Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia

Departamento de Ciências e Tecnologia – Campus de Jequié

Disciplina: Análise Orgânica
Docente: Vanderlúcia Fonseca de Paula

IDENTIFICAÇÃO DE AMOSTRAS DESCONHECIDAS

Número da amostra desconhecida: 2

Equipe: Kaylana Nascimento, Rafael Braga e Rebeca Gonçalves

1. Exame físico

(a) Estado Físico: Líquido

(b) Cor: Incolor

(c) Odor: Nenhum característico

(d) Teste de chama: Queima liberando fuligem

2. Constantes Físicas

(a) Ponto de ebulição observado: 194 °C

3. Análise elementar:
F___(-)___; Cl___(-)___; Br__(-)___; I___(-)___; N___(-)___; S___(-)___;

4. Teste de solubilidade
H2 O Éter NaOH NaHCO3 HCl H2SO4
Insolúvel - Insolúvel - Insolúvel Solúvel

Classe de solubilidade: Classe N

Possíveis compostos: Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres com um grupo funcional 5 <
N°C < 9, éteres, epóxidos, alquenos, alquinos, alguns compostos aromáticos
(especialmente com grupos ativantes).
5. Determinação da massa molecular: 120 u

6. Espectro de bandas de Absorção no infravermelho:

Importantes bandas (cm-1) Atribuição
1724 Estiramento (C=O) de aldeído
1450-1500 Estiramento (C=C) aromático
700- 750 DFP (C-H) aromático monossubstituído
 Utilizando a massa do íon molecular apresentado no espectro de massa e analisando
as importantes bandas do espectro de absorção no infravermelho do composto 2,
realizamos a Regra do 13 para determinar sua formula molecular, onde:

𝑀 120 -CH4
= = 9,231 C9H(9+r) C9H(12) C8H8O
13 13
𝑟
0,231 = = 3,00
13

7. Teste de classificação preliminar

Reagente Resultado Grupo Funcional
Nitrato de cérico de Não reagiu Ausência do grupo fenol e
amônio (NH4)2Ce(NO3)6 hidrogênio alcóolico
Reagente de Jones Reagiu, formando uma Identificação de aldeído
solução azul-esverdeada.
2,4-dinitrofenilhidrazina Reagiu, formando um Composto é aldeído ou
precipitado alaranjado cetona
Reagente de Tollens. Reagiu Composto é aldeído

Reação 1: Nitrato de cérico de amônio (NH4)2Ce(NO3)6

Reação 2: Reagente de Jones
Um teste químico simples para aldeídos envolve o uso de CrO3 na oxidação de Jones.
Como o aldeído é oxidado em ácido carboxílico, o cromo é oxidado de um estado de
oxidação +3, que é uma cor laranja-avermelhada, para um estado de oxidação +6, que é
uma cor azul-esverdeada profunda.

Reação 3: 2,4-dinitrofenilhidrazina
A reação de aldeídos e cetonas com 2,4-dinitrofenilhidrazina para formar a 2,4-
dinitrofenilhidrazona provavelmente representa o mais estudado e o mais bem-sucedido
de todos os testes qualitativos e procedimentos de derivatização. Além disso, os
detalhes gerais da reação servem como modelo para uma série de outras reações
químicas (osazona, semicarbazona, oxima e outras preparações de arilhidrazona). O 2,4-
dinitrofenilhidrazona precipita na solução.
Reação 4: Reagente de Tollens
Os aldeídos produzem um espelho de prata quando misturados com o reagente de
Tollens. À medida que o aldeído é oxidado a um ácido, a prata é reduzida de um estado
de oxidação + 1 para prata elementar e é depositada como um espelho de prata ou prata
coloidal dentro do frasco de reação.

8. Composto 2:

Chegamos à conclusão que o composto 2 é o

2-fenilacetaldeído
A fragmentação que gera o pico base com razão de m∕z igual a 91 é referente à
formação do íon tropílio.
9. Preparo de derivados
a- 4-nitrofenilhidrazona do composto

b- Oxima do composto, cuja temperatura de fusão foi 103 oC.