TÉCNICO EM QUÍMICA

Química orgânica
(Atividade do laboratório do dia 28/10/2021)

Leandro Cruzatto
Marcos Vinicius Silva de Morais

N2
Guarulhos SP
2021
 Preparação do brometo de n-butila

Em um balão de 50 mL, adicionar 25 g (18 mL) de HBr 48% e, em pequenas porções e sob
agitação constante, 7,5 g de H2SO4 concentrado. A seguir, adicionar 8,8 g (11 mL) de 1-butanol
seguido de 6 g (3,3 mL) de ácido sulfúrico concentrado, em pequenas porções e sob agitação.

Colocar pedrinhas de ebulição, conectar um condensador e manter a solução sob refluxo, por
uma hora, usando manta de aquecimento. Durante esse período, montar uma aparelhagem de
destilação na bancada.

Após o refluxo, esfriar a solução e observar a formação de duas fases. Em seguida, juntar o
meio reacional dos grupos e transferir para o balão de destilação. Destilar até que a solução resultante
esteja límpida, recolhendo aproximadamente 50 mL em um erlenmeyer de 125 mL.

Em seguida, separar o destilado em funil de separação (se necessário adicionar volume extra
de água), recolhendo a fase orgânica em um erlenmeyer. Secar o produto com cloreto de cálcio anidro
por, no mínimo, 20 minutos.

Após secagem, destilar o produto recolhendo a fração obtida a 100-103°C.

Propriedades físico-químicas do brometo de n-butila

Massa molar: 136,94 g/mol

Líquido incolor com ponto de fusão: -112°C e ponto de ebulição 100-
103°C
Densidade 1,27 g/mL
Miscível em solvente orgânico apolares (éter etílico, diclorometano,
clorofórmio) e totalmente imiscível em água.
 Questionário:

1) Dê o nome IUPAC e as propriedades físico-químicas (PE, PF, solubilidade e

fórmula estrutural) de todas as substâncias utilizadas?

R: UIPAC: 1bromobutane.

Formula química:C4H9Br.

Massa molar: 137.02 g mol.

Densidade: 1.2686 g/cm3, líquido.

Ponto de fusão: -112ºC, 161K, -170ºF.

Ponto de ebulição: 101.4ºC, 375K, 215ºF

2) Qual o papel do ácido sulfúrico na reação?

R: O ácido sulfúrico na reação funciona como um catalizador, acelerando a reação.

3) Quais são os cuidados ao se trabalhar com uma mistura ácido concentrados

fortes?

R: Diversos são os cuidados que devemos ter com as substâncias ácidas e

básicas, sendo o principal a precaução de contato.

Ácidos são classificados dentro de si como fortes, moderados e fracos, sendo

que uns causam maiores problemas em contato com a pele humana do que
outros.
Podemos afirmar que os ácidos principalmente os fortes, são
extremamentes corrosivos em contato com a pele humana, devendo haver um
cuidado enorme para que eles não tenham contato com o nosso tecido
epitelial, caso contrário causam a necrose e morte daquele tecido.

4) Esquematize (desenhe) as vidrarias utilizadas no processo descrito acima,

identificando o nome de cada vidraria.
Balão de fundo redondo Manta aquecedora Filtro de Papel

Adaptador de destilação Suporte Universal Condensador tipo bolas

Argola para Funil de separação Funil de separação Condensador tipo reto.

Crisol Mangueiras Provetas

Pipeta Béquer Pipetador

 Funil de vidro

5) Qual a utilização do condensador de refluxo no procedimento? Poderíamos

utilizar outro tipo de condensador?

R: Um condensador de refluxo é um dispositivo de vidro usado em laboratório. É

constituído por um tubo de vidro revestido. O tubo se liga à coluna de fracionamento
com um balão e transporta os vapores quentes produzidos a partir do aquecimento. A
água é contida no cilindro de vidro, sendo bombeada para dentro e para fora do
cilindro através de braços laterais. A água arrefece o vapor no interior do tubo e o
condensa. Existem dois tipos de condensadores de refluxo.

