IBRAPEQ Instituto Brasileiro Petroqumico

Curso: AUXILIAR DE PLATAFORMA Aluno (a): Turno:

INTRODUO AO ESTUDO DOS COMPOSTOS ORGNICOS A primeira separao da Qumica em Inorgnica e Orgnica ocorreu em 1777 e foi proposta pelo qumico alemo Torbern Olof Bergman (1735-1784): + Qumica Inorgnica a parte da Qumica que estuda os compostos extrados dos minerais. + Qumica Orgnica a parte da Qumica que estuda os compostos extrados dos organismos vivos. Com base nessa definio, Jns Jacob Berzelius (17791848) formulou a teoria da fora vital, ou vitalismo, segundo a qual os compostos orgnicos necessitavam de uma fora maior, a vida (fora vital), para serem sintetizados. Em 1828, um aluno de Berzelius, Friedrich Whler (18001882), derrubou essa teoria, sintetizando em laboratrio a uria, CO(NH2)2 um composto orgnico integrante do suor e da urina dos animais , pelo simples aquecimento de um composto inorgnico extrado de minerais, o cianato de amnio, NH4OCN.

Professor: Vitorio Oliveira Data: 2011 Turma: / /

CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS s vezes a frmula estrutural plana de um composto orgnico pode se tornar muito grande e complexa se representarmos todas as ligaes entre os tomos. Por essa razo, comum simplificarmos as frmulas no mostrando algumas ligaes, colocando apenas um tomo ao lado do outro. Tambm possvel representar a cadeia carbnica por linhas em ziguezague formando vrtices. Cada vrtice indica um tomo de carbono. Os tomos de hidrognio que se encontram ligados aos tomos de carbono no so representados, pois preceito preestabelecido que as ligaes do carbono que estiverem faltando esto sendo feitas com hidrognio. Apenas os tomos diferentes de carbono e de hidrognio so representados por seus smbolos e so ligados cadeia carbnica por uma linha menor do que aquela que forma o ziguezague. As ligaes duplas e triplas so representadas normalmente. Observe alguns exemplos das simplificaes mais comuns em compostos de cadeia acclica (aberta), isto , que possuem no mnimo duas extremidades. a) Molcula do lcool pentan-1-ol:

Modelos da molcula de uria. A primeira foto mostra o modelo bolas e varetas, que enfatiza o tipo de ligao covalente entre os tomos (simples, dupla ou tripla). A segunda mostra o modelo Stuart, o mais prximo do real. Nesse modelo, o raio atmico do elemento tem medidas proporcionais s obtidas experimentalmente e as esferas so cortadas de modo que o encaixe entre elas obedea ao ngulo e ao comprimento corretos das valncias envolvidas. As cores para a representao dos tomos seguem um padro internacional: carbono, preto; hidrognio, branco; oxignio, vermelho; e nitrognio, azul. Note que so cores fantasia e no correspondem realidade, uma vez que cor propriedade de corpos macroscpicos.

b) Molcula do aminocido alanina (cido -aminopropanico):

Percebeu-se ento que a definio de Bergman para a Qumica Orgnica no era adequada. Devido presena constante do carbono nos compostos orgnicos conhecidos na poca, como a uria, o cido tartrico, C4H6O6, a glicerina, C3H8O3, o cido ctrico, C6H6O7, e o cido ltico, C3H6O3, dentre outros, o qumico alemo Friedrich August Kekul (1829-1896) props, em 1858, a definio aceita atualmente:

Desse modo, Qumica Inorgnica a parte da Qumica que estuda os compostos dos demais elementos e alguns poucos compostos do elemento carbono, que so denominados compostos de transio, ou seja, compostos que possuem o carbono, mas tm propriedades semelhantes s dos compostos inorgnicos. Dentre eles podemos citar o gs carbnico, CO2, o monxido de carbono, CO, o cianeto de hidrognio, HCN, e o isocianeto de hidrognio, HNCO. Com a sntese da uria, Whler deu incio a um grande campo de pesquisa, o das snteses orgnicas. Hoje so conhecidos por volta de 7 milhes de compostos orgnicos, enquanto os inorgnicos so 200 mil. Denominam-se elementos organgenos os quatro elementos que formam praticamente todos os compostos da Qumica Orgnica: C, H, O e N. O carbono tetravalente (faz quatro ligaes covalentes comuns), o hidrognio monovalente, o oxignio bivalente e o nitrognio trivalente. Alm desses elementos, h outros que tambm formam compostos orgnicos, s que em menor nmero, como o enxofre (bivalente), o fsforo (trivalente) e os halognios (monovalentes): cloro, bromo, iodo e, eventualmente, o flor. ESTUDO DOS COMPOSTOS

Observando a inverso das letras e o fato de que o carbono sempre faz quatro ligaes covalentes, poderemos diferenciar facilmente os dois grupos, mesmo que nos seja apresentada apenas a frmula simplificada. Note tambm que o nome e o grupo funcional dos compostos esto sendo citados apenas como uma curiosidade, j que ainda no foram estudados. Em compostos cuja molcula apresenta cadeia cclica (fechada), ou seja, sem extremidades, podemos levar adiante a simplificao desenhando apenas a forma geomtrica da cadeia e tendo em vista as seguintes consideraes: Cada vrtice da figura geomtrica representa um tomo de carbono, e a linha entre os vrtices, o tipo de ligao. Se h uma ligao dupla entre os tomos de carbono que formam o ciclo, ela deve ser representada por uma linha dupla. tomos de hidrognio no precisam ser representados, pois fica implcito que as ligaes que faltam esto sendo feitas com hidrognio. Outros tomos ou grupos de tomos diferentes de hidrognio devem ser representados com suas respectivas ligaes.

