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Métodos de Preparação Industrial de

Solventes e Reagentes Químicos


Revista Virtual de Química ISSN 1984-6835 Volume 4 Número 6

http://www.uff.br/rvq

Acetato de Etila (CAS No. 141-78-6) Data de publicação na Web: 20 de Dezembro de 2012
Recebido em 12 de Outubro de 2012
Aceito para publicação em 29 de Novembro de 2012

por Eliza de Lucas Chazin DOI: 10.5935/1984-6835.20120061

etanol, acetona, éter e ao Etileno


O acetato de etila (AcOEt, clorofórmio.3,6  Desidrogenação de Etanol
Figura 1) é um solvente
orgânico oxigenado utilizado Atualmente, a China é o I) Esterificação
em técnicas analíticas como maior consumidor e
a Cromatografia Líquida de produtor de AcOEt. No A Esterificação de Fischer
Alta Eficiência (CLAE),1 em período de 1995 a 2005, o é um método clássico e o
laboratórios de síntese consumo cresceu, em média, mais utilizado mundialmente
orgânica como reagente e na 18,7% ao ano e a demanda para produção industrial do
extração e purificação de projetada continuou alta no AcOEt.3,5 Consiste na reação
produtos orgânicos,2 sendo período de 2006 a 2010, com reversível entre o etanol e o
de grande importância na crescimento estimado de 7% ácido acético na presença de
indústria química devido as ao ano.5 catalisador ácido, havendo
suas diversas aplicações.3-5 eliminação de água havendo
No Brasil, os principais eliminação de água e a
produtores de AcOEt são a regeneração do catalisador
Rhodia, em Paulínia/SP, a (Equação 1).9
Cloroetil, em Mogi Mirim/SP,
e a Butilamil, em Na catálise homogênea,
Figura 1. Estrutura do AcOEt
Piracicaba/SP. A Rhodia é ocorre à solubilização do
O AcOEt é um éster uma das maiores produtoras ácido no meio de reação, o
líquido à temperatura mundiais, ao lado da Ineos que leva a problemas de
ambiente, incolor, volátil, no Reino Unido, a Celanese purificação e corrosão dos
com odor característico de no México, a Showa Denko equipamentos, além do
frutas, de polaridade no Japão, e as fábricas impacto ambiental
moderada e não chinesas Shangahi Huayi, decorrente dos resíduos
higroscópico, sendo instável Jiangsu Sopo e Goldym inorgânicos e da formação de
na presença de bases fortes Jinyimeng.5 subprodutos tóxicos. A maior
e ácidos aquosos.3,6 Possui parte dos resíduos é gerada
fórmula molecular C4H8O2, Produção Industrial de durante a fase de separação
peso molecular igual a 88,10 AcOEt por neutralização. Apesar
g/mol, ponto de ebulição de dos rendimentos excelentes
Atualmente, a produção deste processo, a catálise
77°C, ponto de fusão de -
industrial do AcOEt ocorre heterogênea sendo
83°C e densidade relativa a
através dos processos desenvolvida e estudada com
25°C de 0,898 g/cm3.6 É 3-5,8
citados a seguir: o objetivo de ser uma
também conhecido como
etanoato de etila, éter alternativa aos problemas
 Esterificação do Ácido
acético, éster etílico acético e encontrados na catálise
Acético com Etanol
éster etílico do ácido homogênea, já que a
 Reação de Tishchenko
acético.6,7 O AcOEt é sociedade é cada vez
 Adição Direta de Ácido
parcialmente solúvel em Acé
água e solúvel na maioria dos tico
solventes orgânicos como Eq. 1

