Livro Texto - Unidade III

BIOQUÍMICA ESTRUTURAL
Unidade III
7 CARBOIDRATOS
7.1 Função
Pães, biscoitos, bolo, mel e leite comumente fazem parte do café da manhã e são fontes de
carboidratos, também conhecidos como hidratos de carbono ou sacarídeos, macronutrientes,
presentes também em frutas, tubérculos, farinhas, entre outros. O termo “sacarídeo” tem origem
no grego sakcharon, que significa açúcar, embora nem todos os carboidratos apresentem sabor
adocicado. A oxidação dessas moléculas é a principal via de abastecimento energético da maioria
das células não fotossintéticas. Além da função energética, os carboidratos desempenham
importante papel estrutural celular, participam da composição dos ácidos nucleicos e ainda
podem participar da sinalização para determinação da localização intracelular ou destino
metabólico de compostos.
7.2 Estrutura
Quanto à estrutura química, podem ser poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou substâncias que

liberam tais compostos quando hidrolisadas.
Os aldeídos são compostos em que o grupo CHO se encontra ligado a um átomo de carbono ou a
um hidrogênio.
O
R=alquil, alquenil, alquinil, aril ou H
R H
Figura 55 – Aldeído
As cetonas são compostos em que o grupo carbonila C=O se encontra ligado a dois átomos
de carbono.
O
R=alquil ou aril
R R
Figura 56 – Cetona
71
Unidade III
7.3 Classificação
Os carboidratos são classificados de acordo com o tamanho em monossacarídeos, oligossacarídeos

e polissacarídeos, conforme ilustrado na figura a seguir.
Carboidratos
Monossacarídeos Polissacarídeos
Oligossacarídeos
Figura 57 – Classificação dos carboidratos
Os monossacarídeos são os carboidratos mais simples e podem ser classificados quanto à função
orgânica presente em cetose (função orgânica cetona) e aldose (função orgânica aldeído). Quanto
ao número de átomos de carbono na cadeia, possuem de três a sete átomos de carbono. Assim,
podem ser classificados em: triose (3 átomos de carbono), tetrose (4 átomos de carbono), pentose
(5 átomos de carbono), hexose (6 átomos de carbono), e assim sucessivamente. Existem inúmeros
monossacarídeos, entre esses a glicose (açúcar produzido pelas plantas na fotossíntese), a frutose
(presente no mel) e a galactose (presente no leite). O quadro a seguir apresenta alguns exemplos
de monossacarídeos.
Quadro 2
Monossacarídeo Função
Ribose Formação do ácido ribonucleico (RNA).
Desoxirribose Formação do ácido desoxirribonucleico (DNA).
Produzida pelos vegetais na fotossíntese e utilizada

Glicose por todos os outros seres vivos na alimentação.
Principal fonte energética das células.
Frutose Função energética. Presente nas frutas.
Função energética. Liga‑se à glicose e forma o

Galactose dissacarídeo lactose.
Os oligossacarídeos são formados por monossacarídeos covalentemente unidos por meio da

ligação denominada O‑glicosídica, podendo variar de 2 a 10 unidades de monossacarídeos. Fazem
parte desse grupo os dissacarídeos maltose, sacarose e lactose. A sacarose é o açúcar utilizado
para adoçar café, sucos e doces e está presente em grandes quantidades na cana‑de‑açúcar e na
beterraba. A lactose, por sua vez, é o açúcar presente no leite, nos queijos, na manteiga e nos iogurtes.
Os polissacarídeos são monossacarídeos unidos por meio da ligação glicosídica, apresentando milhares
de monossacarídeos. Eles podem ser de origem vegetal (celulose, amido e fibras) e animal (glicogênio).
72
7.4 Monossacarídeos
7.4.1 Cetoses e aldoses
Para a formação de um monossacarídeo, são necessários no mínimo três átomos de carbono, e

um deles deve estar ligado ao oxigênio (=O), enquanto os demais estão ligados a grupos hidroxilas.
Desse modo, podem existir na forma de aldeído ou cetona. Nas figuras a seguir estão representadas as
fórmulas estruturais de alguns monossacarídeos.
7.4.1.1 Trioses
O H
Grupamento CH2OH
C aldeído
Grupamento
C O cetona
CHOH
CH2OH
CH2OH
Di-hidroxicetona
Gliceraldeído
Figura 58 – Gliceraldeído e di‑hidroxicetona
7.4.1.2 Tetroses
H
H C OH
O H
C C O
H C OH H C OH
H C OH H C OH
H H
Eritrose Eritrulose
Figura 59 – Eritrose e eritrulose
7.4.1.3 Pentoses
O H
CH2OH C
C O H C OH
H C OH H C OH
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
Ribulose Ribose
Figura 60 – Ribulose e ribose
73
Unidade III
7.4.1.4 Hexoses
H O H O
C CH2OH C
H C OH C O H C OH
HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH HO C H
H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH
Glicose Frutose Galactose
Figura 61 – Glicose, frutose e galactose
7.4.2 Isomeria óptica
Quase todos os monossacarídeos apresentam um átomo de carbono denominado quiral ou

assimétrico (liga‑se a 4 ligantes diferentes) e são representados por (C*).
Quiralidade é uma propriedade geométrica, dessa forma, quando um objeto não pode ser sobreposto
à sua imagem especular, é dito quiral. Por exemplo, as mãos guardam a relação de imagem especular
entre si (esquerda e direita), mas não podem ser sobrepostas. Assim, a mão é um objeto quiral, conforme
mostra a figura a seguir.
3 1 2
Figura 62 – A mão é assimétrica, e não é possível sobrepor a mão direita à

mão esquerda. 1) Mão direita; 2) imagem especular; 3) mão esquerda
74
Figura 63 – A mão direita não é igual à esquerda. Não ocorre pareamento colocando‑se uma
em cima da outra, mas elas são similares (parecidas), ou seja, uma é a imagem da outra
Observação
A maioria das moléculas que constitui os animais e vegetais é quiral,

