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PUC-PR Prof.

Maria Cristina Vasconcellos

Sntese Orgnica

PRTICA N 01 - NORMAS DE SEGURANA DE LABORATRIO INTRODUO


Laboratrios de qumica so lugares de trabalho que necessariamente no so perigosos, desde que certas precaues sejam tomadas. Acidentes em laboratrios ocorrem freqentemente em virtude da pressa excessiva na obteno de resultados. Todo aquele que trabalha em laboratrio deve ter responsabilidade no seu trabalho e evitar atitudes ou pressa que possam acarretar acidentes e possveis danos para si e para os demais. Deve prestar ateno a sua volta e se prevenir contra perigos que possam surgir do trabalho de outros, assim como do seu prprio. O qumico no laboratrio deve, portanto, adotar sempre uma atitude atenciosa, cuidadosa e metdica no que faz. Deve, particularmente, concentrar-se no trabalho que faz e no permitir qualquer distrao enquanto trabalha. Da mesma forma no deve distrair os demais enquanto desenvolvem trabalhos no laboratrio.

Regras Bsicas de Segurana 01. Use os culos protetores de olhos, sempre que estiver no laboratrio. 02. Use sempre guarda-p, de algodo com mangas compridas. 03. Aprenda a usar extintor antes que o incndio acontea. 04. No fume, no coma ou beba no laboratrio. 05. Evite trabalhar sozinho, e fora das horas de trabalho convencionais. 06. No jogue material insolvel nas pias (slica, carvo ativo, etc). Use um frasco de resduo apropriado. 07. No jogue resduos de solventes nas pias. Resduos de reaes devem ser antes inativados, depois armazenados em frascos adequados. 08. Em caso de acidente, mantenha a calma, desligue os aparelhos prximos, inicie o combate ao fogo, isole os inflamveis, chame os Bombeiros. 09. No entre em locais de acidentes sem uma mscara contra gases. 10. Ao sair do laboratrio, o ltimo desliga tudo, e verificando se tudo est em ordem. 11. Trabalhando com reaes perigosas, explosivas, txicas, ou cuja periculosidade voc no est bem certo, use a capela, o protetor acrlico (Shield), e tenha um extintor por perto. 12. Nunca jogue no lixo restos de reaes. 13. Realize os trabalhos dentro de capelas ou locais bem ventilados. 14. Em caso de acidente (por contato ou ingesto de produtos qumicos) procure o mdico indicando o produto utilizado. 15. Se atingir os olhos, abrir bem as plpebras e lavar com bastante gua. Atingindo outras partes do corpo, retirar a roupa impregnada e lavar a pele com bastante gua.

Regras Bsicas em Caso de Incndio no laboratrio. 01. Mantenha a calma. 02. Comece o combate imediatamente com os extintores de CO2 (gs carbnico). Afaste os inflamveis de perto. 03. Caso o fogo fuja ao seu controle, evacue o local imediatamente. 04. Ligue o alarme que fica no corredor (uma pequena caixa vermelha), quebrando o vidro para aciona-lo. 05. Evacue o prdio. 06. Desligue a chave geral de eletricidade. 07. V at o telefone direto, na secretaria ou use o orelho na entrada do prdio. - Bombeiro 193. 07. D a exata localizao do fogo (ensine como chegar l). 08. Informe que este um laboratrio qumico e que no vo poder usar gua para combater incndio em substncia qumica. Solicite um caminho com CO2 ou p qumico.