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Esquema 1. Mecanismo de esterificação entre etanol e ácido acético13,14


mais crítica e vigilante aos O processo de A produção industrial de
danos causados por resíduos esterificação pode ocorrer de AcOEt utilizando o processo
químicos.10,11 modo contínuo ou em de esterificação inicia-se com
batelada. O processo em a alimentação de reatores
A esterificação pode batelada também conhecido chamados de esterificadores
ocorrer na ausência de como processo por lotes com excesso de etanol 95%,
catalisador, entretanto (intermitente), ocorre em ácido acético e H2SO4
devido aos ácidos curtos ciclos de produção do concentrado. Após alcançar o
carboxílicos serem ácidos éster. Já no processo equilíbrio, o AcOEt bruto é
fracos, a reação é contínuo, as interrupções são transferido para o tanque
extremamente lenta, sendo mínimas na programação de intermediário. A mistura é
necessários dias para que se produção.9,15 A grande aquecida, passa por uma
alcance uma situação de maioria dos produtores coluna de refluxo e é enviada
equilíbrio.10,12 Portanto, a utilizam o processo para uma coluna de
utilização de catalisador contínuo.4 esterificação. O topo desta
ácido na reação de coluna é aquecido a 80ºC e o
esterificação é essencial para A conversão é em média vapor contendo etanol,
a ativação do ácido de 67%. Excesso de etanol e AcOEt e aproximadamente
carboxílico envolvido, devido remoção de água são 10% de água é condensado e
a função doadora de próton utilizados para deslocar a enviado para a primeira
que o catalisador exerce.3 reação no sentido de maior coluna de fracionamento. O
Desta forma, na síntese do formação do AcOEt que, topo desta coluna é aquecido
AcOEt, a protonação do aliados ao aumento de a 70ºC e um azeótropo
oxigênio da carbonila do temperatura e utilização de ternário é produzido com
ácido aumenta a reatividade catalisador, elevam o 83% de AcOEt, 9% de etanol
do ácido acético, pois rendimento do processo.5,9,13 e 8% de água. Esta mistura é
acentua o caráter enviada para um tanque
eletrodeficiente do carbono O H2SO4 é o catalisador
onde é adicionada água para
sp2, facilitando, assim, o mais empregado neste
a formação de uma mistura
ataque nucleofílico do processo, devido ao seu de duas fases que,
etanol, originando um baixo custo. As colunas de posteriormente, é separada
intermediário tetraédrico. destilação utilizadas no
por decantação no separador
Em seguida, ocorre à saída processo são do tipo pratos, orgânico. A fase orgânica
de H2O devido à campanas ou enchimento. Os (superior) contém
transferência de um próton tanques, reatores, colunas, aproximadamente 93% de
do nucleófilo para uma das condensadores e tubulações AcOEt, 5% de água e 2% de
hidroxilas, originando um necessitam ser de aço etanol. Esta mistura é
segundo intermediário inoxidável para evitar ou, no enviada para a segunda
tetraédrico, e a regeneração mínimo, diminuir a corrosão 9 coluna de fracionamento e
do catalisador ácido provocada pelo catalisador. obtêm-se AcOEt com pureza
(Esquema 1).13,14

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Figura 2. Planta industrial da produção do AcOEt pelo processo de esterificação (processo


contínuo)16
na faixa de 95-100% (Figura produtoras de AcOEt utilizam demanda de ácido acético no
2).9 o processo de esterificação, Brasil é maior do que a
assim como a maioria das produção nacional. Logo,
As vantagens da produção indústrias instaladas em importa-se parte do ácido
de AcOEt utilizando o outras regiões do mundo.5 A acético utilizado, sendo esta
processo de esterificação disponibilidade elevada, os matéria-prima produzida a
são, principalmente, o baixo custos competitivos da cana- partir de gás natural. Em
custo em relação a outros de-açúcar (biomassa) e a 2006, a importação
processos de obtenção, utilização de matéria-prima representou 77,4% da
maior rendimento e o fato renovável no Brasil sugerem demanda total do produto, e
desta tecnologia ser de um elevado potencial de em 2007, 68,5%.5
domínio público. Já as desenvolvimento sustentável
desvantagens são a corrosão do setor químico a partir do
dos reatores e tanques de etanol.5,8
alimentação, necessidade de II) Reação de
utilização de vários tanques Os produtores brasileiros Tishchenko
de estoque e de alimentação de ácido acético utilizam a
Em 1906, o químico russo
e complexa purificação do via do etanol, um processo
W. E. Tischtschenko
produto final. 3,5 mais oneroso que a
descreveu a conversão de
produção pela via clássica, a
No Brasil, as indústrias dois equivalentes de aldeído
carbonilação do metanol. A
em um éster
monofuncion
al, na
Eq. 2 presença dos
catalisadores
alcoolato de
alumínio e de
magnésio.
Eq. 3