e normalmente apenas uma das imagens especulares pode ocorrer em
cada espécie. Cada uma das moléculas quirais pode ter efeitos biológicos
distintos. Um dos exemplos clássicos é o limoneno (família dos terpenos)
encontrado em frutas cítricas (cascas de limões e laranjas). Como é volátil,
ou seja, pode se tornar gás ou a vapor, é o responsável pelo cheiro que exala
deles. Tem o mesmo número de carbonos e hidrogênios (mesma fórmula
molecular C10H16), mas possui um carbono quiral, ou seja, apresenta isomeria
óptica, gerando então como resultado dois isômeros ópticos: D‑limoneno
(odor de laranja) e L‑limoneno (odor de limão).
As moléculas quirais são aquelas que não podem ser sobrepostas, são tipos de estereoisômeros,
também conhecidos como enantiômeros (do grego, enantio, opostos). Os enantiômeros diferem apenas
na propriedade de desviar o plano da luz polarizada quando uma solução contendo cada um deles é
analisada em um equipamento denominado polarímetro. Os enantiômeros não podem se converter
espontaneamente um no outro. Para que ocorra tal conversão, é necessário haver a quebra e formação
de ligações químicas.
A luz viaja no espaço vibrando em vários planos, mas, quando um feixe de luz atinge um cristal
presente no polarímetro, essa luz passa a vibrar em um único plano.
Luz não polarizada Lente polarizadora Luz polarizada
Figura 64 – Polarização da luz
75
Unidade III
Luz natural
Luz polarizada
Prisma de Nicol Tubo contendo Polarizador móvel

(polarizador) a amostra (analisador)
Observador
Figura 65 – Esquema de um polarímetro
Prisma de Nicol
móvel (analisador)
Prisma de Nicol Tubo contendo
polarizador (fixo) a solução
Luz de
sódio Lente de nônio
(microscópio de
Vernier)
Escala
graduada
Figura 66 – Partes do polarímetro
Polarizador
Analisador
Amostra da
solução
Figura 67 – Esquema da polarização de luz que ocorre no polarímetro
76
Portanto, quando uma solução contendo um enantiômero é analisada em um polarímetro, ela pode
desviar o plano para a direita ou para a esquerda (figura a seguir). Se o plano for desviado para a direita,
a substância é conhecida como dextrorrotatória (do latim, dextro, direita). Se o plano é desviado para a
esquerda, a substância é conhecida como levorrotatória (do latim, laevu, esquerda).
α
Substância opticamente
ativa dextrogira (d)
Luz Luz
polarizada polarizada
Substância opticamente
ativa levogira (l)
Luz Luz
polarizada polarizada
Figura 68 – Esquema do desvio da luz polarizada por substâncias opticamente ativas
Por exemplo, o L‑gliceraldeído e o D‑gliceraldeído são moléculas quirais, podem girar luz
polarizada para a direita (D) ou para a esquerda (L). Os D‑carboidratos são mais abundantes na
natureza do que os L‑carboidratos. Nem todos os açúcares ocorrem naturalmente na forma L, mas
há exceções, como o L‑arabinose.
Os carboidratos mais simples e menores que existem na natureza são um aldeído: o gliceraldeído,
que é quiral, e uma cetona di‑hidroxiacetona, que é aquiral.
Exemplo de aplicação
Quantos carbonos quirais existem no gliceraldeído? E na di‑hidroxiacetona? Observe a figura a seguir.

O H
C CH2OH
*CHOH C O
CH2OH CH2OH
Gliceraldeído Di-hidroxiacetona
Figura 69 – Gliceraldeído e di‑hidroxiacetona
77
Unidade III
Resolução
Os dois isômeros estruturais têm a mesma forma molecular C3H6O3 e diferente fórmula estrutural,
uma vez que um tem função aldeído e outro função cetona. Apenas o gliceraldeído apresenta carbono
quiral (quatro ligantes diferentes em um mesmo carbono), assinalado com um asterisco na figura anterior.
Assim, o gliceraldeído pode existir na forma D e L. O gliceraldeído existe como dois enantiômeros,
conforme mostra a figura a seguir.
O H O H
C C
D H C OH HO C H L
CH2OH CH2OH
(+) - Gliceraldeído (-) - Gliceraldeído
Figura 70 – Enantiômeros do gliceraldeído
Lembrete
Apresentam sentidos opostos no desvio da luz polarizada: dextrorrotatório

(+) – desvio no sentido horário; e levorrotatório (‑) – desvio no sentido
anti‑horário.
Foi no início do século XX que Fischer introduziu o uso das fórmulas de projeção e sua orientação
padrão com a carbonila na ponta e a cadeia de carbonos na vertical para estabelecer a designação
esterioquímica (D) para o (+)‑gliceraldeído e ao (‑)‑gliceraldeído a designação (L). Na projeção de Fischer,
as linhas horizontais são utilizadas para projetar para fora do plano no sentido de quem está observando
a fórmula (para frente), e as linhas verticais projetam para trás do plano.
Saiba mais
Para saber mais sobre a nomenclatura dos carboidratos, leia o artigo:
ALENCASTRO, R. B.; BRACHT, F. Sobre a nomenclatura de carboidratos.

