FARMACOGNOSIA PURA

INTRODUÇÃO À FARMACOGNOSIA
Fábio de Pádua Ferreira

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Olá!
Você está na unidade Introdução à Farmacognosia. Conheça aqui os princípios e fundamentos da

Farmacognosia, sua importância e as principais características das drogas obtidas de produtos naturais. Conheça

os procedimentos utilizados para o processamento de produtos naturais e diferentes métodos para extração de

compostos de interesse farmacêutico, incluindo as vantagens e desvantagens de cada método.

Veja também as principais características dos alcaloides, incluindo sua importância, classificação aplicação,

estrutura química, métodos de obtenção, ensaios qualitativos e métodos de extração e caracterização dos

alcaloides.

Bons estudos!

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1 Introdução à Farmacognosia
Segundo Dutra et al. (2016), a Farmacognosia é o campo da ciência que estuda os principais aspectos

relacionados às drogas de origem natural, investigando suas características químicas, biológicas e botânicas,

incluindo produtos de origem vegetal, animal e microbiológica. A Farmacognosia pode ser dividida em geral ou

pura, que envolve um conjunto de conhecimentos básicos e comuns necessários para estudar e pesquisar

produtos naturais, ou especial e aplicada, que aborda um estudo particular e específico dos produtos de origem

natural.

Segundo Zhang et al. (2018), os produtos naturais apresentam em sua composição uma grande variedade de

substâncias de interesse, em termos de grupos funcionais, quiralidade e complexidade estrutural. Estudos

recentes buscam promover uma caracterização mais eficiente sobre os produtos naturais com aplicação na

farmacologia e outros campos, além disso observa-se a utilização de instrumentação sofisticada para purificação

destes compostos. Métodos modernos de química analítica são usados para caracterizar esses compostos,

possibilitando elucidar e estudar a estrutura, analisar a reatividade química dos princípios bioativos, mecanismo

de ação e toxicidade (KINGHORN, 2001).

1.1 Fundamentos da Farmacognosia

De acordo com Tyler et al. (1988), a palavra Farmacognosia é uma combinação das palavras gregas pharmakon,

que pode significar fármaco, veneno ou cosmético, e gnosis, que significa conhecimento. O primeiro uso do termo

é encontrado no Lehrbuch der Materia Medica, livro de Johann A. Schmidt, publicado em Viena no ano de 1811.

Como a maioria das drogas da época era derivada de preparações de origem vegetal e animal, a Farmacognosia,

desde o início, tem sido associada a medicamentos de origem natural.

A Farmacognosia é uma ciência que se preocupa em estudar aspectos químicos e farmacológicos de produtos

naturais, incluindo compostos puros obtidos de fontes naturais e seus derivados sintéticos, bem como

preparações de medicamentos botânicos. Trata-se de uma ciência interdisciplinar que incorpora elementos de

química analítica, bioquímica, ecologia, microbiologia, biologia molecular, química orgânica, taxonomia e

disciplinas relacionadas (JONES et al., 2006).

Evans (2002) enfatiza que um entendimento completo das plantas medicinais envolve várias disciplinas,

incluindo comércio, botânica, horticultura, enzimologia, genética, controle de qualidade e farmacologia. A

Farmacognosia procura utilizar as contribuições de todas essas áreas buscando uma melhor compreensão e

utilização das plantas medicinais.

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1.2 A história e a importância da Farmacognosia

De acordo com Cardenas (2008), o início da Farmacognosia remonta à origem da humanidade. O homem sempre

teve a necessidade de explorar a natureza em busca de substâncias que proporcionem alívio para suas doenças.

Nesta busca, ele acumulou conhecimento que foi transmitido de geração em geração, este estudo nasceu

empiricamente.

Dutra et al. (2016) enfatizam que existem registros do uso de plantas medicinais desde o período neolítico,

aproximadamente há 10.000 anos. Os documentos conhecidos como tábuas da Suméria, com idade aproximada

de 5.000 anos, descreviam o emprego de mais de 250 espécies vegetais, dentre elas a papoula, a canela, o

meimendro e o salgueiro. Tyler et al. (1988) sugere que os antigos egípcios e os chineses também possuíam

conhecimento dos usos medicinais de muitas plantas e produtos de origem animal.