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Tischtschenko relatou 2).17 de apenas uma matéria-


ainda que benzaldeídos e prima, e que não é
aldeídos enolizáveis, que O mecanismo da reação corrosiva.3 Porém, o
possuía hidrogê io α, de Tishchenko ocorre em 3 acetaldeído além de ser de
geravam ésteres etapas. Primeiro, o orbital difícil manuseio por ser
monofuncionais sem a vazio do átomo de alumínio tóxico, não está disponível
formação de qualquer reage com o oxigênio da fora da área industrial.3,19 O
produto resultante de carbonila do acetaldeído rendimento da produção de
condensação aldólica. 17 gerando um alcóxido, que é AcOEt por este método é em
atacado por outra molécula média de 61%.5 Países como
A Reação de Tishchenko é de acetaldeído gerando Alemanha e Japão produzem
utilizada na síntese industrial outro alcóxido. AcOEt, principalmente, por
do AcOEt, a partir da Posteriormente, ocorre um este método, por não
condensação de dois rearranjo intramolecular 1,3 disporem de etanol a custo
equivalentes de acetaldeído, de hidreto (Esquema 2).17,18 competitivo e por
na presença do ácido de produzirem o acetaldeído a
Lewis trietóxido de alumínio, A principal vantagem
partir de acetileno
como catalisador (Equação deste processo é a utilização

Esquema 2. Mecanismo da reação de Tishchenko17,18

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Esquema 3. Mecanismo proposto para formação de AcOEt através de adição direta de


ácido acético ao etileno utilizando argila bentonita como ácido de Brönsted (catalisador)22
petroquímico.3,5 A tecnologia da BP quando comparados à
Chemicals é registrada como esterificação clássica entre
Avada (em inglês, for etanol e ácido acético. Pode-
Advanced Acetates by Direct se concluir que este processo
III) Adição Direta de
Addition) e baseia-se na pode ser competitivo apenas
Ácido Acético ao Etileno
reação de fase vapor entre o em regiões onde o etileno
A síntese do AcOEt
etileno e ácido acético, na está disponível e o custo da
através da adição direta de
presença de um produção ou da importação
ácido acético ao etileno
heteropoliácido.4,20 do etanol é alto.20
utiliza argila (por ex.
Utilizando esta tecnologia, a
bentonita e montmorilonita) Assim como o processo
BP Chemicals instalou, em
ou heteropoliácido como
2001, uma fábrica em Hull no de esterificação clássico, a
catalisadores (Equação 3).3
Reino Unido. Esta empresa adição direta necessita de
vários tanques de estoque e
As indústrias BP ressalta que a sua tecnologia
Chemicals e Showa Denko é energeticamente e de alimentação e o emprego
desenvolveram tecnologias ambientalmente menos de ácido acético causa
problemas de corrosão dos
para produção de AcOEt que agressiva ao meio ambiente
equipamentos.3 Porém, a
não necessitavam de etanol do que outras rotas de
utilização deste processo
e acetaldeído, devido a produção de AcOEt. A
para a produção do AcOEt
indisponibilidade de etanol tecnologia da Showa Denko é
vem despertando grande
na região onde estavam semelhante e a sua fábrica
instaladas.2,20 em Merak, na Indonésia, está atenção devido a não 21
operando, desde 1999, pela formação de subprodutos.
Yamamoto e Showa Esterindo.20
Por este processo, a argila
colaboradores descreveram a
Em estudo apresentado bentonita atua como ácido
utilização do heteropoliácido
de Brönsted e fornece H3O+
H4SiW12O40 em suporte de pela empresa IHS Chemicals,
possibilitando a formação do
suporte de SiO2 como um no qual foi realizada uma
catalisador ativo e seletivo avaliação técnica e
pela indústria japonesa econômica do processo de
Showa Denko, no processo adição direta, os custos de
de adição direta de ácido investimento e produção de
acético ao etileno.21 AcOEt são mais elevados

