INSTITUTO FEDERAL DO MARANHO CAMPUS MONTE CASTELO DIRETORIA DE ENSINO SUPERIOR DEPARTAMENTO DE QUMICA

QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL I EXPERIMENTO XIII EXTRAO DO CIDO LURICO

Realizado: 01/06/2011 Aluna: Juliana Maria Mendona Cdigo: LQ0921027-21 Prof. Dr. Fernando Carneiro

So Lus 2011

1. RESUMO

Na prtica demonstrou-se o processo pelo qual obtido o cido lurico. Especificando suas etapas, sendo uma delas o refluxo. Sendo assim, obendo uma experincia satisftoria.

2. INTRODUO O cido lurico ou cido dodecanico um cido graxo, slido, branco, pulvurulento, com odor ligeiro a sabo, Insolvel em gua, solvel em ter etlico e benzeno. Sua frmula estrutural : CH(CH2)10COOH. A sua densidade de 0,880g/cm, o ponto de fuso e ebulio so respectivamente: 44-46 C e 225C a 100mmHg. O cido lurico formado por uma cadeia com 11 carbonos saturados e 1 insaturado, este faz 1 ligao dupla com um oxignio e 1ligao simples com outro oxignio este ligado a um hidrognio. []

Figura 1 formula estrutural simples do cido lurico. Os leos luricos so leos obtidos de coqueiros nativos de pases tropicais. Se destacam, frente a outros tipos de gorduras, pela sua concentrao elevada de cido lurico, componente importante do leite materno humano, para o fortalecimento imunolgico do beb. [] Pesquisas cientficas demonstram que o cido lurico possui a capacidade de aumentar o sistema imunolgico pela ativao da liberao de uma substncia chamada interleucina, que faz a medula ssea fabricar mais clulas brancas. Alm disso, os leos luricos agem como antiinflamatrios pela inibio da sntese local de prostaglandinas (PGE2) e interleucina 6 que

so substncias pr-inflamatrias presentes em quadros reumticos, artrites e inflamaes musculares. [] Em um estudo recente, publicado na edio de Abril do "Journal of Investigative Dermatology" , realizado no Departamento de Dermatologia da University of California em SanDiego, o cido Lurico inibiu o crescimento de bactrias da pele, incluindo P. acnes, S. aureus e S. epidermidis, em concentraes 15 vezes inferiores as de perxido de benzola(BPO). O BPO um agente oxidante tpico dos mais utilizados no tratamento da acne, tanto isoladamente como em conjunto com alguma medicao via oral. [] 3. OBJETIVO Extrair cido lurico de amostras de leo babau. 4. MATERIAIS
Vidrarias e Materiais Balo de 250 ml Bquer de 500 ml Condensador de refluxo Erlenmeyer de 250 ml Reagentes cido sulfrico concentrado

Hidrxido de potssio Na2SO4 anidro leo de Babau Papel de indicador pH

Funil de decantao
Proveta de 50 ml

5. MTODOS A uma soluo de 6 g de KOH em 60 mL de lcool etlico, em balo de fundo redondo de 250 mL provido de condensador de refluxo, adicionou-se 30 g de leo de babau e alguns fragmentos de porcelana. Deixou-se refluxar por 2 horas, transferiu-se para um bquer de 500 mL, resfriou-se e adicionou-se 180 ml de gua, misturou-se com cuidado. Acidulou-se com soluo fria de 6 mL de H2SO4 concentrado em 20 mL de gua, at pH 4 . Transferiu-se a um funil de decantao de 500 mL e separarou-se a camada aquosa da massa de cido sobrenadante, que ento lavada por duas

vezes, com 30 mL e gua morna e cada vez, agitou-se cautelosamente em movimentos circulares. Separou-se a fase aquosa da espumante. 6. RESULTADOS E DISCUSSO Depois de refluxar a soluo por 1 hora o tempo foi reduzido em funo do horrio, pois o roteiro exigia 2 horas - a soluo foi resfriada e, depois de adicionados 180 ml de gua, cuidado para no formar espuma, soluo fria foi adicionado 6 ml de H2SO4 concentrado em 20 ml de gua para que se obtivesse pH = 4. este foi o pH necessrio para que se obtivesse uma soluo de 2 fases, caracterizando-se, assim, a liberao do cido orgnico do seu sal alcalino. A soluo bifsica foi transferida a um funil de decantao para que fosse separada a parte aquosa da parte oleosa sobrenadante (acido lurico) e lavada para se obter o cido lurico bruto. O rendimento obtido foi de 40,04%, pois depois de seco o produto final pesava 12,01 g.
30 g ---------- 100% 12,01 g ------ x

x = 12,01.100 30

x 40,04%

Para que se confirmasse a presena de acido graxo no produto obtido adicionou-se uma soluo de Na2CO3 a 10%. Como aps a agitao houve formao de espuma, confirmou-se, assim, a presena de um cido graxo no nosso produto final. Pois a juno de um cido graxo com um sal alcalino (Na2CO3) implica na formao de uma soluo de sabo. 7. CONCLUSO A prtica realizada foi de grande importncia para a observao da formao de um acido graxo. Sendo esta satisfatria para a aprendizagem.

