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Lista de Química Orgânica

Professor: Cláudio Rodrigues
Aluno(a):______________________________________________________________________________ Turno: Matutino Série: SEMI
a) b) c) d) e)
O O O HN C O H2N

Data: 23 / 09 / 11
O composto apresenta apenas as funções álcool e éter. O composto apresenta as funções éter, amida, amina, álcool e cetona. O composto apresenta as funções éster, amina, aldeído e ácido carboxílico. O composto apresenta as funções anidrido, álcool, cetona e amida. O composto apresenta apenas as funções cetona e álcool.

01 - (FGV SP/2010) A gripe suína, influenza A (H1N1), tem sido assunto de destaque nos noticiários de TV, em 2009. O fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome de Tamiflu®, é o medicamento recomendado pela OMS (Organização Mundial da Saúde) para combater a gripe suína. A estrutura química do oseltamivir é apresentada na figura.

04 - (UEMG/2010) A influenza é uma virose respiratória aguda que ocorre durante todo ano, sendo popularmente conhecida como gripe. A estrutura química, a seguir, representa o Oseltamivir, um componente dos antigripais, atualmente utilizado.
H3C O CH3 COOC 2H5

Na estrutura química do oseltamivir, são encontrados os grupos funcionais orgânicos que contêm oxigênio: a) b) c) d) e) ácido carboxílico, aldeído e éter. ácido carboxílico, éter e amina. amida, aldeído e éster. amida, éter e éster. amina, éter e éster.

HN O NH2 CH3

02 - (UDESC SC/2010) Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas abaixo:
3

Sobre a estrutura acima, é INCORRETO afirmar que a) b) c) d) apresenta fórmula molecular C16H28N2O4. apresenta os grupos funcionais amina e éter. é um composto aromático. é um composto insaturado.

O C C O CH3

H2C
NH O composto 1
1

CH
2

CH CH3 CH CH2

O O

N CH

H2C

composto 2

H HO HO
6

05 - (UESPI/2010) Muitas funções orgânicas são responsáveis pelo sabor e aroma dos produtos que utilizamos em nosso dia a dia. No quadro abaixo, podemos observar alguns compostos orgânicos com sua fórmula estrutural e aroma característico. Cite o grupo funcional presente nos compostos 1, 2, 3, 4, e 5, respectivamente.

CH2 OH C OH H O
5

4

composto 3

Assinale a alternativa correta. a) No composto 3 a função um álcool. b) No composto 1 a função uma amina. c) No composto 2 a função um éter. d) No composto 3 a função um álcool. e) No composto 3 a função um ácido carboxílico.

orgânica circulada 4 representa orgânica circulada 1 representa orgânica circulada 3 representa orgânica circulada 6 representa orgânica circulada 5 representa

03 - (UFRR/2010) Assinale a alternativa correta que indica as funções orgânicas presentes neste composto orgânico:
OH

N O N H O

a) b) c) d) e) 06)

éter, aldeído, amina, álcool, éster. éster, aldeído, amina, álcool, éster. éter, cetona, amida, fenol, ácido carboxílico. éster, cetona, amina, álcool, éster. éter, aldeído, amida, fenol, éter.

O

COLÉGIO FRACTAL – email: colegiofractal@gmail.com - AV. T 9 Nº 4590 Jd. Planalto – Goiânia – GO - Fones: 3945-7276/ 3942-7230

