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Grupo 15: Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 0

Grupo 1: Inhibidores de la acetilcolinesterasa (Sólo se muestran los principales representantes de cada grupo)

CH3 CH(CH3)2
CH3
OCO N S N[(CH2)3CH3 ]2 SCH3
Clasificación del Modo de Acción F Cl Cl
OCON S NCH2CH2CO2CH2CH3 N CON(CH3)2 Cl F Cl F
O CH3 CH3NHCO2N C N CONHCONH O CF3
O CH3 (CH3)3C N
CF3 O NHCONHCO
CF3OCHFCF2O NHCONHCO CF3O NHCONHCO
CH3 N F Cl
CH3 O SCH2CO2C2H5 F F F
F F
F
CH3 CH3
OCONHCH3 Cl
CH3NH C O
CH3 CH3NCO2N C Clorfluazurón F
O CH3
Metomilo SCH3 Triazamato F O O
Flufenoxurón Cl F
CH3S C CH NOCONHCH3 Benfuracarb Carbosulfán S F C N O
CH2 NHCONHCO

F
Cl
F
Novalurón Triflumurón
SCH3 N N
CH3 H H F F NHCONHCO
CH3 CH3 CH3 Cl F CF3CHFCF2O NHCONHCO
CH3NCO2N C F
Cl
F
SCH3 CH3 Cl Cl F F
OCONHCH3 O
F F
Carbofurano CH3NHC O CH3 Bistriflurón Flucicloxurón O
Teflubenzurón
Aldicarb CHCH2CH3
Metiocarb Tiodicarb Cl F
Lufenurón Cl F O C
Cl NHCONHCO
(CH3)2NCOC NOCONHCH3 CHF2CF2O NHCONHCO
CF3CHFCF2O
C NH
NH F

SCH3 F Cl F
Cl

Carbaril Fenobucarb Oxamilo 1A Carbamatos Diflubenzurón Hexaflumurón Noviflumurón


15 Benzoilureas

S Grupo 16: Inhibidores de Grupo 17:Disruptores


S S
la biosíntesis de quitina, Grupo 18: Agonistas del receptor de ecdisona
Cl N OP(OCH2CH3)2
(CH3O)2PS CHCH2CO2CH2CH3 O2N OP(OCH3)2 de la muda, Dípteros
tipo 1
O
Cl

Clorpirifos
Cl
CH3
S
CO2CH2CH3

Malatión (CH3O)2P
O
O H Metil paratión S
Comité de Acción contra la Resistencia a Insecticidas
N OP(OCH2CH3)2 C C
CH3SP NHCOCH3 (CH3)3CSCH2S P(OCH2CH3)2 O O
N CH3 CONHCH3 C(CH3)3 CH
O 3 C(CH3)3 CH
OCH3 (CH3)2CH
O (E ) HN N NH N
3

O CH3 CH3O CH3


O O
S P OCH CH H2N N NH O
Acefato Diazinón CH3OPSCH3 Monocrotofos 2 3 Terbufós S CH3 CH3
N NC(CH3)3
Cl SCH2CH2CH3 N N

La Clave para el Manejo de las Resistencias


CH3NHCOCH2SP(OCH3)2 NH2
Br N Cromafenocida O
Metoxifenocida
Cl C(CH3)3 O
O CH(CH3)2 NH2 CH3CH2 C(CH3)3 CH
HN N HN N
3

Dimetoato Metamidofos Profenofos Buprofezín Ciromazina O O

1B Organofosforados 18 Diacil-
CH3

Halofenocida Tebufenocida
16 Buprofezín 17 Ciromazina hidracinas
Grupo 2: Antagonistas del receptor GABA (canal cloro)
Más información en IRAC y Clasificación del Modo de Acción de Insecticidas en: Grupo 19: Agonistas de la Grupo 20: Inhibidores del transporte de electrones en
CH3CH2SO CN Octopamina el complejo mitocondrial III
Cl Cl Cl Cl
N N CN
Cl Cl O
www.irac-online.org o enquiries@irac-online.org
H2N N
Cl Cl F3C N
Cl SO Cl Cl O
Cl Cl S
Cl Cl O Cl NH2 O
CF3 O O
Cl Cl CH CF3 COCH3 CF3
CH3 CH
CF3 CH3 CH3 NH CH O C
O
CH3
N CH3
CH3 (CH2)11CH3
N N C CH2