Revista Virtual de Química, v. 3, n. 1, 2011. Disponível em: http://rvq.sbq.org.
br/imagebank/pdf/v3n4a10.pdf. Acesso em: 19 abr. 2019.
7.4.3 Estrutura cíclica
A ciclização da molécula ocorre como resultado de uma reação entre o grupo carbonila e um grupo
OH da própria molécula, formando compostos de hemiacetais quando tem a função aldeído e hemicetais
78
quando tem a função cetona. A figura a seguir mostra como ocorre a formação de um hemiacetal e de
um hemicetal.
O OH
R C + H C R’ R C O R’
álcool
H H
aldeído hemiacetal
O OH
R C + H C R’ R C O R’
álcool
R” R”
cetona hemicetal
Figura 71 – Formação de hemiacetal e hemicetal
Na década de 1920, o químico britânico Walter Norman Haworth propôs os termos furanose e
piranose para as formas cíclicas dos açúcares (quando a molécula tem mais de cinco carbonos)
e estabeleceu as fórmulas estruturais denominadas fórmulas de Haworth. Assim, na estrutura de anel
os monossacarídeos se apresentam com os grupos orgânicos furano (C4H4O) e pirano (C5H6O) e são
denominados de furanoses e piranoses (figura a seguir). Por exemplo, em solução aquosa, a glicose
encontra‑se 65% na forma β‑D‑glicofuranose e 35% como β‑D‑glicopiranose.
H O
1
C
2 6 6
H C OH H CH2OH CH2OH
5
6
5
H 5
HO
3
C H H CH2OH O H H O OH
O H O+
4
OH OH 1 + H+
H C OH = 4 C1 4 C 4
OH H H OH H 1 H OH H
5 OH OH H
H C OH 3 2 3 2
OH 3 2
6
CH2OH H OH H OH H OH
glicose glicopiranose
(hemiacetal)
1
CH2OH H
2
C O O 6
O
6
3 HOCH2
HO C H HO CH2 O H 2 OH
5
4 5 2
C C
H C OH = HO
5 H H HO CH2OH
1
H H CH2OH
1
4 3
H C OH 4 3
6 OH H OH H
CH2OH
frutofuranose
frutose (hemicetal)
Figura 72 – Formação da glicopiranose e da frutofuranose
79
Unidade III
A glicose existe em duas formas cíclicas hemiacetal. As formas cíclicas hemiacetal se interconvertem
por meio da forma de cadeia aberta e diferem apenas na configuração do C1, quando são chamadas
de anômeros. O carbono no qual suas configurações diferem é chamado de carbono anomérico. Nessas
fórmulas a hidroxila (‑OH) ligada ao carbono número 1 pode ficar para cima ou abaixo do plano, e o que
determina sua posição relativa é a reação de ciclização (figura a seguir).
6 OH
5
H O H
H
4 1
6 OH A OH H
OH OH
5 A 3 2
H OH
H H OH
4 1 O
OH B H OH
OH 6
3 2 B 5
H O OH
H OH H
4 1
OH H
OH H
3 2
H OH
Figura 73 – Reação de ciclização da D‑glicopiranose para a

formação da α‑D‑glicopiranose (A) e da β‑D‑glicopiranose (B)
7.5 Oligossacarídeos
Nos oligossacarídeos as unidades de monossacarídeos estão unidas por meio de ligações glicosídicas.
A literatura diverge quanto ao número de unidades que constituem os oligossacarídeos. Alguns autores
consideram que os oligossacarídeos apresentam entre 2 e 6 unidades; outros consideram que esses
devem apresentar entre 3 e 10 monossacarídeos. Entre os oligossacarídeos, os mais abundantes são os
dissacarídeos. No quadro a seguir verifica‑se a composição de alguns dissacarídeos.
Quadro 3 – Exemplos de dissacarídeos
Dissacarídeo Composição Fonte

Lactose Glicose + galactose Leite
Sacarose Glicose + frutose Cana‑de‑açúcar
Maltose Glicose + glicose Malte
A maltose, também chamada de açúcar de malte de cereais, é o principal componente do malte

usado na fabricação de cerveja. A lactose é o açúcar presente no leite e seus derivados. Já a sacarose é
encontrada na cana‑de‑açúcar, no açúcar de beterraba, nas frutas e no mel. Apresenta‑se como açúcar
mascavo, açúcar demerara, açúcar refinado granulado e açúcar cristal. A Organização Mundial da Saúde
(OMS) recomenda que a ingestão de sacarose não ultrapasse 5% do valor energético total diário para a
população geral, recomendação estendida para as pessoas com diabetes. Em uma dieta de 2.000 calorias
diárias, a recomendação estabelecida fica entre 25 e 50 gramas de sacarose/dia.
80
Saiba mais
Para saber mais sobre a diabetes, leia o artigo:
SOCIEDADE BRASILEIRA DE DIABETES. Nota Técnica n. 01/2017 –

Sociedade Brasileira de Diabetes. SBD, set. 2017. Disponível em: https://
www.diabetes.org.br/publico/notas-e-informacoes/1576-nota-tecnica-
n-01-2017-sociedade-brasileira-de-diabetes. Acesso em: 6 ago. 2019.
Para proporcionar gosto doce em alimentos, mas sem agregar valor energético substancial e
aumentar a glicemia, foram propostos os adoçantes ou edulcorantes para os diabéticos, ou seja,
pessoas que têm altas taxas de glicose no sangue, pois liberam pouca ou nenhuma insulina. Pode‑se
citar adoçantes artificiais à base de ciclamato, sucralose, acessulfame‑k, sacarina e aspartame,
sucralose, sorbitol, xilitol, l ou naturais como frutose (natural) – mas que contêm grande quantidade
de calorias – e esteviosídeo, que não possui calorias e não altera os níveis de açúcar no sangue.
Os edulcorantes mais comuns usados para substituir o açúcar de mesa são sacarina, ciclamato e
aspartame, descobertos por acaso.
• Sacarina: em 1879, Constantin Fahlberg estava fazendo uma substância no laboratório que caiu
em sua mão sem querer. O químico então a experimentou e percebeu que tinha sabor adocicado.
• Ciclamato de sódio: em 1937, Michael Sveda estava trabalhando em um laboratório quando

percebeu que compostos derivados de sulfamatos tinham sabor doce acentuado.
• Aspartame: James Schlatter pesquisava um medicamento para úlcera utilizando aminoácidos.

Enquanto aquecia a mistura, algumas gotas espirraram para fora e caíram na sua mão. Levando a
mão à boca, percebeu que era doce.
No entanto, deve‑se fazer uma análise criteriosa antes do uso de qualquer uma dessas substâncias,
pois adoçantes dietéticos podem promover alterações na composição e nas funções corporais, inclusive
ganho de peso e, em excesso, até alguns tipos de câncer.
Saiba mais
Para saber mais sobre os adoçantes, leia o artigo:
BARREIROS, C. Adoçantes nutritivos e não nutritivos. Revista da

