FACULDADES INTEGRADAS ESPRITO-SANTENSES INSTITUTO SUPERIOR DE EDUCAO - ISE CURSO DE QUMICA

EXPERINCIA 04: SEPARAO E EXTRAO DE UMA MISTURA DE SUBSTNCIA GRUPO 06

Componentes: Daniela Kutz, Luan Barboza, Mrcia Kuster e Nayara Arajo dos Santos. Professora: Keroly Alade Pascoal Colati. 01 de outubro de 2011

SUMRIO

1. INTRODUO ..................................................................................................... 5 2. OBJETIVO .......................................................... Error! Bookmark not defined.4 3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ................................................................... 4 3.1. 3.2. MATERIAIS .................................................... Error! Bookmark not defined. REAGENTES ................................................. Error! Bookmark not defined.

4. RESULTADOS DE DISCUSSES ...................................................................... 4 5. CONCLUSO ...................................................................................................... 4 6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS ..................................................................... 4

1. INTRODUO Os compostos orgnicos, sejam naturais ou sintticos, apresentam-se em geral misturados com outros, orgnicos ou inorgnicos. O primeiro trabalho a ser efetuado no laboratrio separar um dos outros, purificando-os o mximo possvel. Isso conseguido pelos processos mecnicos e fsicos de separao como destilao, cristalizao, entre outros. A extrao lquido-lquido uma tcnica em que uma soluo (usualmente aquosa) posta em contato com um segundo solvente (usualmente orgnico), essencialmente imiscvel com o primeiro, a fim de efetuar uma transferncia de um ou mais solutos para o segundo solvente. As separaes que podem ser efetuadas so simples, limpas, rpidas e praticas. Em muitos casos a separao pode ser feita por agitao num funil de separao por alguns minutos. A tcnica igualmente aplicvel ao nvel das analises de traos e de grandes quantidades de materiais. Essa tcnica relativamente moderna, usada para obter maior rendimento ou produtos que no podem ser obtidos por nenhum outro processo. A Extrao com solventes consiste basicamente na transferncia de ons de uma soluo pouco concentrada para outra, mais concentrada, por meio de um fenmeno de um soluto de distribuir entre dois solventes imiscveis, em contato. Um dos solventes que podem ser usados na extrao liquido-liquido a gua, uma vez que a maioria dos compostos orgnicos so imiscveis em gua e porque ela dissolve compostos inicos ou altamente polares. Os solventes mais comuns que so compatveis com a gua na extrao de compostos orgnicos so: ter etlico, ter diisoproplico, benzeno, clorofrmio, tetracloreto de carbono, diclorometano e ter de petrleo. Estes solventes so relativamente insolveis em gua e formam, portanto, duas fases distintas. A seleo do solvente depender da solubilidade da substncia a ser extrada e da facilidade com que o solvente possa ser separado do soluto. Nas extraes com gua e um solvente orgnico, a fase da gua chamada "fase aquosa" e a fase do solvente orgnico chamada "fase orgnica".

Na tcnica de extrao pode-se usar um solvente extrator que reaja quimicamente com o composto a ser extrado. A tcnica de extrao por solventes quimicamente ativos depende do uso de um reagente (solvente) que reaja quimicamente com o composto a ser extrado. Est tcnica geralmente empregada para remover pequenas quantidades de impurezas de um composto orgnico ou para separar os componentes de uma mistura. Incluemse, entre tais solventes: solues aquosas de hidrxido de sdio, bicarbonato de sdio, cido clordrico, etc. O cido benzico, C6H5COOH, um composto aromtico classificado como cido carboxlico (ou especificamente, cido monocarboxlico). usado como conservante de alimentos e ocorre naturalmente em certas plantas. Entre os derivados do cido benzico se encontram o cido Saliclico e o cido 2-oacetilsaliclico, tambm conhecido como aspirina. A naftalina, quimicamente designada de naftaleno, um hidrocarboneto aromtico cuja molcula constituda por dois anis benznicos condensados. Apresenta a frmula molecular C10H8. uma substncia cristalina branca, em forma de lminas, voltil, com odor caracterstico das esferas antitraa, e que arde com chama luminosa. A naftalina encontra-se no petrleo apenas em pequenas quantidades, razo pela qual se obtm por destilao do alcatro da hulha, no qual est presente numa proporo de aproximadamente 7%. Hoje em dia, na indstria petroqumica, tambm se obtm naftalina a partir da modificao cataltica de hidrocarbonetos alifticos. A naftalina usada antigamente como agente antitraa, um composto de partida para o fabrico de muitos produtos qumicos, como por exemplo, o cido Ftlico, corantes, plsticos, solventes e derivados halogenados da naftalina (inseticidas, fungicidas e impregnantes para madeira). O composto 2-naftol, ou -naftol, um slido cristalino incolor de frmula C10H7OH. um ismero de 1-naftol, diferindo pela localizao da hidroxila no naftaleno. Os naftois so homlogos naftalenos do fenol, com o grupo hidroxila mais reativo do que nos fenis. Ambos ismeros so solveis em lcoois,

