Espectroscopia de infravermelho

Como elucidar a estrutura de um composto a partir de um espectro de infravermelho

e de sua fórmula molecular ?

Estratégia: 1. Determinar o número de insaturações

Exemplo: Fórmula geral dos Alcanos: CnH2n+2

C10H22
Além de não conter insaturação nem ciclos, o composto não possui carbonos
terciários (informação requerida)
Exemplo 2: C6H12 Fórmula geral dos Alcanos: CnH2n+2

1 insaturação = 1 alceno ou cicloalcano

C=C dá uma absorção fraca ~ 1600 a 1660 cm-1

H-C=C sp2 ocorre um pouco acima de 3000 cm-1 (3010-3095)
Exemplo 3: C6H12 Fórmula geral dos Alcanos: CnH2n+2

1 insaturação = 1 alceno ou cicloalcano

C=C dá uma absorção fraca ~ 1600 a 1660 cm-1

H-C=C sp2 ocorre um pouco acima de 3000 cm-1 (3010-1095)
 Exemplo 3: C8H14 2 insaturações = 4 possibilidades: • 2 duplas
• 2 ciclos
C=C dá uma absorção fraca ~ 1600 a 1660 cm-1 • 1 dupla + 1 ciclo
• 1 tripla
H-C=C sp2 ocorre um pouco acima de 3000 cm-1 (3010-1095)
C C Absorção fraca e fina que ocorre ~2150 cm-1v
C C-H Vibração C-H sp ocorre ~ 3300 cm-1

OCTINO
Qual a posição da
tripla ?
1-octino ?
2-octino ?
3-octino ?
4-octino ?
Exemplo 5: C7H8 4 insaturações = verificar aromático

Estiramento C-H sp2 ocorre acima de 3000 cm-1 para aromático, enquanto para não
aromático ocorre ligeiramente abaixo de 3000 cm-1

Estiramento C=C no anel aromático ocorre em par e 1600 e 1475 cm-1

Outros exemplos de aromáticos
 Álcoois e fenóis
• estiramento O-H livre dá um pico agudo entre 3650 e 3600 cm-1
• estiramento O-H ligado dá uma banda larga entre 3400 a 3500 cm-1
• estiramento C-O ocorre na faixa de 1260 a 1000 cm-1
 Álcoois e fenóis

Líquido puro Solução diluída Solução muito diluída

 Compostos Carbonílicos

A banda de estiramento da carbonila C=O é a mais evidente num espectro de infravermelho

Figura. Frequência de estiramento da carbonila C=O de funções

O efeito indutivo retirador de

elétrons aumenta a O efeito ressonante diminui a
frequência da carbonila frequência da carbonila
• Dimerização enfraquece a ligação C=O nos ácidos
carboxílicos, frequência é reduzida de 1760
(monômero) para 1710 (dímero):

• Cetonas absorvem em frequências mais baixas que

aldeídos, por causa do efeito indutivo doador de
elétrons dos grupos alquilas:

• Carbonilas conjugadas possuem

frequência da ligação C=O
reduzida pela ressonância :

Exemplos:
Efeito do tamanho do anel: Compostos carbonílicos cíclicos resultam em aumento na
frequência da carbonila pelo aumento na tensão do anel

Efeito da substituição α: a introdução de um halogênio na posição alfa à carbonila aumenta a

frequência da ligação C=O.
 ALDEÍDOS

• C=O entre 1740 a 1725 cm-1

• C-H de aldeído (-COH) forma um
par de bandas fracas, uma em
2860-2800 e a outra em 2760-
2700 cm-1

• Conjugação da carbonila
com grupo fenila reduz
C=O (1700-1660 cm-1) e
1600-1450 cm-1 no anel
aromático
• Conjugação reduz
frequência C=O (1700 –
1680 cm-1) e C=C (1640
cm-1)
 CETONAS

• C=O entre 1720 a 1708 cm-1

• Conjugação reduz frequência

C=O (1700 – 1675 cm-1) e C=C
(1644 - 1617cm-1)

• Conjugação da carbonila
com grupo fenila reduz C=O
(1700-1680 cm-1) e 1600-
1450 cm-1 no anel aromático

• Para cetonas cíclicas, a

frequência da carbonila é
reduzida com a diminuição do
tamanho do anel
 Ácidos Carboxílicos

• C=O entre 1730 a 1700 cm-1

• estiramento O-H em geral

muito largo (3400-2400 cm-1)

• Estiramento C-O entre

1320-1210 cm-1
 Ésteres

• C=O entre 1750 a 1735 cm-1

• Estiramento C-O como duas

ou mais bandas entre 1300-
1000 cm-1

•Conjugação reduz frequência C=O

(1740 – 1715 cm-1) e C=C (1640 –
1625 cm-1)

•Conjugação da carbonila com

grupo fenila reduz C=O (1740-1715
cm-1) e 1600-1450 cm-1 no anel
aromático.