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Normas Gerais de Segurana


01. Todo bloco, sala ou laboratrio dever ter um responsvel, cujo telefone (somente o nmero do telefone) dever ser fixado na parte externa do mesmo, de preferncia na porta. 02. O Departamento de Qumica deve prover todos os laboratrios com material de combate e preveno de incndio, tais como: caixas de areia, extintores de incndio dos tipos: CO2 e p qumico, que devero ficar em lugares de livre acesso. 03. Todo ramal telefnico dever possuir ao seu lado, os seguintes nmeros telefnicos bem destacados: Bombeiros 193 Pronto-Socorro Cajuru 3271-3000 Polcia 190 04. O trabalho fora do expediente normal, tanto para professores, como para alunos ou funcionrio, s ser permitido aos que esto devidamente cadastrados. No caso dos alunos de I.C. e P.G. evitar trabalharem sozinhos e fora do expediente. 05. expressamente PROIBIDO FUMAR nos laboratrios e demais locais indicados no prdio. 06. Qualquer danificao ou defeito com necessidade de reparo, que envolva aspectos de segurana devero ser comunicado imediatamente. 07. Todo incio de semestre impar dever haver uma ou mais reunies, para esclarecimento sobre segurana no Departamento de Qumica. 08. Todo funcionrio, professor ou aluno admitido dever receber esta apostila com as normas de segurana, o qual dever ler, e se de acordo assinar o canhoto devolvendo-o aos responsveis.

Normas de Segurana nos Laboratrios


01. Todo experimento dentro ou fora do expediente, que no tiver o acompanhamento do interessado, dever ter uma ficha ao lado, com nome, horrio de experimentao, reagentes envolvidos e medidas a serem adotadas em casos de acidentes. 02. Todo experimento que envolver certo grau de periculosidade exigir a obrigatoriedade de utilizao de indumentria adequada (luvas, culos, mscaras, pinas, aventais, extintores de incndio, Shield). 03. Cada laboratrio ou sala de experimento dever possuir os seguintes equipamentos (culos de segurana, mscara contra gases, saco de areia de 5 kg, um cobertor e um chuveiro em funcionamento normal e caixas de primeiros socorros). 04. A utilizao de qualquer material que venha a prejudicar ou colocar em perigo a vida, ou a sade dos usurios do ambiente, ou que causem incomodo, dever ser discutida ou comunicada ao responsvel do laboratrio, o qual sugerir e/ou autorizar o evento sob certas condies como avisos, precaues, horrio que deve ser feito, etc. 05. A quantidade de reagentes (inflamveis, corrosivos, explosivos) armazenados em cada laboratrio dever ser limitada a critrio dos professores doutores responsveis pelo laboratrio. 06. Certos torpedos de gases, como CO e H2 no podem permanecer internamente nos laboratrios, quando no estiverem sendo usados. Os demais cilindros quando em uso ou mesmo estocados devem estar sempre preso paredes ou bancadas. 07. Durante as atividades didticas no ser permitido a professor, aluno e funcionrio a permanncia em laboratrio durante a aula prtica sem o uso de guarda-p, trajando bermuda, ou shorts, sem sapatos e meias. 08. Cada bancada de laboratrio poder conter um nmero mximo de alunos, fixado pelo chefe do departamento, o qual dever ser obedecido pela comisso de horrio. 09. As aulas prticas devero ter o acompanhamento contnuo do professor durante todo o seu desenvolvimento.

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Cuidados A - Fogo
01. Quando o fogo irromper em um bquer ou balo de reao, basta tapar o frasco com uma rolha, toalha ou vidro de relgio, de modo a impedir a entrada de ar. 02. Quando o fogo atingir a roupa de uma pessoa algumas tcnicas so possveis: a) lev-la para debaixo do chuveiro; b) h uma tendncia da pessoa correr, aumentando a combusto, neste caso, deve derrub-la e rol-la no cho at o fogo ser exterminado; c) melhor no entanto embrulh-lo rapidamente em um cobertor para este fim; d) pode-se tambm usar o extintor de CO2, se este for o meio mais rpido.

