UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS QUMICA TECNOLGICA

DESTILAO FRACIONADA

Lucas Eduardo Martins Lorena Infante Teixeira Turma: F Grupo 01 Professora: Henriete da Silva Vieira Disciplina: Segurana e Tcnicas Bsicas de Laboratrio

Prtica realizada nos dias 26 de maio e 02 de junho de 2011

Belo Horizonte Junho / 2011

Introduo
Destilao por arraste a vapor
A destilao por arraste (Fig.1) a vapor uma destilao de misturas imiscveis de compostos orgnicos e gua. o tipo de destilao utilizada para isolar substncias que se decompem nas proximidades de seus pontos de ebulio ou que so insolveis em gua ou nos seus vapores de arraste. Esta tcnica tambm aplicada para resinas e leos naturais que podem ser separados em fraes volteis e no volteis e na recuperao de slidos no arrastveis pelos vapores de sua dissoluo, na presena de um solvente com alto ponto de ebulio. Essencialmente, consiste em volatilizar uma substncia muito pouco solvel, ou insolvel, em gua, passando-se vapor em uma mistura aquosa contendo o composto desejado. Dessa forma, pode-se notar que a temperatura mxima atingida a de 100C, isto , o ponto de ebulio da gua. Isso faz com que as substncias possam ser purificadas bem abaixo do seu ponto de ebulio a presso atmosfrica. Esse tipo de destilao depende da imiscibilidade entre as substncias orgnicas e a gua. A tcnica se baseia na lei de Raoult, que diz que a presso total de vapor de uma mistura de lquidos imiscveis igual soma da presso de vapor dos componentes puros individuais. Para dois lquidos imiscveis A e B: Ptotal = PoA + PoB onde PoA e PoB so as presses de vapor dos componentes puros.

A destilao por arraste a vapor pode ser utilizada nos seguintes casos: Quando se deseja separar ou purificar uma substncia cujo ponto de ebulio alto e/ou apresente risco de decomposio; Para separar ou purificar substncias contaminadas com impurezas resinosas; Para retirar solventes com elevado ponto de ebulio, quando em soluo existe uma substncia no voltil;

Para separar substncias pouco miscveis em gua, cuja presso de vapor seja prxima a da gua a 100C, o que muito importante para as substncias que se decompem nestas temperaturas.

Nesta prtica, foram extrados leos essenciais do cravo e da canela pela tcnica. Alm da separao e purificao destes, foram realizados testes de identificao de alguns grupos funcionais para a caracterizao dos compostos obtidos.

Figura 1: Montagem do sistema de arraste a vapor. Cravo O leo essencial de cravo um composto fenlico resultante da destilao das folhas e flores (incluindo talos) das rvores de Cravo da ndia. O contedo total de leo em cravos (de boa qualidade) chega a 15%. O leo constitudo, basicamente, por eugenol (70 a 80%), acetato de eugenol (15%) e beta-cariofileno (5 a 12%). O Eugenol (Fig.2) um composto aromtico que est presente nos cravos, canela, sassafrs e mirra. A nomenclatura IUPAC para o eugenol 4-Alil-2-Metoxifenol e o nmero CAS 97-53-0. Tem uma ao andina (calmante) sobre a polpa, por isso muito utilizado como curativo de espera para restauraes. Apresenta qualidades analgsicas, antisspticas e balsmicas, antinflamatrias e cicatrizantes. A adio de amina ao metileugenol leva ao 3,4 dimetoxianfetamina, ou 3,4-DMA, uma anfetamina alucinognica largamente consumida nos EUA e Europa.

Fig.2 Estrutura da molcula de Eugenol.

