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Mharaujo1993, ElizaFinal
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http://www.uff.br/rvq
Acetato de Etila (CAS No. 141-78-6) Data de publicação na Web: 20 de Dezembro de 2012
Recebido em 12 de Outubro de 2012
Aceito para publicação em 29 de Novembro de 2012
Eq. 4
Eq. 5
Eq. 6
°C, fornece o éster cinamato colaboradores utiliza AcOEt mecanismo de
de etila com rendimentos na presença de H2SO4 como transesterificação é
entre 68-74% (Equação 5).26 catalisador, em menor equivalente ao de hidrólise.
O cinamato de etila possui tempo e temperatura A reação entre AcOEt e
diversas aplicações como levando a acetilação seletiva metanol possui o mecanismo
aditivo alimentar, essência, e da hidroxila primária de que se inicia com a
intermediário na síntese de vários carboidratos. Na protonação do grupamento
fármacos como os Equação 6 é mostrada a carbonila do AcOEt, seguido
antirretrovirais lopinavir e acetilação seletiva da de um ataque nucleofílico do
ritonavir.27 hidroxila de C-6 do metanol originando um
tioglicosídeo, utilizado como intermediário tetraédrico.
Um trabalho recente bloco de construção na Em seguida, o próton migra
apresenta outra aplicação do síntese de oligossacarídeos.28 do átomo de oxigênio reativo
AcOEt em laboratórios de do metanol para o oxigênio
síntese orgânica, como Outro tipo de reação do etanol que será
agente protetor seletivo de química envolvendo AcOEt é proveniente da
grupos hidroxila de a transesterificação, decomposição do
carboidratos (Equação 6). caracterizada quando há intermediário tetraédrico
Várias metodologias reação entre um éster e um gerando também acetato de
eficientes são descritas, álcool levando a formação de metila protonado. Por
porém estas possuem outro éster.9 As aplicações último, ocorre a regeneração
condições severas de reação, deste tipo de reação são do catalisador ácido utilizado
como longos períodos, diversas principalmente em e a formação do acetato de
utilização de altas escala industrial incluindo a metila. (Esquema 4).11
temperaturas e formação de produção de biodiesel,
subprodutos de difícil poliésteres e PET
remoção. A metodologia (politereftalato de etileno)
descrita por Liang e na indústria de polímeros. O
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Abstract: Ethyl acetate (EtOAc) is a substance with many applications in the chemical industry, in analytical
techniques and in organic synthesis laboratories as a solvent and reagent. This work presents the main methods
currently used for the industrial synthesis of ethyl acetate. Some data about physical-chemical properties,
applications and toxicity are also presented.
Keywords: Ethyl acetate; ethanol; acetic acid; esterification, solvent; industrial synthesis.
Resumo: O acetato de etila (AcOEt) é uma substância com diversas aplicações na indústria química, em técnicas
analíticas e em laboratórios de síntese orgânica como solvente e reagente. Este artigo apresenta as principais
metodologias utilizadas atualmente para a síntese industrial do acetato de etila. São apresentados também alguns
dados a respeito de suas propriedades físico-químicas, aplicações e toxicidade.
palavras-chave: Acetato de etila; etanol; ácido acético; esterificação; solvente; síntese industrial.