03. Jamais use gua para apagar o fogo em um laboratrio. Use extintor de CO2 ou de p qumico. 04. Fogo em sdio, potssio ou ltio. Use extintor de p qumico (no use o gs carbnico, CO2). Tambm pode-se usar os reagentes carbonato de sdio (Na2CO3) ou cloreto de sdio (NaCl- sal de cozinha). P.S. - Areia no funciona bem para Na, K e Li. - gua reage violentamente com estes metais B - cidos 01. cido sulfrico: derramado sobre o cho ou bancada pode ser rapidamente neutralizado com carbonato ou bicarbonato de sdio em p. 02. cido Clordrico: derramado ser neutralizado com amnia, que produz cloreto de amnio, em forma de nvoa branca. 03. cido ntrico: reage violentamente com lcool. C - Compostos Volteis de Enxofre 01. Enxofre: tipo mercaptanas, resduos de reao com DMSO so capturados em trap contendo soluo 10% de KMnO4 alcalino. 02. H2S: desprende-se de reaes pode ser devidamente capturado em trap contendo soluo 2% de acetato de chumbo aquoso. D - Compostos Txicos Muitos compostos orgnico e inorgnico, so txicos. Manipule-os com cuidado. Evitando a inalao ou contato direto. Muitos produtos que eram manipulados pelos qumicos, sem receio, hoje so considerados nocivos sade e no h dvidas de que a lista de produtos txicos deva aumentar. A relao abaixo compreende alguns produtos txicos de uso comum em laboratrio: Compostos Altamente Txicos So aqueles que podem provocar rapidamente, graves leses ou at mesmo a morte. - Compostos arsnicos - Cianetos Inorgnicos - Compostos de mercrio - cidos oxlico e seus sais - Selnio e seus complexos - Pentxido de vandio - Monxido de carbono - Cloro, Flor, Bromo, Iodo

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Lquidos Txicos e Irritantes aos Olhos e Sistema Respiratrio. - Cloreto de acetila - Bromo - Alquil e arilnitrilas - Bromometano - Benzeno - Dissulfito de Carbono - Brometo e cloreto de benzila - Sulfato de metila - cido fluorbrico - Sulfato de dietila - Cloridrina etilnica - Acroleina.

Compostos Potencialmente Nocivos por Exposio Prolongada a) Brometos e cloretos de alquila: Bromometano, bromofrmio, tetracloreto de carbono, diclorometano, iodometano. b) Aminas alifticas e aromticas: anilinas substitudas ou no dimetilamina, trietilamina, diisopropilamina. c) Fenis e composto aromticos nitrados: Fenis substitudos ou no cresis, catecol, resorcinol, nitrobenzeno, nitrotolueno. Substncias Carcinognicas Muitos compostos causam tumores cancerosos no ser humano. Deve-se ter todo o cuidado no manuseio de compostos suspeitos de causarem cncer, evitando-se a todo custo a inalao de vapores e o contato com a pele. Devem ser manipulados exclusivamente em capelas e com uso de luvas protetoras. Entre os grupos de compostos comuns em laboratrio incluem: a) Aminas aromticas e seus derivados: anilinas N-substitudas ou no. naftilaminas, benzidinas, 2-naftilamina e azoderivados. b) Compostos N-nitroso, nitrosoaminas (R-N(NO)-R) e nitrozoamidas. c) Agentes alquilantes: diazometano, sulfato de dimetila, iodeto de metila, propiolactona, xido de etileno. d) Hidrocarbonetos aromticos policclicos: benzopireno, dibenzoantraceno. e) Compostos que contm enxofre: tiocetamida, tiouria. f) Benzeno: um composto carcinognico cuja concentrao mnima tolervel inferior aquela normalmente percebida pelo olfato humano. Se voc sente cheiro de benzeno porque a sua concentrao no ambiente superior ao mnimo tolervel. Evite us-lo como solvente e sempre que possvel substitua por outro solvente semelhante e menos txico (por ex. tolueno). g) Amianto: A inalao por via respiratria de amianto pode conduzir a uma doena de pulmo, a asbesto, uma molstia dos pulmes que aleija e eventualmente mata. Em estgios mais adiantados geralmente se transforma em cncer dos pulmes.

E - Manuseio de gases
Regras no manuseio de gases: 01. Armazenar em locais bem ventilados, secos e resistentes ao fogo. 02. Proteger os cilindros do calor e da irradiao direta. 03. Manter os cilindros presos parede de modo a no carem. 04. Separar e sinalizar os recipientes cheios e vazios. 05. Utilizar sempre vlvula reguladora de presso. 06. Manter vlvula fechada aps o uso. 07. Limpar imediatamente equipamentos e acessrios aps o uso de gases corrosivos. 08. Somente transportar cilindros com capacete (tampa de proteo da vlvula) e em veculo apropriado. 09. No utilizar leos e graxas nas vlvulas de gases oxidantes. 10. Manipular gases txicos e corrosivos dentro de capelas. 11. Utilizar os gases at uma presso mnima de 2 bar, para evitar a entrada de substncias estranhas.