De acordo com Jones et al. (2006), os primeiros protótipos de medicamentos de produtos naturais puros foram

identificados através da investigação de plantas vasculares, como a tropina, digitoxina, efedrina, morfina e ácido

salicílico, e dos produtos derivados de animais terrestres, como a epinefrina e vários hormônios. As fontes

microbianas começaram a contribuir com um número significativo de drogas na segunda metade do século 20,

organismos marinhos também começaram a fazer contribuições significativas para a medicina nas últimas

décadas.

Segundo Dutra et al. (2016), atualmente, as plantas medicinais e seus derivados representam uma parcela

importante dos medicamentos utilizados pela população, entretanto, muitas vezes os derivados vegetais são

utilizados sem a indicação adequada e com a crença de que tal produto não produz efeitos tóxicos. No entanto, as

drogas vegetais, assim como outros medicamentos, têm toxicidade, efeitos colaterais e podem interagir com

outros tratamentos.

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2 Drogas obtidas de produtos naturais
Kinghorn (2001) enfatiza que tem se observado um aumento no interesse dos pesquisadores dos países

ocidentais em relação a produção de drogas à base de plantas nas últimas décadas. Essa nova conscientização

dos produtos naturais trouxe benefícios, porém, são necessários estudos e avaliações, os possíveis usos e

estudos sobre sua toxicidade.

As drogas de origem natural constituem um importante componente das farmacopeias modernas. De acordo

com Jones et al. (2006), a importância dos produtos naturais é evidente a partir da análise do número de drogas

e medicamentos derivados de produtos naturais a cada ano incluídos nas farmacopeias e na lista modelo de

medicamentos essenciais da organização mundial da saúde. Vários novos fármacos derivados de pequenas

moléculas de origem natural estão sendo introduzidos em muitas formulações.

Fique de olho
O aumento do consumo de drogas vegetais transformou seu uso em um problema de saúde
pública. No estudo intitulado Avaliação da contaminação microbiana em drogas vegetais, de
Adriana Bugno et al. (2005), consta a verificação amostras de drogas vegetais comercializadas
quanto à contaminação microbiana presente. Os resultados indicaram que 93,2% das espécies
vegetais não cumpriram os parâmetros farmacopeicos de aceitação.

Devido à grande diversidade de organismos terrestres e marinhos, os produtos naturais tem se consolidado

como algumas das fontes mais bem-sucedidas para produção de medicamento. Segundo David et al. (2014), os

produtos naturais constituem uma fonte amplamente diversa de substâncias moleculares que podem ser

utilizadas para a formulação de medicamentos. Com os avanços nas técnicas de purificação e caracterização

molecular, os produtos naturais foram examinados mais atentamente, possibiltando compreender mecanismos e

quais as substancias envolvidas nos processos biológicos. Historicamente, os farmacêuticos e as empresas

farmacêuticas utilizavam extratos vegetais para produzir formulações terapêuticas relativamente brutas. Em

meados do século XX, as formulações de medicamentos de produtos naturais parcialmente purificados tornaram-

se comuns.

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2.1 Produtos derivados de plantas

Segundo Montanari e Bolzani (2001) a variedade e complexidade de metabólitos biossintetizados pelas

plantas é fantástica. No contexto das plantas terrestres, estima-se que exista mais de 500.000 espécies

distribuídas ao redor do planeta, sendo que cerca de 50% delas são constituídas pelas angiospermas. Nestas

espécies é possível encontrar moléculas distintas e complexas, que apresentam vários centros estereogênicos e

produzem uma grande variedade de substâncias de interesse farmacológico e fitoterápico.

De acordo com Oksman-Caldentey e Inzé (2004), as plantas sintetizam uma extensa variedade de metabólitos

secundários, geralmente com estruturas altamente complexas. Atualmente, a maioria dos metabólitos

secundários farmaceuticamente importantes são isolados de plantas silvestres ou cultivadas, geralmente a

síntese química destes metabólitos não é economicamente viável. A produção biotecnológica em culturas de

células vegetais tem atraído a atenção de muitos pesquisadores e do mercado. Com os avanços recentes em

genômica vegetal e na caracterização dos metabólitos, existem grandes possibilidades para explorar a

extraordinária complexidade bioquímica da planta. As ferramentas genômicas de ponta podem ser usadas para

produzir metabólitos específicos em maiores quantidades por meio da produção de metabólitos recombinantes

em células vegetais cultivadas.

