Estrutura e Função dos Lipídios

Prof Dr Dante Moraes USP

 Propriedades dos Lipídios

 Substâncias orgânicas oleosas, ou gorduras, insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos não-

polares (éter, álcool, clorofórmio);

 Apresentam C, H, O;

 Incluem gorduras e óleos – triglicerídeos mais abundantes;

 Gorduras: sólidas em temperatura ambiente

 Óleos: líquidos em temperatura ambiente
 Apresentam 2,25x mais energia do que os carboidratos
 Ácidos Graxos

 Unidades fundamentais da maioria dos lipídios;

 Ácidos orgânicos de cadeia longa: 4 -24 átomos de C

=O
-H

-H
H - C - ( C )n - C - OH
-H

-H

Grupo
carboxila
Grupo Cauda
metila hidrocarbonada
 Ácidos Graxos

 Predominantemente, não ocorrem em células e tecidos na forma livre (são covalentemente ligados a

diferentes classes de lipídios);

 Diferem pela extensão da cadeia e pelo número de duplas ligações – saturadas e insaturadas (mais

comuns);

 Praticamente todos encontrados na natureza possuem um número par de átomos de C – C16 e C18;

 9
Insaturados – comum entre os C9 e C10:  ;

 Ligação dupla nunca conjugadas – sempre separadas por grupos metilenos:

-CH=CH-CH2-CH=CH-
 Ácidos Graxos
Saturação:

Saturados: sem ligações duplas

Insaturados: com ligações duplas

Monoinsaturado: 1 ligação dupla

Poliinsaturado: >1 ligação dupla

A ligação dupla é o ponto de insaturação

Quanto maior o número de ligações

duplas, menor o ponto de fusão.
 Gorduras Saturadas

 Todas as ligações químicas entre os carbonos são ligações simples C-C-C-

 Sólidos em temperatura ambiente e têm, principalmente, origem animal

 manteiga, gordura, banha, bacon

 pele de aves, leite integral
 Excesso contribui para o aumento de ocorrência de doenças
cardiovasculares
Gorduras Insaturadas
Ácidos graxos monoinsaturados

 Somente uma ligação dupla

 Líquido em temperatura ambiente

 Óleos de oliva, canola e amendoim

 Outras fontes: abacate e sementes de gergelim
Ácidos graxos poliinsaturados
 Duas ou mais ligações duplas
 Líquido em temperatura ambiente
 Óleos vegetais (girassol, milho, soja, algodão), óleos de
peixe e em oleaginosas (castanha, amêndoa)
Ácidos graxos essenciais
 São poliinsaturados não sintetizados pelas células do
organismo - adquiridos através da alimentação;
 Existem dois Ácidos Graxos essenciais, são eles:
 Ácido linolênico: ômega-3 (peixes)
 Ácido linoléico: ômega-6 (óleos vegetais - girassol, milho,
soja, algodão).
 Nomenclatura dos ácidos graxos

 Comprimento da cadeia

 Ligações duplas

 número
 localização

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
 Nomenclatura dos ácidos graxos

 Comprimento da cadeia

 C18

H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH
 Nomenclatura dos ácidos graxos

 Número de ligações duplas

 C18:0

H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido esteárico
esteárico
 Nomenclatura dos ácidos graxos

 Número de ligações duplas

 C18:1

H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido oléico
oléico
 Nomenclatura dos ácidos graxos

 Número de ligações duplas

 C18:2

H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido linoléico
linoléico
 Nomenclatura dos ácidos graxos

 Número de ligações duplas

 C18:3

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido linolênico
linolênico
 Nomenclatura dos ácidos graxos

 Nomenclatura de acordo com a localização da primeira ligação dupla, a partir da extremidade do

grupamento metil

 Sistema ômega (ômega 3, 3)

 Sistema n (n–3)

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
 Nomenclatura dos ácidos graxos
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 9 ou n–9
H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 6 ou n–6
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 3 ou n–3
Síntese de ácidos graxos

 Animais conseguem sintetizar ácido graxo ômega 9, mas não ômega 3 e ômega 6 (dieta);

 Peixes de água fria acumulam grande quantidade de ômega 3;

 Gatos não sintetizam ácido araquidônico a partir do ácido linoléico (para eles é essencial)
Nomenclatura dos ácidos graxos

 Localização dos H

 ácidos graxos Cis ou trans

Cis-9 – ácido oléico Trans-9 – ácido elaídico

Ácidos graxos Cis
 Nomenclatura dos ácidos graxos
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 O
H3C C C C C C C C C C
C C C C H C C C C OH
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
Trans-9 – ácido elaídico
H H2 H2 H2 O
C C C C C
C C C C
H

OH
C

H2 H2 H2 H2
C 2
H

Cis-9 – ácido oléico

2
H
C 2
H

C
2
H
C 2
H

C
2
H
C
3C

2
H
H
 Gordura Trans
 Gordura trans - contém ácidos graxos insaturados na configuração trans;

 Gordura formada por um processo de hidrogenação, quer seja natural (ocorrido no rúmen de animais -

biohidrogenação) ou artificial (industrial).