Observe os exemplos a seguir: a) Molcula do hidrocarboneto ciclobuteno:

Quanto natureza dos tomos b) Molcula da cetona 3-metilciclopent-3-enona: Homognea: Constituda somente por tomos de carbono, ou seja, no apresenta heterotomo.

Homocclica

Cadeia carbnica: a sequncia de todos os tomos de carbono na molcula. Caso haja tomos de outros elementos intercalados entre carbonos, esses tambm fazem parte da cadeia. QUANTO AO FECHAMENTO: Aberta, acclica ou aliftica: So aquelas em que os tomos de carbono no formam anel ou ciclo. Exemplos:

Heterognea: Possui heterotomo (tomo diferente de carbono entre carbonos.

e Heterocclica Fechadas ou Cclicas: So aquelas em que os tomos de carbono esto unidos entre si, formando um ciclo, ou seja, no apresentam extremidades. Exemplos: Cadeias Aromticas Exemplos:

Cadeias mistas: So aquelas que apresentam pelo menos um ciclo e uma extremidade. Exemplos:

Quanto disposio dos tomos: Normal, linear ou reta: Apresenta nica sequncia de tomos de carbono. Exemplos:

Mononucleadas: Quando possui um nico ncleo aromtico. Exemplo: Ramificada: Quando se tem mais de uma sequncia de tomos de carbono. Exemplos: Polinucleadas de ncleo isolado: Quando os ncleos no possuem carbonos em comum. Exemplo: Quanto ao tipo de ligaes Saturada: Apenas ligaes simples entre tomos de Carbono, independentemente do tipo de ligao que possa ocorrer entre o carbono e o tomo de um outro elemento qualquer.

Polinucleadas de ncleo condensado

Insaturada: Quando h pelo menos uma dupla ou tripla ligao entre tomos de carbono.

d) e)

insaturada, fechada, homognea e aromtica. insaturada, fechada, homognea e alicclica.

6. A cadeia carbnica a seguir classifica-se em:

EXERCCIO 1. O citral, composto de frmula:

a) b) c) d) e)

cclica, saturada, heterognea, ramificada. aberta, saturada, heterognea, normal. aberta, saturada, heterognea, ramificada. acclica, insaturada, homognea, ramificada. aberta, insaturada, homognea, normal.

7. O perxido de benzola um catalisador das polimerizaes dos plsticos. Sua temperatura de autognio 80 C, podendo causar inmeras exploses. Sua cadeia :

Tem forte sabor de limo e empregado em alimentos para dar sabor e aroma ctricos. Sua cadeia carbnica classificada como: a) b) c) d) e) homognea, insaturada e ramificada. homognea, saturada e normal. homognea, insaturada e aromtica. heterognea, insaturada e ramificada. heterognea, saturada e aromtica.

a) b) c)

alicclica. aromtica. aliftica.

d) e)

homocclica. saturada.

8. Qual dos compostos seguintes apresenta cadeia carbnica saturada, homognea e somente com carbonos secundrios?

2. Assinale a alternativa que contm a classificao da cadeia abaixo:

a) b) c) d) e)

acclica, saturada. cclica, insaturada e ramificada. acclica, insaturada e ramificada. cclica, saturada, sem ramificada. heterocclica, insaturada e ramificada.

3. A cadeia carbnica do metil, sec-butil amina.

9. O cido acetil saliclico de frmula:

a) b) c) d) e)

acclica, homognea e saturada. cclica, heterognea e saturada. acclica, saturada e ramificada. cclica, heterognea e insaturada. acclica, insaturada e reta. Um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbnica: a) acclica, heterognea, saturada, ramificada b) mista, heterognea, insaturada, aromtica c) mista, homognea, saturada, alicclica. d) aberta, heterognea, saturada, aromtica e) mista, homognea, insaturada, aromtica

4. O 1,2-benzopireno:

agente cancergeno encontrado na fumaa do cigarro, um hidrocarboneto: a) b) c) d) e) aromtico polinuclear. aromtico mononuclear. aliftico saturado. aliftico insaturado. alicclico polinuclear.

10. A cadeia carbnica abaixo pode ser classificada da seguinte forma:

5. O cido adpico de frmula: a) aromtica, ramificada, saturada e heterognea b) aromtica, normal, insaturada e homognea. c) alicclica, ramificada, saturada e homognea. d) aliftica, ramificada, insaturada e heterognea. e) aliftica, normal, insaturada e homognea. empregado na fabricao do nylon apresenta cadeia carbnica: a) b) c) saturada, aberta, homognea e normal. saturada, aberta, heterognea e normal. insaturada, aberta, homognea e normal. 11. A fumaa liberada na queima de carvo contm muitas substncias cancergenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura:

Sua cadeia carbnica corresponde a um composto: a) insaturado, aromtico, com ncleos condensados. b) alicclico, insaturado, com trs ncleos condensados. c) heterocclico, saturado, aromtico. d) ciclo homogneo, saturado, aromtico. e) insaturado, no aromtico.