REAÇÕES

ORGÂNICAS
Substituição: Alcanos
 Reações de substituição
Entrada de um átomo (ou grupo) com saída de outro.
Ocorre em:
Alcanos
Ciclanos 5 ou mais C’s no ciclo
Aromáticos
 Reações de substituição
Tipos de reagentes:
Radicais Resultados de cisão homolítica

Eletrófilos Cl Cl
Resultados de cisão heterolítica
Nucleófilos
H H Cl Cl
+ –
 Reações de substituição
Em alcanos e ciclanos:

Via radicalar

Cl Cl
 Reações de substituição
Halogenação: Substituição de um H por Cl ou Br.

H3C — CH — CH3 + Cl — Cl
—

CH3
 Reações de substituição
Halogenação: Substituição de um H por Cl ou Br.
Cl
—
H3C — C — CH3 + H — Cl
—

CH3
 Reações de substituição
Halogenação: Substituição de um H por Cl ou Br.

H3C — CH — CH3 H
luz 3C — CCl — CH 3
+ Cl2 
—

—
CH3 CH3
+ HCl
 Reações de substituição
Ordem de substituição dos H
A ordem de preferência de substituição é dos H de:

C >C >C
3o 2o 1o

“Tira-se do pobre e dá-se ao rico”

Reações de substituição
Nitração: Substituição de um H pelo grupo nitro
(– NO2).

H3C — CH — CH3 + HNO

HO —3 NO2
—

CH3
Reações de substituição
Nitração: Substituição de um H pelo grupo nitro
(– NO2).
— NO2
H3C — C — CH3 + H2O
—

CH3
 Reações de substituição
Nitração: Substituição de um H pelo grupo nitro
(– NO2).
luz
H3C — CH — CH3 + HNO3 
—

CH3 luz
 H3C — C(NO2) — CH3

—
CH3 + H2O
Reações de substituição
Sulfonação: Substituição de um H pelo grupo
sulfônico (– SO3H).

H3C — CH — CH3 + HO
H2SO
—4 SO3H
—

CH3
Reações de substituição
Sulfonação: Substituição de um H pelo grupo
sulfônico (– SO3H).
—SO3H
H3C — C — CH3 + H2O
—

CH3
 Reações de substituição
Sulfonação: Substituição de um H pelo grupo
sulfônico (– SO3H).
luz
H3C — CH — CH3 + H2SO4 
—

CH3 luz
 H3C — C(SO3H) — CH3

—
CH3 + H2O
VIDEOCÍCIO
Módulo 24 – Volume 03
Aula 01
Videocício 01
Página 43
 Videocício 01
01. FUVEST SP A reação do propano com cloro gasoso, em
presença de luz, produz dois compostos monoclorados.

Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de

luz, o número de compostos monoclorados que podem ser
formados e que não possuem, em sua molécula, carbono
assimétrico é:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 a) 5
Videocício 01
CH3
H3C C CH2 CH3 + Cl Cl
CH3
Videocício 01