Clordano Endosulfán Etiprol Fipronil CH3 N CH N CH N CH3 CH3 NH CH O O N O


CH
CH3
CH3 CH CF3

Grupo 8: Diversos inhibidores no específicos (multisitio) Amitraz Hidrametilnón Acequinocil Fluacripirim


2A Derivados ciclodiénicos 2B Fenilpirazoles (Fiproles)

Grupo 3: Moduladores del canal de sodio (sólo se muestran los principales representantes del grupo 3A)
O O O 19 Amitraz 20A Hidrametilnón 20B Acequinocil 20C Fluacripirim
CH3Br F S F -
O 3 O
+ - - 3+ O -
Cl3C NO2 Na B O . 10H O - Sb - -
O
Sb
O-
.2K+ .3H O
2

O 2 4 7 2
O O O

Grupo 21: Inhibidores del transporte de electrones en el complejo mitocondrial I


CH3 H
O O
O H CH2 C
H C O C H Fluoruro de
Bromuro de
CH3 R1
CN O
Cl CH3 CN
O
C
O
C O
R
C CH H
CH3 CH3
metilo Cloropicrina sulfurilo Bórax Tartar emético
C CH CO2CH O Cl H H
R = -CH3 (chrysanthemates) or -CO2CH3 (pyrethrates)
Cl CH(CH3)2 R1 = -CH=CH2 (pyrethrin) or -CH3 (cinerin) or -CH2CH3 (jasmolin) Cl CH Cl
CH3
(S) (Z)-(1R)-cis -
CCl3
8A Bromuro de metilo 8B Cloropicrina 8C Fluoruro de sulfurilo 8D Bórax 8E Tartar emético
F3C
(Z)-(1R)-cis- C CH CH3 C O2 CN
F3C CH3
Cl C O

Cl
C CH CH3 CO2C H2
CN
H
CH3
H H
Piretrinas
H
CH3
H
Cipermetrín Cl
CH3
CO2CH O Esfenvalerato H CH3 H (Pelitre) DDT
C CH Cl
C O2 CN
H CH3 H Cl CH3 C CH
Cl CH3 C O
F3C CH3
H
CH3
C CH CO2C H2
(S) (1R)-cis -
C CH2
Grupo 9: Bloqueadores selectivos de la
F3C CH3 Cl (R) (Z)-(1S)-cis -
Piridabén
Cl
C CH CH3 C O

H
2

H
C
CN
O Zeta-cipermetrín
Lambda- Grupo 10: Inhibidores del crecimiento de ácaros Fenazaquín Tebufenpirad
H
O
alimentación de homópteros
(Z)-(1S)-cis- CH3CH2O O
H
O
cihalotrín
CH3

Bifentrín H CH3 H
O
Cl H
C CH C O2 CN O
C O CH3O
Cl CH3
H CH3 C CH2OCH2 CH3O CH OCH3
(Z)-(1S)-cis- OCH3
(R) (1S)-cis - CH3 F3C
F F
CCl3
N Pirimidifén
Alpha- Cl
C CH CH3 CO CH
2 2

H
CH3
Fenpiroximato Tolfenpirad Rotenona
Cipermetrín
H
Br F F
Cl
CH3
CN
C CH CH3 CO2 CN Etofenprox CH3
CH CF3 Cl O
S O CH2CH3
C CH CO2CH O Br
H H H
C O
CH3 Metoxiclor N N O F

21B Rotenona
H H F F
Cl
CH3 N Cl N C N
21A Acaricidas e insecticidas METI
CH3 CH3 Cl
F C CH CO2CH2 CH3
C(CH3)3
F3C CH3
F F
N CONHCH2CN N N NH
O
3A Piretroides 3B DDT,
(Z)-(1R)-cis-
CH3
N
N O N Cl F
Ciflutrín Deltametrín Teflutrín H

Piretrinas Metoxiclor Pimetrocina Flonicamid Clofentezín Hexitiazox Etoxazol Grupo 22: Bloqueadores del canal de sodio Grupo 23: Inhibidores de la acetil
dependiente del voltaje CoA carboxilasa
9B
9B Pymetrozine
Pimetrocina 9C
9CFlonicamid
Flonicamid 10A Clofentezín, Hexitiazox 10B Etoxazol
Grupo 4: Agonistas del receptor nicotínico de la acetilcolina H3C
Cl O
CH2
O
Grupo 11: Disruptores microbianos de Incluidos cultivos transgénicos que expresan toxinas Bt, pero la recomendación específica para el Cl CO2CH3 O
O
CF3 Cl O
O
O
H3C

manejo de la resistencia de cultivos transgénicos no se basa en la rotación de modos de acción O CH3 CH3 C
las membranas digestivas de insectos C(CH3)3
N
OCF3 N N O O O
H H O CH2
N N CH3 C CH3
NC
N N O
O CF3 CH3 CH CH CH3 O H3C
CO2CH3 H
2 3 O O

