UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE

1 RELATRIO

PURIFICAO DE UMA AMOSTRA SLIDA E SEPARAO DE LQUIDOS

INGRID CAVALCANTI CHIPOLINE E CAROLINE DOS SANTOS MOREIRA. ORGNICA I EXPERIMENTAL. 12/09/2011

INTRODUO 1.Cromatografia.
A cromatografia, como extrao, um processo de separao ou purificao de substncias baseado no princpio de distribuio diferencial em fases. Como no caso da extrao lquido-lquido, o grau de separao de determinado pelas diferenas nos coeficientes de distribuio. A distribuio entre as fases pode ocorrer atravs de dois processos: - Partio. Baseada na diferena de solubilidade relativa dos componentes em solventes imiscveis. - Absoro. Baseada na absoro seletiva dos componentes de uma mistura lquida ou gasosa na superfcie de uma fase slida. As vrias tcnicas cromatogrficas envolvem ambos processos. Geralmente se usa um sistema composto por uma fase estacionria (lquida ou slida) e uma fase mvel (lquida ou gasosa), que se move atravs da fase estacionria, em contato ntimo e com fluxo intensivo. A combinao das possibilidades (fase estacionria x fase mvel) conduz a quatro mtodos cromatogrficos possveis. CROMATOGRAFIA LQUIDO-SLIDO: A absoro de uma substncia em uma superfcie slida est relacionada com as mesmas foras de interao utilizadas em consideraes de solubilidade, isto , atraes eletrostticas, complexao, ligaes de hidrognio, foras de Van der Waals etc. O tipo de interao envolvida depende da natureza da amostra e da fase estacionria. Assim, para uma fase estacionria polar, a absoro dos compostos que apresentam grupos funcionais polares aumentam na seguinte ordem: Cl- , Br- , I- < C=C < -OCH3 < -CO2R < -CHO < -SH < -NH2 < -OH < -CO2H Dois ou mais solutos que tem coeficientes de absoro diferentes em relao a uma determinada fase slida (ou quase estacionria) podem ser separados atravs de cromatografia lquido-slido. A eficincia da separao depende tambm da natureza do solvente (eluente ou fase mvel), uma vez que ele tambm pode ser absorvido pela fase slida, competindo com as molculas do soluto pelos stios de absoro na superfcie. Solventes muito polares so facilmente absorvidos pela fase estacionria. A interao do soluto menor e a separao ser prejudicada. Para que haja boa separao, o solvente deve ser significantemente menos polar do que os componentes da mistura e deve tambm dissolv-los apreciavelmente. O poder de eluio dos vrios solventes aumenta na seguinte ordem: Hexano<tetracloreto de carbono<tolueno<benzeno<steres<clorofrmio<cetonas<acetato de elita< lcoois<gua<cidos orgnicos. Exemplos de cromatografia em fase slida incluem a cromatografia em coluna, a cromatografia em camada fina, cromatografia de troca inica, entre outras. A que foi utilizada foi cromatografia em camada fina, ou como sinnimo, cromatografia em camada delgada. Essa cromatografia utiliza uma camada fina e uniforme de slido espalhado em uma lmina de vidro. A mistura a ser analisada aplicada na base

da lmina e esta colocada verticalmente em um recipiente contendo uma camada pequena de solvente. O solvente ascende por capilaridade, carregando a soluo. Esse mtodo bastante usado na identificao qualitativa de componentes de uma mistura, devido a sua boa resoluo e facilidade de manipulao. Para uma combinao fixa de solventes, absorvente, espessura de camada etc., cada substncia percorrer distncias diferentes na placa, em relao frente do solvente. A relao entre as velocidades de movimento da substncia e da frente do solvente chamada de Rf, e definida como a razo entre a distncia percorrida pela substncia, a partir do ponto de aplicao at o meio da mancha, e a distncia percorrida pelo solvente a partir do ponto de aplicao da amostra. Na prtica, valores de Rf obtidos em uma placa raramente se repetem em outra, devido a fatores, como tamanho da partcula do absorvente, composio do solvente, grau de saturao da cmara de eluio, ativao e condies de estocagem das placas, espessura da camada do absorvente etc. Os valores de Rf so, todavia, importantes quando se faz um estudo comparativo utilizando solues de substncias padro aplicadas na mesma placa.

