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3.

a SRIE - LIVRO 4
ENSINO MDIO

LIVRO DO PROFESSOR
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2006-2009 IESDE Brasil S.A. proibida a reproduo, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorizao por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.

I229

IESDE Brasil S.A. / Ensino Mdio / IESDE Brasil S.A.


Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2009.
[3.a Srie
Livro 04 Livro do professor]
680 p.
ISBN: 978-85-387-0342-6
1. Ensino Mdio. 2. Educao. 3. Estudo e Ensino. I. Ttulo.
CDD 370.71

Disciplinas

Autores

Lngua Portuguesa


Literatura

Matemtica




Fsica


Qumica

Biologia


Histria




Geografia




Francis Madeira da S. Sales


Mrcio F. Santiago Calixto
Rita de Ftima Bezerra
Fbio Dvila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hlio Apostolo
Rogrio Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogrio de Sousa Gonalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer

Produo

Projeto e
Desenvolvimento Pedaggico

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QUMICA

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Reao de
oxidao e
reduo
-4

+4

CH4 + 2O2

-2

CO2 + 2H2O

oxidao
reduo

No nosso cotidiano, observamos os processos


de oxirreduo ocorrendo ao nosso redor com frequncia. Hoje a Cincia usa muitos processos de
oxidao na produo de novos compostos teis
nossa vida ou como matria-prima para obteno de
outros compostos.

Reaes de oxidao
Na orgnica podemos dizer que as reaes de
oxidao so as que ocorrem com a entrada de oxignio na molcula ou sada de tomos de hidrognio.
Porm, devemos observar que em uma oxirreduo
sempre haver aumento do nmero de oxidao.
Ocorrem, em geral, de quatro formas diferentes: combusto, oxidao branda enrgica e o ozonlise.

Combusto
uma das reaes mais comuns da orgnica,
ocorre com carboidratos em geral, onde o mesmo o
combustvel e o oxignio (O2) o comburente.
Dependendo do tipo de combustvel e da quantidade de O2 disponvel, podem ocorrer trs formas
de reao de combusto: uma completa e duas
incompletas.

EM_3S_QUI_044

Combusto completa
aquela que leva o elemento do composto
combustvel a um aumento total do grau nox (nox
mximo).

O comburente (O2) sempre ser o agente oxidante, e, nesse tipo de reao, no CO2 formado, o carbono
apresenta o seu nox mximo (+4). Devido a isso, essas
reaes so denominadas combustes completas.
As reaes de combusto no so exclusivas de
hidrocarbonetos, podendo ocorrer com uma grande
variedade de compostos. A produo de CO2 e H2O
a caracterstica de combustveis que apresentam
na sua composio carbono e hidrognio (C e H) ou
carbono, hidrognio e oxignio (C, H e O).

Combusto incompleta
aquelas em que ocorre uma oxidao parcial
do elemento integrante do combustvel.
CO + H2O

HC + O2

C + H2O

Ela depende diretamente da quantidade de


comburente disponvel.
oxidao parcial
-4

+2

CH4 + 3/2O2
-4

CH4 + O2

CO + 2H2O

C + 2H2O

oxidao parcial

Como nesses produtos o carbono no apresenta


seu nox mximo (+4), as com ustes foram incompleb
tas. Logo, essas substncias (CO e C) podem ser oxidadas, isto , podem ser consideradas combustveis:

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CO(g) + 1 O2 (g)
2
C(s) + O2 (g)

``

CO2 (g)

Exemplo:
C2H6 + 7 O2

CO2 (g)

etano

2CO2 + 3H2O

Alcenos e cicloalcanos
A representao C(S) indica minsculas partculas slidas de carvo, conhecidas por fuligem
ou, industrialmente, por negro-de-fumo, utilizado
na produo de vrios materiais, como borracha
para pneus, graxa de sapato, tintas de imprensa
e nanquim, rmel, lpis para os olhos etc.

