Reações de Substituição

Ciências da Natureza e suas
Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3ª Ano
Reações de substituição
Química, 3º Ano do Ensino Médio
REAÇÕES
DE
SUBSTITUIÇÃO
Conceito Geral
Reações de substituição são aquelas nas
quais um átomo, ou grupo de átomos da
molécula orgânica é substituído por outro
átomo (ou grupo de átomos).
Exemplo -1
H H
l l
LUZ
H – C- H + Cl – Cl H – C - Cl +H – Cl
l atacante l
H H
Nessa reação, o H do CH4 foi
MOLÉCULA substituído pelo Cl. É uma reação
ALVO lenta.
Exemplo -2
H
Cl
atacante FeCl3
+ Cl - Cl + HCl
Molécula-
alvo
Aqui também o H foi substituído pelo Cl. É uma reação mais rápida que a
anterior, necessita de um catalisador.
Exemplo -3
• H3C – Cl + NaCN H3C – CN+ NaCl
atacante
Molécula alvo
Aqui o Cl do CH3Cl foi substituído

pelo CN, numa reação lenta.
Introdução
• Normalmente as reações na Química Orgânica
são mais lentas do que na Química Inorgânica.
• Isso ocorre porque, em geral, as reações
orgânicas são moleculares, enquanto que as
inorgânicas são iônicas.
Reações moleculares
H H
| |
H –– C –– H + CƖ –– CƖ H — C — CƖ + H — CƖ
| |
H Ligações que são quebradas H Ligações que são formadas
Como vemos, são quebradas duas ligações nas
moléculas iniciais; os átomos de H e Cl trocam de
posição e, finalmente, esses átomos são
“religados” em suas novas posições.
Reações de substituição nos

alcanos
As reações de substituição são aquelas em
que um átomo ou um grupo de átomos de
uma molécula orgânica é substituído por
outro átomo ou grupo de átomos.
As principais reações de substituição são:

• halogenação;
• nitração;
• sulfonação.
Halogenação
Os halogênios utilizados nas reações de
substituição devem ser o Cloro (Cl) e o Bromo
(Br). Reações com Flúor (F) são muito
perigosas devido à alta reatividade deste
elemento e com Iodo (I) as reações tornam-se
muito lentas.
Os alcanos podem ser transformados em

haletos de alquila.
EXEMPLO:
CH4 + Br2 luz CH3 – Br + HBr

Metano bromo - metano
A partir do metano, realizando sucessivas halogenações

(excesso de halogênios) catalisadas por luz e calor,
podemos obter:
CH4 → CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4
metano → clorometano → diclorometano → triclorometano → clorofórmio de carbono
Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia.

O clorofórmio era muito utilizado como

anestésico em cirurgias. Atualmente aboliu-se seu
uso por ser muito tóxico e perigoso para a saúde.
Pode causar sérios danos ao fígado.
A ordem de facilidade com que o hidrogênio
“sai” do hidrocarboneto é: CTERCIÁRIO >
CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO
Nitração
A reação de nitração é aquela onde reagimos
um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3).
Exemplo:
CH3 – CH2 + HO – NO2 → CH3 – CH2 – NO2 + H2O

| nitroetano
H
etano
Sulfonação
A reação de sulfonação é aquela onde
reagimos um hidrocarboneto com ácido
sulfúrico (H2SO4).
Exemplo:
CH3 – CH2 + HO – SO3H → CH3 – CH2 – SO3H + H2O
| ácido etano - sulfútico
H
etano
O mecanismo dos radicais livres

À medida que a Química foi progredindo,
os cientistas não se contentaram em
apenas constatar a existência de reações
como mostramos anteriormente.
O mecanismo dos radicais livres
A bioquímica e a química que envolvem os

radicais livres explicam a formação de
substâncias que aceleram os processos de
envelhecimento do organismo.
Radicais livres
e
n
v
Efeitos positivos dos e
Efeitos negativos dos
radicais livres lradicais livres
h
e
Imunidade Envelhecimento
c
Coagulação i Mutação do DNA
m
Apoptose e Destruição de membranas lípidicas
Cicatrização n
Patologias
t
o
Reações de substituição dos

hidrocarbonetos aromáticos
As mais importantes são:
• Halogenação,
• Nitração,
• Sulfonação,
• Aquilação,
• Acilação.

• Halogenação
H + Cl - Cl + HCl
Haleto
Hidrocarboneto aromático

• Nitração
H2SO4
H + HNO3 NO2 + H2O
CONCENTRAD
O
Hidrocarboneto aromático Nitrocomposto


• Sulfonação
H +H2SO4 SO3H + H2O
Ácido aril-sulfônico
Hidrocarboneto aromático

• Alquilação de Friedel-Crafts
CH3 + HCl
Grupo alquila
É necessário
catalisador apropriado

• Acilação de Friedel - Crafts
C - CH3 + HCl
Grupo alcila
Imagens : (A) Ronhjones/Public Domain / (B) Ben Mills/Public Domain

TNT
• É um sólido cristalino amarelo,

altamente explosivo;
• Esse potente explosivo é
fabricado a partir da trinitração
do tolureno.
Referências
http://www.brasilescola.com/quimica/tipos-reacoes-organicas.htm
http://www.brasilescola.com/quimica/tnt-trinitrotolueno.htm
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABTHgAA/bioquimica
Tabela de Imagens
n° do direito da imagem como está ao lado da link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso
slide foto

25A Ronhjones/Public Domain http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Trinitrotolue 31/08/2012
ne.svg
25B Ben Mills/Public Domain http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:TNT-from- 31/08/2012
xtal-1982-3D-balls.png

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Ciências da Natureza e suas

• H3C – Cl + NaCN H3C – CN+ NaCl

Aqui o Cl do CH3Cl foi substituído

Reações de substituição nos

As principais reações de substituição são:

Os alcanos podem ser transformados em

CH4 + Br2 luz CH3 – Br + HBr

A partir do metano, realizando sucessivas halogenações

Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia.

O clorofórmio era muito utilizado como

CH3 – CH2 + HO – NO2 → CH3 – CH2 – NO2 + H2O

O mecanismo dos radicais livres

O mecanismo dos radicais livres

A bioquímica e a química que envolvem os

Reações de substituição dos

Reações de substituição dos

Reações de substituição dos

Hidrocarboneto aromático Nitrocomposto

Reações de substituição dos

H +H2SO4 SO3H + H2O

Reações de substituição dos

Reações de substituição dos

Imagens : (A) Ronhjones/Public Domain / (B) Ben Mills/Public Domain

• É um sólido cristalino amarelo,

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