Procedimentos
Parte I: Arraste a vapor

Foi feito a montagem do sistema de destilao por arraste a vapor conforme a Figura 1. Colocou-se dentro do balo de destilao alguns pedaos de porcelana. Cerca de 100 g de cravo-da-ndia foram colocados no balo volumtrico B, conforme a Figura 1. No balo volumtrico A, conforme a Figura 1,foi colocado cerca de 600 ml de gua e um tubo longo que serviu como vlvula de escape da presso. Ligou-se o bico de bunsen e aqueceu-se o balo volumtrico A. Cerca de 200 ml de destilado foi recolhido, e foi adicionado ao destilado uma esptula de NaCl. O erlenmeyer contendo o destilado ficou em repouso por duas semanas.

Parte II: Obteno do leo

Transferiu-se o destilado para um funil de separao, adicionou-se 10 ml de clorofrmio e fez-se a extrao lquido-lquido. Deixou-se o sistema em repouso e recolheu-se a fase orgnica. Foi feita a extrao lquido-lquido trs vezes. Adicionou-se uma ponta de esptula de Na2SO4 ao erlenmeyer com a fase orgnica , a fim de sec-la.

Filtrou-se a fase orgnica em um funil utilizando um pedao de algodo, para a separao do Na2SO4. O clorofrmio foi evaporado em um evaporador rotativo (Fig.3) e recolhido em um balo separado do sistema para reaproveit-lo (maior pureza); O material que restou no balo que foi dentro do banhomaria foi coletado e com ele foram realizados testes de identificao de grupos funcionais.

Fig.3 Evaporador rotativo

Parte III: Realizao dos testes de identificao dos grupos funcionais orgnicos.

Colocou-se uma pequena quantidade do leo obtido em 3 tubos de ensaio. No primeiro tubo adicionou-se 3 gotas de 2,4DNFH No segundo adicionou-se uma gota do reagente de Bayer No terceiro adicionou-se duas gotas da soluo de FeCl3 Em um tubo de ensaio vazio, adicionou-se 5 gotas do reagente de Fehling A, 5 gotas do reagente de Fehling B e algumas gotas do leo. O tubo de ensaio foi aquecido.

Em um tubo de ensaio vazio adicionou-se meio contagotas de reagente de Lucas e 3 gotas do leo.

Resultados
TESTE DIFERENCIAO DE HIDROCARBONETOS SATURADOS E INSATURADOS CARACTERIZAO E DIFERENCIAO DE LCOOIS CARACTERIZAO E DIFERENCIAO DE ALDEDOS E CETONAS CARACTERIZAO DE FENIS POSTIVO NEGATIVO

X (ALDEDO)

X (CETONA)

TAB 01 Resultado da caracterizao

Discusso de Resultados
Considera-se positivo para o primeiro teste de grupos funcionais a presena de hidrocarbonetos insaturados na amostra em anlise. A identificao do grupo dada pela utilizao de permanganato de potssio, altamente oxidante. Ele atua nas molculas insaturadas rompendo as ligaes do tipo . A utilizao de tal oxidante, uma vez reagido com a molcula insaturada, produz certo lcool (derivado do hidrocarboneto de origem), e dixido de mangans, que se apresenta sob a forma de um precipitado marrom. Desse modo a evidncia de tal reao nos mostra a existncia desse tipo de hidrocarboneto na amostra. J para os alcois considera-se positivo os ensaios em que h turvao do meio hidro-alcolico. O reagente de Lucas (dissoluo de cloreto de zinco em cido clordrico) reage com o possvel lcool existente na molcula formando um cloreto de alquila e gua. Por sua vez, tal cloreto de alquila insolvel no meio, causando a turvao. Basicamente, este mecanismo de reao consiste na interao do tomo de cloro com a molcula, levando ruptura da ligao da hidroxila (caracterizadora do grupo funcional), com o tomo de carbono, que por sua vez se torna um carboction. Para este ensaio, ainda pode ser afirmado que tal lcool tercirio, pois a formao do cloreto de alquila foi quase que instantnea, caracterstica de carboctions tercirios, que so mais estveis. No que tange caracterizao de aldedos e cetonas, dois testes, um para cada grupo funcional so realizados. Para o primeiro, realizou-se o teste de Fehling, que considera-se positivo a formao de uma pelcula de xido de cobre. A reao do aldedo com o reagente de Fheling (soluo aquosa de sulfato de cobre II e tartarato de sdio e potssio em hidrxido de potssio) forma um composto misto e tal xido de cobre, responsvel pela aparncia da pelcula. No caso da caracterizao da cetona o teste com 2,4-DNFH (de cor alaranjada) forma a hidrazona, um precipitado amarelo. Tal evidncia de reao atesta a presena de cetonas na amostra analisada. Por fim, a identificao de fenis nas molculas, dada pela complexao do cloreto frrico em uma reao com o composto aromtico. A reao produz um certo composto (derivado do fenol de origem) aps complexao, de aspecto azul a violeta/prpura, variaes tpicas de reaes onde ocorre tais processos.