Faculdade de Ciências Médicas de Sorocaba, v. 14, n. 1, 2012. Disponível em:
https://revistas.pucsp.br/RFCMS/article/view/8927. Acesso em: 29 jul. 2019.
81
Unidade III
O dissacarídeo é constituído por dois monossacarídeos que se unem por meio de uma ligação
covalente denominada glicosídica. Essa ligação ocorre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo
e o grupo hidroxila do outro monossacarídeo.
6
CH2OH CH2OH
5 O H O H
H H
H H
4 1
OH OH H
OH OH OH
3 2
H OH H OH ligação 1,2
a-D-glicosepiranose + H2O
6 O
CH2OH CH2OH
O OH O
5 2
H OH H HO
H CH2OH H CH2OH
4 3 1
OH H OH H
b-D-frutosefuranose sacarose
Figura 74 – Esquema da ligação glicosídica que ocorre na sacarose (glicose + frutose)
Lembrete
Os oligossacarídeos são mais conhecidos pelo nome usual: sacarose,

maltose e lactose. Entretanto, a nomenclatura oficial deve seguir as regras:
verificar se o carbono anomérico do monossacarídeo situado à esquerda
realiza ligação do tipo α ou β; verificar se o resíduo não redutor é furano
ou pirano, por exemplo, frutofuranose; substituir a terminação “se” do
monossacarídeo que perdeu a hidroxila anomérica por “il”; indicar os
números dos dois carbonos que são ligados entre parênteses, ligados por
uma seta, por exemplo, 1→2 indica uma ligação entre o carbono C1 de
uma molécula e o C2 da segunda; indicar o nome do segundo resíduo
(situado à direita).
Por exemplo, a lactose (β‑D‑galactopiranosil‑(1→4)‑β‑D‑glicopiranose, Gal(β1→4)Glc) é composta

por uma molécula de β‑D‑glicose e uma de β‑D‑galactose ligadas por uma ligação glicosídica β(1→4).
6 6
CH2OH CH2OH
5 5
H O H O OH
4 1
* O 4 1
*
OH H OH H
OH H H
3 2 3 2
H OH H OH
Figura 75 – Lactose
82
A lactose, embora seja de origem natural, pode ocasionar sérios problemas de saúde caso a pessoa seja
intolerante a esse carboidrato. A intolerância à lactose ocorre quando a pessoa tem deficiência ou pela redução
da enzima lactase, produzida no intestino delgado, que é responsável por quebrar ou clivar o dissacarídeo
lactose em galactose e glicose, e assim ser absorvida. Essa doença pode ser congênita (genética) ou surgir na
adolescência ou na fase adulta, sendo classificada em três graus: leve, moderado e severo.
Quando se acumula no intestino grosso, a lactose é fermentada por bactérias que lá vivem e que
fazem a fermentação lática produzindo ácido lático e gases, o que faz distender o abdome e causar
diarreias, cólicas, flatulência (excesso de gases) e náuseas.
Outra patologia possível relacionada com o carboidrato lactose é a galactosemia. Nela, a criança até
cliva a lactose do leite (por conta da lactase que é produzida no intestino) e os dois monossacarídeos que
a constituem: glicose e galactose. Esses, em situações normais, são usados pelas células como fonte de
energia, mas na galactosemia só a galactose não será utilizada pelas células. A enzima que metaboliza
a galactose e transforma em intermediários que serão usados para gerar energia não é produzida ou é
produzida com erro, por conta de a pessoa ser portadora do gene defeituoso (DNA com mutação), que
gera um RNA mensageiro com defeito e depois uma proteína com defeito.
transcrição tradução
DNA RNA PROTEÍNA
replicação
DNA
Figura 76 – Esquema de formação de proteínas. Caso haja uma modificação

no DNA, ela será perpetuada para o RNA mensageiro e para a proteína
Observação
Quando ocorre a ligação hemiacetal, forma‑se a hidroxila anomérica ou

redutora, que é extremamente reativa e um potente agente redutor em reações
de óxido‑redução. Quando um carboidrato possui a hidroxila anomérica livre,
pode‑se dizer que ele é redutor. Nem todos os dissacarídeos são redutores: a
maltose, a galactose, a glicose e a frutose o são, mas a sacarose não o é. Sua
quantificação leva a análise dos alimentos e indica sua qualidade.
Outros oligossacarídeos importantes na natureza são os trissacarídeos, por exemplo, a rafinose

(formada pela união de frutose, galactose e glicose), encontrada na casca das sementes do algodão e
no feijão (figura a seguir). O corpo humano não tem enzimas que degradam a rafinose, dessa forma ela
chega ao intestino grosso e será substrato para as bactérias intestinais que farão fermentação.
83
Unidade III
CH2OH
H O
OH H O
OH
H OH
CH2
O
H O HOCH2
OH H O H HO
CH2OH
HO
H OH OH H
Figura 77 – Rafinose
Exemplo de aplicação
Em relação aos tetrassacarídeos, ressalta‑se a estaquiose, presente em diversos vegetais, por exemplo,
feijão verde, soja, entre outros. Quais os monossacarídeos presentes nesse oligossacarídeo? A estaquiose
é fácil de ser digerida?
7.6 Polissacarídeos
Os polissacarídeos diferem entre si quanto à natureza das unidades monossacarídicas, aos tipos
de ligações glicosídicas, ao comprimento das cadeias e ao grau de ramificação dessas. Dessa forma,
quando o polissacarídeo é constituído por apenas um único tipo de unidade monomérica, ele é
denominado homopolissacarídeo; e quando apresenta mais de um tipo, heteropolissacarídeo.
Os homopolissacarídeos mais importantes são o amido (em célula vegetal) e o glicogênio (em
célula animal), que têm função de reserva energética, a celulose (presente nas paredes vegetais) e a
quitina (exoesqueleto dos artrópodes, como os insetos e crustáceos). Entre os heteropolissacarídeos,
estão os glicosaminoglicanos, compostos por monossacarídeos ligados ao ácido urônico ou sulfato, e
os peptideoglicanos, monossacarídeos ligados a peptídeos. Os primeiros fazem parte da lubrificação nas
articulações e como matriz extracelular no tecido conjuntivo; já os segundos atuam estruturalmente no
envoltório celular de bactérias.
O amido e a celulose são polímeros da glicose, a diferença está na estrutura química apresentada
por esses polissacarídeos. O amido é o carboidrato de reserva das plantas, formado por dois polímeros:
amilose e amilopectina. A amilose é linear e a amilopectina é um polímero ramificado, com ligações
α 1‑4 e α 1‑6. No amido existem apenas moléculas de alfa‑glicose. Porém, na celulose, que também é
formada exclusivamente por moléculas de glicose, a ligação entre as várias unidades é diferente da do
amido porque a glicose está na forma beta, dessa forma a ligação glicosídica se chama β 1‑4. Os seres
humanos apresentam alfa‑amilase e digerem o amido, mas não possuem celulase, e por esse motivo
não é possível digerir a celulose. Já algumas bactérias e fungos apresentam celulases e podem hidrolisar
a celulose.
84
CH2OH
O O
CH2OH OH
O O
CH2OH OH OH
O O (C6H10O5)n = celulose
OH OH
O
unidade monomérica
OH (C6H10O5)
Figura 78 – Esquema do polissacarídeo linear celulose em que o monômero é a β‑glicose
8 ÁCIDOS NUCLEICOS
8.1 Introdução
A descoberta da molécula do ácido desoxirribonucleico (DNA) por James Watson e Francis Crick,
em 1953, foi um marco na biologia. Antes disso, sabia‑se que os genes eram constituídos de DNA, o
que não era conhecida era a estrutura do DNA, se era constituída de um único polinucleotídeo ou de
dois ou mais polinucleotídeos. A partir de tal descoberta, o processo de replicação deixou de ser um
mistério. Hoje, sabe‑se que os genes são feitos de DNA e que a expressão fenotípica ocorre na forma
de moléculas de peptídeos. Sendo assim, esse tópico de estudo tem por função mostrar a estrutura e
a importância dos ácidos nucleicos. Os cientistas publicaram o artigo em 1953 e receberam o Prêmio
Nobel de Medicina ou Fisiologia em 1962.
Figura 79 – James Watson e Francis Crick mostrando o

