ISOMERIA

Qumica
ISOMERIA

Isomeria o fenmeno em que
compostos orgnicos tm a
mesma frmula molecular,
sendo diferentes.
ISOMERIA

Etimologicamente, significa
partes iguais.

1. ISO, igual
2. MEROS, partes
ISOMERIA


Os compostos
(modelos ao lado)
so diferentes. As
propriedades
fsicas no so
iguais.
ISOMERIA

Mas as substncias
tm a mesma
frmula molecular
(C
4
H
10
O).
So, portanto,
ISMEROS.
ISOMERIA






I S O M E R I A
(COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FRMULA
MOLECULAR)






PLANA ESPACIAL
DE CADEIA DE POSIO GEOMTRICA PTICA


DE FUNO


METAMERIA
ISOMERIA PLANA
aquela que ocorre quando a diferena entre os
ismeros pode ser explicada observando-se
apenas as frmulas estruturais planas.
ISOMERIA PLANA
DE CADEIA DE POSIO METAMERIA DE FUNO
DE CADEIA
Tambm chamada isomeria de ncleo,
aquela em que os ismeros tm cadeias ou
ncleos diferentes.
DE POSIO
aquela que ocorre quando os ismeros tm a
mesma cadeia carbnica, mas diferem na posio
de ligantes ou de ligaes duplas ou triplas.
DE FUNO
Tambm chamada isomeria funcional,
aquela que ocorre quando os ismeros
pertencem a funes qumicas diferentes.
DE FUNO
Outros exemplos...
DE FUNO

Existe um caso particular de isomeria de
funo em que os dois ismeros ficam
em equilbrio dinmico.
chamada particularmente
TAUTOMERIA.

TAUTOMERIA

Os casos mais comuns de tautomeria
ocorrem entre:
1. Aldedo e enol;
2. Cetona e enol.
TAUTOMERIA

Exemplo de tautomeria envolvendo aldedo e
enol.
TAUTOMERIA
Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e
enol.
METAMERIA
Tambm chamada de isomeria de
compensao, aquela em que os ismeros
diferem pela posio de um heterotomo na
cadeia.
METAMERIA
Outros exemplos ...
ISOMERIA ESPACIAL

aquela que pode ser explicada por meio de
estruturas (frmulas) espaciais. tambm
chamada ESTERIOISOMERIA.
ISOMERIA ESPACIAL
GEOMTRICA PTICA
ISOMERIA GEOMTRICA

Tambm chamada isomeria CIS-TRANS.
Os compostos tm a mesma frmula
estrutural plana, mas h que se
considerar tomos ligantes
espacialmente.
Veja exemplos que seguem.
ISOMERIA GEOMTRICA
Modelos para o composto ClCH=CHCl






carbono hidrognio cloro
ISOMERIA GEOMTRICA
Com base nos modelos apresentados,
repare que:
No primeiro caso, os dois tomos de cloro
esto no mesmo lado do plano que
divide a molcula.
Essa figura chamada forma cis.
(cis = mesmo lado)
ISOMERIA GEOMTRICA

No segundo caso, os dois tomos de
cloro esto em lados opostos do plano
que divide a molcula. Essa figura
chamada trans.
(trans = atravs)
ISOMERIA GEOMTRICA

Se so diferentes, como ficam os nomes
dos compostos, respectivamente?

1. Cis-1,2-dicloro-eteno
2. Trans-1,2-dicloro-eteno

ISOMERIA GEOMTRICA
condio para existir isomeria cis-trans, a
existncia de dupla ligao e que
apresentam a estrutura:
R
1
R
3
C = C
R
2
R
4

R
1
diferente de R
2
e

R
3
diferente de R
4
e podendo R
1
(ou R
2
) ser igual
ou diferente de R
3
e R
4.
ISOMERIA GEOMTRICA

Existe, ainda, isomeria em compostos
cclicos. Conforme ramificaes acima
ou abaixo do plano que divide a
molcula, teremos isomeria
cis ou trans.
ISOMERIA GEOMTRICA
Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano
















Carbono hidrognio cloro
ISOMERIA GEOMTRICA

No primeiro modelo, os tomos de cloro esto
do mesmo lado do plano do anel: a
forma cis.
No segundo modelo, um tomo de cloro est
acima e outro abaixo do plano do anel: a
forma trans.
ISOMERIA GEOMTRICA


Como ficam os nomes dos compostos,
respectivamente?
1. Cis-1,2-dicloro-ciclopropano
2. Trans-1,2-dicloro-ciclopropano

ISOMERIA GEOMTRICA


A isomeria cis-trans est presente nos leos
vegetais, os chamados poliinsaturados
devido s ligaes duplas presentes nas
molculas.
ISOMERIA GEOMTRICA