considerado positivo o teste, que portando, apresentar a variao de cor nesse sentido.

Concluso
Tomando por base um conhecimento demonstrado anteriormente sobre o principal composto no leo do cravo, o eugenol, h de se fazer certas consideraes. Primeiro: por ser um composto fenlico, admite-se que a anlise de caracterizao de fenis est correta, pois obteve resultado positivo. Segundo: a presena de beta-cariofileno, explica o positivo encontrado para hidrocarbonetos insaturados. Terceiro: compostos alcolicos e pertencentes ao grupo funcional dos aldedos, uma vez que o ensaio atestou positivo para ambos, devem ser encontrados no leo derivado do cravo, mas no em quantidades percentuais considerveis.

Questionrio
1- Em que circunstncias a destilao a vapor recomendada? A destilao por arraste a vapor empregada para destilar substncias que se decompem nas proximidades de seus pontos de ebulio e que so insolveis em gua ou nos seus vapores de arraste. usada tambm para separar ou purificar substncias contaminadas com impurezas resinosas e para retirar solventes com elevado ponto de ebulio, quando em soluo existe uma substncia no voltil. 2- Como uma substncia lquida pode ser purificada utilizando arraste com vapor? Exemplifique

3- Explique a funo do NaCl adicionado ao destilado.

O NaCl promove a aglomerao do leo dentro da fase aquosa. Os ons Na+ e Cl- solvatam a gordura de modo a isol-la da gua, pela formao de uma espcie de micela com a gordura, parte hidrofbica, dentro dela.

4- Que tipo de destilao pode ser feita em evaporador rotatrio comum?

Em operaes de separao e purificao de solventes que possuem compostos termolbeis, isto , que se degradam antes de ebulir. O aquecimento uniforme promove uma melhor distribuio do calor, sem pontos de maior aquecimento no balo, e que faz com que a destilao seja mais rpida e eficiente.

5- Por que a remoo de solventes menos volteis deve ser feita sob presso reduzida?

Para tornar a destilao mais rpida e eficiente. Ao reduzir a presso, tem-se Uma diminuio do ponto de ebulio de uma substncia, pois menor a fora exercida sobre a superfcie desta, o que facilita a sada das molculas da soluo para a fase gasosa.

6- Determine o rendimento do processo executado e a composio do destilado obtido.

No foi realizada nenhuma medio acerca do rendimento. De acordo com o estudo da estrutura da planta da qual se extraiu o leo, sabe-se que a composio majoritria do destilado era de Eugenol.

7- Que grupos funcionais voc identificou no destilado e/ou no

leo?

O destilado obtido, aps a purificao pela extrao lquido-lquido e da destilao no rotaevaporador para a eliminao do solvente, apresentou-se, como discutido nos testes de identificao de grupo funcional, com hidrocarbonetos saturados, com alcois tercirios, sem cetonas, com aldedos e com presena de fenis.

8- Que componente principal voc prope para o leo, a partir desses grupos?

Um composto com um anel aromtico ligado a uma hidroxila, o que caracteriza o fenol identificado, uma parte com uma cadeia insaturada. No estudo da composio do cravo-da-ndia, notou-se a presena majoritria de um composto chamado Eugenol, que tem a estrutura baseada nessas observaes.