modelo da estrutura do DNA para os fotógrafos
85
Unidade III
8.2 Função
Os ácidos nucleicos são biomoléculas que podem ser de dois tipos: ácido desoxirribonucleico (DNA)
e ácido ribonucleico (RNA), ambos com a função de controle metabólico celular e transmissão das
características hereditárias. O DNA está presente em todas as formas celulares de vida e em muitos vírus.
O RNA é um intermediário entre o DNA e a síntese de proteínas em todos os organismos e também está
presente em alguns vírus.
A duplicação do DNA permite a transmissão das características hereditárias, e, a partir dos processos
de transcrição e tradução, as proteínas responsáveis por tais características são produzidas conforme
ilustra a figura a seguir.
Replicação
Transcrição Tradução
DNA RNA PROTEÍNA
Transcrição
reversa
Figura 80 – Esquema do dogma central biologia molecular. DNA gerando outro DNA é o processo chamado
de replicação ou duplicação; DNA gerando RNAm se chama transcrição; RNA gerando DNA se chama
transcrição reversa; RNAm gerando proteína se chama tradução ou síntese proteica
RNA
RNAm
DNA
Figura 81 – Fita de DNA gerando uma fita de RNAm (transcrição)
86
DNA
RNA RNA - polimerase
Figura 82 – Processo de transcrição realizado pela enzima RNA polimerase
Figura 83 – Esquema de replicação
Nucleotídeo
Fosfato Base
nitrogenada
Pentose
Nucleosídeo
Figura 84 – Representação esquemática de um nucleotídeo
87
Unidade III
Os nucleotídeos são açúcares de 5 carbonos. Na ribose, há um grupo hidrogênio (‑H) ligado ao

carbono 2, e na desoxirribose um grupo hidroxila (‑OH), como mostra a figura a seguir.
O O
HOCH2 OH HOCH2 OH
H HO H HO
H H H H
OH H OH OH
Desoxirribose Ribose
Figura 85 – Desoxirribose e ribose
As bases nitrogenadas podem ser do tipo pirimidinas ou purinas. As pirimidinas são compostos
heterocíclicos aromáticos de 6 membros com átomos de nitrogênio nas posições 1 e 3. As pirimidinas
são: citosina (C), timina (T) e uracila (U). Já as purinas são compostos heterocíclicos de dois anéis; um
anel de 5 membros com um anel de 6 membros. As purinas são: adenina (A) e guanina (G).
Adenina
Guanina
OH Citosina
Uracila
5’ O
OH P O CH2 Base
1’
4’
O H H
3’ 2’
OH OH
Adenina
Guanina
OH Citosina
Timina
5’ O
HO P O CH2 Base
1’
4’
O H H
3’ 2’
OH H
Figura 86 – Esquema de nucleotídeos com diferentes bases nitrogenadas ligadas. No DNA

encontra‑se a pentose desoxirribose, que apresenta a base pirimídica timina. Já no RNA
a pentose é a ribose, com a base nitrogenada uracila
88
O
P
O
C O G
O
P
O
C O U
O
P
O
C O C
O
P
O
G = guanina C O A
C = citosina
A = adenina
U = uracila
OH
Figura 87 – Esquema de uma fita de RNA com base uracila
H PURINAS PIRIMIDINAS H
C N H C H
8 7 H
N9 C N H C O
H 5 5
C4 6C H C4 6 C
3 1
N3 2
1
N N 2 N
C H C H
H Adenina O Timina
H
C N H
8 7 H
N9 C O H C N
H 5 5
C4 6C C4 6 C H
3 1
N3 2
1
N N 2 N
C H H C
N Guanina O Citosina
H H
Figura 88 – Bases púricas e pirimídicas presentes no DNA
89
Unidade III
Observação
O nucleosídeo é constituído por uma base nitrogenada (citosina, adenina,

guanina, timina ou uracila) e por uma pentose (ribose ou desoxirribose)
sem a presença do grupo fosfato.
8.3 Estrutura do DNA
O DNA é constituído por duas fileiras de polinucleotídeos. Em cada fita de DNA, os nucleotídeos
estão unidos por ligações de hidrogênio. As ligações fosfodiéster ocorrem entre moléculas de açúcar e
radicais‑fosfato, que se ligam ao carbono 3’ de um açúcar e ao carbono 5’ do seguinte.
Pirimidina
Pentose
Fosfato Purina
Pentose
Fosfato Pirimidina
Pentose
Fosfato Purina
Pentose
Fosfato
Figura 89 – Polímero formado por nucleotídeos
Na dupla fita de DNA, o grupo fosfato fica situado no lado externo da hélice, e a base nitrogenada
na parte interna, o que possibilita a ligação com a base nitrogenada da fita complementar. As bases
estão dispostas em um formato que lembra uma escada em caracol. As duas fitas de polinucleotídeos
são antiparalelas, ou seja, uma delas tem orientação 3’→ 5’ e a outra fita está na direção 5’→ 3’.
Essa disposição permite que a hélice seja estável. A dupla hélice tem sentido horário e apresenta duas
cavidades, uma denominada cavidade maior e a outra cavidade menor.
90
P
A T
P
D
D
P T A
P
D
D
P
G C
P
D
D
P C G
P
D
D
P P
Figura 90 – Dupla fita de DNA
A dupla hélice
do DNA
Um
nucleotídeo
DNA
Figura 91 – Esquema da conformação da dupla fita de DNA
O par de bases (bp) é a unidade de comprimento para uma molécula de DNA.
91
Unidade III
• 1000 bp: 1 quilo de par de bases (1 kb);
• 1.000.000 bp: 1.000 kb = 1 mega par de bases (1 Mb).
Vale lembrar que muitas moléculas de DNA naturais têm mais de 1 Mb de comprimento.
8.3.1 Acondicionamento do DNA
O DNA fica compactado em um complexo juntamente com um componente proteico