ISOMERIA GEOMTRICA

Quando margarinas so produzidas, visando
obteno de consistncia slida, o
acrscimo de hidrognios (hidrogenao)
satura as molculas favorecendo o
aumento de colesterol e triglicrides no
sangue.
ISOMERIA PTICA

Para tentar compreender porque ocorre
isomeria ptica, faamos, inicialmente
algumas comparaes visveis de
assimetria, visto ser tal conceito
determinante nesse caso.
ISOMERIA PTICA



Assimetria das mos.
Repare a imagem
especular.
ISOMERIA PTICA

No possvel
superpor a mo
direita sobre a
esquerda.
Elas so diferentes, ou
melhor,
assimtricas.
ISOMERIA PTICA


Esse tipo de assimetria dito quiral,
palavra que vem do grego CHEIR, que
significa mo.
ISOMERIA PTICA

Perceba que a tentativa
de sobrepor as
molculas de cido
ltico, a fim de obter
compostos iguais
frustrada.
Aqui, como nas mos, h
assimetria ou
quiralidade.
ISOMERIA PTICA



Isso que dizer que existem dois tipos de
cido ltico?
ISOMERIA PTICA


A resposta sim. Por exemplo, existe um
tipo de cido ltico que produzido no
leite e outro, nos msculos, quando
temos cibras.
ISOMERIA PTICA


Os cidos lticos apresentados tm
isomeria ptica.
Por que isomeria ptica?
ISOMERIA PTICA


Tudo comeou com Louis Pasteur
estudando propriedades pticas
relacionadas s formas de cristais de
sais de amnio de trtaro presentes no
vinho.
ISOMERIA PTICA


Munido de uma pina, uma lupa e muita
pacincia, Pasteur separou os cristais do
sal de amnio, submetendo-os a um feixe
de luz polarizada, num aparelho chamado
polarmetro.
ISOMERIA PTICA

Perceba que os cristais
tem formas
assimtricas.
Pasteur observou o
comportamento das
solues de ambos ao
polarmetro.
ISOMERIA PTICA
Esquema de um polarmetro.
A luz, ao passar pela amostra, desviada para
direita ou para a esquerda.
ISOMERIA PTICA


Diz-se que as amostras de sais de trtaro
testadas por Pasteur so opticamente
ativas, pois desviam a luz polarizada,
para a direita ou para a esquerda.
ISOMERIA PTICA


Lembrando que Pasteur separou os sais
em dois grupos, qual o comportamento
frente luz polarizada?
ISOMERIA PTICA


A amostra que desviou a luz para a
direita chama-se dextrgira (+) e para a
esquerda, levgira (-).
ISOMERIA PTICA


A mistura de ambas no desvia a luz e
Pasteur chamou-as mistura racmica.

ISOMERIA PTICA


Em 1815, Biot descobriu que muitas
outras substncias (acar, cnfora,...)
tinham esse comportamento: atividade
ptica.
ISOMERIA PTICA


Hoje se sabe que tal comportamento
devido a carbono ligado a quatro
grupos diferentes entre si: carbono
assimtrico ou quiral.
ISOMERIA PTICA
Voltando ao cido ltico.

H
C
CH
3
C* COOH

OH

Exemplo de quiralidade e conseqente ATIVIDADE PTICA.
Repare que o carbono central assimtrico. Est ligado a quatro
grupos diferentes.
ISOMERIA PTICA


Ateno!

Uma mesma molcula pode apresentar mais
de um carbono assimtrico, o que multiplica
a quantidade de ismeros pticos para uma
mesma frmula molecular.
ISOMERIA PTICA
ISOMERIA PTICA


Como ficam os nomes dos ismeros do cido ltico?

1. Com desvio para a direita:
cido-2-hidrxipropanico (+)
2. Com desvio para a esquerda:
cido-2-hidroxipropanico (-)

ISOMERIA PTICA

Concluindo
Para conhecer o comportamento qumico
de uma substncia, muitas vezes,
bastam suas frmulas moleculares ou
estruturais planas.
ISOMERIA PTICA
Concluindo

H, porm, molculas especiais que
originam ismeros. Esses podem
apresentar, alm de comportamentos
qumicos diferentes, comportamentos
fisiolgicos inesperados.
ISOMERIA PTICA

Concluindo

o caso, por exemplo, do medicamento
talidomida usado para enjos na
gravidez.
ISOMERIA PTICA
ISOMERIA PTICA
ISOMERIA PTICA


Porque no foram realizados testes
suficientes em relao a um dos
ismeros, muitas crianas cujas as
mes utilizaram-no nasceram sem
dedos das mos ou ps.
ISOMERIA PTICA


Hoje em dia so exigidos testes mais
rigorosos antes de um medicamento
novo ser lanado no mercado.
I S O M E R I A




F I M !