 Fontes: bolachas recheadas, salgadinhos “de pacote”, pipocas de microondas, alimentos de fast food,

margarinas, maioneses, congelados industrializados.

 Triglicerídeos

 Triacilglicerol, ou triacilglicerídeos – gorduras e óleos;

 3 ácidos graxos + glicerol (álcool)

Ácido graxo

Ácido graxo
Glicerol

Ácido graxo
 Triglicerídeos

 Óleos encontrados principalmente em plantas (algodão, amendoim, arroz, soja), ou animais (óleo de

peixe);

 Gorduras – principalmente em animais, acumulando-se em células adiposas (adipócitos) – reserva de

energia e isolante térmico;

 Maneira mais eficiente de reserva energética dos seres vivos;

 A composição dos ácidos graxos varia de acordo com a função (membrana, sinalizadores, isolantes

térmicos).
Fosfolipídios

Membrana lipoprotéica: proteínas

imersas na bicamada lipídica
 Esfingolipídios

 Lipídios de membrana com duas caudas apolares, cabeça polar, mas ausência de glicerol;

 Três principais subclasses:

 Esfingomielinas: bainha de mielina

 Cerebrosídios: membrana das células nervosas
 Gangliosídios: ligam-se a neurotransmissores durante a transmissão do impulso nervoso (receptores
de membrana).
 Cerídios

 Impermeabilizante de superfícies em folhas, frutos e pétalas – reduz a evaporação;

 Produção de cera pelas abelhas, com a qual constroem suas colméias.

 Esteróides

 Colesterol – mais abundante e produzido no fígado;

 Alto teor em carne vermelha e em gema de ovo;

 Participa da formação de membranas celulares;

 Precursor dos hormônios sexuais masculino (testosterona) e feminino (estrógeno);

 Precursor dos sais biliares e da vitamina D;

 No sangue humano, o colesterol é transportado associado a lipoproteínas.

 Lipoproteínas

 LDL (low density lipoprotein) – lipoproteína de baixa densidade:

 Fornece colesterol aos tecidos;

 Em excesso no sangue, deposita na parece dos vasos;

 Colesterol ruim.

 HDL (high density lipoprotein) – lipoproteína de alta densidade:

 Remove o excesso de colesterol do sangue e leva ao fígado (degradado e excretado sob a forma de sais

biliares);

 Colesterol bom.
 Esteróis anabolizantes

 Promovem crescimento e divisão celular (desenvolvimento de tecidos);

 Sintéticos desenvolvidos com finalidade médica para quem produz pouca testosterona;

 Hipertrofia muscular, força e resistência;

 Efeitos colaterais: acne, problemas no fígado,  pressão arterial,  LDL e HDL, pêlos na face e

problemas no ciclo menstrual (mulheres)

 Saponificação

 Interação (ou reação química) que ocorre entre um ácido graxo existente em óleos ou gorduras com

uma base forte com aquecimento;

 Se for utilizada uma base composta por Sódio(Na), o sabão formado será chamado de sabão duro. Se

no lugar de sódio tiver Potássio(K), o sabão passará a ser chamado de sabão mole (detergente

líquido);

 Formação de micelas ao redor das gotículas de gordura.

Micelas
 Funções e Propriedades

 Reserva energética: excesso energético de carboidratos, proteínas e lipídios é estocado como

triglicerídios em tecido adiposo;

 Isolante térmico

Mantém a temperatura corporal

 Isolante mecânico

Proteção de órgãos vitais

 Funções e Propriedades

 Isolante elétrico

 Proteção de nervos, condução do impulso nervoso

(bainha de mielina)
 Fonte de ácidos graxos essenciais

 Ácidos linolênico (ômega 3) e linoléico (ômega 6)

 Formação de membrana celular

 Fosfolipídios
 Funções e Propriedades
 Síntese de prostaglandinas a partir de ácidos graxos
 Modulador de diversos processos biológicos
 Sistema imune, sistema nervoso
 Funções regulatórias: coagulação, contração uterina

 Transporte de vitaminas lipossolúveis

 Fator de saciedade (hormônios protéicos) – controle da ingestão alimentar

 Formação de micelas – emulsão de gorduras

 Dislipidemias

 Níveis elevados ou anormais de lipídios e/ou lipoproteínas no sangue;

 Alto fator de risco para doenças cardiovasculares, devido à influência do colesterol na aterosclerose;

 Dislipidemias primárias: causa genética

 Dislipidemias secundárias: provenientes de outros quadros patológicos, como por exemplo o diabetes mellitus

 Diagnóstico: níveis plasmáticos de colesterol total, LDL, HDL e Triglicerídeos.

 Hipercolesterolemia Familiar
 Doença genética autossômica dominante;

 Deficiência/má função dos receptores LDL -  níveis de colesterol plasmático;

 Aterosclerose grave;

 Podem desenvolver placas céreas (xantomas) subcutâneas em cima dos cotovelos, joelhos e nádegas;

 Geralmente morrem de doenças coronárias na infância.