denominado histonas. As histonas compreendem uma família de proteínas de tamanho pequeno
(entre 100 e 220 aminoácidos). A unidade fundamental da cromatina é denominada nucleossomo.
As histonas H2A, H2B, H3 e H4 se unem, formando o nucleossomo, enquanto a histona H1 une
os nucleossomos adjacentes, organizando o DNA.
DNA
2 nm
Nucleossomo
11 nm
Filamento de
cromatina
compactado
30 nm
Filamento de
cromatina
distendido
Região
condensada do
cromossomo
centrômero
Cromossomo
mitótico
Figura 92 – Organização do DNA desde o cromossomo
92
Mesmo que todas as células tenham o mesmo DNA e genes, suas atividades são diferentes, pois
certos genes podem estar ligados ou desligados. Gêmeos idênticos com as mesmas sequências de DNA,
por exemplo, apresentam diferenças entre si, pois fatores externos (os chamados fatores epigenéticos),
como poluentes ambientais, radiação, alimentação, fumo, algumas doenças e envelhecimento, podem
mudar a resposta celular, ou seja, a produção de uma proteína. Quando as citosinas do DNA recebem um
grupamento metil (gene metilado), a enzima responsável por gerar o RNA mensageiro (RNA polimerase)
não consegue se ligar à fita do DNA, de forma que aquele gene continuará desligado, sem transcrição
e tradução, silenciando o gene.
Em bactérias, o DNA metilado é uma forma de proteção para que as enzimas de restrição da bactéria
clivem somente o DNA do invasor e não o seu próprio.
Saiba mais
Para saber mais sobre as alterações nos genes, acesse o site:
INSTITUTO ONCOGUIA. Alterações nos genes. Instituto Oncoguia,

set. 2015. Disponível em: http://www.oncoguia.org.br/conteudo/alteracoes-
nos-genes/8160/73/. Acesso em: 12 nov. 2019.
8.4 Estrutura do RNA
O RNA possui apenas uma cadeia de polinucleotídeos e é formado a partir de uma das fitas
de DNA, por meio de um processo estudado em bioquímica metabólica, denominado transcrição
gênica. O nucleotídeo do RNA contém um grupo fosfato, uma pentose (ribose) e uma base
nitrogenada (adenina, uracila, guanina e citosina). Classicamente são conhecidos três tipos de
RNA: RNA mensageiro (RNAm), RNA ribossômico (RNAr) e RNA transportador (RNAt). Os RNAm são
moléculas de RNA traduzidas dos ribossomos, ou seja, contêm a informação genética para a síntese
das proteínas.
A estrutura do RNAm compreende uma cauda de adenina na extremidade 3’ (cauda poli‑A)

e uma estrutura de cap na extremidade 5’ da cadeia de RNA. Já os RNAt são aqueles que
transportam o aminoácido específico ao sítio de síntese de proteínas. E os RNAr têm dupla
função, catalítica e estrutural, pois é o local onde o processo de tradução ocorre. Nas células
dos eucariotos, encontramos a seguinte proporção de moléculas de RNA: 5% de RNAm, 15% de
RNAt e 80% de RNAr. Entretanto, esses não são os únicos tipos de RNA importantes, pois nem
sempre o processo de síntese proteica ocorre de forma tão linear como imaginamos. A figura a
seguir resume alguns tipos de RNA.
93
Unidade III
Região de
fixação do
aminoácido
Anticódon
Figura 93 – Esquema de um RNA transportador. A região chamada de anticódon se liga ao RNAm,

e os aminoácidos corretos, indicados pelo RNAm, são incorporados para criar uma nova proteína
Quadro 4 – Principais tipos de RNA
Tipo de RNA Abreviatura Função

RNA mensageiro mRNA Intermediário entre DNA e proteínas.
RNA transportador tRNA Transporta o aminoácido até o mRNA.
RNA ribossômico rRNA Local onde ocorre a síntese proteica.
Pequenos RNA nucleares snRNA Processamento do mRNA.
MicroRNA miRNA Regulam a tradução do mRNA.
Regulam a tradução do mRNA. Participam
Pequenos RNAs de interferência siRNA do sistema de defesa do genoma de plantas
e animais.
Os pesquisadores norte‑americanos Andrew Z. Fire e Craig C. Mello ganharam o Prêmio Nobel de

Medicina ou Fisiologia em 2006 pela descoberta da interferência de RNA (ou RNAi), um RNA de fita
dupla produzida por algumas células que não é lido pelos ribossomos, fato que permite desligar genes
sem atuar no DNA para ter uma mudança na resposta do gene.
Essa descoberta pode ter várias implicações, pois silenciando certos genes em células pode‑se
combater algumas doenças, como em terapias oftalmológicas (doenças maculares), infecções respiratórias
por vírus, terapia contra aids, hepatite B e diferentes tipos de tumores (incluindo melanoma). Muitos
investimentos estão sendo gastos para protocolos terapêuticos que visam comprovar a eficiência do
RNAi, inclusive em outras áreas, como no combate a pragas do campo.
94
Saiba mais
Para saber mais sobre o RNA, leia o artigo:
FIRE, A. et al. Potent and specific genetic interference by double‑stranded