F - Manuseio de Produtos Qumicos


Regras de segurana para manuseio de produtos qumicos; 01. Nunca manusear produtos sem estar usando o equipamento de segurana adequado para cada caso. 02. Usar sempre material adequado. No faa improvisaes. 03. Esteja sempre consciente do que estiver fazendo. 04. Comunicar qualquer acidente ou irregularidade ao seu superior e a Segurana. 05. No pipetar, principalmente, lquidos caustico ou venenosos com a boca. Use os aparelhos apropriados.

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06. Procurar conhecer a localizao do chuveiro de emergncia e do lava-olhos e saiba como us-lo corretamente. 07. Nunca armazenar produtos qumicos em locais imprprios. 08. No fumar nos locais de estocagem e no manuseio de produtos qumicos. 09. No transportar produtos qumicos de maneira insegura, principalmente em recipientes de vidro e entre aglomeraes de pessoas.

G - Descarte de Produtos Qumicos


O descarte de Produtos Qumicos deve ser feito de acordo com as normas existentes no laboratrio. Deve-se usar frascos especficos para este fim e nunca devem ser jogados na pia.

H - Aquecimento no Laboratrio
Ao se aquecerem substncias volteis e inflamveis no laboratrio, deve-se sempre levar em conta o perigo de incndio. Para temperaturas inferiores a 100oC use preferencialmente banho maria ou banho a vapor. Para temperaturas superiores a 100oC use banhos de leos. Parafina aquecida funciona bem para temperaturas de at 220oC; glicerina pode ser aquecida at 150oC sem desprendimento aprecivel de vapores desagradveis. Banhos de silicone so os melhores, mas so tambm os mais caros. Uma alternativa quase to segura quanto os banhos so as mantas de aquecimento. O aquecimento rpido e eficiente, mas o controle da temperatura no to conveniente como em banhos. Mantas de aquecimento no so recomendadas para a destilao de produtos muito volteis e inflamveis como: ter e petrleo, ter etlico e CS2. Para altas temperaturas (>200oC) pode-se empregar um banho de areia. O aquecimento e o resfriamento do banho deve ser lento. Chapas de aquecimento podem ser empregadas para solventes menos volteis e inflamveis. Nunca aquea os solventes volteis em chapas de aquecimento (ter, CS2, etc.). Ao aquecer solventes como etanol ou metanol em chapas, use um sistema munido de condensador. Aquecimento direto com chamas sobre a tela de amianto so recomendados para lquidos no inflamveis (por ex. gua). OBS: Solventes com ponto de inflamabilidade menor 0oC, necessariamente precisam ser manuseados em banhomaria quando aquecido. Ponto de Inflamabilidade (0C) ter Etlico -40 n-hexano -23 Acetona -18 Dimetilformamida +62

ROTULAGEM - SMBOLOS DE RISCO Facilmente Inflamvel (F)


Classificao: Determinados perxidos orgnicos; lquidos com pontos de inflamao inferior a 21oC, substncias slidas que so fceis de inflamar, de continuar queimando por si s; liberam substncias facilmente inflamveis por ao de umidade. Precauo: Evitar contato com o ar, a formao de misturas inflamveis gs-ar e manter afastadas de fontes de ignio.

Extremamente inflamvel (F+)


Classificao: Lquidos com ponto de inflamabilidade inferior a 0o C e o ponto mximo de ebulio 35oC; gases, misturas de gases (que esto presentes em forma lquida) que com o ar e a presso normal podem se inflamar facilmente. Precaues: Manter longe de chamas abertas e fontes de ignio.

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Txicos (T)
Classificao: A inalao, ingesto ou absoro atravs da pele, provoca danos sade na maior parte das vezes, muito graves ou mesmo a morte. Precauo: Evitar qualquer contato com o corpo humano e observar cuidados especiais com produtos cancergenos, teratognicos ou mutagnicos.