2.Recristalizao.
A recristalizao o mtodo mais comum de purificao de substncias slidas. O processo inclui as seguintes etapas: - dissoluo da substncia impura a uma temperatura prxima do ponto de ebulio do solvente. - filtrao a quente da soluo de modo e eliminar qualquer material insolvel. - resfriamento do filtrado. - separao dos cristais formados. - secagem do material. SELEO DO SOLVENTE E SOLUBILIZAO: A seleo do solvente muito importante. Um bom solvente para recristalizao deve dissolver grande quantidade da substncia em temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas. O solvente deve dissolver as impurezas mesmo a frio, ou, ento, no dissolv-las, mesmo a quente. Outros fatores como a facilidade de manipulao, a volatilidade, a inflamabilidade e o custo, devem ser tambm considerados. Tabela1. Solventes comuns na recristalizao. Solvente PE (C) Solvente Acetato de etila 78 Dicloro-metano Acetona 56 ter de petrleo cido actico 118 ter etlico gua 100 Etanol Benzeno 80 Metanol Clorofrmio 61 Tetracloreto de carbono

PE (C) 40 20-90 34 78 64 76

Durante as preparaes, nem sempre so fornecidas informaes a respeito do solvente apropriado para a recristalizao do produto obtido. Neste caso recomendvel fazer testes em tubos de ensaio, com os solventes mais comuns. Observa-se a ao de vrios solventes a frio e temperatura de ebulio, a formao de cristais durante o

resfriamento e o volume de solvente necessrio por grama da amostra a ser purificada. s vezes, uma mistura de 2 solventes mais conveniente. Isto feito quando um dos solventes dissolve bem a substncia a frio e o outro no, mesmo a quente. O par mais comum o etanol coma gua. A substncia geralmente bem solvel em etanol e pouco em gua. A tcnica consiste em aquecer o material a purificar com o melhor solvente at a ebulio da soluo, e adicionar lentamente o piro solvente, at aparecer uma ligeira turvao. Adiciona-se ento, pequena quantidade do melhor solvente, de modo a obter uma soluo lmpida a quente. Durante a solubilizao do material a quente, importante usar a menor quantidade possvel de solvente para diminuir as perdas do produto por solubilizao. Costuma-se empregar um excesso de 2 a 3% de solvente da quantidade mnima necessria para dissolver a amostra. Impurezas coloridas ou resinosas podem ser removidas pela adio de pequena quantidade de carvo ativo soluo a ser aquecida (em geral, cerca de 1 a 2% (p/p) do material a ser purificado suficiente). As impurezas, absorvidas na superfcie das partculas de carvo, so removidas durante filtrao. O uso de excesso de carvo ativo leva perda do material a purificar. FILTRAO A QUENTE: A operao deve ser efetuada rapidamente, afim de evitar a cristalizao da substncia no filtro ou no funil. Utiliza-se, para isto, papel de filtro pregueado e funil pr-aquecido.

3.Filtrao a vcuo.
Esse tipo de filtrao tem vantagens sobre a filtrao simples, por ser mais rpida e por deixar menores quantidades de impurezas e solvente no slido. O aumento da velocidade da filtrao provocado pelo aumento no fluxo de filtrado devido suco provocado pelo vcuo. Antes da filtrao a vcuo, os cristais devem ser lavados com uma pequena quantidade de solvente frio, para remover qualquer trao da soluo gua-me que pode ter ficado aderida na superfcie do cristal. O solvente quente ou aquecido pode dissolver alguma quantidade do cristal. Alguns compostos no so volteis na temperatura do seu processo de secagem final, ento podemos lav-los a fim de remover algum material estranho to completamente quanto possvel. O volume do lquido de lavagem, necessrio para remover o material estranho, deve ser o menor possvel, pois nenhum composto completamente insolvel. A lavagem mais eficaz quando se lava com diversas parcelas de lquido de lavagem, esgotando o lquido completamente entre cada duas lavagens,do que lavar com uma ou duas parcelas volumosas do lquido , ou do que adicionar o lquido de lavagem enquanto ainda houver soluo no filtro. O lquido de lavagem ideal deve atender, tanto quanto possvel, as seguintes condies: 1. No ter ao solvente sobre o precipitado, mas dissolver com facilidade as substncias estranhas; 2. No ter ao dispersora sobre o precipitado; 3. No formar produto voltil ou insolvel com o precipitado; 4. Ser facilmente volatilizado na temperatura de secagem do precipitado.

