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FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS, FCAV – UNESP Jaboticabal

CURSO: Medicina Veterinária
DISCIPLINA: Química Fisiológica

Exercícios de Química Orgânica

1. O etanol (CH3CH2OH) e o éter dimetílico (CH3OCH3) são isômeros constitucionais, com propriedades físicas e
químicas bem distintas.
a) O que são isômeros? Por que esses dois compostos são isômeros constitucionais?
b) Observe, a seguir, a variação da temperatura de ebulição: CH3CH2OH, 78,3ºC e CH3OCH3,
-24,8ºC. Explique a diferença verificada.
2. A bifenila é um composto com ação fungistática, que inibe a esporulação de fungos. A 1-metilpropilamina é
fungicida descoberto na década de 1960. Seu uso envolve o controle de Botrytis em crisântemos e outros fungos em
batata, bem como em diversas espécies de frutas cítricas. O ácido cloroacético e seu sal de sódio são comercializados
como herbicidas. O decan-1-ol foi introduzido no mercado como regulador do crescimento de plantas. Considerando
a estrutura química de cada composto, responda as questões seguir:
a) Que tipos de forças intermoleculares você espera que atuem entre as moléculas de cada um desses compostos?
Justifique a sua resposta.
b) Entre a bifenila e o ácido cloroacético, qual você espera ser mais solúvel em água? Explique.

(I) (II) (III) (IV)

3. Escreva as fórmulas estruturais correspondentes aos seguintes compostos orgânicos, nomeados de acordo com as
regras da IUPAC. Especifique a classe funcional de cada composto.
a) 3-etilpentano
b) 3-etil-3-isopropil-2,5-dimetilexano
c) 5-butil-4-etil-4,6,6-trimetilnonano
d) metilpropano
e) 2,2,4,4,5,7-hexametiloctano
f) 4-metilpenta-1,3-dieno
g) 3-metilpenta-1,2,4-trieno
h) 2,3-dimetilbut-2-eno
i) cicloexeno
j) 3-etilexa-1,5-diino
k) 5-etil-2-metilept-3-ino
l) but-1-en-3-ino
m) 2,6-dimetiloct-4-ino
n) 3-propilpent-1-en-4-ino
o) 3-propileptan-1-ol
p) pentan-3-ona
q) 3-clorobutanal
r) 2-clorobutanona
s) 3-etilciclopentanona
t) ciclopentano-1,3-diona
u) 4-fenilbut-3-enal
v) pentanodial
w) hexano-2,4-diona
x) 2-metilbutan-2-ol
y) 4-hidroxi-4-metilpentan-2-ona

4. Identifique todos os grupos funcionais presentes no composto a seguir:

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5. Complete as equações para as seguintes reações ácido-base:

6. Descreva quais são os requisitos necessários para que dois compostos sejam classificados como:
a) enantiômeros; b) diastereoisômeros.

7. A seguir são dadas as projeções de Fischer para os isômeros do composto orgânico

2-bromo-3-clorobutano.

a) Os compostos (I) e (II) formam um par de enantiômeros? Justifique sua resposta.

b) Embora os compostos (II) e (III) sejam isômeros, eles não formam um par de enantiômeros, uma vez que um não
é a imagem especular do outro. Neste caso, como estes dois compostos devem ser denominados?
c) No caso dos isômeros (III) e (IV), um dos dois desvia o plano de propagação da luz polarizada para a direita e o
outro desvia para a esquerda. Como deve ser denominado o isômero que desvia o plano de propagação da luz
polarizada para a direita e como deve ser denominado o que desvia para a esquerda?

8. A seguir, apresenta-se a fórmula do aspartame, um adoçante artificial cerca de 180 vezes mais doce do que a sacarose.
a) O aspartame é oticamente ativo. Explique o significado desta afirmação. b) Identifique com asterisco(s) o(s)
carbono(s) assimétrico(s) presente(s) na molécula do aspartame e preveja quantos estereoisômeros são possíveis para
esse composto. c) Dê o nome de todos os grupos funcionais presentes no aspartame.
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9. Escreva a fórmula estrutural do álcool pent-3-in-1-ol e informe a geometria de cada carbono átomo de carbono nesta
molécula.

10. a) Justifique a seguinte afirmação: “O 3,3-dietil-5-isopropil-4-metiloctano é oticamente ativo”.

b) Aponte na fórmula estrutural deste composto o(s) carbono(s) assimétrico(s).

11. Escreva a fórmula em perpectiva do composto trans-1-etil-2-metilciclopentano.

12. Desenhe a fórmula estrutural para cada composto a seguir:

a) Benzamida
b) N-cicloexilacetamida
c) 2-butanamina
d) 1,5-pentanodiamina