Compostos orgânicos (II)

aula 16

1. a) etilamina
b) dimetilamina
c) trimetilamina
2. a) propan-2-amina
b) pentan-1,5-diamina
3. a) etoxietano
b) metoxibenzeno
4. a) diclorometano
 triclorometano
 tetraclorometano
b) 1,1,1-tricloroetano
 1,1,1,2-tetrafluoretano

Ciências da Natureza e suas Tecnologias – Química – 2ª Série – Módulo 2 – Resolução 1

211
 Propriedades ácidas e básicas dos compostos orgânicos
aula 17

1. a) OH

C C

b) O composto aromático ioniza, logo apresenta caráter ácido:

_
OH O
+
C C (aq) C C (aq) + H(aq)

C C

2. a) C C

C
b) _
OH(aq) O Na+(aq)
+ NaOH(aq) + H2O( )

fenolato de sódio

3. HO
N O
N _
O Na+
HO

4. OH
_
O Na+
+ NaOH + H2O
O O
ácido valérico valerato de sódio

5. a) No recipiente estão as OH(–aq) liberadas pela amina; a solução é básica.

b) Com a adição de um ácido ocorre a neutralização:
H(+aq) + OH(–aq) H2O(,)
–
Então, a diminuição da [OH ] leva o equilíbrio para a direita, aumentando a solubilização da
amina e, consequentemente, diminuindo o cheiro (gás) de peixe.

Ciências da Natureza e suas Tecnologias – Química – 2ª Série – Módulo 2 – Resolução 2

211
 Teoria da repulsão dos elétrons de valência
aula 18

1.
Fórmula Fórmula Pares de elétrons Fórmula Geometria
molecular eletrônica estereoativos espacial molecular
H H
CH4
a) H C H 4 C tetraédrica
metano H H
H H

H N H N
NH3 H H
b) 4 piramidal
amônia
H H

H2O H O O
c) 4 H H angular
água
H

O
CH2O O
d) metanal C H 3 trigonal plana
formaldeído
C
H H H
CO2
e) gás O C O 2 O—C—O linear
carbônico

C2H2 H C C H
f) acetileno
2 H—C —
— C—H linear

H H H H
C2H4 C C C C
g) etileno
3 plana
H H H H

O3 O O
h) O 3 O O angular
ozônio O

Ciências da Natureza e suas Tecnologias – Química – 2ª Série – Módulo 2 – Resolução 3

211
 Introdução e isomeria plana (constitucional)
aula 19

1. H H H H

H C C O H H C O C H

H H H H
Fórmula molecular: C2H6O

O
O
2. a) H3C C CH3         b) H3C C
O CH3

3. H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH3

CH3
Fórmula molecular: C5H12
4. a) OH   H C CH2 CH2
3
H3C CH CH3 OH
propan-2-ol propan-1-ol

b) CH3 CH3 CH3

CH3

CH3
CH3

5. a) Sim (C4H10).
b) Não, as fórmulas representam o mesmo composto.
c) Sim (C3H6).
d) Sim (C4H6).
e) Não, as fórmulas representam o mesmo composto.
f ) Não, as fórmulas representam o mesmo composto.
g) Sim (C7H8O).
6. a) cadeia
b) função
c) posição
d) função
e) função
f ) cadeia

Ciências da Natureza e suas Tecnologias – Química – 2ª Série – Módulo 2 – Resolução 4

211
 Isomeria espacial geométrica
aulas 20 e 21

1. As fórmulas estruturais que admitem isomeria cis-trans são a), c) e e).

a) H3C H   H3C H
C C

C C
H3C CH2 H H CH2 CH3
cis trans

c) 9F 35Br 9F 35Br
C C

C C
53I 17C 17C 53I
trans cis
classificação pelo número atômico do
átomo ligante (regra avançada)

e)
C CH3    C CH3
C C

C C
H3C H H CH3
trans cis

2. H2C C CH3     H2C C CH2 CH3

H
CH3
metilpropeno but-1-eno

H3C H      H CH3
C C
C C
H3C H H3C H
cis-but-2-eno trans-but-2-eno

3. H2C C CH2     H2C C CH3

H
C C

H C    C H   H C
C C 2

H2C CH
C C
H CH3 H3C H C

Ciências da Natureza e suas Tecnologias – Química – 2ª Série – Módulo 2 – Resolução 5

