UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA E BIOLOGIA DAQBI BACHARELADO EM QUMICA TECNOLGICA

ALEXANDRE RENATO DOS SANTOS MONIKE FELIPE GOMES

APS DE QUMICA ORGNICA

Resumo do artigo O ensino de reaes orgnicas usando qumica computacional: Reaes de adio eletroflica a alquenos apresentado disciplina de qumica orgnica. Bacharelado em Qumica, Departamento Acadmicos de Qumica e Biologia DAQBI, Universidade Tecnolgica Federal do Paran UTFPR. ProfDr Paulo Roberto de Oliveira

Curitiba 2011

RESUMO: O ensino de reaes orgnicas usando a qumica computacional: Reaes de adio eletrofilca a alquenos
O desafio do aluno para o aprendizado de qumica e os mecanismos de reaes orgnicas interligar conceitos anteriormente estudados com os novos contedos. Para superar esse obstculo possvel o uso da qumica computacional juntamente com programas adequados de modelagem e visualizao de molculas, tornando assim possvel o melhor entendimento desses mecanismos. Para a adio eletroflica a regra de Markovnikov permite prever a regioseletividade das reaes de adio do tipo X-Y onde a espcie parcialmente positiva se liga ao carbono mais hidrogenado da dupla ligao. Essa pode resultar em dois produtos dependendo da capacidade relativa dos tomos de carbono da dupla ligao acomodar a carga positiva do carboction secundrio. Mas nem sempre a regra de markovnikov pode ser empregada, em molculas que existe um tomo retirador de eltrons prximo a um dos carbonos da ligao, h uma inverso da regra por causa da estabilidade do intermedirio da reao resultando na ligao do haleto no carbono mais substitudo. Oura forma de ocorrer o produto anti-Markovnikov a contaminao do reagente ou interfncia de luz em que h uma competio entre a adio inica e radicalar. Na adio a alquenos no conjugados, produtos com a estereoqumica predominantemente anti, podem ter sua estereoqumica alterada com a influncia de temperatura e solventes. Na adio a dienos conjugado, pode ocorrer a formao de produtos 1,2 ou 1,4 dependendo do favorecimento cintico ou termodinmico. O mtodo computacional de ensino permite ao professor demostrar nos mecanismos e aliar os conhecimentos j estudados pelos alunos para o melhor entendimento da qumica orgnica. Para o estudo computacional das reaes de alquenos no conjugados, pode-se citar a reao de adio de cido clordrico propeno. Nessa reao possvel obter, aps a explicao dos fundamentos da regra de Markovnikov, a energia do reagente, a geometria dos fragmentos da molcula, a manipulao desses fragmentos e as energias dos obtidas nos produtos anti-Markovnikov e Markovnikov. J na adio dienos conjugados, possvel entender, via computacional, a estabilidade dos produtos 1,2 ou 1,4 tomando como exemplo a adio de cido clordrico ao 1,3 butadieno atravs de

grficos de energia relativa dos produtos tanto 1,2 e 1,4 quanto cis e trans para ambas as molculas. Para facilitar o ensino de mecanismos de reaes orgnicas possvel o uso da qumica computacional em sala de aula, j que esses programas permitem a melhor visualizao dos fatores que podem influenciar uma reao e a estabilidade de seus produtos. Como nas reaes de adio alquenos no conjugados em que a regra de Markovnikov foi observada e fundamentada em termos de controle reacional e regioseletividade.