2ª Avaliação – Análise Orgânica

Alunos Responsáveis: Jeferson de Macedo e Luana Oliveira

Espectro Infra-Vermelho da propanona:

Estiramento
C-C=O
Deformações
axiais de
ligações C-H

Deformação axial
Característico de C=O

Analisando o gráfico IV da propanona (comumente conhecida como acetona),

percebem-se deformações na primeira região, pertinentes às ligações C-H, com descrito
no gráfico, na faixa de 3000 cm-1; Na terceira região, observa-se o estiramento da C=O,
em torno de 1708 cm-1, sem contar o estiramento da C-C=O em 1300 cm-1.

Gráfico RMN-1H
Nota-se que a molécula é simétrica, pois há apenas um sinal; A área é igual a 3, sendo
referente ao número de hidrogênios; A multiplicidade da molécula é verificada pela fórmula
n+1, onde “n” é o número de hidrogênios vizinhos. Aplicando a fórmula, obtém-se o valor 1,
(0 + 1), constituindo, assim, um singleto; O deslocamento químico está entre 2,1 e 2,6, a
carbonila possui uma certa influência na desblindagem desse próton, pois atrai os elétrons
para si.

RMN-13C:

O sinal do CH3 está em torno de 25 ppm, possuindo uma boa blindagem. Já o C=O,
localizado depois dos 200 ppm, pois possui uma baixa blindagem.
 Questão 2: Éter dietílico
Espectro Infra-Vermelho:

Deformações
axiais de C-H Estiramentos
de ligações Estiramento
H3C-CH2 C-O do éter

No espectro, identificamos a substância éter dietílico, líquido sobre temperatura

ambiente, volátil e altamente inflamável. Estiramentos C-H na primeira região, em torno
de 3000 – 2800 cm-1 , seguidos de estiramentos de H3C-CH2 na faixa dos 1500-1300 cm-
1
e, por último, temos a deformação axial do C-O entre 1100-1200 cm-1 .
Espectro RMN 1H:

O éter dietílico está em sua forma simétrica, pois há somente dois sinais. A área dos
hidrogênios C-H3 é 3, correspondente ao número de hidrogênios, e a do C-H2 é igual a 2.
Quanto a multiplicidade: seguindo a fórmula, obtém-se, para o sinal de C-H3, 3 (n+1;
2+1 = 3), constituindo um tripleto em aproximadamente 1,3 ppm pois possui uma
blindagem maior; Já com o C-H2, a blindagem é Sinal do C-H , possui
3
menor, sendo
localizado em 3,3-3,4, e sua multiplicidade: n+1; uma blindagem 3+1 = 4,
maior por estar mais
constituindo um quadrupleto. longe do O

Sinal do C-H2,
possui uma
blindagem
inferior por estar
perto do O
RMN 13C:
O sinal do C-H3 está em aproximadamente 18 ppm, sendo o mais distante do oixigênio,
sendo o mais blindado. O segundo sinal é o do H2C-O que está localizado em
aproximadamente 63-64 ppm, sendo o mais desblindado.

Questão 3: Anidrido Acético

Espectro Infravermelho:
Substância identificada como Anidrido Acético, que é incolor e o forte cheiro que

Estiramentos C-H

Def axial Da ligação C-O

Def Axial das duas ligações
C=O presentes na molécula

lembra o ácido acético. Em seu espectro, é possível notar estiramentos na faixa dos
3000 cm-1, seguido de dois sinais C=O, entre 1830 cm-1.

RMN 1H:
Esta molécula também se trata de uma espécie simétrica, sendo visível apenas um sinal
do CH3, que não possui hidrogênios vizinhos, o que configura a multiplicidade como 1,
sendo um singleto de área 3, com um deslocamento químico de aproximadamente 2,3
ppm.

RMN 13C:
Sinal do C-H3

Sinal do C=O

O carbono da ligação C-H3 é o mais próximo de 0, justamente por possuir uma

blindagem alta em relação ao carbono da carbonila, que sofre uma desblindagem muito
brusca pela atração dos elétrons por parte do Oxigênio.