Dutra et al. (2016) enfatizam que as espécies vegetais que apresentam propriedades medicinais podem ser

empregadas de várias formas, entre elas, in natura, secas, na forma de extratos ou como medicamentos

fitoterápicos. Segundo Kinghorn (2001) é provável que essa tendência continue no futuro, pelo menos para o

tratamento de doenças como câncer e doenças infecciosas, com base na alta proporção de compostos envolvidos

em ensaios clínicos que são obtidos de plantas.

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2.2 Produtos derivados de microrganismos

Segundo Conti et al. (2012), os microrganismos também são exímios produtores de substâncias químicas, sendo

de grande utilidade para a indústria farmacêutica. Diversos antibióticos, anticancerígenos, imunossupressores e

agentes redutores do colesterol sanguíneo têm sido produzidos a partir de produtos naturais microbianos. Os

microrganismos apresentam uma surpreendente capacidade de produzir substâncias químicas com de atividade

biológica.

De acordo com Santos e Varavallo (2011), os fungos e outros microrganismos têm sido bastante utilizados para

produzir de diferentes substâncias de interesse, tais como os já citados antibióticos, aminoácidos, enzimas,

vitaminas, aminoácidos e esteroides. Os microrganismos são potenciais fontes de produtos naturais e bioativos

, para a exploração em medicina e na agricultura.

Conti et al. (2012) enfatizam que os metabólitos secundários de microrganismos são produzidos por diferentes

razões, muitos fatores estão associados a produção desse tipo de substância. Microrganismos podem ser

encontrados em praticamente todos os lugares, solo, ar, água, pedras, na superfície ou no interior de outros seres

vivos, além de estarem em ambientes com condições extremas de temperatura, pH, oxigenação, entre outros.

Esses seres microscópicos não apresentam defesas físicas e não se locomovem, portanto precisaram desenvolver

estratégias adaptativas que permitiram sua sobrevivência no ambiente.

A obtenção de substâncias de interesse econômico, como enzimas, antibióticos e drogas, a partir de

microrganismos tem sido frequentemente relatada na literatura científica. Exemplo disso é o taxol, poderoso

anticancerígeno usado em no tratamento de carcinoma de ovário, que anteriormente era obtido apenas da

exploração da planta Taxus brevifolia, podendo atualmente ser obtido de diferentes gêneros de fungos

endofíticos. Avanços como este reforçam a grande potencialidade biotecnológica de tais microrganismos

(SANTOS; VARAVALLO, 2011).

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3 Procedimentos utilizados no processamento de produtos
vegetais
As plantas e outros produtos empregados no preparo de produtos fitoterápicos podem ser obtidos muitas

formas, geralmente por meio de cultivo ou por extrativismo. No segundo caso, é necessária uma autorização do

órgão competente e observar normas de coleta para conservar a biomassa, evitando sempre que possível a

morte prematura do vegetal. Os fatores que devem ser levados em consideração são muitos, como o clima, pH,

altitude e latitude, presença de microrganismos no solo. Alguns fatores podem alterar a quantidade de princípio

ativo na planta, dependendo da altitude, do tipo de solo, do índice pluviométrico, da umidade, da temperatura e

qual o melhor momento para colheita. A espécie pode produzir um volume maior ou menor dos princípios ativos

(DUTRA et al., 2016).

De acordo com Evans (2002), o extrato bruto que chega à linha de fabricação farmacêutica muitas vezes passa

por vários estágios e etapas, que podem influenciar a natureza, qualidade e a quantidade de constituintes ativos

presentes, os procedimentos comuns podem incluir a coleta, secagem, armazenamento e processamento. Patel

(2018) enfatiza que à medida que a comercialização dos fitoterápicos tem se intensificado, a segurança, a

peculiaridade e a potência das plantas medicinais e dos produtos fitoterápicos tornaram-se uma questão

essencial. A matéria-prima à base de plantas é suscetível a muitas variações, sendo importantes reconhecer os

fatores que influenciam sua composição e qualidade do produto.