teres e clorofrmio. Eles podem ser usados na produo de tintas em sntese orgnica.

2. OBJETIVO Separar substncia utilizando da reatividade diferenciada das mesmas, acoplada tcnica de extrao por solvente.

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 3.1. Materiais Pipeta de 10 ml; Erlenmeyer; Proveta de 25 ml; Bquer de 50 ml e 100 ml; Funil de separao; Esptula; Basto de vidro; Vidro de relgio; Kitassato; Funil de buchner; Papel de filtro; Balana Analtica.

3.2. Reagentes Naftaleno; cido benzico; ter etlico;

Pesou-se 1g de cido benzico e 1g de naftaleno na balana analtica. Dissolveu-se essa mistura em 50 ml de ter etlico e transferiu-se para um funil

de separao. Adicionou-se 25 ml de soluo de NaHCO3 no funil de separao, tampou-se o funil, agitou-se e aliviou-se a presso. Colocou-se o funil de separao no suporte universal, retirou-se a tampa do funil e em seguida houve a separao de fases. Separou-se a fase aquosa e guardou-se em um erlenmeyer. Adicionou-se 25 ml de NaHCO3 na fase orgnica, tampou-se o funil, agitou-se e aliviou-se a presso. Colocou-se o funil de separao no suporte universal, retirou-se a tampa do funil e em seguida houve a separao de fases. Separou-se a fase aquosa e incluiu-se esta fase no erlenmeyer. Aps resfriouse o erlenmeyer contendo as duas fases aquosas, no banho de gelo. Para neutralizar gotejou-se HCl e acompanhou-se a mudana de pH utilizando papel indicador, at aparecer um precipitado conforme segue na figura 1 e 2.

Figura 1: Gotejou-se HCl e mediu-se o pH.

Figura 2: Formou-se o precipitado.

Aps filtrou-se na bomba a vcuo. Deixou-se o slido secando ao ar em um vidro de relgio.

4. RESULTADOS E DISCUSSES Os 2 compostos adicionados, cido benzico e naftaleno so compostos apolares devido a quantidade de carbonos em suas estruturas e medida que se ascende numa dada srie homloga, as propriedades fsicas dos seus membros se assemelham s dos hidrocarbonetos dos quais podem ser considerados como derivados (VOGEL, 1981, p 1102). E como todos esses compostos apresentam pelo menos um anel aromtico na estrutura eles

possuem carter fortemente apolar, assim eles so insolveis em gua, porm solveis em ter etlico, que apolar. Aps a adio da soluo de NaHCO3 10%, ocorreu a separao de fases, pois ...o sal sdico do cido solvel em gua ou em lcali diludo, mas insolvel em solvente orgnico (VOGEL, 1981, p 166). Entre os compostos postos inicialmente, somente o cido benzico apresentava caractersticas cidas. Assim o cido benzico constituindo a fase orgnica e o naftaleno a fase aquosa. A reao que ocorreu foi entre o NaHCO3 com o cido benzico, a qual formou benzoato de sdio e gua. Ao adicionar o NaHCO3, ocorreu a dissociao da base. Como o HCO3- uma base fraca, esta tem o poder de reagir mais rapidamente com um cido mais forte, ou seja, reagiu com o cido benzico, removendo o seu prton facilmente. Durante a reao observou-se a formao de gases provenientes do ter etlico

