Prctica1. furfural REACCIONA EFECTUAR.

HO OH O O OH n H3O O O CH 2OH PENTOSANOS n HO OH O O CH 2OH RIBULOSA + HO OH

HO

OH OH

OH

OH HIDRATO DE PENTOSA

O O H FURFURAL

H3O ,

HO

OH O O H

HO

PENTOSA

OH OH

OH O + H H OH

OH OH H OH H OH

H O

H2O

TAUTOMERO CETO

TAUTOMERO CETO PROTONADO (1) H O H OH O H H H OH OH + H O H

OH

TAUTOMERO ENOL (2)

H OH H O H H OH OH O H H3O H OH OH OH (3) H O H H OH O + O H H

TAUTOMERO ENOL (2)

H H O H H OH OH (3) OH O H OH O O + H OH H OH (4)

H O H OH O H H (4) OH H H -H, +H OH O H H (5) O H

O H H O H

OH O H2O + H O (6) H + H 3O

H O O H (6) O H O H (7)

H O O H

H O H H O H O H O H (7) O H H - H, + H H3O + O H O HH O (8) + H 2O

H + H 2O O O (9)

H H O H (9) H O O

- H, + H H3O + O FURFURAL O

HSO 4 H H H N N H O2N (10) H H N NO 2 H O2N (11) N NO 2 + H

H + O FURFURAL O H O

H O H (12) O

H O H

H H O O H (12) O H O H H N + H O2N (11) N NO 2

NO 2 H O H O (13) N H N H NO 2

b) REACCIN CON EL ACETATO DE ANILINA.

H + O FURFURAL O ( - H 2O) O H (17) NH 2 H N

H N O H (17) N H H + O O CH 3 -H , +H O H

H N +

O CH 3

(18)

H N H H N O H (19)

Prctica2. Derivadosdel pirrol

NH 2 +

O O

H EtOH N

+ 2H 2O

(1)

(2)

(3)

4. MECANISMO DE LA REACCIN.

H N

H H -H +H

H N H

(4) O + H O (2) O O H (5)

(1) O O H

O O H (5)

O O H +

H N H

(1)

O H O H (6) N H

H O H N H H O H - H , + H O N O H H

(6)

(7)

H O N H

O H

(8)

H O N H

O H -H

H O N

O H

(8)

(9)

:
H O N O H +H H O N H (9) (10) O H H

H O N + H O H

(11)
H H O + N H O H H O N + H H O H

(11)

(12)

2. Eliminacin (3)
O H N O H H - H , + H O N O H H H

H (6) (13)

O N H + O H H

(14)

H O N H H + O H - H , + H O N H H + H O H

(14)
- H , H H O H +
O N H

(15)
H O N H

+ H

(15)

(16)

H O N H

(12a)

- H , H H O N H + H

H H O N

(12a)

(17)

O H

(18) : H H O H + N H H O H + N

(18)

(3)

PRACTICA3. INDOLES REACCIN

N H (1)

NH 2

+ O (2)

H + H 2O N H (3) H , N

-H , +H N H (3) H O MECANISMODE LA REACCION N + O CH 3

-H , +H N H (3) H O N + O (5) CH 3 + O N H N H O: CH 3

N N H H (4)

N H O: (5) + O CH 3

H N H N H (5)

-H N H N H (6)

N H

N H (6)

+ H

H H H (7)

H N H H

H H H (7)

N H (8)

H N H

N H

N H H (7)

N H (8a)

H N H N H H (8) H

-H , +H H N H (9) N H H

H N H N H H

N H (8a)

N H (9)

N H (10)

N H H H

N H (11)

+ NH 3

PRACTICA4 SINTESISDE CUMARINAS

REACCION:
O H OH + O O OEt OEt N H O O OEt O

MECANISMO DE REACCION:

O EtO EtO O H H N H

O H OH H

O OEt + OEt O H N H

OH

O OEt

N H

O OEt N H H

OH O

OEt OH O

OEt

-H2O O OEt OH O OEt + O OEt N H H OH O H OEt N H O H -H O OEt OEt OH

/+H O

O OEt O O

O -H O O H OEt -EtOH O

OEt OEt OH H

PRACTICA 5 OBTENCION DE 3-FENIL-5-ISOXAZOLONA (3-FENILOSOXAZOL-5(4H)-ONA REACCION:

O O O OEt + NH3OH HCl O O O Na N

3-FENILISOXAZOL-5-ONA

MECANISMO DE REACCION:

H O O OEt

O OEt H2N OH

OEt N OH H H -H /+H

HO

H -H /+H OEt

HO

H O OEt -H2O

O OEt

N OH H

H N O OH OEt EtO HO O H N

-H /+H

H EtO HO

-EtOH

PRACTICA 6. Obtencin de furona utilizando tiamina como catalizador.