Segundo Dutra et al. (2016), as drogas vegetais podem ser empregadas inteiras, trituradas ou moídas, sendo que

a escolha do tamanho da partícula a ser empregada depende da planta e do princípio ativo presente nesta. A

moagem pode ser realizada em moinhos de pinos, discos, martelos, facas ou jatos de ar.

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3.1 Coleta e preparo

A coleta deve ser supervisionada com todos os tipos de garantias, regras e precauções pelo pessoal preparado. O

tempo propício para a colheita ou colheita é particularmente importante porque a natureza e a quantidade dos

constituintes variam consideravelmente em algumas espécies ao longo do ano. A idade da planta também é

muito importante, pois os medicamentos geralmente são derivados de produtos do metabolismo da planta.

Assim, é necessário considerar o estágio do ciclo metabólico quando as quantidades são maiores, para coletar o

material (CARDENAS, 2008).

Existem algumas regras gerais para a coleta dos diferentes materiais de interesse farmacêutico. De acordo com

Evans (2002), a estação em que cada planta é coletada geralmente é uma questão relevante. De um modo geral,

as folhas são coletadas quando as flores começam a se abrir. Como a quantidade e a natureza dos constituintes

ativos não é constante ao longo do ano, a idade da planta também deve ser considerada. Folhas, flores e frutas

não devem ser colhidas quando cobertas de orvalho ou chuva, além disso, espécimes contendo alterações

visíveis na cor ou indícios de ação de insetos ou lesmas deve ser rejeitada. Mesmo com a colheita manual, é difícil

e certamente caro, obter folhas, flores ou frutos totalmente livres de outras partes da planta.

As cascas são geralmente coletadas após um período de clima úmido, para a coleta de resinas o tempo seco é

indicado e deve-se tomar cuidado para excluir os detritos vegetais o máximo possível. Ao remover raízes do solo,

uma escovação pode ser suficiente para separar um solo arenoso, mas em casos de argila uma lavagem pode ser

necessária. Sementes extraídas de frutos mucilaginosos, são lavados sem polpa antes da secagem (EVANS, 2002).

3.2 Conservação

O armazenamento e a preservação dos produtos naturais são essenciais para garantir sua qualidade. Cardenas

(2008) enfatiza que a conservação visa preservar a integridade dos materiais após a coleta, pois luz, ar, calor e

umidade alteram suas propriedades e caracteres. A conservação e o armazenamento de medicamentos de

origem animal e vegetal dependem da natureza dos produtos. Podem ser utilizados recipientes herméticos e

escuros, protegidos do calor excessivo, recipientes com vácuo ou com gás inerte e muitos outros.

De acordo com Dutra et al. (2016), no caso de produtos derivados de plantas, muitas vezes tem sido realizado o

procedimento de secagem, visando a eliminação da umidade. Existem muitos métodos empregados na secagem

das plantas, no entanto, durante escolha da metodologia devem ser observados os custos, se o princípio ativo é

termolábil, além do tempo de secagem, o espaço físico, o clima e ainda as características do vegetal. Entre os

métodos comumente utilizados estão a secagem ao sol, à sombra, mista, com ar aquecido, à vácuo e a liofilização.

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3.3 Comercialização

Dentre os produtos naturais, aqueles obtidos de plantas desempenham sem dúvidas a parcela mais significativa

no que diz respeito a utilização e comercialização. Lourenzani et al. (2004) argumentam que o mercado de

medicamentos fitoterápicos é crescente e promissor. A demanda existe, e tende a crescer cada vez mais com o

aumento das pesquisas e da consciência da população. O Brasil é considerado um país rico em biodiversidade,

apresentando grandes vantagens nesse mercado. A produção de plantas medicinais por meio da agricultura

familiar representa uma importante fonte de renda e desenvolvimento regional.

Os compostos naturais contêm uma ampla gama de compostos bioativos, como lipídios, fitoquímicos, produtos

farmacêuticos, sabores, fragrâncias, pigmentos e muitas outras substâncias de interesse. As técnicas de extração

têm sido amplamente investigadas para obter esses compostos naturais valiosos de plantas para sua posterior

comercialização (ABAH; EGWARI, 2011).