XI-tioálcool.C H CH2 O C O C N 18 . __ _ _ _ _ _ . IX-aminoácido. ácidos carboxílicos. R’ e R’’ são grupos alquila e Ar um grupo aromático. O O R O . II-composto de Grignard. R S H R _ C _O _ C _ R R R O H ( X ) ( X I ) ( X I I ) N 2H ( I X ) a) IV-éter. b) VII-amina primária. o que nos permite saboreá-las. _ Essas moléculas possuem.H CH 3 3 C CH C H CH 2 2 CH CH 3 3 O Banana (acetato de pentila) I I C HCH O C CH 3 3 3 C C CH CH CH CH 2 2 N 2H O O Laranja (acetato de octila) O O Abacaxi (butirato de etila) CH 3 2 CH 3 07) Dê o nome da amina a seguir: N 08) Dê o nome para a amida abaixo: 14) a) b) c) d) e) alcoóis.Dê o nome para cada uma das amidas abaixo: CH CH 2 CH 2 O O O Pera (acetato de propila) 3 O C N 2H I C. O C 09) Dê o nome da amina a seguir: N 10) Dê o nome da amina a seguir: N 2 H Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: O C 15) 3H C O C 2H C 2H C 3H Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir: O C 16) 3H C 2H C O N + 4H N Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: CH CH 2 CH 2 3 I CH - O C 3 CH 2 CH 2 C 2 3 CH O CH 3 11 .(UFAC/2010) Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribuídos aos grupos funcionais de compostos orgânicos. O O . A _ rC _ R_ O _R R_ M C g l R_ C _ N 2H ( I V ) ( I I I ) ( I C) l ( I I ) __ __ (a) (b) Voláteis. cetonas. éteres. faça as associações: CH CH l 2 CH CH CH 2 2 3 1 ) 2 )C 3 )C A) B) C) D) E) F) 3H 3 4 ) C C2 3 C C l H 2 I IC H - O C CH 3 3 C C CH O CH CH 2 C O 5O) H O 6 N )C H3H - Etanoato de metila Cloreto de isobutila Cloreto de propanoíla 1-Butino 4-Cloro-3-metil-2-penteno Etanamida O C H C l - C 17) CH CH 2 Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: I HI I C H3 O C C CH 2 2 O O O CH 2 CH3 CH CH 2 3 3 3 3 Assinale a alternativa que apresenta as associações corretas. o que nos permite cheirá-las. a) 1E 2F 3A 4C 5D 6B b) 1D 2A 3F 4B 5E 6C c) 1A 2B 3D 4E 5F 6C d) 1C 2F 3A 4B 5E 6D e) 1B 2A 3D 4F 5C 6E 12) Dê o nome do composto a seguir: I I C I H 3- CH2 O C O CH 2 CH CH CH CH I V C H 3.. V-éster. em água.(ITA SP) Assinale a opção que contém a afirmação CORRETA relativa às funções orgânicas representadas abaixo. em comum. _ _ C _H C _ _N _ R. X-amida. VIIIácido carboxílico. onde R. ésteres. sendo: O O R _ _ A _ rC N N H A _ rC _ R _ C _ R O H O )R ( V I ) ( V ( V I I ( )V I I I ) . As substâncias abaixo são encontradas em algumas frutas. o grupo funcional que as caracteriza como: 2 _ _ _ _ 13 . Solúveis.(UEPB) Dada as fórmulas abaixo.

IId. IVf. de fórmula estrutural a r t a m O C N O 2H C 3H As funções químicas presentes nessa molécula são: a) éster e amina. amida. éter. f. I-haleto de acila. IV-éter. estrutura representada a seguir. álcool. IIIe. amina.3 C C H 2 C C H 3 I I H 3 -C _ C H 2 _ O _ C H I 3 O I V H 3C _ C H 2_ C _ O _ C H - 3 Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto? Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura? Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância? _ e as seguintes funções químicas: a. alqueno. éster. b) éter. amina. álcool.(UFV MG) A aspoxicilina. H O H a) b) c) 1 2 4 H 5 N C 6 2H 2H N O 3 C 7 H C 8 2 O H 19 . c) amina.(ITA SP) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura: 3 As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são. XII-anidrído. fenol. c) éter e amina. e) amida. b) ácido carboxílico e fenol. amida. d) amina.(UFOP MG) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão. IIc. amida e ácido carboxílico 21 . e. amina. 26 . amina e ácido carboxílico. fenol. 3 e 4 marcadas na estrutura são. IX-aminoácido. O princípio ativo dessa droga é o citrato de sildenafil. aldeído. V-éster. c) Ic. ácido carboxílico. e) Ia. 23 . éter. IIIf. d) cetona. A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é: a) Id. amina. amina. b) Ic. álcool. respectivamente: a) amida. cetona. IVe. apenas. c) amina. ácido carboxílico. amina e ácido carboxílico. b. amida.c) d) e) II-haleto de alquila. amida. éster. alqueno. já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. IVd. cuja estrutura é representada na figura: . ácido carboxílico. III-amida. O medicamento em questão era o Viagra®. H apresenta o(s) grupo(s) funcional(is): a) álcool b) éster c) éter e éster d) amida. fenol. o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento para impotência. a) éter. e) éster. IIIf. 2. IId.(UFRJ) Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o controle da concentração de colesterol no sangue. XI-tioálcool. amina e ácido carboxílico. álcool. é uma substância utilizada O no tratamento de infecções bacterianas. b) amida. amida. d. VI-nitrila. éster. éter. aldeído.(MACK SP) Alguns confeitos e balas contêm um flavorizante que dá sabor e aroma de uva. IIIe. 27 . fenol. nitrila. aldeído. álcool. IIc. b) amida.(ITA SP) Considere as seguintes substâncias: H O I -H 3 C _ C H 2 _ C _ H O _ _ _ I I H. IIIe. amina e cetona. amina e ácido carboxílico e) éter. cetona. IIc. amida. V-éster. fenol. alqueno. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados. álcool. O H 2 H N H - H C N 2H O C C C - 25 . álcool. d) Id. de fórmula estrutural: _ _ 24 . d) aldeído e éster. O O O N H a s p O N H O H e Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções: a) éster. é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato: C H O O C O C i p r o f i b l l r a t o Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes no ciprofibrato. c) aldeído. IVa. 20 . d) éster. abaixo representada. amida. c.(UFSCAR SP) O aspartame. e) amida.(UFTM MG) Em 1998.(UNESP SP) A asparagina. álcool. IVe. e) éster e nitrocomposto. 22 . amina e cetona. amina. VIII-ácido carboxílico. nitrila. amida. XII-ácido dicarboxílico. O O H3C N H Acebutolol CH3 O OH N H CH3 CH3 As funções 1.