CnH2n + 3n O2
2

``

n CO2 + n H2O

Exemplo:
C2H4 + 3O2

2CO2 + H2O

eteno

Principais casos
de combusto (combusto
completa ou oxidao total)

Alcinos e alcadienos
CnH2n 2 + 3n 1 O2
2

``

Alcanos

Exemplo:
C3H4 + 4 O2

CnH2n + 2 + 3n + 1 O2
2

n CO2 + (n + 1) H2O

n CO2 + (n 1) H2O

3CO2 + 2 H2O

propino

Estimativa da emisso das fontes de poluio do ar na RMSP, em 1998


Fonte de emisso

Emisso (1000 L/ano)


CO

HC

NOx SOx MP**

Gasool* (gasolina + 22% de lcool) 875,2 88,6

4,4

219,6 24,6

15,2

Diesel

393,0 64,0 287,0 24,9

17,8

Txi

52,8

5,4

2,9

0,5

0,3

Motocicleta e similares

163,0 21,6

1,2

0,7

0,4

Gasool

112,2

lcool

19,5

Motocicleta e similares

11,6

Todos os tipos

6,2

Gasool

51,8

lcool

6,0

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EM_3S_QUI_044

Operaes de transferncia de combustvel

8,9

lcool
Tubo de escapamento de veculos
M

v
e
Crter e evaporativa
i
s
Pneus

47,1

Cetesb Relatrio de Qualidade do Ar na RMSP


.

Nas combustes emitimos diferentes substncias qumicas como o quadro a seguir.


A estimativa de emisso por tipo de fonte, que um resumo do inventrio de fontes para a RMSP
,
mostrada na tabela a seguir:

Estimativa da emisso das fontes de poluio do ar na RMSP, em 1998


Emisso (1000 L/ano)

Fonte de emisso
F
i
x
a

CO

SOx

MP**

12,01
(800)

14,01
(740)

17,12
(245)***

31,62
(308)"*

1 742,2

Total

NOx

38,61
(750)

Operao de processo industrial


(Nmero de indstrias inventariadas)

HC

359,5

367,4

52,1

60,7

1 - Gasolina C: Gasolina contendo 22% de lcool anidro e 800 ppm de enxofre (massa)
2 - Diesel: tipo metropolitano com 1100 ppm de enxofre (massa)

* Emisso composta para o ar (partculas) e para o solo (impregnao).


** Refere-se ao total de material particulado, sendo que as partculas inalveis so uma frao deste
total.
*** Estas indstrias representam mais de 90% das emisses totais.
CO: monxido de carbono; HC: hidrocarbonetos; NOx: xidos de nitrognio; SOx: xidos de enxofre; MP:
material particulado.

Hidrocarbonetos aromticos

``

n CO2 + (n 3) H2O
H2C

Exemplo:
C6H6 + 15/2 O2

6CO2 + 3H2O

``

KMnO4

n CO2 + (n+1)H2O

nos alcinos: havendo o rompimento de duas


ligaes da tripla ligao.

2CO2 + 3H2O

H3C

etanol

C CH3 + 2 [O]

KMnO4

O
O (dicetona)
|
| ||
H3C C C CH3
Nox = + 2

Nox =0

Nox = + 2

C H + 2 [O]

O
O (cetona-aldedo)
|
| ||
H3C C C H

Oxidao branda

EM_3S_QUI_044

(dilcool
vicinal)

Nox = 1

Exemplo:
C2H6O + 3O2

OH OH
|
|
H2C CH2

Essa oxidao chamada de branda porque


s h rompimento de uma ligao da dupla
no alceno. O smbolo [O] indica o emprego de
um agente oxidante.

lcoois (monol)
3n
O2
2

CH2 + [O] + H2O

Nox = 2

benzeno

CnH2n + 2 O +

|
|

CnH2n 6 + 3n - 3 O2
2

Vejamos alguns exemplos:


nos alcenos

um tipo de oxidao que ocorre usando uma


soluo diluda, neutra ou levemente bsica de
K n 4, com hidrocarbonetos insaturados.
M O
O permanganato de potssio (KMnO4) nessas
condies chamado reagente de Bayer, ele funciona como agente oxidante.

H3C

Nox =0

KMnO4

Nox = + 2

Nox = + 1

Se houver hidrognios ligados aos dois carbonos


da tripla ligao, o produto ser um dialdedo.

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Oxidao enrgica

Nos hidrocarbonetos aromticos, observamos que:

Neste caso utiliza-se uma soluo cida de


KMnO4 ou K2Cr2O7 concentradas, quente. Ambos
so agentes oxidantes fortes, liberando com isto uma
grande quantidade de tomos de oxignio.
De uma forma geral, podemos dizer que:
nos alcenos: dependendo da posio da ligao dupla, o produto se altera:

O benzeno, por apresentar grande estabilidade,


no sofre ao por agentes oxidantes como K n 4 e
M O
K2Cr2O7. No entanto, esses agentes oxidantes podem
oxidar radicais ligados ao anel benznico, sempre
com formao de carboxila, ligada ao anel para cada
radical, seja qual for ele.
O
CH3 + 3[O]

carbono da dupla possui um hidrognio


cido
carbono da dupla possui dois hidrognios
gs carbnico
carbono da dupla no possui hidrognio
cetona
C R + 3[O]
|
R