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4 Métodos de extração
Vários métodos de extração estão disponíveis para obter compostos de interesse de fontes naturais. A

eficiência dos métodos de extração dependem de vários fatores, como instrumentação disponível, parâmetros

adotados, conhecimento sobre a natureza da matriz e sobre a química dos compostos bioativos. A maioria das

técnicas classicas é baseada no poder de extração de diferentes solventes em uso e na aplicação de calor ou

reagentes, sendo também disponíveis técnicas a temperatura ambiente (AZMIR et al., 2013).

Um amplo espectro de técnicas de extração sólido-líquido tem sido utilizado para a purificação de produtos

naturais a partir de material vegetal e micro-organismos. Classicamente, esses métodos são divididos em

tradicionais e modernos (KAUFMANN; CHRISTEN, 2002).

Tradicionais

Os métodos tradicionais incluem extração de Soxhlet, maceração, percolação, turbolização e sonicação. Essas

técnicas foram usadas por muitas décadas, no entanto, consomem muito tempo e exigem quantidades

relativamente grandes de solventes poluentes.

Modernos

Os métodos modernos incluem a extração por fluido supercrítico, a extração assistida por microondas,

cromatografia líquida de alta eficiência e a extração com líquidos pressurizados. Esses métodos oferecem

algumas vantagens, como menor consumo de solvente orgânico, menor tempo de extração e maior seletividade.

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4.1 Extração a quente

As propriedades do solvente, a temperatura e a duração da extração afetam significativamente a eficiência da

extração. Altas temperaturas aumentam a solubilidade e difusão, no entanto, temperaturas muito altas podem

causar a perda de solventes, levando a extratos de impurezas indesejáveis e a decomposição de componentes

termolábeis. Segundo Zhang et al. (2018), os métodos de extração usados na Farmacognosia que usam ou podem

usar o aquecimento incluem: percolação, decocção, extração por refluxo, extração Soxhlet, extração líquida

pressurizada, extração assistida por ultrassom, extração de campo elétrico pulsado, extração assistida por

enzima, extração assistida por enzima, destilação hidráulica, destilação a vapor.

A Tabela 1 apresenta as vantagens e desvantagens do uso de técnicas de extração a quente.

Tabela 1 - Vantagens e desvantagens das técnicas de extração a quente

Fonte: Zhang et al., 2018 (Adptado).

#PraCegoVer: a imagem mostra uma tabela três de colunas e sete linhas apresentando diversos métodos de

extração a quente com suas vantagens e desvantagens.

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Temperaturas elevadas podem promover melhorias significativas na eficiência da extração, pois podem

aumentar a solubilidade dos analitos alvo, ajudar a quebrar as interações analito-matriz e incentivar a difusão

do analito na superfície da matriz e a transferência em massa de compostos orgânicos para o solvente. Sob essas

condições, os solventes aumentam o poder de solvatação e aumentam as taxas de extração. A alta pressão

permite manter o solvente em estado líquido a alta temperatura e pode aumentar a penetração do solvente na

matriz da amostra (GUARDIA; ARMENTA, 2011).

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4.2 Extração a frio

As técnicas de extração a frio trabalham em uma faixa de temperatura mais baixa ou a temperatura ambiente. De

acordo com Oliveira et al. (2016), os principais métodos de extração a frio incluem os métodos

ultrassonográficos, a turbolização, maceração, a percolação e imersão do material intacto em solventes orgânicos.

Outros métodos mais modernos de extração realizados a temperatura ambiente incluem extração de fluido

supercrítico, extração assistida por microondas e extração de campo elétrico pulsado (ZHANG et al., 2018). A

Tabela 2 apresenta as vantagens e desvantagens dos métodos de extração a frio.

Tabela 2 - Vantagens de desvantagens de métodos de extração a frio

Fonte: Oliveira et al., 2016; Zhang et al., 2018 (Adaptado).

#PraCegoVer: a imagem mostra uma tabela três de colunas e quatro linhas apresentando alguns métodos de

extração a frio com suas vantagens e desvantagens.