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Eq. 4

Figura 3. Processo de Desidrogenação de Etanol24


carbocátion etílico. Este então, desidrogenado a como a reação de
carbocátion reage com ácido acetaldeído, que, em Tishchenko, não emprega
acético gerando o AcOEt e o seguida, transforma-se em ácido acético, e é usada,
catalisador é regenerado AcOEt bruto. Este é principalmente, em regiões
22
(Esquema 3). hidrogenado seletivamente que não dispõem de etileno
para remoção de e ácido acético e com grande
subprodutos que não podem disponibilidade de etanol.5
ser separados por destilação. Esta tecnologia é utilizada
IV) Desidrogenação de
Posteriormente, um pela indústria Sasol, em
Etanol
refinamento é realizado e o Secunda, África do Sul.3-5 O
A empresa inglesa Davy
azeótropo AcOEt-EtOH é etanol utilizado é produzido
Process Technology
fracionado para fornecer por gaseificação do carvão,
desenvolveu e licenciou um
AcOEt com elevado grau de matéria-prima abundante na
processo de produção do
pureza (99,5%). O etanol que região.5
AcOEt baseado na
não reagiu no processo é
desidrogenação do etanol A grande vantagem deste
reciclado para uma unidade
utilizando o sistema Cu/Cr2O3 processo é a utilização de
de desidratação retornando,
como catalisador. (Equação
assim, ao processo de apenas um reator e um
4).4,19,23 tanque de alimentação de
produção (Figura 3).5,23
matéria-prima, o que leva a
Por este processo, o
Esta metodologia, assim uma previsão de baixos
etanol é inicialmente seco e,

Figura 4. Resumo das metodologias de produção do AcOEt abordadas neste trabalho25

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custos de investimento e são utilizados em movéis e superior a de países


