Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Segunda Lista Mec-I
Segunda Lista Mec-I
1) Reações de desidro-halogenação
a) Forneça o mecanismo e o(s) produto(s) da reação dos seguintes halo-alcanos (I-IV) com ROH (onde R=
H, CH3 ou CH2CH3)
b) Indique o produto principal do item (a) e justifique sua resposta. (Seguir a Regra de Saytzeff).
B-/B I II III
CH3O-/CH3OH 55 24 21
t-BuO-/t-BuOH 25 70 5
CH3CH2S-/CH3CH2SH 0 0 100
3) (a) Qual dos álcoois, em cada um dos seguintes pares, deve ser desidratado com mais facilidade por
catálise ácida? Mostre o mecanismo para este álcool e justifique. (b) No caso do item I, o mecanismo vai
ser o mesmo para a desidratação dos dois álcoois? Caso não, mostre o mecanismo de desidratação
diferente do apresentado na letra (a).
a) Produto de Saytzeff
5) Descreva os seguintes passos da reação E1 do 2-iodoexano com uma base (ROH, onde R=H, ou grupo
alquila), formando 2-hexeno.
a) Escrever o mecanismo.
b) Qual dos passos determina a velocidade da reação.
c) Que outro alqueno pode ser formado.
d) Você esperaria que o produto 2-hexeno fosse cis ou trans. Justifique. Dica desenhe a estrutura
de Newman.
6) Qual composto, de cada par abaixo, sofre reação de eliminação E1 mais rapidamente em CH3CH2OH?
Mostre o mecanismo para este composto e justifique.
a) (CH3)2CHCHBrCH2CH2CH3 ou (CH3)2CBrCH2CH2CH3
b) (CH3)2CHCHClCH3 ou (CH3)2CHCH2CH2Cl
8) Desenhe os seguintes haletos de alquila nas suas formas estruturais e circule o(s) hidrogênio(s) que
participa(m) da reação E2. Indique em cada caso, qual hidrogênio vai ser eliminado mais rapidamente,
Justifique e mostre o mecanismo somente das reações de eliminação. (Utilize uma base forte RO-/ROH).
9) Faço o mecanismo para a reação do seguinte haleto de alquila. Qual será o produto majoritário? Utilize
como base o ROH, onde R=H, ou grupo alquila.
CH3 Cl CH3
CH3CHCH2 C CHCH3
CH3
1-cloro-4-isopropilcicloexano 4-isopropilcicloexeno
12) Qual isômero (trans-1-bromo-4-t-butilcicloexano ou o cis-1-bromo-4-t-butilcicloexano) reagirá mais
rapidamente em uma reação do tipo E2? Desenhe cada molécula em sua conformação mais estável e
justifique sua resposta. Lembre-se, o grupo t-butil sempre fica na posição equatorial. Dica use o cicloexano
na conformação cadeira.
13) Arranje os compostos de cada série abaixo na ordem crescente de reatividade frente à
desidro-halogenação com base pequena e forte, Justifique:
14) O 2-bromo-3-etil-hexano, reage com bases como EtO-Na+/EtOH para dar uma mistura de dois alquenos
(A e B).
14) Forneça o mecanismo e a estrutura do produto (C6H10S) formado através da seguinte reação:
Considere que a base forte favorece SN2 e E2, mesmo em solventes próticos.