Em geral no se deve usar gua pura, a menos que se esteja seguro de que esta no dissolver quantidades apreciveis de precipitado. Se o precipitado for apreciavelmente solvel em gua, adiciona-se, em geral, um on comum. Tambm prefervel usar o lquido de lavagem a baixas temperaturas para evitar que o precipitado se dissolva. Um frasco kitassato , provido de um funil de Bchner, ligado um frasco de segurana, vazio, que por sua vez est conectado a uma trompa de gua. Corta-se um crculo de papel de filtro, cujo dimetro deve ser de 1 a 2 mm menor que o dimetro interno do funil de Bcher. Coloca-se o papel no funil de modo a abrir os orifcios do funil, sem, entretanto chegar at as paredes do mesmo. Liga-se a trompa de gua, umedece-se o papel de filtro com o solvente e efetua-se a filtrao. Terminada esta, abre-se a entrada de ar do kitassato do frasco de segurana , antes de fechar a torneira da trompa de gua.

4.Ponto de fuso.
O ponto de fuso designa a temperatura qual uma substncia passa do estado slido ao estado lquido nas condies normais de presso, coexistindo ambas as fases (slida e lquida) em equilbrio. A uma determinada presso, um valor constante, caracterstico de uma substncia pura, e por isso a sua determinao constitui um mtodo para calcular o grau de pureza da mesma substncia. Com isso, se ao determinarmos o ponto de fuso de uma substncia que pensamos ser pura e durante a sua fuso existirem variaes de temperatura superiores a 1 grau Clcio, a substncia no pode ser considerada pura.

5.Destilao Simples
A destilao simples uma das operaes de uso mais comum na purificao de lquidos e consiste, basicamente, na vaporizao de lquido por aquecimento seguido da condensao do vapor formado. Quando uma substncia pura destilada a presso constante, a temperatura do vapor permanece constante durante toda a destilao. O mesmo comportamento observado com misturas contendo um lquido e uma impureza no voltil, uma vez que o material condensado no est contaminado pela impureza. No caso de misturas lquidas homogneas (solues ideais) a presso total do vapor, a uma determinada temperatura, igual soma das presses parciais de todos os componentes. A presso parcial de cada componente dada pela lei de Raoult: PA= PAXA Onde PA a presso de vapor do componente A puro e XA a frao molar de A na mistura. A composio de vapor da mistura em relao a cada componente depende tambm das presses parciais, segundo a lei de Dalton: XA= PA / PA+PB Onde X a frao molar do componente A na fase vapor. A combinao das leis de Dalton e de Raoult revela que, para uma mistura ideal, o componente mais voltil tem maior frao molar na fase vapor do que na fase lquida em qualquer temperatura. Para uma soluo ideal, o ponto de ebulio da mistura definida como a temperatura na qual a soma das presses parciais dos componentes igual a presso atmosfrica. Como a presso de vapor total da mistura intermediria entre as presses de vapor dos

componentes puros, o ponto de ebulio da mistura tambm ser intermedirio entre os pontos de ebulio das substncias puras. O ponto de ebulio no incio da destilao, dado pela ordenada, corresponde a interseo entre a vertical traada a partir do ponto correspondente composio da mistura e a curva que representa a fase lquida. A composio do vapor obtida traando-se uma horizontal a partir do ponto de ebulio at a curva de composio do vapor e, da, uma vertical at o eixo da abscissa (composio). Por exemplo, uma mistura que contm uma porcentagem molar de 50% de tetracloreto de carbono em tolueno entra em ebulio a 90C, com uma composio inicial de vapor correspondente a 70% molar em tetracloreto de carbono. Durante a destilao, todavia, a fase lquida se enriquece cada vez mais no componente menos voltil, refletindo em um aumento gradual do ponto de ebulio da mistura. Os fatos descritos acima indicam que a destilao simples s deve ser empregada na purificao de misturas de lquidos em que s um dos componentes voltil.