produção.19 Mello Júnior, em utensílios de madeira, desenvolvidos.5
uma análise de custo, equipamentos agrícolas
comparando a produção de como tratores, repintura de Este solvente é, também,
AcOEt no Brasil pelas quatro automóveis e manutenção muito utilizado na fabricação
metodologias apresentadas marítima. Entretanto, nestas de adesivos, folhas de
(Figura 4), aponta a aplicações, vem perdendo alumínio, embalagens e
tecnologia de espaço para tintas a base de laminados flexíveis. O AcOEt
desidrogenação do etanol água, tintas com alto teor de possui secagem rápida e,
como a de menor custo.5 sólidos, tintas em pó e devido a esta propriedade, é
sistemas biocomponentes, utilizado em serigrafia na
Além disso, o crescente devido às restrições indústria de embalagens
desenvolvimento do setor ambientais das emissões de flexíveis.5
alcoolquímico brasileiro e a Volatile Orga i
grande disponibilidade de 4,5 Na indústria
Co pou ds VOC .
etanol produzido a partir da farmacêutica, o AcOEt é
cana-de-açúcar, oferecem ao Outra aplicação muito utilizado como solvente de
Brasil uma boa oportunidade comum do AcOEt é como extração e para a
de desenvolvimento de solvente na fabricação de concentração e purificação
novos processos ou produtos tintas a base de de antibióticos como
que utilizam o etanol como nitrocelulose, diluentes e sulfametoxazol e
4
matéria-prima.5 vernizes. E ainda na rifampicina. Devido a sua
produção de tintas para ocorrência natural em
impressão flexográfica e por diversas frutas, é utilizado
rotogravura, em que a como flavorizante na
Aplicações indústria de alimentos e,
principal função deste
solvente é dissolver resinas e como aromatizante, na
O AcOEt possui diversas 2,3
ajustar a viscosidade, indústria de cosméticos.
aplicações na indústria
química, sendo utilizado facilitando a aplicação e
Outras aplicações deste
principalmente como manuseio das tintas, assim
composto são na fabricação
solvente de tintas, diluentes, como para diminuir o tempo
de fitas de áudio e de vídeo,
revestimentos, adesivos, de secagem.4,5 Neste ramo,
como agente de limpeza de
esmaltes e produtos as tintas a base de água
aparelhos de som e vídeo,
farmacêuticos. 19,21
Este também são muito utilizadas,
em explosivos, têxteis, couro
solvente é menos tóxico que porém possuem menor
artificial, filmes fotográficos
alguns solventes eficiência quando
e também como removedor
carbonilados como acetona, comparadas a solventes,
de esmalte de unha e
metiletilcetona e porque o tempo de secagem
corantes.4
metilisobutilcetona e mais longo, afeta o ciclo de
solventes aromáticos. Por produção.5 O AcOEt é um solvente
isso, o AcOEt vem muito empregado em síntese
No Brasil, as aplicações de
substituindo estes solventes, orgânica,2 e para a extração e
tintas vêm apresentando
principalmente na indústria purificação de produtos
grande potencial por
de tintas.4,5 orgânicos, além de também
acompanhar o crescimento e
ser reagente, como
Destaca-se ainda o consolidação das indústrias
mostrado nas equações 5 e
emprego deste solvente em de embalagens, calçadista,
6. A condensação entre
diversas formulações de moveleira, automotiva e de
benzaldeído e AcOEt
revestimentos de superfície, equipamentos de
utilizando excesso de sódio
como epóxidos, uretanas, agronegócio. A taxa de
em pó e etanol absoluto,
celulósicas, vinílicas e crescimento esperada é
com controle de
acrílicas. Estes revestimentos temperatura, na faixa de 0-5
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Eq. 5

Eq. 6
°C, fornece o éster cinamato colaboradores utiliza AcOEt mecanismo de
de etila com rendimentos na presença de H2SO4 como transesterificação é
entre 68-74% (Equação 5).26 catalisador, em menor equivalente ao de hidrólise.
O cinamato de etila possui tempo e temperatura A reação entre AcOEt e
diversas aplicações como levando a acetilação seletiva metanol possui o mecanismo
aditivo alimentar, essência, e da hidroxila primária de que se inicia com a
intermediário na síntese de vários carboidratos. Na protonação do grupamento
fármacos como os Equação 6 é mostrada a carbonila do AcOEt, seguido
antirretrovirais lopinavir e acetilação seletiva da de um ataque nucleofílico do
ritonavir.27 hidroxila de C-6 do metanol originando um
tioglicosídeo, utilizado como intermediário tetraédrico.
Um trabalho recente bloco de construção na Em seguida, o próton migra
apresenta outra aplicação do síntese de oligossacarídeos.28 do átomo de oxigênio reativo
AcOEt em laboratórios de do metanol para o oxigênio
síntese orgânica, como Outro tipo de reação do etanol que será
agente protetor seletivo de química envolvendo AcOEt é proveniente da
grupos hidroxila de a transesterificação, decomposição do
carboidratos (Equação 6). caracterizada quando há intermediário tetraédrico
Várias metodologias reação entre um éster e um gerando também acetato de
eficientes são descritas, álcool levando a formação de metila protonado. Por
porém estas possuem outro éster.9 As aplicações último, ocorre a regeneração
condições severas de reação, deste tipo de reação são do catalisador ácido utilizado
como longos períodos, diversas principalmente em e a formação do acetato de
utilização de altas escala industrial incluindo a metila. (Esquema 4).11
temperaturas e formação de produção de biodiesel,
subprodutos de difícil poliésteres e PET
remoção. A metodologia (politereftalato de etileno)
descrita por Liang e na indústria de polímeros. O