Bacillus thuringiensis y las proteínas insecticidas producidas Indoxacarb Metaflumizona Spiromesifén Spirotetramat
Distintos productos B.t. que controlan órdenes de insectos diferentes se Spirodiclofén
pueden utilizar juntos sin comprometer su manejo de la resistencia. B.t. israelensis, B.t. aitzawai, B.t. kurstaki, B.t. tenebrionis
Acetamiprid Bacillus sphaericus
Tiametoxam La rotación entre determinados productos microbianos específicos a base de Proteínas Bt de cultivos *
Imidacloprid
B.t. puede aportar beneficios en el manejo de resistencias en algunas plagas. Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A,
22A Indoxacarb 22B Metaflumizona 23 Derivados del ácido tetrónico & tetrámico
Consulte las recomendaciones específicas de cada producto. mCry3A, Cry3Ab, Cry 3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1
* Donde hay diferencias entre los receptores específicos del sistema digestivo de
Nicotina Sulfoxaflor los insectos objetivo, los cultivos transgénicos que contienen ciertas combinaciones Grupo 25: Inhibidores del
Dinotefurán Tiacloprid 11B Bacillus Grupo 24: Inhibidores del transporte de electrones en el complejo
de estas proteínas proporcionan ventajas en el manejo de la resistencia. 11A Bacillus thuringiensis transporte de electrones en
sphaericus mitocondrial IV el complejo mitocondrial II
Clotianidín Nitenpiram 4A Neonicotinoides 4B Nicotina 4C Sulfoxaflor Grupo 12: Inhibidores de la ATP sintasa mitocondrial
C(CH3)3
O C(CH3)3
C(CH3)3 CF3 O
C(CH3)3 O
Zn3 P2
H3C
Al P C
Grupo 5: Moduladores alostéricos del Grupo 6: Activadores del canal de cloro Cl N
N C
C
C

receptor nicotínico de la acetilcolina CH(CH3)2 Fosfuro de CN- CN


NC
O
O

Sn CH3 CH3
O Fosfuro de zinc CH3 H2C CH2

O NHCSNHC(CH3)3 N C CH2 Sn O Sn CH2 C Cl SO2 Cl aluminio H3C


O CH3
N CH3 CH3 OSO2CH2C CH
PH3 Cianida Cienopirafén Ciflumetofén
O H
CH(CH3)2 N 3 3
Cl Ca3 P2
C5- C6, R = H
Lepimectina Fenbutaestán
H

24A
O O H H
H
C5 = C6, R = CH3 R = H, CH3 R1 O H

N
R1= O
O
O
H
R2

R1 = R1
H
O Diafentiurón Azociclotín óxido Propargita Tetradifón Fosfuro de Fosfina
calcio
HO O
Sn

Fosfina 24B Cianida 25 derivados de beta-Ketonitrilo


O H
H O R2
O O O H
O O H

O Abamectina O H
H
H
OH

12A 12D
O H
O

12B Acaricidas 12C


O
H O major component R2 = Ethyl
O H O H H

Milbemectina
OH minor component R2 = Methyl
O O
O
O H H 5 R1=

Diafentiurón
6

Tetradifón
H H

Cihexatín
O O H

orgánicos estaño Propargita


O H O
R N O
H R1 = H O

Grupo 28: Moduladores del


major component R2 = Ethyl
Spinetoram Spinosad
H
minor component R2 = Methyl H

Emamectina benzoato
HO

Grupo UN: Compuestos con modo de acción desconocido o incierto


receptor de la rianodina
5 Spinosines 6 Avermectinas, Milbemicinas Grupo 13: Desacopladores de la fosforilación Grupo 14: Bloqueadores del canal del O

oxidativa vía disrupción del gradiente de protones receptor nicotínico de la acetilcolina CH3
C
O O
CO2CH3
OH O Cl
CH3 CH3
HO NHNH COOCH(CH3)2 F O O
F F Cl

