.
SÍNTESE do Ácido Acetilsalicílico

Reação de acilação.
ETAPAS da síntese do Ácido Acetilsalicílico
PURIFICAÇÃO do Ácido Acetilsalicílico

Recristalização em etanol e água quente: AAS é solúvel

Água fria: insolúvel

Verificação da pureza: ponto de fusão, cromatografia em camada

delgada comparando com a aspirina comercial.

Identificação: análise de Ressonância Magnética Nuclear, ou Infravermelho.

Parte experimental é bastante simples.

https://www.youtube.com/watch?v=6gAtmXFlgm4
Análise do Ácido Acetilsalicílico

Procedimento: Em 3 béqueres adicionar separadamente uma pequena quantidade de ácido

salicílico (béquer 1), do ácido acetilsalicílico sintetizado (béquer 2) e de aspirina pulverizada
(béquer 3). Diluir os 3 compostos com 1 mL de acetona. Cortar uma placa de sílica gel para
cromatografia em camada delgada (TLC, Thin layer chromatography) e aplicar os 3 compostos
separadamente na mesma placa. Eluir a placa em uma solução de 70 mL de hexano, 25 mL de
acetato de etila e 5 mL de ácido acético glacial. Após a eluição completa,
secar a placa ao ar e expor a placa a vapor de iodo por aproximadamente 5
minutos. Observar a placa.

Foto de TLC feita em aula de Orgânica Experimental