Fenóis simples

Apresentação:

1. Introdução;
2. Biossíntese;
3. Extração e análises;
4. Importância econômica;
5. Farmacologia;
6. Exemplo de plantas medicinais;
7. Referências bibliográficas.

Edson Galdino
Melissa Justiniano
Rafael Besson
1. Introdução

Os compostos fenólicos são estruturas químicas que apresentam

hidroxilas e anéis aromáticos, nas formas simples ou de polímeros,
que confere o poder antioxidante. Esses compostos podem ser naturais
ou sintéticos. Quando presentes em vegetais podem estar em formas
livres ou complexadas à açúcares e proteínas.

Existem mais de cinco mil fenóis, dentre eles, destacam-se os fenóis simples.

Ribéreau-Gayon classificou os compostos fenólicos em três categorias: (1) pouco

distribuídos na natureza, (2) polímeros e (3) largamente distribuídos na natureza.

Na família dos compostos pouco distribuídos na natureza, encontra-se um número bem

reduzido, embora com certa frequência – neste grupo estão os fenóis simples.

Os polímeros são alguns fenólicos que não se apresentam na forma livre nos tecidos
vegetais.

Os antioxidantes dividem-se em duas classes: a dos com atividade enzimática e a dos

sem essa atividade – na primeira, há o bloqueio da iniciação da oxidação, ou seja, as
enzimas que removem as espécies reativas do oxigênio; na segunda, as moléculas que
interagem com as espécies radicalares e são consumidas durante a reação.

Outros nomes: hidroxibenzeno, ácido carbólico, benzenol, ácido fenílico e ácido fênico.
Os fenóis podem ser classificados em:

• Monofenóis: compostos que possuem apenas uma hidroxila na molécula;

• Difenóis: apresentam duas hidroxilas na estrutura molecular;

• Trifenóis: esses têm três hidroxilas na molécula.

• Encontram-se na forma sólida e são incolores;

•A solubilidade dos fenóis em soluções alcalinas é muito grande, já na água é menor e em

alguns casos chega a ser insolúvel;

• Na natureza os fenóis são retirados do alcatrão da hulha;

• Em relação à acidez de fenóis, podemos afirmar que são mais ácidos que os álcoois;
• O fenol é corrosivo e irritante nas mucosas;

• Potencialmente fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele;

• Causa queimaduras severas e afeta o sistema nervoso central, fígado e rins;

• Pode provocar a longo prazo câncer de diversos tipos;

• A inalação provoca tosse e dispneia;

• O contato com a pele pode provocar desde uma eritema até necrose e gangrena dos
tecidos, dependendo das soluções.
2. Biossíntese

São originados do metabolismo secundário das plantas – essências para o seu

crescimento e reprodução, além disso se formam em condições de estresse como,
infecções, ferimentos, radiações UV, dentre outros.

Os chamados compostos fenólicos são sintetizados a partir de duas rotas metabólicas

principais: a via do ácido chiquímico e a via do ácido mevalônico, a qual é menos
significativa.

Figura 1 - Principais vias do metabolismo secundário e suas interligações.

3. Extração e análises

Muitos fenóis simples como o fenol comum, os naftóis e os cresóis podem ser obtidos
através da extração de óleos a partir do alcatrão da hulha – carvão mineral com 80% de
carbono. Por isso, em laboratório, as reações geralmente objetivam a produção de fenóis
com estruturas mais complexas, podendo extraí-lo de flores ou de folhas, são eles que
dão o odor às plantas. Um exemplo é o timol e o eugenol.

Os métodos realizados em análises de compostos fenólicos podem ser classificados em

determinação de compostos fenólicos totais, quantificação individual e/ou de um grupo ou
classe de compostos fenólicos.

A análise de compostos fenólicos é influenciada pela natureza do composto, o método de

extração empregado, o tamanho da amostra e as condições de estocagem, o padrão
utilizado e a presença de interferentes tais como ceras, gorduras, terpenos e clorofilas.

Os métodos utilizados são:

• Métodos espectrofotométricos: por exemplo, o método de Follin-Denis é o mais

utilizado para a determinação de fenólicos totais em vegetais.

• Métodos eletroquímicos: são úteis na análise de fenólicos em alimentos para

determinar o potencial redutor destes compostos, identificar mecanismos de oxidação e
determinar o potencial redutor de um fenólico desconhecido.