Figura 3: Reao do cido benzico com o NaHCO3

Figura 4: Estrutura do naftaleno

O benzo ato de sdio formado facilmente removido da fase orgnica. Com a adio de um cido forte HCl, a fase orgnica resultante da uma outra reao cido-base. Dessa forma o cido benzico foi recuperado pela adio de HCl 15% porque o sal benzo ato de sdio reagiu com o HCl formando cloreto de sdio e novamente cido benzico, insolvel em gua e, portanto, novamente ser recuperado.

Figura 5: Reao cido benzico com HCl

Na pratica todas as solues (cido ou base), quando neutralizada, voltaram ao estado original da molcula e os resduos como o Cl e Na fizeram uma ligao inica baixando a energia e no fazendo diferena na pratica, pois o cloreto de sdio solvel em gua e quando foram filtrados as solues para retirar o precipitado, o NaCl foi junto com a gua. Os resultados quantitativos e valores das massas dos papis filtro e dos bqueres secos, alm dos rendimentos de recuperao esto mostrados no quadro a seguir.

Composto Extrado Composto Massa inicial do composto (g) Massa do papel filtro vazio (g) Massa do papel filtro contendo o composto seco (g) Massa recuperada Rendimento (%)
Quadro 1: Massas iniciais e finais do cido benzico e do papel filtro

cido Benzico 1,0 0,329 1,064

0,735

O rendimento foi calculado utilizando-se a seguinte equao:

( )

Um dos motivos para os baixos rendimentos foi devido falta de prtica dos laboratoristas em realizar o procedimento, sendo a primeira vez que o realizavam. Outro motivo poderia ser o no fechamento no momento certo da torneira do funil de separao, o que deixaria passar parte da fase aquosa para a fase orgnica, afetando o rendimento.

Quantidade de medies 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17

Quantidade de gotas 1 1 1 1 2 2 2 2 5 5 5 5 7 6 5 10 10

Quantidade total de gotas 1 2 3 4 6 8 10 12 17 22 27 32 39 45 50 60 70

Valor do pH

8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 7

Quadro 2: Quantidade de gotas de HCl utilizadas e seu respectivo PH

Observando a tabela acima pode concluir que possivelmente o NaHCO 3 tamponou a soluo, por isso foi necessrio 70 gotas de HCl concentrado pra devolver o H para o cido benzico Neste procedimento experimental, observou-se que no processo de extrao de substancias os fatores como solubilidade e a reao cido-base que envolve um processo de neutralizao, para que haja uma precipitao do material fazem parte de uma das etapas do processo. A escolha de um

solvente adequado para a solubilizao das amostras tambm entra como fator determinante para o processo de extrao, na qual o composto orgnico deve ser mais solvel e pouco miscvel com o solvente que inicialmente contenha a substancia. Para a realizao do experimento foram encontradas algumas dificuldades, assim limitando os recursos para aprendizagem. Dentre as dificuldades encontradas: O grupo teve que fazer o experimento com o grupo de Paulo, pois o funil de separao estava vazando. Era necessrio realizar a destilao, mas no foi feita, pois o aparelho estava com defeito;

5. CONCLUSO

6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS SOLOMONS, T. G. Qumica Orgnica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1.

Kurman, Ldia Galagovisky, Qumica orgnica - Fundamentos Prticos Tericos para o laboratrio. Editora Universitria de Buenos Aires.

HARRIS, Daniel C. Anlise Qumica Quantitativa. 5 edio, Editora LTC.

VOGEL, Arthur Israel. Anlise Qumica Quantitativa. Sexta edio, Editora LTC, RJ Rio de Janeiro.

FELTRE, Ricardo. Qumica: Qumica Orgnica. 6. ed. So Paulo SP. Editora Moderna Ltda, 2004. 3