Esquema 4. Mecanismo de transesterificação11

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Esquema 5. Mecanismo de saponificação entre AcOEt e íon hidróxido (mecanismo BAC2)29


Um estudo mecanístico Este valor é muito baixo para empregado sozinho ou em
foi realizado por Petek e que a solvatação do OH- não misturas (geralmente com
Krajnc, envolvendo a seja considerada. Neste hexano) como eluente em
hidrólise alcalina de ésteres, estudo foi proposto que, na cromatografia, tanto em
também conhecida como verdade, a água atua como o camada fina e coluna de
reação de saponificação, um nucleófilo. Este fato pode ser adsorção, como também na
dos tipos de reação mais explicado pela hidratação do CLAE, no ramo da Química
estudados em química. O íon OH-, somado a força de Analítica. Em relação à
mecanismo desta reação é van der Waals que promove química de produtos
geralmente mostrado via o excesso de carga parcial naturais, o AcOEt é utilizado
duas etapas. Na primeira positiva () no carbono da em extrações de substâncias
etapa, ocorre o ataque carbonila do éster, assim ativas, como por exemplo a
nucleofílico do íon hidroxila e como o excesso de carga bixina, um corante natural
a formação do intermediário parcial negativa () do extraído da semente do
tetraédrico, é a etapa átomo de oxigênio da urucum (Figura 5).1
determinante da reação molécula de água, tornando
(Esquema 5).29 o próton lábil e possível de O AcOEt é o principal
ser doado, portanto o OH - éster encontrado em bebidas
Em solução, o OH- é atua como base. O próton é alcoólicas como cachaças,
solvatado por três moléculas deslocado devido à ligação vinhos e cervejas,
de água. Por isso, apesar de de hidrogênio formada e promovendo um aroma
ser melhor nucleófilo que a uma molécula de água é agradável de frutas a essas
água, por ser uma unidade gerada. O ovo u leófilo bebidas.3,31,32 Em grandes
carregada negativamente, hidroxila é formado e ataca o quantidades proporciona um
este impedimento estéreo carbono eletrófílico do éster, sabor indesejável e enjoativo
pode dificultar o ataque que ra do a ligação π e a cachaça.31 O AcOEt é,
nucleofílico ao carbono formando um intermediário ainda, um dos compostos
eletrofílico da carbonila do tetraédrico. Estes fenômenos voláteis secundários da
grupamento éster. O AcOEt ocorrem de maneira fermentação alcoólica dos
sofre hidrólise alcalina e concertada (Esquema 6).29 vinhos e interfere na
possui entalpia de ativação qualidade do aroma.33 Em
com valor de 46,3 kJ mol-1. O AcOEt é ainda vinhos menos envelhecidos,
o aroma de frutas é mais
intenso.3

Esquema 6. Mecanismo de saponificação entre AcOEt e íon


hidroxila sugerido por Petek e Krajnc (as demais moléculas de
água foram omitidas por simplicidade)29