•Métodos cromatográficos: as cromatografias, gasosa (CG) e líquida de alta eficiência

(CLAE) são usadas tanto na separação quanto na quantificação destes compostos.
4. Importância econômica

• Desinfetantes;

• Preparação de resinas e polímeros;

• Produção do ácido pírico (explosivos);

• Síntese de aspirina;

• Utilizado como catalizador;

• Corantes na indústria alimentícia;

• Propriedades químicas na preparação de cosméticos;

• Nos vegetais ressaltam-se na defesa herbivoria, inter-relação entre animal-vegetal;

• Inibição de sementes;

• Importância como supressores do apetite de insetos – substância fenilpropanóides;

• Produção de fitofármacos;
5. Farmacologia

• Ação antibacteriana, antiviral e antifúngica;

O fenol foi o primeiro antisséptico a ser comercializado em 1870.

• Os antioxidantes dividem-se em duas classes: a dos com atividade enzimática e a dos

sem essa atividade – na primeira, há o bloqueio da iniciação da oxidação, ou seja, as
enzimas que removem as espécies reativas do oxigênio; na segunda, as moléculas que
interagem com as espécies radicalares e são consumidas durante a reação.

• São incluídos na categoria de interruptores de radicais livres – os antioxidantes

secundários retardam a etapa inicial da autoxidação – através da complexação de metais,
sequestro de oxigênio, decomposição de hidroperóxidos para formar espécie não radical,
absorção da radiação UV ou desativação de oxigênio singlete.

•Este mecanismo de ação dos antioxidantes – reduz a oxidação lipídica em tecidos,

vegetal e animal – conserva a qualidade do alimento e reduz o risco de patologias como a
arteriosclerose e câncer;

•Atividade anticarcinogênica: inibição dos cânceres de cólon, esôfago, pulmão, fígado,

mama e pele;

• Tratamento de doenças circulatórias, hipertensão;

• Cofator da vitamina C;

• Atividade estrogênica, antiinflamatória e antiulcerogênica.

6. Exemplo de plantas medicinais
• Terminalia brasiliensis (Combretaceae) é conhecida como amêndoa-brava, cerne-
amarelo, capitão-do-campo, catinga-de-porco, mussambé, entre outros. Sua utilização é
amplamente difundida na medicina popular no tratamento de “barriga inchada” e
“disenteria”.

• Terminalia fagifolia (Combretaceae) é conhecida como capitão, capitão-do-mato,

mirindiba e pau-de-bicho. Na medicina popular, a casca é usada no combate a aftas e
tumores.

• Cenostigma macrophyllum (Caesalpinioideae) é conhecida como caneleiro, canela de

velho entre outros. As folhas, cascas do caule e flores desta espécie são usadas no
tratamento de doenças estomacais e intestinais.

•Qualea grandiflora (Vochysiaceae) é conhecida como pau-da-folha-grande, pau-terra-do-

cerrado e ariavá. A infusão dos frutos é usada no tratamento de asma e a infusão das
cascas, para a limpeza externa de úlceras e feridas e, também, contra a inflamação.

•Copernicia prunifera (Arecaceae) é conhecida como carnaúba. A raiz desta espécie é

utilizada na forma de elixir, para tratamento de sífilis e afecções cutâneas.

Também são encontrados compostos fenólicos em frutas cítricas, como limão, laranja e
tangerina, além de outras frutas à exemplo da cereja, uva, ameixa, pêra, maçã e mamão,
sendo encontrados em maiores quantidades na polpa que no suco da fruta. Pimenta
verde, brócolis, repolho roxo, cebola, alho e tomate também são excelentes fontes.
7. Referências bibliográficas

[1] Angelo PM, Jorge N. Compostos fenólicos em alimentos – Uma breve revisão. Rev Inst
Adolfo Lutz, 66 (1): 232-240, 2007.

[2] Naczk M, Shahidi F. Extraction and analysis of phenolics in food. J Chromatography,

1054 (1/2): 95-111, 2004.

[3] Martínez-Ortega MV, García-Parrilla MC, Troncoso AM. Comparison of different sample
preparation treatments for the analysis of wine phenolic compounds in human plasma
by reversed phase high-performance liquid chromatography. Anal Chem Acta; 502 (1):
49-45, 2004.

[4] Sousa CMM et. al. Fenóis totais e atividade antioxidante de cinco plantas medicinais.
Rev Química Nova; 30 (2): 351-355, 2007.

[5] Costa PRR. Safrol e eugenol: estudo da reatividade química e uso em síntese de
produtos naturais biologicamente ativos e seus derivados. Rev Química Nova; 23 (3):
357-369, 2000.