Muito Txico (T+)


Classificao: A inalao, ingesto ou absoro atravs da pele, provoca danos sade na maior parte das vezes, muito graves ou mesmo a morte. Precauo: Evitar qualquer contato com o corpo humano e observar cuidados especiais com produtos cancergenos, teratognicos ou mutagnicos.

Corrosivo ( C )
Classificao: por contato, estes produtos qumicos destroem o tecido vivo, bem como vesturio. Precauo: No inalar os vapores e evitar o contato com a pele, os olhos e vesturio.

Oxidante (O) Classificao: Substncias comburentes podem inflamar substncias combustveis ou acelerar a propagao de incndio. Precauo: Evitar qualquer contato com substncias combustveis. Perigo de incndio. O incndio pode ser favorecido dificultando a sua extino.

Nocivo (Xn)
Classificao: Em casos de intoxicao aguda (oral, dermal ou por inalao), pode causar danos irreversveis sade. Precauo: Evitar qualquer contato com o corpo humano, e observar cuidados especiais com produtos cancergenos, teratognicos ou mutagnicos.

Irritante (Xi)
Classificao: Este smbolo indica substncias que podem desenvolver uma ao irritante sobre a pele, os olhos e as vias respiratrias. Precauo: No inalar os vapores e evitar o contato com a pele e os olhos.

Explosivo (E)
Classificao: Este smbolo indica substncias que podem explodir sob determinadas condies. Precauo: Evitar atrito, choque, frico, formao de fasca e ao do calor.

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PRTICA N. 02- ESTUDO DO MECANISMO DE SUBSTITUIO ELETROFLICA Obteno da Acetanilida


Reagentes: 2 g de acetato de sdio, 8 mL de cido actico glacial, 7,5 mL anilina, 8,5 mL anidrido actico, 125 mL de gua destilada gelada. Procedimento Em um erlenmeyer de 250 mL, pesar o acetato de sdio e acrescentar o cido actico glacial. Em seguida adicionar, agitando constantemente a anilina e o anidrido actico, gradativamente. Aps a reao, adicionar mistura, com agitao, a gua destilada gelada. Resfriar em banho-de-gelo e filtrar vcuo, lavando os cristais com gua destilada gelada. Recristalizar a acetanilida com etanol, aquecendo em banho-maria eltrico. Deixar secar e proceder a pesagem do material, para calcular o rendimento da reao. O rendimento terico de 89 a 90%.

PRTICA N. 03 - ESTUDO DO MECANISMO DE ELIMINAO


Obteno do Ciclo-hexeno Reagentes: 21 mL de ciclo-hexanol; 2 mL de cido sulfrico concentrado; soluo saturada de cloreto de sdio; soluo aquosa de carbonato de sdio a 10%; cloreto de clcio anidro. Procedimento Num balo de fundo redondo de 100mL, colocar 21 mL de ciclo-hexanol, 2 mL de cido sulfrico concentrado e prolas de vidro. Agitar bem e adaptar uma aparelhagem para destilao fracionada. O frasco coletor deve ficar imerso em banho-de-gelo. Aquecer suavemente o balo, mantendo a temperatura do destilado abaixo de 100C. Adicionar ao destilado cerca de 4 mL de soluo aquosa saturada de cloreto de sdio e 2mL de soluo aquosa de carbonato de sdio a 10% e transferir a mistura para um funil de separao. Separar a camada aquosa e verter o produto bruto sobre o cloreto de clcio anidro contido em um frasco. Agitar para homogeneizar e decantar o produto seco para um balo de capacidade apropriada e destilar o ciclo-henexo, coletando a frao que passa entre 80-85C. Rendimento terico: 60-70% Caracterizao do produto: Ponto de ebulio de 83-4C; solubilidade: insolvel em gua e solvel em etanol, ter etlico, acetona e benzeno.

PRTICA N. 04 ESTUDO DO MECANISMO DE ESTERIFICAO.


