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PROF.

JOO NETO MDULO: CADEIAS CARBNICAS


Complete as estruturas a seguir com o nmero correto de hidrognios.

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10 Considere as estruturas I e II e responda os exerccios 11 e 12: 11 Qual a quantidade de tomos de hidrognios presentes em cada estrutura? 12 Qual a quantidade de carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios presentes em cada estrutura?

Abaixo so dadas a frmula estrutural de Kekul para algumas substncias. A partir dessas frmulas, escreva a frmula estrutural condensada.

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17 A cafena uma substncia presente nas sementes de caf. Essa substncia age sobre o sistema nervoso deixando a pessoa que ingere mais "alerta". Observe, abaixo, a estrutura da cafena e escreva a frmula molecular.

A nicotina, substncia altamente txica, ocorre na proporo mdia de 5%, em peso, nas folhas secas de Nicotiana tabacum. Considerando que a frmula estrutural, responda: 18 Quantos gramas de nicotina se obtm a partir de 1,8 kg de folhas secas de Nicotiana tabacum. Deixe seus clculos indicados de modo a explicitar o seu raciocnio. 19 Escreva a frmula molecular da nicotina.

(UFRJ) O AZT, que possui a capacidade de inibir a infeco e os efeitos citopticos do vrus da imuno-deficincia humana do tipo HIV-1, o agente causador da aids, apresenta a seguinte estrutura: 20 Quantos tomos de carbono esto presentes em uma molcula de AZT? 21 Quantos tomos de oxignio esto contidos em um mol de AZT? Deixe seus clculos indicados.

Existem alguns medicamentos sedativos e hipnticos conhecidos como barbitricos. Um deles dado ao lado. 22 Determine a frmula molecular desse composto.

23 Essa cadeia apresenta aromaticidade? Justifique a sua resposta.

24 Durante a Guerra do Vietn, constatou-se que as florestas densas daquele local protegiam os nativos que se ocultavam sob as rvores durante os bombardeios, dificultando o avano dos americanos. Para resolver esse problema, o governo americano decidiu pulverizar as rvores com um desfolhante e utilizou o agente laranja, uma substncia altamente cancergena, esquecendo que seus soldados tambm combatiam naquela rea. Observe a frmula estrutural desse composto e indique qual(is) o(s) tipo(s) de hibridizao encontrado(s) no(s) tomo(s) de carbono.

(UERJ) A testosterona, um dos principais hormnios sexuais masculinos, possu frmula estrutural plana: 25 Qual o nmero de tomos de carbono sp3 classificados como tercirios de sua molcula? 26 Escreva sua frmula molecular.

27 Um dos mais conhecidos analgsicos o cido acetilsaliclico (AAS). Sua frmula estrutural pode ser representada ao lado. Indique o nmero de ligaes sigma () e pi () presentes em uma molcula do AAS.

28 Indique a frmula do composto orgnico formado por 9 carbonos e 20 hidrognios e que possui 2 carbonos tercirios e 1 carbono quaternrio. Classifique a cadeia carbnica desse composto. Classifique as cadeias carbnicas seguintes de acordo com todos os critrios estudados. Em seguida, escreva a frmula molecular correspondente. 29 Uma das substncias que faz com que a 30 O cido adpico uma importante gasolina seja de tima qualidade o substncia usada na fabricao do nilon. isooctano.

31 A serotonina uma importante substncia 32 O ster butanoato de etila uma essncia produzida no crebro humano e tem uma usada para imitar o sabor do abacaxi. importante participao no sono-repouso.

33 O MDMA o principal componente ativo da 34 O etanol, produzido a partir da cana-dedroga Ecstasy e pode ser produzido a partir acar, muito usado no Brasil como de uma substncia denominada safrol. combustvel.

35 Um dos compostos muito usados em 36 O gosto amargo da cerveja devido guerras qumicas o gs mostarda. substncia conhecida como mirceno.

37 O citral tem forte sabor de limo e 38 Na Copa do Mundo, uma das substncias empregado em alimentos para dar sabor e responsveis pela eliminao de Maradona aroma ctricos um composto de frmula foi a efedrina estrutural:

39 (Fepar-PR-Adaptao) "Curitiba hoje uma das cinco capitais brasileiras onde h maior consumo de
drogas. Na operao Escola, realizada durante o ano passado, com palestras e investigao em 70 escolas, a Delegacia Antitxicos encontrou problemas relacionados ao consumo de drogas em todas, e a idade dos toxicmonos cada vez menor". Gazeta do povo. 15 jan. 1998 As drogas podem causar danos irreversveis ao organismo, em especial ao sistema respiratrio e ao sistema nervoso, e podem provocar convulses, impotncia sexual e danos ao crebro. Esses problemas so causados pela(s) substncia(s) existente(s) na droga. Na maconha, o principal componente o tetra-hidrocanabinol (THC), que apresenta a frmula estrutural ao lado.

Com relao ao THC, marque V, para as afirmativas VERDADEIRAS e F. para as FALSAS

( ( ( ( (

) Na sua estrutura existe um anel aromtico. ) O carbono ligado a hidroxila (OH) tem hibridao sp2. ) O THC apresenta somente dois carbonos primrios. ) A cadeia do THC classificada como heterognea. ) O THC apresenta 2 carbonos quaternrios.
O ibuprofen um antiinflamatrio muito usado e apresenta a frmula estrutural a seguir. Sobre ele, responda:

40 Qual sua frmula molecular? 41 Qual sua massa molar? 42 Sua cadeia carbnica homognea ou
heterognea? Justifique sua resposta.

43 Quantos
apresenta?

carbonos

primrios

ele

Gabarito

01

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04

05

06

07

08

09

10

11 I =8 hidrognios; II =12 hidrognios. 12 I =2 primrios e 6 secundrios; II =4 primrios. 3 secundrios e 1 quaternrio 13 14

15 17 C8H10N4O2 18 90 g 19 C10H14N2 20 10 21 2,4 x 1024 22 C12H12N2O3 23 Sim, pois apresenta um anel benznico. 24 1 carbono sp3 e os demais, sp2 25 3 carbonos sp3 tercirios. 26 C19H28O2 27 21 ligaes do tipo () e 5 ligaes do tipo pi ()

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Aberta, ramificada, homognea, saturada

29 Classificao: aberta, ramificada, saturada, homognea. Frmula molecular: C8H18 30 Classificao: aberta, normal, saturada, homognea. Frmula molecular: C6H10O4 31 Classificao: fechada, aromtica, insaturada, heterognea. Frmula molecular: C10H12N2O 32 Classificao: aberta, normal, saturada, heterognea. Frmula molecular: C6H12O2 33 Classificao: fechada, alicclica, insaturada, heterognea. Frmula molecular: C10H12O2 34 Classificao: aberta, normal, saturada, homognea. Frmula molecular: C2H6O 35 Classificao: aberta, normal, saturada, heterognea. Frmula molecular: C4H8Cl2S 36 Classificao: aberta, ramificada, insaturada, homognea. Frmula molecular: C9H14 37 Classificao: aberta, ramificada, insaturada, homognea. Frmula molecular: C10H16O2 38 Classificao: fechada, aromtica, mononuclear, ramificada, heterognea. C10H15NO 39 V, V, F, V, F. 40 C13H1802 41 206 g/mol. 42 Homognea, pois no apresenta heterotomo entre carbonos. 43 4