6.Destilao Fracionada.
Sabemos que quando se destila uma mistura lquida homognea ideal, as primeiras fraes do destilado apresentam composio mais rica no componente mais voltil do que a mistura original. No decorrer da destilao, o ponto de ebulio da mistura sofre uma elevao gradual, uma vez que a composio do vapor se torna cada vez mais rica no componente menos voltil. Para purificar misturas deste tipo seria necessrio separar as primeiras fraes do destilado, ricas no componente mais voltil. Estas fraes seriam novamente destiladas e as primeiras fraes novamente separadas. Este procedimento teria de ser repetido vrias vezes at que as primeiras fraes do destilado contivessem apenas o componente mais voltil. O processo acima descrito a operao denominada, destilao fracionada, mais bem executada com a utilizao de uma coluna de fracionamento colocada entre o balo e a cabea de destilao. O efeito desta coluna proporcionar, em uma nica destilao, uma srie de micro destilaes simples sucessivas. As colunas de fracionamento mais comuns so as do tipo Vigreux e Hempel. A primeira um tubo de vidro com vrias reentrncias em forma de dentes, distribudas de modo que as pontas de um par de dentes quase se toquem. A coluna do tipo Hempel formada por um tubo de vidro empacotado com pequenas bolas de vidro ou anis de vidro, entre outros. A eficincia de uma coluna de fracionamento medida pelo nmero de vezes que uma soluo vaporizada e recondensada durante a destilao, e expressa por pratos tericos. O comprimento da coluna necessrio para obteno de um prato terico conhecido como altura equivalente a um prato terico (AEPT). Quanto menor for esta grandeza, mais eficiente ser a coluna. Colunas do tipo Hempel, empacotadas, so mais eficientes do que as do tipo Vigreux, porque possuem uma AEPT menor. A tabela 2 apresenta a AEPT (cm) de vrios recheios de coluna.

Tabela2. Relao entre os recheios de coluna e a altura equivalente a um prato terico (AEPT). Tipo de Coluna Dimetro (nm) Vazoa (ml/h) AEPT (cm) Tubo simples vazio 24 400 15 6 115 15 6 10 1,7 Coluna Vigreux 24 510 11,5 12 294 7,7 12 54 5,4 Recheio de esferas de vidro 24 100 a 800 6,0 Recheio de anis de Raschig 24 600 8,2 24 500 7,6 24 400 7,0
Vazoa ou carga de uma coluna a quantidade de lquido que se evapora no balo de destilao, por unidade de tempo. igual a soma das vazes de destilado e de refluxo.

A escolha da coluna depende da diferena dos pontos de ebulio dos componentes da mistura. Quanto menor a diferena de ponto de ebulio, maior ser o nmero de pratos tericos necessrios para uma separao eficiente. A tabela 3 representa a reao entre o nmero de pratos tericos e a diferena de ponto de ebulio de dois lquidos. Tabela3. Pratos tericos necessrios para a separao de dois lquidos. Diferenas entre as temperaturas de Pratos tericos necessrios separao ebulio C 108 1 72 2 54 3 43 4 36 5 20 10 10 20 7 30 4 50 2 100

Alm dos fatores mencionados acima, a eficincia da separao depende tambm da velocidade de aquecimento do balo e da velocidade com que o lquido destilado. Se o aquecimento muito forte, a coluna como um todo sofrer um aquecimento quase uniforme, prejudicando a separao da mistura. Para um bom fracionamento, necessrio um bom controle de aquecimento e da razo de refluxo. Razo de refluxo a razo entre a quantidade de vapor condensado que retorna a coluna e a poro que destila, por unidades de tempo. Em geral, quanto maior for a razo de refluxo, mais eficiente ser o fracionamento. Para medir e controlar melhor a razo de refluxo, costuma-se utilizar uma cabea de destilao equipada para refluxo total. Os vapores condensados retornam a

coluna ou dirigem-se para o balo receptor, dependendo da direo de P. Se, para 10 gotas de vapor condensado, apenas uma escorrer para o balo B, enquanto 9 retornam para o balo A, diz-se que a razo de refluxo de 9 para 1. Para evitar perda de calor da coluna, costuma-se isol-la do ambiente, envolvendo-a com l de vidro ou tira de amianto. Durante o empacotamento da coluna, essencial deixar espao livre suficiente para o fluxo ascendente do vapor e descendente do lquido condensado.

OBJETIVO
Purificar uma amostra slida atravs da tcnica de Cromatografia em Camada Delgada, recristalizao e filtrao a simples. E determinao do ponto de fuso. Juntamente com a separao de lquidos atravs da tcnica de destilao.

EXPERIMENTAL
Parte 1: Para realizao da tcnica de Cromatografia em Camada Delgada
utilizou-se como amostra um extrato de laranja em etanol. Tendo-se a srie de eluentes mostrados na Figura 1.