Grupo 7: Miméticos de la hormona juvenil CH3C O


O
OH
CH3O
O
OCH3
3Na
F
Al
F Cl O Cl
N
CF3
CH3OC
H
O F
CN
O
Br
Cl S Clorantraniliprol R=Cl
SO2 S CH2 S Ciantraniliprol R=CN Azadiractín Bifenazato Criolita Piridalil
CF3 N
Hidropreno R1 = etil, R2 = H CH2OCH2CH3 CH N(CH3)2
S
Metopreno R1 = isopropil, R2 – OCH3 SO2 S CH2 (CH3)2N
OH
Clorfenapir Sulfluramida O O
O2N CH3 I HN
S

Bensultap H2NCOS CH2 Tiociclam CH2SSO3Na O


CH3 O C NOCH2CH3
N
CH N(CH3)2 .HCl N CH O O C OCH3 S OH
Fenoxicarb CH3 O
Kinopreno R1 = propargil, R2 = H Piriproxifén NO2 H2NCOS CH2 CH2SSO3Na HN
CH3O Cl CH3 N S Cl C Cl

DNOC
14 Análogos de Cartap
hidrocloruro
Tiosultap- F
CF3
28 CCl3

sodio CF3
Pirifluquinazón
7A Análogos de hormonas juveniles 7B Fenoxicarb 7C Piriproxifén la nereistoxina Flubendiamida Diamidas Benzoximato Quinometionato Dicofol
13 Pirroles, Dinitrofenoles, Sulfluramida

•  Generaciones sucesivas de una plaga no deberían ser tratadas con compuestos del mismo grupo de modo de acción. •  Son estructuralmente diferentes, de manera que el riesgo de resistencia cruzada metabólica es menor que para análogos más cercanos.
•  En ausencia de otras alternativas se podrían rotar compuestos entre subgrupos, si se sabe que no existen mecanismos •  Probablemente son metabolizados por enzimas distintos – pueden actuar en sitios lo suficientemente diferentes dentro del punto de acción • químicamente
4A, 4B & 4C – A pesar de que estos compuestos parecen tener el mismo punto de acción, se han subagrupado porque son
distintos y hay evidencias que indican que el riesgo de resistencia cruzada metabólica es bajo. Si no hay otras
de resistencia cruzada entre ellos en la población objetivo. para que la posibillidad de selección de resistencias metabólicas/punto de acción sea menor que respecto a análogos cercanos. alternativas, los compuestos de otros grupos 4A & 4C se pueden alternar en situaciones en las que se conozca la ausencia de
•  No todos los grupos actuales se basan en el conocimiento de una misma proteína objetivo. Para más información consulte
•  1A & 1B – Si no hay otras alternativas, se pueden alternar estos compuestos en situaciones en las que se conozca la ausencia de mecanismos de resistencia cruzada en la población de insectos a tratar.
el documento de IRAC sobre la Clasificación del Modo de Acción de insecticidas.
mecanismos de resistencia cruzada en las poblaciones de insectos a tratar. •  10A - Clofentezín & Hexitiazox se han agrupado porque habitualmente muestran resistencia cruzada, a pesar de ser estructuralmente
Guía para el uso de los Subgrupos: diferentes, y no se conoce el punto de acción de ninguno de ellos.
•  3A & 3B – Si no hay otras alternativas, se pueden alternar estos compuestos en situaciones en las que se conozca la ausencia de
•  Representan clases estructuralmente distintas supuestamente con el mismo modo de acción. •  22A & 22B – A pesar de que estos compuestos parecen tener el mismo punto de acción, se han subagrupado porque son
•  Aportan una diferenciación entre compuestos que pueden actuar en el mismo punto de acción. mecanismos de resistencia cruzada (p.e. kdr) en las poblaciones de insectos a tratar. El DDT ya no se utiliza en agricultura y por lo tanto
sólo es aplicable para el control de vectores de enfermedades humanas como los mosquitos, debido a la falta de alternativas. químicamente distintos y hay evidencias que indican que el riesgo de resistencia cruzada metabólica es bajo.

Las estructuras moleculares han sido reproducidas del ‘Pesticide Manual’ con la autorización del British Crop Protection Council. Este póster tiene fines meramente educativos. Los datos presentados tienen la mayor exactitud según nuestros conocimientos en el momento de la publicación, pero IRAC o sus compañías integrantes declinan Póster Edición nº 3, Febrero 2012. Basado en la Clasificación del Modo de Acción - Versión 7.2 Febrero 2012
toda responsabilidad sobre el uso o interpretación que se haga de esta información. Siempre debe buscar orientación de los Servicios Oficiales o expertos locales y seguir las recomendaciones de seguridad y Para más información visite la página web de IRAC: www.irac-online.org
salud.

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