Obteno do Acetato de n-butila Reagentes: 23,0 mL de lcool n-butlico; 29 mL de cido actico glacial; 0,5 mL de cido sulfrico concentrado; soluo saturada de bicarbonato de sdio; sulfato de sdio anidro Procedimento Misturar, num balo de 250 mL, o lcool n-butlico com o cido actico glacial. Adicionar cautelosamente o cido sulfrico. Adaptar no condensador de refluxo e aquecer ebulio por 4 horas em manta de aquecimento. Verter a mistura sobre 125 mL de gua em funil de separao. Desprezar a camada aquosa inferior, lavar o ster, na camada superior, com 50 mL de gua, depois com 12 mL de soluo de bicarbonato de sdio e, finalmente, com 25 mL de gua. Secar o ster com 2g de sulfato de sdio anidro. Filtrar sobre algodo e destilar em coluna, recebendo a frao que passa em 126C.

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Obteno do Benzoato de Fenila Reagentes: 5 g de fenol; 75 mL de soluo de hidrxido de sdio a 10%; 9 mL (11g) de cloreto de benzola. Procedimento Misturar num erlenmeyer de 250 mL o fenol, o hidrxido de sdio e o cloreto de benzola. Arrolhar bem e agitar a mistura vigorosamente por 15 20 minutos. Aps, filtrar o ster obtido por filtrao vcuo, lavando, cuidadosamente,com gua destilada gelada. Recristalizar o ster impuro com 50 mL de etanol, dissolvendo o produto totalmente. Filtrar a soluo quente no funil apropriado e determinar o ponto de fuso.

PRTICA N. 05 ESTUDO DO MECANISMO DE HALOGENAO


Obteno do Iodofrmio Reagentes 9 g de carbonato de sdio anidro; 6 g de iodeto de potssio; 12,5 g de iodo; 80 mL de lcool etlico Tcnica Misturar o iodeto de potssio e o iodo, num gral, triturando bem os dois. Acrescentar 50 mL de gua destilada para dissolver a mistura. Acrescentar 30 mL de lcool etlico soluo de iodo e transferir para um funil de separao. Lavar o gral com um pouco de lcool etlico, adicionando o produto de lavagem ao funil de separao. Paralelamente dissolver o carbonato de sdio em 200 mL de gua destilada, em banho-maria , at a temperatura de 60C. Mantendo a soluo de carbonato de sdio aquecida, adicionar aos poucos e com agitao contnua a soluo de iodo, recentemente preparada, at obter uma soluo contnua. Resfriar em banho-de-gelo para obter uma cristalizao total do iodofrmio. Filtrar em funil comum com papel filtro pregueado. Aps secagem, raspar o contedo do papel filtro num copo de bcker pequeno, levar em banho-maria e adicionar lcool etlico at completa solubilizao. Evaporar 50% do volume total, deixar resfriar vagarosamente e observar a formao dos cristais de iodofrmio. Constantes Fsicas P ou cristal de PF = 120C, decompondo a temperatura superior; muito pouco solvel em gua; 1 g dissolve-se um 60 mL de lcool a frio, em 16 mL de lcool a quente , em 10 mL de clorofrmio e em 7,5 mL de ter etlico.

REFERNCIAS
1. GONALVES, D. - Qumica Orgnica experimental, McGraw-Hill, So Paulo, 1988. 2. SHRINER, R.L., FUSON,R.C., CURTIN,D.Y., MONIL,T.C. - Identificao Sistemtica de Compostos Orgnicos, 6 edio, Guanabara Dois, Rio de Janeiro, 1983. 3. VOGUEL, A . I. Qumica Orgnica, Vol. 1-3, Ao Livro Tcnico S/A, Rio de Janeiro RJ, 1971. 4. LANGE, N.A . (Editor). Handbook of Chemistry Physical Constans of Organic Compounds, 10 edio, McGraw-Hill Book Company, 1967. 12. Manual de Segurana para o Laboratrio de Qumica - IQ UNICAMP - CIPA/CPI , 1982 13. Code of Safety Regulations - School of Chemical Sciences - UEA, 1996. 14. Manual de Preveno de Acidentes em Laboratrios - Departamento de Qumica - UFSM, 1986. 15. Normas de Segurana da Merck (posters), 1997. 16. Segurana com produtos qumicos Manual da Merck. 17. Safety Code of Practice, Chemistry Departaments University College London (1996). 18. Tabelas Auxiliares para Laboratrio Qumico; Reagentes Merck.