Figura 1. Escala de eluentes: hexano, benzeno, tolueno, acetato de etila, clorofrmio, metanol Foi-se escolhido em primeiro o hexano. Em um bquer, envolto internamente por papel de filtro, colocou-se pequena quantidade de hexano. Na placa de slica, fez-se o spot com a amostra e colocou-se dentro do bquer, tampando-se com um vidro de relgio. Esperou-se correr at determinado espao e retirou-se do bquer. Colocou-se no Ultra Violeta e no Iodo. No segundo bquer colocou-se acetato de etila ao invs de hexano e repetiu-se os mesmos procedimentos. Ento, em um terceiro bquer, colocou-se uma mistura 50/50% de hexano com metanol.

Figura2. Caixa de revelao U.V.

Figura3. Revelao no Iodo

Parte 2: Na realizao da tcnica de Recristalizao, utilizou-se a Antrona, (C14H10O), como amostra a ser purificada. Para realizar essa tcnica, satisfatrio que o a amostra seja dissolvida somente a quente pelo solvente, ento fez-se testes com etanol e gua( Figura 4), observando-se que o etanol preenchia essas condies. Pesou-se 1g da amostra e colocou-se em um bquer com 25ml de etanol. No havendo dissoluo, colocou-se para aquecimento at observar a dissoluo. Ento, com um funil j praquecido, com o papel de filtro dentro e um bquer para receber o lquido, fez-se a filtrao (Figura5).

Figura 4. Tubo da esquerda: etanol + amostra.

Tubo da direita: gua + amostra. A temperatura ambiente

Figura5. Equipamento de filtrao pronto e placa aquecedora Passado uma semana, com o solvente e a mostra purificada recristalizando dentro, fez-se a filtrao e ento, pegou-se apenas a antrona pura.

Figura 6. Filtrao da amostra recristalizada Com a amostra purificada, slida novamente, fez-se cromatografia em camada delgada. Utilizou-se o acetato de etila como eluente e tanto no U.V. quanto no Iodo, revelou-se. Fez-se tambm o teste do ponto de fuso, tendo na literatura esse ponto como 156C, utilizando-se o Fisher Johns. Para essa medio, pegou-se menos que uma ponta de esptula e colocou-se entre duas pequenas lamnulas de vidro e colocou-se no aparelho.

Figura 7. Fisher Johns

Parte 3: Para prtica de separao de lquidos, utilizou-se um extrato de cenoura

em etanol. Pegou-se essa mistura e colocou-se em um balo, aproximadamente 100ml. Montou-se toda aparelhagem de destilao fracionada como mostra figura 9. Aqueceu-se com a manta esse balo e a primeira gota a cair foi a 72C, o termmetro se elevou at 76C (temperatura de ebulizao do etanol) e ficou at sair 95 ml de etanol puro, parou-se a destilao por haver pouca quantidade dentro do balo sendo aquecido.

RESULTADOS E DISCUSSES
Na primeira parte do procedimento experimental, realizou-se a cromatografia do extrato de laranja e verificou-se que o dlimoneno, substncia presente no extrato, no apresenta caracterstica de revelar no ultravioleta. J na presena do iodo, utilizando como o eluente o hexano, no verificou muita diferena. Adotando o acetato de etila como eluente, a substncia comeou a revelar um pouco mais. A partir desses resultados, adotouse uma mistura como fase mvel: 60% de hexano e 40% de metanol. Essa mistura foi a que mais revelou, entretanto os resultados no foram to satisfatrios. Pode-se verificar que quanto mais polar fosse o eluente, mais soluto ele carregaria na cromatografia. Isso j era esperado, visto que o limoneno mesmo apresentando cadeias apolares, uma molcula polar (Figura 8), e por isso se revela mais na presena de solventes que tenham caractersticas parecidas com a dele

Figura 8. Frmula estrutural do limoneno Na maioria das vezes, o produto obtido de uma reao qumica encontra-se impuro, sendo necessrio purific-lo. Uma tcnica bastante utilizada para resolver esse problema conhecida como recristalizao. Para iniciar este procedimento preciso conhecer algumas propriedades fsicas da substncia a ser purificada. No procedimento experimental utilizouse a antrona, e as caractersticas analisadas foram: - Cor: amarelo claro - Forma: slido

- Cheiro: quase inodoro - Homogeneidade: homogneo - (3) Solubilidade em gua a 20C: 4,6mg/L - (3) Ponto de Fuso: 151-156 C Uma substncia considerada ideal para a recristalizao se for solvel a quente e insolvel a frio. Com o objetivo de analisar essas caractersticas, adicionou-se uma amostra de antrona a dois tubos de ensaio, um contendo gua e outro contendo etanol. A antrona apresentou essas caractersticas quando dissolvida em etanol, sendo possvel realizar a recristalizao. Aps dissolver a antrona em etanol a quente, filtrou-se a mistura. As impurezas ficaram retidas no funil e o filtrado permaneceu em repouso para recristalizar, como pode ser observado na Figura 9. O pH do filtrado ficou por volta de 5. Esse valor se deve, provavelmente, pela presena de etanol na mistura.