ClH. NH2 N CH3 O O 2 H N

Cl N

CH3 OH S

CLORHIDRATO DE LA TIAMINA (VITAMINA B1) NaOH Et3N O

O
O

OH
FURONA

FURFURAL

1. REACCIN: CIDO-BASE. FORMACIN DE ENLACE CARBONOCARBONO.

Na :O H H H N H N H 3C N H N S H 3C CH3 OH Na :O H H H N N N Na H Na :O H O C O N S CH3 OH

H H N N H 3C N O N S C H O: Na CH3 OH

2. REACCIN. INVERSIN DE LA POLARIDAD (UMPOLONG):

H H N N H 3C N O C O: N S H Na Na :O H H 3C CH3 OH H H N N N O C O H N S CH3 OH

H O H

3. REACCIN. ADICIN NUCLEOFLICA AL GRUPO CARBONILO Y POSTERIOR EQUILIBRIO CIDO-BASE

H H N N H 3C N O C O H N S H 3C CH 3 OH N

H H N N N O C O H S CH 3 OH

H O C O

H H N N H 3C N O N S H C O C H O H O H Na O O H CH3 OH

4. REACCIN: FORMACIN DE LA FURONA Y REGENERACIN DEL CATALIZADOR:

H H N N H 3C N O C O O N S Na H O H N N H 3C N Na N S CH3 OH CH3 OH O O C H C O H + O

C H H

PRACTICA 7 OBTENCION DE BENCIMIDAZOL MECANISMO DE REACCION

HO R O

NH2 NH2

HO R

O H

H R

OH OH

-H / +H

H N NH2 R

NH2

H O H OH

H N N H

H O R

-H / +H H

H N OH N R H

H N NH2 R

O H

H N R N H

-H

N R N H

PRACTICA No. 8. REACCIN DE HANTZSCH 1) Formacin de la enamina

O EtO O H H O H OEt H O H + N H O H EtO O H N H H + O H NH3 EtO O: O H N H H H O H EtO O: N H H O

OEt O H N H

ENAMINA MUY ESTABLE PUENTE DE HIDRGENO INTRAMOLECULAR

2) Condensacin aldlica cruzada

H OEt H H 3N + O H O O OEt O NH4 H O H H N H H H O H O H OEt O H

H H NH 4 OH +

OEt O O

H H H

OEt O O NH4

H H

O H

OEt O O + NH 3

3) Reaccin de adicin-1,4 (Michael)

O EtO O H O H + N H

OEt O H lento EtO H

OEt O + O H

N H

O H O H

O H OEt O -H , +H O EtO H H O N H H H OEt O

EtO H O N H

O EtO O H O H +

OEt O N H H lento EtO H

OEt O + O H

N H

O H O H

O H OEt O -H , +H O EtO H H O N H H H OEt O

EtO H O N H

O EtO H O

OEt O N H H EtO H

OEt O

O H

N H

:
O EtO H O H N H O H OEt O -H , +H EtO H O N H O OEt O EtO N H O OEt O

H O EtO

OEt O N H (18)

-H , +H

O H O H EtO + N H (19)

OEt O

PRCTICA No. 8. REACCIN DE OXIDACIN DE LA 1,4-DIHIDROPIRIDINA

O EtO N H H H O H OEt O + N O EtO N N O O OEt O H H O H

H EtO2C N + H N O CO2Et H EtO2C

H CO2Et N

O H H

H N O + O O hv O O

H N O O O

N O O O H

N O + O H O

N O O

O N O DIXIDO DE NITRGENO

O N O + N

O O

O N N O

O O

TETRXIDO DE NITRGENO

PRCTICA No. 9. SNTESIS DE PIRAZINAS: OBTENCIN DE LA 2,3-DIFENILQUINOXALINAS.

EtO: H H NH2 Ph + NH2 Ph O O N N H Ph O: Ph O H H OEt H Ph N N H O H Ph O

HO: N H OH + H N H Ph Ph O EtO: H

H N N H Ph Ph O

N N H

Ph Ph O H H EtO:

N N H

Ph Ph H OEt O:

N N H

Ph + :OH Ph

N N

Ph + Ph H OH