RNA in Caenorhabditis elegans. Nature, v. 391, n. 6669, p. 806‑11, fev. 1998.
Resumo
Os carboidratos são macronutrientes que fornecem energia

para as células. Eles apresentam a fórmula geral CnH2nOn e são
poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas. Quanto à sua classificação, podem
ser denominados monossacarídeos, oligossacarídeos ou polissacarídeos.
Os monossacarídeos com cinco ou mais carbonos ocorrem na forma
cíclica (anel). Essa estrutura cíclica se forma a partir da interação entre a
hidroxila e a carbonila. Assim, os monossacarídeos podem ser hemicetais
ou hemiacetais. A união entre os monossacarídeos ocorre por meio de
ligações glicosídicas, o que possibilita a formação de moléculas maiores.
São exemplos de dissacarídeos importantes: lactose, maltose e sacarose;
já os polissacarídeos mais relevantes são: amido, glicogênio e celulose.
Os ácidos nucleicos são macromoléculas formadas pela união de

nucleotídeos. Podem ser de dois tipos: DNA e RNA. A principal função do
DNA é transmitir as características hereditárias; e o RNA é essencial para
a produção das proteínas que expressarão essas características, em um
processo conhecido como síntese proteica, que compreende as etapas de
tradução e transcrição.
Exercícios
Questão 1. (UFRS 2006, adaptada) Os carboidratos, moléculas constituídas, em geral, por átomos de
carbono, hidrogênio e oxigênio, podem ser divididos em três grupos: monossacarídeos, oligossacarídeos
e polissacarídeos.
A coluna I a seguir apresenta três grupos de carboidratos, e a II alguns exemplos desses carboidratos.
Associe adequadamente a segunda coluna à primeira.
95
Unidade III
Quadro 5
Coluna I Coluna II
1. Monossacarídeo ( ) sacarose
2. Oligossacarídeo ( ) desoxirribose
3. Polissacarídeo ( ) amido
( ) quitina
( ) galactose
( ) maltose
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:
A) 2 ‑ 3 ‑ 1 ‑ 1 ‑ 3 ‑ 2.
B) 2 ‑ 1 ‑ 2 ‑ 2 ‑ 3 ‑ 1.
C) 3 ‑ 1 ‑ 3 ‑ 2 ‑ 2 ‑ 1.
D) 2 ‑ 1 ‑ 3 ‑ 3 ‑ 1 ‑ 2.
E) 1 ‑ 2 ‑ 2 ‑ 3 ‑ 1 ‑ 3.
Resposta correta: alternativa B.
Análise da questão
Os monossacarídeos são carboidratos simples porque não sofrem hidrólise. Os oligossacarídeos são
carboidratos hidrolisáveis que resultam da ligação glicosídica entre dois e dez monossacarídeos.
Os polissacarídeos são carboidratos hidrolisáveis, formados por mais de dez moléculas de

monossacarídeos ligados entre si por meio de ligações glicosídicas.
A sacarose está relacionada ao oligossacarídeo; a desoxirribose ao monossacarídeo; o amido ao

polissacarídeo; a quitina ao polissacarídeo; a galactose ao monossacarídeo; e a maltose ao oligossacarídeo.
Sacarose = oligossacarídeo Desoxirribose = monossacarídeo
Amido = polissacarídeo Quitina = polissacarídeo
Galactose = monossacarídeo Maltose = oligossacarídeo
Questão 2. (UFV/MG, adaptada) Em 2004, comemorou‑se cinquenta anos da publicação do

trabalho de Francis Crick e James Watson, que estabeleceu o modelo da estrutura da molécula de ácido
desoxirribonucleico (DNA). Entre as afirmativas a seguir, assinale a alternativa correta.
96
A) Uma cadeia simples de DNA é constituída de nucleotídeos, compostos por uma desoxirribose
ligada a um fosfato e a um aminoácido.
B) A polimerização de uma fita simples de DNA é dita semiconservativa, pois independe da existência
de uma fita molde.
C) Os nucleotídeos são polimerizados por meio de ligações fosfodiéster entre o fosfato e a base nitrogenada.
D) Duas cadeias simples de DNA formam uma dupla‑hélice por meio da formação de pontes de
hidrogênio entre as bases nitrogenadas.
E) As duas cadeias de uma dupla‑hélice possuem a mesma orientação, e suas sequências de bases
são complementares.
Resposta correta: alternativa D.
Análise das alternativas
A) Alternativa incorreta.
Justificativa: os nucleotídeos do DNA são compostos por uma desoxirribose ligada a um fosfato e a
uma base nitrogenada.
B) Alternativa incorreta.
Justificativa: a polimerização de uma fita simples de DNA é dita semiconservativa, pois depende da
existência de uma fita molde.
C) Alternativa incorreta.
Justificativa: fosfodiéster é uma ligação produzida entre dois grupos hidroxila (–OH) de um grupo
fosfato e duas hidroxilas de outras duas moléculas por meio de uma dupla ligação éster.
D) Alternativa correta.
Justificativa: a molécula de DNA é formada por uma sequência de nucleotídeos organizados em

dois filamentos torcidos em uma dupla‑hélice. A ligação entre os dois filamentos se dá pelas bases
nitrogenadas ligadas por pontes de hidrogênio – os pares de bases.
E) Alternativa incorreta.
Justificativa: as duas cadeias de uma dupla‑hélice possuem orientações diferentes.
97
FIGURAS E ILUSTRAÇÕES
Figura 1
04.JPG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_12319/04.jpg.

Acesso em: 25 jul. 2019.
Figura 3
IMG08.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_16040/img08.png.

Figura 4

Figura 5

Figura 6

Figura 13
02.JPG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_3255/02.jpg.

Acesso em 26 jul. 2019.
Figura 14
IMAGEM180_MENOR.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/

Aula_12273/imagem180_menor.jpg. Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 15
SCREENSHOT_37.PNG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_15313/

Screenshot_37.png. Acesso em: 26 jul. 2019.
98
Figura 16
AMINOACIDOS‑TABLA.JPG. Disponível em: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b1/

Aminoacidos‑tabla.jpg. Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 17
001.PNG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_2826/001.png.

Figura 18
IMAGEM169.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_12273/

imagem169.jpg. Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 19
5.PNG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_1096/5.png. Acesso

em: 26 jul. 2019.
Figura 20

Figura 21

Figura 22

Figura 25
1.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_2825/1.jpg. Acesso em:

12 nov. 2019.
Figura 26
013.PNG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_17234/013.png.

99
Figura 27

Figura 28
IMAGEM176.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_9694/

Figura 29
IMAGEM178_MENOR.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/

Aula_12273/imagem178_menor.jpg. Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 30
IMAGEM183.JPG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_9694/

Figura 31

Figura 32

Figura 33
21.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_17234/21.png.

Figura 34

Figura 35
02.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_816/02.jpg. Acesso em:

27 jul. 2019.
100
Figura 36
03A.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_1097/03a.png.