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Bixina

Semente do Urucum

Figura 5. Ilustração da semente do urucum e a estrutura química da bixina1,30


6
química e edema O´Neil, M. J.; Merck Index,
pulmonar.7,34 14a. ed., Merck: Whitehouse
Toxicidade Station, 2006.
O AcOEt possui toxicidade 7
Sítio da Petrobrás.
de baixa a moderada. O Referências bibliográficas Disponível em:
contato com os olhos pode <http://www.br.com.br/wps
provocar irritação, /wcm/connect/44e28e0043a
lacrimejamento, vermelhidão 1 79befb944bfecc2d0136c/fisp
Rios, A. O.; Mercadante, A.
e dor. Já em contato com a q-quim-oxi-acetato-
Z. Alim. Nutr. 2004, 15, 203.
pele pode ressecá-la e levar etila.pdf?MOD=AJPERES>.
[Link]
ao seu desengorduramento, Acesso em: 20 agosto 2012.
causando, assim, erupções 2
Sítio Chemsystems. 8
cutâneas, rachaduras e Disponível em: Nielsen M.; Junge, H.;
dermatites, e facilitando o <http://www.chemsystems.c Kammer, A.; Beller, M.
desenvolvimento de om/reports/search.cfm?key Angew. Chem. Int. Ed. 2012,
infecções secundárias. Este word=ethyl+acetate&image. 51, 5711. [CrossRef]
solvente pode ser absorvido x=4&image.y=8&image=Go>. [PubMed]
através da pele. Se inalado, Acesso em: 20 agosto 2012. 9
pode causar irritação do Barcza, M. V., Apostila de
nariz e garganta, tosse, 3
Pattanaik, B. N.; Mandalia, Processos Químicos
tontura e dor de cabeça. H. C. Int. J. Curr. Res. Rev. Industriais III – PQI-III.
Exposição a altas 2011, 13, 23. [Link] Disponível em:
concentrações pode resultar <http://www.dequi.eel.usp.b
4
em dor de cabeça, náuseas, Dutia, P. Chemical Weekly r/~barcza/Esterificacao.pdf>.
perda de apetite e 2004, 179. [Link] Acesso em: 21 setembro de
sonolência. A ingestão pode 5
2012
Mello Júnior, D. C.;
provocar irritação do trato 10
Dissertação de Mestrado, Maki-Arvela, P.; Salmi, T.;
digestivo superior, náuseas,
Fundação Getúlio Vargas, Sundell, M.; Ekman, K.;
vômitos, dor abdominal,
Brasil, 2010. Peltonen, R.; Lehtonen, J.
diarréia, tonturas e
Appl. Catal. A: General 1999,
sonolência. A aspiração pode
184, 25. [CrossRef]
resultar em pneumonia

881 Rev. Virtual Quim. |Vol 4| |No. 6| |872-883|


Métodos de Preparação Industrial de Solventes e
Chazin, E. L.
Reagentes Químicos

11 19
Van de Steene, E.; De Gaspar, A. B.; Esteves, A. t/3-ethyl-cinnamate-2.html>.
Clercq, J.; Thybaut, J. W. J. M. L.; Mendes, F. M. T.; Acesso em: 29 setembro
Mol. Catal. A: Chem. 2012, Barbosa, F. G.; Appel L. G. 2012.
359, 57. [CrossRef] Appl. Catal., A: General 2009, 28
363, 109. [CrossRef] Liang, P.-H.; Lu, Y.-J.; Tang,
12
Brito, Y. C.; Dissertação de T.-H. Tetrahedron Lett. 2010,
20
Mestrado, Universidade Sítio IHS Chemical. 21, 6928. [CrossRef]
Federal de Alagoas, Brasil, Disponível em: < 29
2010. http://www.ihs.com/product Petek, A.; Krajnc, M. Int. J.
s/chemical/technology/pep/r Chem. Kinet. 2012, 44, 692.
13
Carey, F. A.; Sundberg, R. eviews/ethyl-acetate-by- [CrossRef]
J.; Advanced Organic direct-addition.aspx>. Acesso 30
Chemistry, Part A: Structure Sítio Alibaba.com.
em: 16 setembro 2012.
and Mechanism, 5a. ed., Disponível em: <
Springer Science + Business 21
Yamamoto, Y.; Hatanaka, http://spanish.alibaba.com/p
Media, LLC: New York, 2007. S.; Tsuji, K.; Tsuneyama, K.; roduct-gs/annatto-bixin-
Ohnishi R.; Imai, H.; Kamiya, norbixin-e160b-natural-food-
14
Sítio Organic Chemistry Y.; Okuhara, T. Appl. Catal., coloring-rich-source-of-
Portal. Disponível em: A: General 2008, 344, 55. tocotrienols-antioxidants-
<http://www.organic- [CrossRef] 546732621.html>. Acesso
chemistry.org/namedreactio em: 07 novembro 2012.
22
ns/fischer- Gregory, R.; Smith, D. J. H.; 31
esterification.shtm>. Acesso Westlake, D. J. Clay Miner. Pinheiro, S. H. M.; Tese de
em: 14 setembro 2012. 1983, 18, 431. [CrossRef] Doutorado, Universidade
Federal de Viçosa, Brasil,
15 23
Borges, F. H.; Dalcol, P. R. Sítio Davy Process 2010.
T., XXII Encontro Nacional de Technology. Disponível em: < 32
Engenharia de Produção http://www.davyprotech.co Araújo, F. B.; Silva, P. H. A.,
2002. [Link] m/default.aspx?cid=418>. Minim, V. P. R. Ciênc. Tecnol.
Acesso em: 20 setembro Aliment. 2003, 23, 121.
16
Figura adaptada da 2012. [CrossRef]
referência 9 33
24
Figura adaptada da Araújo, K. L. G.; Sabaa-Srur,
17
Törmakangas, O. P.; referência 23 A. U. O.; Rodrigues, F. S.;
Koskinen, A. M. P. Recent Manhães, L. R. T.; Canto, M.
25
Res. Devel. Org. Chem. 2001, Figura adaptada da W. Ciênc. Tecnol. Aliment.
5, 225. [Link] referência 2 2009, 29, 56. [CrossRef]
18 26 34
Sítio Organic Chemistry Fieser, L. F.; Fieser, M.; Sítio da Fujifilm. Disponível
Portal. Disponível em: Reagents for Organic em:
<http://www.organic- Synthesis, Massashusetts, <http://www.fujifilm.co.nz/_
chemistry.org/namedreactio 1967. uploads/msds/7062LD%20ET
ns/tishchenko- 27
HYL%20ACETATE.pdf>.
reaction.shtm>. Acesso em: Sítio HS Chems. Disponível Acesso em: 30 setembro
14 setembro 2012. em: 2012.
<http://www.hschems.com.p

