FERROQUINA

Felipe Silverio Dutra, Guilherme Rocha, Tayná Sampaio,

Universidade Federal do ABC, Campus Santo André, SP.

INTRODUÇÃO

A malária é uma epidemia global que cresceu graças aos diversos avanços na agricultura
e também à migração humana. Atualmente estima-se que 225 milhões de pessoas são
afetadas anualmente pela doença, sendo que dessas, 780,000 morrem. Fatores como
esses impulsionam estudos para tratamento e erradicação da doença, que também
evolui rapidamente. No mercado atualmente existem diversos compostos que são
utilizados para o tratamento, como a cloroquina, amodiaquina, pirimetamina, entre
outros. Uma possível alternativa se apresentou com o uso da ferroquine que é obtida
por meio da adição de um grupo ferrocenila ao esqueleto da cloroquina; esse novo
composto se mostrou efetivo contra o agente P. falciparum, que nos últimos anos tem se Figura 1: Estrutura molecular da ferroquine.

tornado resistente aos efeitos de drogas já existentes. A inserção do ferroceno na cadeia

lateral da cloroquina proporcionou essa alta reatividade contra o P. falciparum.

COMO FUNCIONA

A ação da ferroquine está associada à sua estrutura espacial, que impede a reação de
transformação do grupo heme tóxico em hemozoína e evita a posterior formação de
hemácias contaminadas. Observando a estrutura da ferroquine, percebe-se a presença
dos mesmos grupos alquilamina e aminoquinolina (Figura 1) encontrados na sua
antecessora cloroquine, que são responsáveis por evitar a degradação da molécula em
pHs baixos, como o venoso, que é o sítio de ação da molécula. A presença do grupo
ferroceno faz com que a molécula assuma uma estrutura mais rígida e tenha posições
preferenciais nas interfaces de água-lipídio, fato que sustenta a maior eficácia do
composto em relação a drogas anteriores.

SÍNTESE

A síntese da ferroquine (Figura 2) começa através da inserção de um átomo de lítio ao

anel aromático, em posição orto ao grupo alquilamina. Em seguida, este átomo é
Figura 2: Síntese da Ferroquine.
substituído por um grupo aldeído (OHC). A partir deste, é formado um grupo
aminoacídico utilizando um aminoálcool, e através do THF ocorre a saída de uma
molécula de CO para então sobrar uma amina primária ligada ao anel. Ocorre então a
REFERÊNCIAS
desprotonação desse grupo amino e ligação à molécula de diclorofenilpirrolidina através
Wani, Waseem A.; Jameel, E.; Baig, U.; Mumtazuddin, S.; Hun, Lee Ting. Ferroquine and
da saída de um dos átomos de cloro, gerando a chamada ferroquine. O último processo
its derivatives: New generation of antimalarial agents. European Journal of Medicinal
da síntese envolve a coordenação a uma molécula orgânica (diácido-diálcool) para evitar
Chemistry (2015), 101, 534-551.
degradação da molécula.
AGRADECIMENTOS
O grupo agradece ao Prof. Dr. Rodrigo Cunha pela oportunidade e orientação ao longo
do quadrimestre, assim como aos tutores e terceiros que colaboraram com a realização
da pesquisa.

Minha Molécula Favorita – Funções e Reações Orgânicas – 02 de janeiro de 2017