8. REFERNCIAS
1 Disponvel em: http://pt.scribd.com/doc/53262185/Relatorio-Acido-Lauricofinalizado Acesso: 22/06/2011

2 - leo de coco. Disponvel em http://pat.feldman.com.br/2007/01/07/oleo-de-coco%e2%80%93-um-ingrediente-saudavel/ Acesso em 22/06/2011; 3 cido lurico. Disponvel em < http://oleodecocoextra.com.br/news/2/%C3%81CIDO-L%C3%81URICO%3APOTENCIAL-%E2%80%9CANTIBI%C3%93TICO-NATURAL%E2%80%9D-CONTRABACT%C3%89RIA-DA-ACNE.-A-Acne-vulgaris-%C3%A9-uma-das-condi %C3%A7%C3%B5es-dermatol%C3%B3gicas-mais-comuns,-podendo-afetar-at %C3%A9-80%25-dos-indiv%C3%ADduos-durante-a-vida.-Entre-os-v%C3%A1riostipos-de-acne,-as-que-apresentam-les%C3%B5es-infl.html> Acesso em 22/06/2011; 4 Os efeitos da gordura de coco. Disponvel em < http://www.nossofuturoroubado.com.br/arquivos/marco_2009/os_efeitos_da_gordura_ de_coco.html> Acesso em 22/06/2011; 5 Abuse do coco. Disponvel em < http://saude.abril.com.br/edicoes/0301/corpo/conteudo_296793.shtml> Acesso em 22/06/2011.

9. QUESTIONRIO 1. Que se entende por: a) solvlise: Reao entre substncias dissolvidas e molculas do solvente para formar novas substncias (reao de substituio onde molculas do solvente atuam como nuclefilo).

b) hidrlise: a solvlise em que o solvente a gua.

c) alcolise:

Reao de um triglicerdeo com um lcool na presena de uma base, produzindo ao final do processo uma mistura de steres, cidos graxos e glicerol (MEHER,2004). 2. Escreva a equao, mostrando o mecanismo, para obteno de cidos graxos a partir do leo de babau, e calcule o rendimento terico de cido lurico. 3. O que saponificao? Escreva a equao para esta reao e compare com a equao da reao de obteno do cido lurico. Reao de saponificao: a reao entre ster de cido graxo e base mineral, dando sal de cido graxo (sabo) e trilcool. Mecanismo:

Ataque do nuclefilo (HO-) ao carbono da carbonila - carter positivo devido polaridade da ligao - formando um intermedirio aninico.

O intermedirio aninico refaz a ligao C=O quebrando a ligao C - O com o glicerol gerando um cido carboxlico. Este cido imediatamente sofre um a reao cido - base como mononion do glicerol (O -Na+) gerando o produto. Observa-se que a cadeia do glicerol foi substituda pelo O-Na+ . Reao de Saponificao

Reao de formao do cido lurico

4. O que esterificao? Escreva o mecanismo para esta reao. a reao entre cido orgnico e lcool, dando ster orgnico e gua. A reao reversvel. No sentido da formao do ster chamada de esterificao e no sentido inverso chamada de hidrlise.
Exemplo:

5. Que processo de separao deve ser usado para purificar o cido lurico? 6. Descreva como feita, normalmente, a determinao da composio percentual e a identificao dos cidos graxos de um triglicerdeo. Usando a composio mdia do leo de babau e a massa molecular de seus componentes, podemos calcular de forma aproximada a massa molecular mdia de seus cidos graxos. (MMA): [(45x200+17x228+15x282+7x256+5x172+5x144+4x284+2x280)] (45+17+15+7+5+5+4+2)

Considerando que o triacilglicerol formado a partir de uma molcula de glicerol e trs molculas de cidos graxos, podemos calcular a massa molecular mdia dos triacilgliceris (MMT) contidos no leo de babau e, a partir da, o nmero de moles, em mdia, (NM) contidos em 30 g do leo de babau: MMT = 38+(3.MMA) e NM = 30/MMT = 0,043. O nmero de moles de KOH utilizado foi 6/56= 0,11 mol , ou seja, aproximadamente 3 vezes o NM.