211
4. a) O colesterol é um álcool porque apresenta uma hidroxila (— OH) ligada a um átomo de car-
bono saturado.
O
b) H3C (CH2)7 (CH2)7 C
C C OH
H H
ácido cis-oleico

 
H3C (CH2)7 H
C C O
H (CH2)7 C
OH
ácido trans-oleico

5. a)
O

O
éster

b)
O

O
acetato de trans-11-tetradecenila
ou etanoato de trans-11-tetradecenila

6. O
O
trans

cis

gossyplure

O
O
7. a) CH3 C (CH2)5 CH CH C
cetona OH
ácido
carboxílico

Ciências da Natureza e suas Tecnologias – Química – 2ª Série – Módulo 2 – Resolução 6

211
 b) O
O
H3C C (CH2)5 C cis
C C OH
H H

  O

H3C C (CH2)5 H
C C O
H C trans
OH

8. OH
trans cis cis
( )8
OH
trans cis
( )8
fulvinol

Ciências da Natureza e suas Tecnologias – Química – 2ª Série – Módulo 2 – Resolução 7

211
 Isomeria espacial óptica
aulas 22 e 23

O O

1. a) H2N *
CH C NH *
CH C O CH3

CH2 CH2

C O

OH

O
H
C CH2
b) N C* CH2
C
C C O
O O N
H

2. a) H3C C* CH2

NH

CH3

b) A estrutura apresenta um único carbono quiral, logo ela representa dois enantiomorfos
(dextrogiro e levogiro). É frequente o fato de que somente uma das formas apresenta ação
psicotrópica, uma vez que elas são distintas.
3. a) H C CH2 CH2   H3C CH CH3    H3C O CH2 CH3
3
metoxietano
OH OH
propan-1-ol propan-2-ol

b) Não apresentam atividade óptica devido à ausência de carbono assimétrico.

4. a) H3C CH2 CH2 CH2

b) H3C CH2 *CH CH3

Ciências da Natureza e suas Tecnologias – Química – 2ª Série – Módulo 2 – Resolução 8

211
 C

c) H3C CH2 *
CH CH2 CH3

d) H3C C CH2 CH3

CH3

e) H3C CH2 C CH2 CH3

CH3

H
O
f ) H3C C* CH2 C
OH
OH

OH
O
g) H2C CH2 CH2 C
OH

H H O H H
O O
h) C C C* C N C* C
HO OCH3
H NH2 CH2

aspartame

OH
HO O
i) * * O

HO OH
ácido ascórbico

Ciências da Natureza e suas Tecnologias – Química – 2ª Série – Módulo 2 – Resolução 9

211
 OH
O
j) *
OH
ácido láctico

OH
*
*
k) *
*
*
HO
estradiol
(um hormônio humano)

5. a) A estrutura apresenta um átomo de carbono quiral. Portanto, existem dois enantiômeros.

No produto comercial mais barato existe a mistura de ambos, mas somente um deles tem a
função medicamentosa, de modo que, para o mesmo efeito, é necessário o dobro da dose do
outro remédio, que é constituído somente pelo isômero com ação farmacológica.
b) A ingestão da mistura de enantiômeros pode ter várias decorrências, desde intoxicação e
efeitos colaterais até efeitos catastróficos, devido à ingestão da dose em dobro. O outro isôme-
ro pode ser venenoso e até mutagênico.