Conforme o vapor condensa, flui de volta para o balão de reação. Isto reduz a
quantidade de solvente que é perdida durante a reação. Além disso, a reação pode ser
efetuada ao longo de um período prolongado de tempo, desde que o solvente seja
reciclado de volta para o balão de reação.

O condensador é utilizado principalmente no processo de destilação. A destilação é a

separação de dois líquidos por aquecimento. O líquido com o ponto de ebulição
inferior irá evaporar em primeiro lugar. Ele é convertido de volta para um líquido no
interior do condensador. Se o condensador deposita o líquido na parte de trás do
frasco de reação, é chamado de condensador de refluxo.

Não conseguiríamos utilizar outro tipo de condensador devido a necessidade da

reação de refluxo, se usássemos outro tipo de condensador perderíamos
completamente o produto tanto em evaporação quanto na própria condensação.

6) Como sabemos que a reação ocorreu? Quais os aspectos aparentes do meio

reacional?

R: Porque está saindo gases e gerando um resíduo em seu interior.

7) Por que há formação de duas fases?

R: Porque no experimento gerol o próprio brometo de n-butilae neste meio gerou a água
onde

8) Qual o papel da primeira destilação?

R: O papel da primeira fase é apenas separar o produto liquido do produto sólido gerado.
 9) Quais são as temperaturas observadas na primeira destilação? O que podemos
concluir a partir delas?

R: A temperatura da primeira destilação atingiu 76ºC devido ao seu ponto de ebulição.

10) Qual a composição do resíduo resultante da primeira destilação (que não é

destilado)? Dica: utilize as informações de PE das substâncias utilizada.

R: São as pedrinhas de destilação usadas no experimento.

11) Qual o possível tratamento que pode ser dado a este resíduo?

R: Deverá ser descartado em um local adequado, evitando contaminação em outras áreas.

12) Por que é utilizado o cloreto de cálcio?

R: Foi utilizado para ajudar a secar a água do produto e tornando o mesmo mais puro.

13) Qual o papel da segunda destilação?

R: Serve para deixar a solução ainda mais limpa (purificada).

14) Quais são as temperaturas observadas na segunda destilação? O que podemos

concluir a partir delas?

R: As temperaturas observadas são de 100ºC-103ºC, podemos concluir que neste intervalo de

temperatura obtivemos um produto ainda mais puro.

15) Qual a importância do brometo de n-butila?

R: Serve para formar as ligações de carbono.

16) Caso um químico precise converter novamente o brometo de n-butila em álcool

n-butílico, qual os reagentes e as condições necessárias para está reação
ocorrer? Escreva a reação.

R: Nas mesmas condições que a primeira parte do experimento realizado.

17) O que explica as condições desta reação ser tão severas? Se compararmos
com o laboratório passado (preparo do cloreto de t-butila).

R: Estas condições são necessárias para obtermos uma reação mais precisa (perfeita) do
produto.
 18) Está reação aconteceria desta forma se utilizássemos um álcool terciário?
Explique a resposta.

R: Não teríamos o mesmo resultado, porque se usássemos o álcool terciário não iria ter a
aceleração necessária da reação e demoraria muito o experimento, por conta disso foi usado o
ácido sulfúrico concentrado na reação para acelerar o processo funcionando como catalizador.

19) Qual o rendimento desta reação?

R: Não obtivemos o resultado devidamente porque não houve água para resfriar
o condensador e o experimento iria ser repetido posteriormente.

20) O que pode ser dito com relação ao rendimento obtido? É satisfatório?

R: O resultado é satisfatório, embora houve muitas pessoas envolvidas no experimento possa

ser que houve algumas perdas mínimas do produto durante o experimento, mas todo o
processo foi realizado com cautela e houve um ótimo rendimento do mesmo.