e) álcool. Regula o funcionamento das supra-renais.4-dimetil-hexanamida II – 3. c) éter e amina. 28 . úlceras e distúrbios degenerativos do sistema nervoso. amina terciária . Ela é necessária ao desenvolvimento do sistema nervoso central.3-Dietil-hexanoato de metil II – 3. b) Álcool.5-trimetil-heptanaida 7) Gab: Dietilpropilamina 8) Gab: 5-Isopropil-2. são: a) cetona e amina. C8 =   sp2  c) 24 Sigma. amina e cetona.4-Dietil-3. e) éster e amida.7-dimetil-2-o-toluil-non-2-en-5-ol C 3H C H C H C 2H O H 31) Dê o nome oficial para o enol: 4 . 4 Pi 24) Gab:: Ácido Carboxílico Éter 25) Gab: A 26) Gab: E 27) Gab: C 28) Gab: A 29) Gab: E 30) Gab: But-2-en-1-ol 31) Gab: Prop-1-en-2-ol 32) Gab: 5-Fenil-3-isopropil-7. e) Álcool. amina e ácido carboxílico. c) Álcool.I CH3CH2O HN O CH3 N N O C 32) 2H C H C 3H N CH2CH2CH3 Dê o nome oficial para o álcool a seguir: C 3H C CO2H 3H C 3H H C C 2H 3 HO H 2H O2S C C C C C N N HOOC CH3 OH CO2H C II As funções orgânicas I e II. amina e cetona.4.6-trimetil-heptanamida 9) Gab: Etilisobutilpropilamina 10) Gab: Trifenilamina 11) Gab: B 12) Gab: Butano-nitrilo 13) Gab: E 14) Gab: Etanoato de propil 15) Gab: Propanolato de amônio 16) Gab: I – 3. c) éster. C2=sp2. circuladas na estrutura do citrato de sildenafil. 30) Dê o nome oficial para o álcool a seguir: GABARITO: 1) Gab: D 2) Gab: A 3) Gab: B 4) Gab: C 5) Gab: B 6) Gab: I – 3-Etil-3. álcool e amida. d) amina.(EFOA MG) As estruturas abaixo representam algumas substâncias usadas em protetores solares.4-Dietil-3-metil-4. b) éter. A carência dessa vitamina causa dermatites. amina primária . ácido carboxílico b) C1 = sp2. Enol . d) Ácido carboxílico. bem como na transformação de açúcares e gorduras em energia. CO2H O OH NH2 CH CHCO2CH 2CH(CH 2)3CH 3 CH 2CH 3 OCH3 OCH3 A função que NÃO está presente em nenhuma dessas estruturas é: a) cetona. 29 . CH3 OH HO CH2 C C O C N H CH2 CH2 C OH O 3H C 2H C C C 3H 3H CH3 H Vitamina B5 Marque a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na molécula da vitamina B5: a) Ácido carboxílico. C5 = sp2.(UEG GO) A vitamina B5 é obtida em alimentos. b) cetona e amida. d) éter e amida. C3 = sp2 C4 = sp2. C6 = sp3 C7 = sp3. aldeído e amina.3.6-heptadienoato de etenil(vinil) 17) Gab: I – metanoato de isobutil II – Etanoato de propil III – Propanoato de etil IV – Butanoato de metil 18) Gab: E 19) Gab: C 20) Gab: D 21) E 22) Gab: A 23) Gab: a) Cetona .

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