Rev. Virtual Quim. |Vol 4| |No. 6| |872-883| 882


Métodos de Preparação Industrial de Solventes e
Chazin, E. L.
Reagentes Químicos

Ethyl Acetate (CAS No. 141-78-6)

Abstract: Ethyl acetate (EtOAc) is a substance with many applications in the chemical industry, in analytical
techniques and in organic synthesis laboratories as a solvent and reagent. This work presents the main methods
currently used for the industrial synthesis of ethyl acetate. Some data about physical-chemical properties,
applications and toxicity are also presented.

Keywords: Ethyl acetate; ethanol; acetic acid; esterification, solvent; industrial synthesis.

Resumo: O acetato de etila (AcOEt) é uma substância com diversas aplicações na indústria química, em técnicas
analíticas e em laboratórios de síntese orgânica como solvente e reagente. Este artigo apresenta as principais
metodologias utilizadas atualmente para a síntese industrial do acetato de etila. São apresentados também alguns
dados a respeito de suas propriedades físico-químicas, aplicações e toxicidade.

palavras-chave: Acetato de etila; etanol; ácido acético; esterificação; solvente; síntese industrial.

Universidade Federal Fluminense, Instituto de Química, Laboratório de


Desenvolvimento de Heterociclos Bioativos, Pós-Graduação em Química, Outeiro de São
João Batista, s/nº Campus Valonguinho, Centro, CEP 24020-141, Niterói-RJ, Brasil.
Eliza de Lucas Chazin é bolsista de Mestrado do Programa de Pós-Graduação em
Química da Universidade Federal Fluminense onde desenvolve sua Dissertação na área
de Síntese Orgânica no Laboratório de Desenvolvimento de Heterociclos Bioativos
(HETBIO) no Instituto de Química sob a orientação da Profª Dra. Thatyana Rocha Alves
Vasconcelos. Possui Graduação em Farmácia Industrial pela Universidade Federal
Fluminense (2010). Tem experiência na área de Química, com ênfase em Síntese
Orgânica e Química Medicinal, atuando principalmente nos seguintes temas:
elizachazin@gmail.com heterociclos, benzoxatiolonas, sulfonamidas, iminas, atividade biológica.

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