Aminocidos

Aminocido
Temos 20aa
So as unidades (monmeros) que constituem
as protenas.
Correspondem a quase 50% do peso seco de
uma clula viva;

Aminocido

FRMULA GERAL DOS

AMINOCIDOS

GRUPO
CIDO
R RADICAL
LIVRE.

GRUPO
AMINA

Aminocido
Possuem um tomo de carbono central, ao qual se ligam um
tomo de H, um grupo amina (-NH2), um grupo carboxila (COOH) e um radical (-R)
Apresentam 4 grupos diferentes ligados ao carbono central,
ou seja, esse carbono assimtrico, assim esse carbono
chamado centro quiral.
-aminocido grupo carboxila e amina ligados ao mesmo
tomo de carbono.

Aminocido

Cadeia lateral
Variam em estrutura, tamanho e carga eltrica.
- Influenciam a solubilidade do aa.

Aminocido
Nomenclatura
Conveno internacional abreviaes das 3
primeiras letras do nome em ingls ou pelo smbolo
de uma nica letra.
Alanina Ala ou A
Asparagina Asn ou N
Arginina Arg ou R

Glicina Gly ou G
Glutamina Gln ou Q
Glutamato Glu ou E

-aminocidos
Em solues aquosas e neutras os -aminocidos tornam-se
totalmente ionizados e so chamados de Zwitterion (ons
hbridos)
Grupo amino est protonado e o carboxila no, deixando a
molcula eletricamente neutra com carga positiva em um polo
e outra negativa

L e D-aminocidos
Configurao L Levorrotatrio (provoca rotao da luz
para esquerda) e D- Dextrorrotatrio (provoca rotao
da luz para direita).
Existem L-aminocidos que no so Levorrotatrio,
mais apresentam o grupo amina esquerda e os Daminocidos a direita

L e D-aminocidos
A grande maioria dos -aminocidos tem configurao
L no -carbono .
L-aminocidos so biologicamente ativas.
D-aminocidos
antibiticos.

encontram-se

nas

bactrias

Aminocidos
ESSENCIAIS: o organismo no consegue sintetizar e
precisam estar na dieta (so 9)
fenilalanina, isoleucina, leucina, lisina, metionina,
treonina, triptofano, valina e histidina (na infncia)
NO ESSENCIAIS: o organismo consegue sintetizar a
partir de outras substncias (so 11)
alanina, arginina (infncia), cido asprtico, asparagina,
cido glutmico, cistena, glicina, glutamina, prolina,
serina e tirosina.

Aminocidos
Classificar um aminocido em no essencial ou
essencial depende da espcie estudada; assim um certo
aminocido pode ser essencial para um animal e no
essencial para outro.
importante ressaltar que, para os vegetais, todos os
aminocidos so NO ESSENCIAIS.
Possuem carter anftero, ou seja, quando em soluo
aquosa podem funcionar como cidos ou como bases.

Aminocidos: carter anftero

Isto deve-se ao fato de seus grupos amino ou grupo
carboxila se ionizarem.
bsico, onde o grupo amino e -carboxila esto
protonados, ou seja, receberam prtons;
cido, onde ambos grupos doaram prtons e a
molcula est totalmente negativa.

Classificao:
Os aminocidos so agrupados por famlias de
acordo com seus grupos R e suas caractersticas,
principalmente a polaridade, ou seja, como cada
radical interage com a gua em pH biolgico.
Existem quatro famlias: os grupos R apolares, os
grupos R polares no carregados, os grupos R
polares negativos e os grupos R polares positivos.

Aminocidos apolares e alifticos:

Apresentam radicais de hidrocarbonetos apolares ou
hidrocarbonetos modificados, exceto a glicina. So radicais
hidrfobos:
Glicnia: H- CH (NH3+) COO Alanina: CH3- CH (NH3+) COO Leucina: CH3(CH3)-CH2-CH (NH3+) - COO Valina: CH3-CH(CH3)-CH (NH3+) - COO Isoleucina: CH3-CH2-CH (CH3)-CH (NH3+) )- COO Prolina:-CH2-CH2-CH2- ligando o grupo amino ao carbono alfa
Metionina: CH3-S-CH2-CH2- CH (NH2)- COO-

Aminocidos aromtico:
Apolar: Fenilalanina: C6H5-CH2-CH (NH2)- COOH
Polar : Tirosina: OH-C6H4-CH2- CH (NH2)- COOH
Apolar:Triptofano: R aromtico- CH (NH2)- COOH

Aminocidos polares neutros

Apresentam radicais que tendem a formar
pontes de hidrognio.
Serina: OH-CH2- CH (NH2)- COOH
Treonina: OH-CH (CH3)- CH (NH2)- COOH
Cisteina: SH-CH2- CH (NH2)- COOH
Asparagina: NH2-CO-CH2- CH (NH2)- COOH
Glutamina: NH2-CO-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH

Aminocidos polares negativos e

positivos
Aminocidos cidos (polares negativos): Apresentam
radicais com grupo carboxlico.So hidrfilos.
cido asprtico: HCOO-CH2- CH (NH2)- COOH
cido glutmico: HCOO-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH

Aminocidos
bsicos
(polares
positivos):
Apresentam radicais com o grupo amino. So hidrfilos.
Arginina: HN=C(NH2)-NH-CH2-CH2-CH2- CH (NH2)COOH
Lisina: NH2-CH2-CH2-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH
Histidina: H-(C3H2N2)-CH2- CH (NH2)- COOH

+
2

Funes
-Mensageiros Qumicos
-Glicina, derivados do triptofano ( serotonina, melatonina)
so neurotransmissores;
-A tiroxina (derivado da tirosina produzido pela glndula
tireide) e cido indolactico (derivados do triptofano )
so exemplos de hormnios;
- Precussores de molculas complexas
nitrognio (nucleotdeos e cidos nuclicos)

contendo

-Intermedirios metablicos: Arginina (componente do

ciclo da uria) mecanismo para eliminao do excesso de
nitrognio proveniente do catabolismo dos aminocidos.

Funes
A fenilalanina convertida em tirosina,
sendo a primeira reao do metabolismo .
A tirosina constitui precursor direto para a
epinefrina, norepinefrina, alm da
melanina.
A descarboxilao da histidina proporciona
a histamina, que exerce ao estimulante
sobre a funo do cido clordrico, pela
mucosa gstrica.
O triptofano pode produzir a serotonina,
um potente vasoconstritor e estimulante da
contrao dos msculos lisos.