Ciências da Natureza e suas Tecnologias – Química – 2ª Série – Módulo 2 – Resolução 10

211
 Polaridade de ligações covalentes e de moléculas
aulas 24 e 25

1. a) H — Br < H — C, < H — F     b) H — N < H — O < H — F

+δ –δ
2. a) H — N
–δ +δ
b) C — H
+δ –δ
c) C — O
+δ –δ
d) Br — C,
_ 2 _
3. a) O C O
ligações covalentes
polares

 _3 
b) H N H

H

ligações covalentes
polares

c) O O
ligação covalente
apolar

4. a) H H
R ≠
=0
molécula polar

 _
b) H F
R ≠ 0
molécula polar

_2
c) O R
H H
 
R ≠ 0
molécula polar

 +2 
d) O C O
R = 0
molécula apolar

Ciências da Natureza e suas Tecnologias – Química – 2ª Série – Módulo 2 – Resolução 11

211
e) C

C
C C
C
R = 0
molécula apolar

f) _3
N
H H R
 H 

R ≠ 0
molécula polar

g) As moléculas são planas:

       

 +
H H C H
 
C C
H H  
 
molécula apolar R = 0

h)
     
setor setor  _
positivo negativo
C C,
2 1

H C 2 1
C C 
H C R ≠ 0

molécula polar

   
H C 2 1
C C
C H 1 2
 
molécula apolar R = 0
(geometria trans)

   
setor
negativo
C C 1 1
C C
setor 2 2
positivo H H
 
molécula polar R ≠ 0
(geometria cis)

Ciências da Natureza e suas Tecnologias – Química – 2ª Série – Módulo 2 – Resolução 12

211
5. “Substância polar” refere-se à polaridade da molécula.

H
_ 4
C        
 H H  _2
H  S 
 H H
tetraédrica angular
R = 0 R ≠ 0
molécula apolar molécula polar

      
 _ _  _
H C, O C O
linear linear
R ≠ 0 R = 0
molécula polar molécula apolar


 +
6. a) Si H   covalente polar (∆eletronegatividade ≠ 0)

b)  As ligações Si — H são polares, mas a geometria tetraédrica resulta em µ R = 0.

H
_ 4 Portanto, essa molécula não se orienta em campo elétrico, sendo denominada
Si apolar.
H H
 H 


Ciências da Natureza e suas Tecnologias – Química – 2ª Série – Módulo 2 – Resolução 13

211
 Introdução às transformações químicas e equilíbrios
aulas 26 e 27

1.

tempo

início sistema em
(proporção equilíbrio químico
estequiométrica 1 : 3)
2. a) Verdadeiro.
b) Falso. A partir do instante t2 as reações direta e inversa ocorrem na mesma velocidade, isto
é, o equilíbrio químico foi alcançado.
c) Verdadeiro.
d) Verdadeiro.
3. Pelo gráfico, até o instante t, as [H2] e [N2] diminuem e a [NH3] aumenta. A partir desse momen-
to, o sistema atinge o equilíbrio químico e as concentrações dos participantes permanecem
constantes.
[H2O] $ [CH 4]
4. a) Kc =
[CO] $ [H2]3

[NH3]2
b) Kc =
[N2] $ [H2]3

[NH3]
c) Kc =
1/2
[ N 2] $ [H2]3/2

5. a) CH4(g) + 2 H2S(g) CS2(g) + 4 H2(g)

b) N2(g) + 2 H2O(g) 2 NO(g) + 2 H2(g)

6. N2O4(g) 2 NO2(g)

[NO2]2
Kc = 1=
[N 2 O 4 ]
Então:
, $ 10–1)2
(10 , $ 10–2
10
•  mistura I & = = 10
, $ 10–3)
(10 , $ 10–3
10
              
≠ Kc
(o sistema não
está em equilíbrio)

Ciências da Natureza e suas Tecnologias – Química – 2ª Série – Módulo 2 – Resolução 14

211
 , $ 10–2)2
(10
•  mistura II & =1
, $ 10–4)
(10
         
= Kc
(o sistema
está em equilíbrio)

7. 2 SO2(g) + O2(g)
900 K
2 SO3(g)

início 0,04 mol 0,02 mol –

reação –0,03 mol –0,015 mol +0,03 mol
equilíbrio 0,01 mol 0,005 mol 0,03 mol

[SO3]2 (0,03)2 (3 $ 10–2)2

=Kc = =
[SO2]2 $ [O2] (0,01)2 $ (0,005) (1$ 10–2)2 $ (5 $ 10–3)

Kc , 1,8 ⋅ 10–5

Ciências da Natureza e suas Tecnologias – Química – 2ª Série – Módulo 2 – Resolução 15