A escolha do método de extração deve considerar a natureza do componente a ser extraído, a viabilidade técnica

e a instrumentação disponível, além da finalidade que se destina o produto extraído. Técnicas como a

percloração e a extração assistida por ultrassom podem ser realizadas a temperatura ambiente ou sob condições

de aquecimento.

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5 Alcaloides
De acordo com Evans (2002), as plantas que contêm alcaloides constituem um grupo extremamente variado,

tanto taxonomicamente quanto quimicamente. Por esse motivo, questões sobre o papel fisiológico dos

alcaloides, sua importância na taxonomia e na biogênese são frequentemente discutidas de maneira mais

satisfatória no nível de uma classe específica de alcaloide. Uma situação semelhante diz respeito às atividades

terapêuticas e farmacológicas dos alcaloides. Como a maioria dos alcaloides é extremamente tóxica, as plantas

que os contêm são pouco utilizadas na fitoterapia, mas sempre foram importantes no sistema alopático, onde a

dosagem é estritamente controlada e na homeopatia, onde a taxa de dose é tão baixa que é inofensiva.

Amirkia e Heinrich (2014) enfatizam que o processo de descoberta e desenvolvimento de medicamentos

proveniente de produtos naturais, evoluiu acentuadamente nos últimos 30 anos para abordagens cada vez mais

formuladas. Como uma classe principal de produtos naturais inicialmente descobertos e usados já há 4000 anos,

os alcaloides e seus derivados têm sido utilizados em todo o mundo como fonte de fármacos para tratar uma

grande variedade de doenças.

Barbosa-Filho (2006) ressalta que os alcaloides são mais comuns em plantas com flores, e geralmente nas

Papaveraceae (papoulas), Papilonaceae (tremoço), Ranunculaceae (acônitos) e Solanaceae (tabaco e batata),

porém também podem ser encontrados em outros vegetais, insetos, organismos marinhos, microrganismos e

animais.

Fique de olho
A cafeína é um alcaloide encontrado em grande quantidade nas sementes de café e nas folhas
de chá verde. Também pode ser achado em outros produtos vegetais. Segundo Maria e Moreira
(2007), uma xícara de café pode conter em média cerca de 80 mg de cafeína, enquanto uma
lata de Coca-Cola em torno de 34-41 mg.

Segundo Evans (2002), os alcaloides apresentam grande variedade em sua origem botânica e bioquímica, em

estrutura química e ação farmacológica. Consequentemente, muitos sistemas diferentes de classificação são

possíveis. Para fins práticos, é útil classificá-los de acordo com suas estruturas químicas. Existem duas grandes

divisões:

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Alcaloides não heterocíclicos ou atípicos, às vezes chamados protalcaloides ou aminas biológicas.

Alcaloides heterocíclicos ou típicos, divididos em 14 grupos de acordo com sua estrutura em anel.

5.1 Aspectos físico-químicos e moleculares

Em relação às suas propriedades, a maioria dos alcaloides é básica, a característica de basicidade que eles

possuem varia enormemente, dependendo da estrutura molecular do alcaloide e da presença e localização dos

grupos funcionais. Alguns alcaloides são neutros, outros como a morfina, cocaína e cafeína se dissolvem em

soluções alcalinas porque são levemente ácidos. Os alcaloides geralmente apresentam estrutura cristalina,

embora algumas formem precipitados amorfos e algumas são líquidas à temperatura ambiente, como nicotina e

esparteína, são inodoros e geralmente incolores, embora também haja exceções, como berberina. Muitos

alcaloides são conhecidos por absorver raios UV, devido à presença de núcleos aromáticos em suas estruturas. A

maioria é opticamente ativa, pois possui pelo menos um carbono assimétrico em sua estrutura (RINGUELET et al

., 2013).

Segundo Ringuelet et al. (2013), os alcaloides são geralmente divididos em três grupos, de acordo com a sua

estrutura molecular e sua via Biossintética:

Constituem o grupo principal; possuem nitrogênio intracíclico; são de natureza básica e

Alcaloides normalmente ocorrem na natureza; formando sais com ácidos acético, oxálico, lático,

verdadeiros lático, málico, tartárico e cítrico, entre outros. Talvez o que mais se diferencie dos

outros grupos é que eles são formados a partir de aminoácidos.