Figura 37
02.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_1097/02.png.

Figura 38
04C.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_1097/04c.png.

Figura 39
04A.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_1097/04a.png.

Figura 42

Figura 43

Figura 44

Figura 45
112.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_15261/112.jpg. Acesso

em: 27 jul. 2019.
Figura 46

101
Figura 47

Figura 48

Figura 49
33.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_17882/33.jpg.

Figura 50
17.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_15261/17.jpg.

Figura 51

Figura 52

Figura 53

Figura 62

Figura 63

102
Figura 65
04PEQB.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_280/04peqb.

png. Acesso em: 29 jul. 2019.
Figura 66

Figura 67

Figura 68

Figura 74
IMAGEM213.JPG. Disponível em: www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_9694/

Figura 76
139_0.JPG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_9643/139_0.

jpg. Acesso em: 29 jul. 2019.
Figura 78

Figura 79

Figura 81

103
Figura 82
47.GIF. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_3859/47.gif.

Figura 83
ARRUMADAPEQUENA.JPG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/

conteudo_3859/arrumadapequena.jpg. Acesso em: 29 jul. 2019.
Figura 86

Figura 87

Figura 88

Figura 91

Figura 92

Figura 93

104
REFERÊNCIAS
Textuais
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Unidade III – Questão 1: QUESTÕES DE VESTIBULARES. Carboidratos. Questão 6. Disponível em: https://
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Unidade III – Questão 2: QUESTÕES DE VESTIBULARES. Nucleotídeos, ácidos nucleicos e ATP. Questão 7.
Disponível em: https://www.questoesdosvestibulares.com.br/2016/01/nucleotideos‑acidos‑nucleicos
‑e‑atp.html. Acesso em: 4 out. 2019.
109
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111
112
Informações:
www.sepi.unip.br ou 0800 010 9000

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BIOQUÍMICA ESTRUTURAL

Quanto à estrutura química, podem ser poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou substâncias que

Os carboidratos são classificados de acordo com o tamanho em monossacarídeos, oligossacarídeos

Figura 57 – Classificação dos carboidratos

Ribose Formação do ácido ribonucleico (RNA).

Desoxirribose Formação do ácido desoxirribonucleico (DNA).

Produzida pelos vegetais na fotossíntese e utilizada

Frutose Função energética. Presente nas frutas.

Função energética. Liga‑se à glicose e forma o

Os oligossacarídeos são formados por monossacarídeos covalentemente unidos por meio da

7.4.1 Cetoses e aldoses

Para a formação de um monossacarídeo, são necessários no mínimo três átomos de carbono, e

Figura 59 – Eritrose e eritrulose

Figura 60 – Ribulose e ribose

CH2OH CH2OH CH2OH

Glicose Frutose Galactose

Figura 61 – Glicose, frutose e galactose

7.4.2 Isomeria óptica

Quase todos os monossacarídeos apresentam um átomo de carbono denominado quiral ou

Figura 62 – A mão é assimétrica, e não é possível sobrepor a mão direita à

A maioria das moléculas que constitui os animais e vegetais é quiral,

Luz não polarizada Lente polarizadora Luz polarizada

Figura 64 – Polarização da luz

Prisma de Nicol Tubo contendo Polarizador móvel

Figura 65 – Esquema de um polarímetro

Figura 66 – Partes do polarímetro

Figura 67 – Esquema da polarização de luz que ocorre no polarímetro

Figura 68 – Esquema do desvio da luz polarizada por substâncias opticamente ativas

Quantos carbonos quirais existem no gliceraldeído? E na di‑hidroxiacetona? Observe a figura a seguir.

Figura 69 – Gliceraldeído e di‑hidroxiacetona

Figura 70 – Enantiômeros do gliceraldeído

Apresentam sentidos opostos no desvio da luz polarizada: dextrorrotatório

Para saber mais sobre a nomenclatura dos carboidratos, leia o artigo:

ALENCASTRO, R. B.; BRACHT, F. Sobre a nomenclatura de carboidratos.

7.4.3 Estrutura cíclica

Figura 71 – Formação de hemiacetal e hemicetal

Figura 72 – Formação da glicopiranose e da frutofuranose

Figura 73 – Reação de ciclização da D‑glicopiranose para a

Quadro 3 – Exemplos de dissacarídeos

Dissacarídeo Composição Fonte

A maltose, também chamada de açúcar de malte de cereais, é o principal componente do malte

Para saber mais sobre a diabetes, leia o artigo:

SOCIEDADE BRASILEIRA DE DIABETES. Nota Técnica n. 01/2017 –

• Ciclamato de sódio: em 1937, Michael Sveda estava trabalhando em um laboratório quando

• Aspartame: James Schlatter pesquisava um medicamento para úlcera utilizando aminoácidos.

Para saber mais sobre os adoçantes, leia o artigo:

BARREIROS, C. Adoçantes nutritivos e não nutritivos. Revista da

Figura 74 – Esquema da ligação glicosídica que ocorre na sacarose (glicose + frutose)

Os oligossacarídeos são mais conhecidos pelo nome usual: sacarose,

Por exemplo, a lactose (β‑D‑galactopiranosil‑(1→4)‑β‑D‑glicopiranose, Gal(β1→4)Glc) é composta

Figura 76 – Esquema de formação de proteínas. Caso haja uma modificação

Quando ocorre a ligação hemiacetal, forma‑se a hidroxila anomérica ou

Outros oligossacarídeos importantes na natureza são os trissacarídeos, por exemplo, a rafinose

Figura 78 – Esquema do polissacarídeo linear celulose em que o monômero é a β‑glicose

Figura 79 – James Watson e Francis Crick mostrando o

Figura 81 – Fita de DNA gerando uma fita de RNAm (transcrição)

RNA RNA - polimerase

Figura 82 – Processo de transcrição realizado pela enzima RNA polimerase

Figura 83 – Esquema de replicação

Figura 84 – Representação esquemática de um nucleotídeo

Os nucleotídeos são açúcares de 5 carbonos. Na ribose, há um grupo hidrogênio (‑H) ligado ao

Figura 85 – Desoxirribose e ribose

Figura 86 – Esquema de nucleotídeos com diferentes bases nitrogenadas ligadas. No DNA

Figura 87 – Esquema de uma fita de RNA com base uracila