211
 Kp e equilíbrios heterogêneos
aula 28

[H 2 ] 4
1. a) Kp =
[H2O] 4

[Ni(CO)4]
b) Kp =
[CO] 4

2. Kp = 0,20
CH4(g) + H2O(g) CO(g) + 3 H2(g)
o
627 C

equilíbrio 0,40 atm   0,40 atm   x    0,30 atm

(pH2)3 $ pCO (0,30)3 $ (x)

=
a) e b) Kp = = 0,20
(pCH 4) $ (pH2O) (0,40) $ (0,40)

0,20 $ 0,40 $ 0,40

x= , 119
,
(0,30) 3

3. 2 SO2(g) + O2(g) 2 SO3(g)

(pSO )2 (XSO $ p)2 (XSO )2 $ p2

=Kp = 3 3
= 3
2
(pSO ) $ pO (XSO $ p) $ (XO $ p) (XSO ) $ p2 $ XO $ p
2 2
2 2 2 2 3 2

4 (XSO3)2 1
Kp = 4 ⋅ 10 = ⋅
(XSO2)2 $ XO p
2

         6,0 ⋅ 104

6 $ 10 4
p= = 1,5 atm
4 $ 10 4

4. 2 H2O(g) 2 H2(g) + O2(g)

2
pH 2O
$p
O
Kp = 2
=1
2
pH 2O

Ciências da Natureza e suas Tecnologias – Química – 2ª Série – Módulo 2 – Resolução 16

211
 22 $ 2
•  Sistema I: =2
2
     2
≠ Kp
(não existe estado de
equilíbrio químico)

12 $ 1
•  Sistema II: =1
12
= Kp
     
(equilíbrio
químico)

Ciências da Natureza e suas Tecnologias – Química – 2ª Série – Módulo 2 – Resolução 17

211
 Deslocamento de equilíbrios químicos – Princípio de Le Chatelier
aulas 29 e 30

1. I. Aumento da [NH3] pelo deslocamento para a direita no sentido do consumo de H2.

II. Diminuição da [NH3] pelo deslocamento para a esquerda no sentido endotérmico do
processo reversível.
III. Aumento da [NH3] devido ao deslocamento para a direita no sentido da diminuição do núme-
ro de moléculas gasosas.

[CO2] 3
2. a) Kc =
[CO] 3
b) A retirada de um participante sólido de um sistema em equilíbrio heterogêneo não perturba
o equilíbrio químico.
3. a) A diminuição da temperatura desloca o equilíbrio para a direita (sentido exotérmico), o que
aumenta a [O2(aq)], suportando mais vida aeróbica.
b) Ao nível do mar (Ubatuba), a pressão atmosférica é maior do que em Campos do Jordão. A
pressão parcial do O2 também é maior em Ubatuba, de modo que o equilíbrio irá para a direita
no sentido da dissolução do O2.

4. Os fatores que favorecem a reação de decomposição são:

II. O sistema aberto causa a diminuição das concentrações dos gases (CO2 e H2O), levando o
equilíbrio para a direita.
IV. A remoção de água também desloca o equilíbrio para a direita.
5. FeO(s) + CO(g) Fe(s) + CO2(g)
[CO2]
Kc =
[CO]
a) Pela tabela, o aumento de T diminui Kc. De modo esquemático, temos:
[CO2]
T & Kc &
[CO]
Portanto, a diminuição da temperatura desloca o equilíbrio para a direita, favorecendo a ob-
tenção de Fe(s).
b) Pelo Princípio de Le Chatelier, para deslocar o equilíbrio para a direita produzindo mais Fe(s),
devemos aumentar a [CO] e diminuir a [CO2].
6. a) CoC,2(s) + 2 H2O(g) CoC,2 ⋅ 2 H2O(s)
 azul            rosa
b) tempo úmido & [H2O] & deslocamento para a direita & rosa
tempo seco & [H2O] & deslocamento para a esquerda & azul

Ciências da Natureza e suas Tecnologias – Química – 2ª Série – Módulo 2 – Resolução 18

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