Podem ser consideradas aminas simples; têm reação básica e são formadas in vivo a

partir de aminoácidos, mas, diferentemente dos alcaloides verdadeiros, possuem

Protoalcaloides
nitrogênio em uma cadeia lateral da molécula extracíclica, ou seja, que não faz parte do

núcleo heterocíclico.

Normalmente possuem todas as características dos alcaloides verdadeiros, mas não são

Pseudoalcaloides formados a partir de aminoácidos. Na maioria dos casos conhecidos, são isoprenoides,

por isso são chamados alcaloides terpênicos.

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5.2 Ensaios fitoquímicos qualitativos

Estão disponíveis uma grande variedade de ensaios fitoquímicos qualitativos para identificar alcaloides em

diferentes amostras. A maioria dos alcaloides é precipitada a partir de uma solução neutra ou levemente ácida

dos reativos gerais de alcaloides, estes reagentes incluem o reagente de Mayer, reagente de Wagner, reagente de

Hager e reagente de Dragendorff. Estes precipitados podem ser amorfos ou cristalinos e apresentam coloração

característica. Cafeína e alguns outros alcaloides não produzem esses precipitados. Deve-se tomar cuidado na

aplicação desses testes alcaloides, pois os reagentes também produzem precipitados com proteínas (EVANS,

2002).

Para realizar esses testes, Denny et al. (2007) sugerem dissolver 1 g da planta fresca triturada, em 10 ml de H SO
2

1%, a mistura deve ser aquecida em banho-maria por 2 minutos, em seguida filtrada e separada em alíquotas,
4

onde devem ser utilizados os reagentes disponíveis. A presença de alcaloides é indicada pelo aparecimento de

precipitado vermelho-alaranjado no teste de Dragendorff e o aparecimento de precipitado esbranquiçado no

teste de Mayer foram considerados resultados positivos para a presença de alcaloides.

5.3 Microextração e identificação dos alcaloides

De acordo com Saldaña (2002), as técnicas de extração de alcaloides usadas atualmente na indústria são

constituídas principalmente pelas etapas de preparação da matéria-prima, extração e purificação. Para a

purificação dos alcaloides a partir dos extratos, várias outras tecnologias, como destilação, cristalização entre

outros têm sido utilizadas na indústria farmacêutica.

Segundo Yang e Smetena (1998), o uso de microextração em fase sólida tem sido considerada uma técnica

eficiente para isolar alcaloides, apresentando vantagens como baixo custo, simplicidade, sensibilidade e

eliminação do problema de transição.

Entre outros métodos analíticos utilizados para separação, identificação e quantificação de alcaloides estão as

cromatografias de camada delgada, gás-líquido e líquida de alta eficiência, espectrofotometria, potenciometria

com eletrodos e fotodensitometria. Técnicas mais recentes para caracterização de alcaloides utilizam a

cromatografia líquida de alta eficiência acoplada com espectrômetro de massas (SALDAÑA, 2002).

é isso Aí!
Nesta unidade, você teve a oportunidade de:

• Conhecer fundamentos da Farmacognosia e sua importância, incluindo uma grande variedade de

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 • Conhecer fundamentos da Farmacognosia e sua importância, incluindo uma grande variedade de
compostos naturais e suas aplicações.
• Descobrir os procedimentos de coleta, preparo, conservação e aspectos do mercado dos produtos de
origem natural.
• Discutir as diferentes técnicas e métodos de extração, seus aspectos gerais e as vantagens e
desvantagens associadas a cada técnica.
• Conhecer as diferentes fontes de obtenção dos alcaloides, formas de classificação e características
moleculares.
• Aprimorar os conhecimentos sobre os alcaloides, características específicas, métodos de obtenção,
identificação e quantificação.

Referências
ABAH, S. E.; EGWARI, L. O. Methods of extraction and antimicrobial susceptibility testing of plant extracts.

African Jownal of Basic & Applied Sciences, p. 205-209, 2011.

AZMIR, J. et al. Techniques for extraction of bioactive compounds from plant materials: a review. Journal of food

engineering, v. 117, n. 4, p. 426-436, 2013.

BARBOSA-FILHO, J. M. et al. Anti-inflammatory activity of alkaloids: a twenty-century review. Revista Brasileira

de Farmacognosia, v. 16, n. 1, p. 109-139, 2006.