Figura 9. Filtrao da antrona Realizou-se a cromatografia do filtrado, usando como eluente o acetato de etila. O eluente ascende por capilaridade e carrega consigo o soluto pela afinidade entre eles (ambos so polares). A antrona revelou no ultravioleta e os resultados obtidos na presena do iodo esto mostrados na Figura 10.

Figura 10. Cromatografia da antrona Clculo do Rf: Rf= 2,5/4 => Rf= 0,625 Aps observar que j havia formao de cristais da antrona no filtrado, realizou-se uma filtrao a frio. Nesse segundo procedimento, os cristais ficaram retidos no funil e foram secados, como se pode observar na Figura 11.

Figura 11. Antrona recristalizada Logo aps, dissolveu-se a antrona slida em clorofrmio e realizou-se a cromatografia. O eluente escolhido foi o acetato de etila, por apresentar caractersticas semelhantes com o soluto. Os resultados obtidos na presena de iodo esto apresentados na Figura 12.

Figura 12. Cromatografia da antrona recristalizada Clculo do Rf: Rf= 2/3 => Rf= 0,66 Em comparao com a segunda cromatografia, pode-se verificar que no primeiro procedimento a mancha est mais espalhada. Esse fato evidencia que aps a filtrao e a recristalizao, a antrona apresentou-se mais pura. Outra tcnica utilizada para determinar a pureza de uma substncia atravs da medida do seu ponto de fuso. Para testar a pureza da antrona, recolheu-se uma pequena quantidade do slido e levou-a ao Fisher Jones. O ponto de fuso da antrona deveria estar entre 151 e 156 C. Entretanto, isso no foi verificado. O ponto de fuso medido estava por volta de 183C. Essa discrepncia se deve, provavelmente, por falhas na aparelhagem e por impurezas presentes na antrona. Para discutir a medida do ponto de fuso da antrona, deve-se analisar a sua estrutura que est apresentada na Figura 13 abaixo.

Figura 13. Frmula estrutural da antrona A antrona possui dois anis aromticos que fazem ressonncia. Alm disso, ela tem uma alta massa molecular (194 g/mol) e um oxignio, que possui par de eltrons livres, podendo

realizar com outras molculas ligaes de hidrognio. Essas caractersticas estruturais elevam o ponto de ebulio de uma substncia. Na ltima parte do procedimento experimental, submeteu-se 100mL de extrato de cenoura a uma destilao fracionada. Nessa tcnica o lquido se vaporiza com o aquecimento, e aps entrar em contato com a gua no interior do condensador, se condensa, voltando forma lquida. A primeira gota do destilado se formou a 72 C, e entre 72C e 76C recolheu-se 95 mL de etanol (Grfico 1). Pode-se verificar que nessa soluo no havia grande quantidade de extrato de cenoura, sendo constituda por sua maioria em etanol.

Destilao Fracionada
100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0 72 C Temperatura/ C 76 C Volume do destilado/mL

Antrona

CONCLUSO
O objetivo do experimento foi alcanado com xito. Realizou-se a cromatografia do extrato de laranja e purificou-se a antrona por meio da recristalizao e da filtrao simples. Utilizou-se a destilao fracionada para separar os lquidos presentes no extrato de cenoura alcolico. A destilao simples e a destilao a presso reduzida tambm poderiam ser utilizados para separar o etanol do extrato de cenoura.

BIBLIOGRAFIA
SOARES, Bluma Guenther; DE SOUZA, Nelson ngelo; PIRES, Drio Xavier. -

QUMICA ORGNICA Teoria e Tcnica de Preparao, Purificao e Identificao de Compostos Orgnicos. (Editora Guanabara -1988) http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/filtracaovacuo.htm
3

http://www.cpact.embrapa.br/fispq/pdf/Antrona.pdf