CARDENAS, C. E. G. Módulo de Farmacognosia. 2. ed. Medellín: Universidad Nacional Abierta y a Distancia,

2008.

CONTI, R.; GUIMARÃES, D. O.; PUPO, M. T. Aprendendo com as interações da natureza: microrganismos

simbiontes como fontes de produtos naturais bioativos. Ciência e Cultura, v. 64, n. 3, p. 43-47, 2012.

DENNY, C. et al. Atividade antiproliferativa dos extratos e da fração orgânica obtidos das folhas de Virola sebifera

Aubl. (Myristicaceae). Revista Brasileira de Farmacognosia, v. 17, n. 4, p. 598-603, 2007.

DUTRA, R. L.; CRIVELLI, S. R. M.; FRITZEN, M. Farmacognosia I. 1. ed. Rio de Janeiro: SESES, 2016.

EVANS, W. C. Trease & Evans Pharmacognosy. 15. ed. New Delhi: Elsevier, 2002.

GUARDIA, M.; ARMENTA, S. Greening sample treatments. In: Comprehensive Analytical Chemistry. 1. ed.

Amsterdam: Elsevier, 2011.

JONES, W. P.; CHIN, Y. W.; KINGHORN, A. D. The role of pharmacognosy in modern medicine and pharmacy.

Current drug targets, v. 7, n. 3, p. 247-264, 2006.

KAUFMANN, B.; CHRISTEN, P. Recent extraction techniques for natural products: microwave-assisted extraction

and pressurised solvent extraction. Phytochemical analysis: an international journal of plant chemical and

biochemical techniques, v. 13, n. 2, p.105-113, 2002.

- 18 -
KINGHORN, A. D. Pharmacognosy in the 21st century. Journal of Pharmacy and Pharmacology, v. 53, n. 2, p.

135-148, 2001.

LOURENZANI, A. E. B. S.; LOURENZANI, W. L. L.; BATALHA, M.O. Barreiras e oportunidades na comercialização de

plantas medicinais provenientes da agricultura familiar. Informações Econômicas, v.34, n.3, p.15-25, 2004.

MONTANARI, C. A.; BOLZANI, V. S. Planejamento racional de fármacos baseado em produtos naturais. Química

Nova, v. 24, n. 1, p.105-111, 2001.

OKSMAN-CALDENTEY, K. M.; INZÉ, D. Plant cell factories in the post-genomic era: new ways to produce designer

secondary metabolites. Trends in plant science, v. 9, n. 9, p. 433-440, 2004.

OLIVEIRA, V. B. et al. Efeito de diferentes técnicas extrativas no rendimento, atividade antioxidante,

doseamentos totais e no perfil por CLAE-DAD de dicksonia sellowiana (presl.). Hook, dicksoniaceae. Revista

brasileira de plantas medicinais, v. 18, n. 1, p. 230-239, 2016.

PATEL, T. D. Pharmacognostic, phytochemical and psychopharmacological evaluation of oldenlandia

corymbosa and grangea maderaspatana. 2018. 146 f. Tese (Doutorado em Farmácia) – Gujarat Technological

University, Vadodara, 2018.

RINGUELET, J. A. et al. Productos naturales vegetales. 1. ed. La Plata: Edulp, 2013.

SALDAÑA, A. M. D. Extração de alcalóides de produtos naturais com fluidos supercríticos. 2002. 341 f. Tese

(Doutorado em Engenharia Química) – Universidade estadual de Campinas, Campinas, 2002.

SANTOS, T. T.; VARAVALLO, M. A. Aplicação de microrganismos endofíticos na agricultura e na produção de

substâncias de interesse econômico. Semina: Ciências Biológicas e da Saúde, v. 32, n. 2, p.199-212, 2011.

YANG, S. S.; SMETENA, I. Determination of tobacco alkaloids using solid phase microextraction and GC-NPD.

Chromatographia, v. 47, n. 7-8, p.443-448, 1998.

ZHANG, Q. W.; LIN, L. G.; YE, W. C. Techniques for extraction and isolation of natural products: a comprehensive

review. Chinese medicine, v. 13, n. 1, p.20, 2018.

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