RC
|
H

Nox = 3

RC
|
OH

O + CO2 + H2O

Nox = +3

Nos aldedos e cetonas, temos que:


Os aldedos so facilmente oxidados a cidos
carboxlicos sob a ao de oxidantes comuns
ou, ento, com oxignio do ar na presena de
catalisador. Assim:

RC
O+O
C R
|
|
OH
R
cetona
cido

C H + 5[O]
|
H

O
H3C C

O
+ [O]

H3C C
OH

H
Nox = + 1

Nox =
+3

aldedo

aldedo

actico

actico

C OH
|
OH

H2CO3 instvel

nos alcinos: havendo quebra das trs ligaes


da tripla ligao. Se o carbono da ligao tripla
no possuir hidrognio, ele se converte em carboxila; se possuir, ele se converte em CO2.
Veja alguns exemplos:
``

Exemplos:
O
H3CC
|

[O]
CCH3 enrgica

H3CC

O
+

but-2-eno
(2-buteno)

2H3C C

CH3CH3

2,3 dimetil
pent-2-eno

[O]
enrgica

H3CC

HNO3

HNO3

O O
H3C C C
+
C C CH3
|
|
OH OH H2
H2
O O
H3C C

+
OH

C C C CH3
| |
H2 H2

OH

Nos lcoois, em geral, teremos:


O

CCH2CH3

H3C C C C C CH3 + [O]


| || | |
H2 O H2 H2

CCH3

OH

cido etanoico
cido actico

H3CC

As cetonas so mais estveis que os aldedos e


somente se oxidam na presena de oxidantes enrgicos, como HNO3(conc) ou H2Cr207(conc). Nessa oxidao
ocorre ruptura em ambos os lados da carbonila, originando uma mistura de cidos carboxlicos. Veja:

H3C C C C C CH3 + [O]


| || | |
H2 O H2 H2

OH OH

+ H2O
OH

O O
+ CCH2CH3
CH3 CH3 butanona

Em presena de KMnO4, ou K2Cr2O7, em qualquer meio, ou, ainda, oxignio do ar, na pre ena de
s
cobre e platina (catalisador), os lcoois se oxidam da
seguinte maneira:
lcool
primrio

OH
|
H3C C H
|
H

O
[O]

H3C C

Nox = 1 Nox = +1
(aldedo)

propanona
acetona

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[O]

O
H3C C

OH
Nox = +3
(ac. carboxlico)

EM_3S_QUI_044

RC
|
H

KMnO4

lcool
secundrio

OH
|
[O]
H3C C CH3
|
H
Nox = 0

RC
|

H3C C CH3
Nox = +2
(cetona)

C R + O3
|

RC

lcool
tercirio

(no ocorre)

H2O
Zn

RC
|
H

C H + O3 + H2O
|
H

aldedo

metanal

ozoteno

H2O2 + R C

aldedo

O
R C + H C + H2O
H
H

Zn

O O

Ozonlise

um tipo de reao que se utiliza o gs oznio


(O3) em presena de gua (H2O) e zinco (Zn).
De uma forma geral temos:
Reao em que o alceno submetido ao do
oznio (O3). As possibilidades so:
carbono da dupla possui um hidrognio
aldedo
carbono da dupla possui dois hidrognios
metanal
carbono da dupla no possui hidrognio
cetona

H2O

R|

alqueno
[O]

C R
R
cetona

Resumidamente, essa reao pode ser representada por:


RC
|
H

C R + O3
|

H2O

O O
+

RC

Zn

aldedo

alqueno

C R + H2O

R
cetona

A finalidade da utilizao do zinco evitar que o


oxignio, que pode ser produzido pela decomposio
da gua oxigenada, oxide o aldedo, transformando-o
em cido carboxlico.
``

Exemplo:
O

H3C C

C CH3 + O3

H2O
Zn

H3C C

C CH3 H2O

R
O

2-buteno
2H3C C

H
etanal ou aldedo actico ou
acetaldedo

O oznio adiciona-se dupla ligao do alqueno, originando um composto intermedirio


instvel, denominado ozoneto ou ozonida:
O

C
O

ozoneto ou ozonida

EM_3S_QUI_044

O ozoneto, por sua vez, se hidrolisa, originando


aldedos e/ou cetonas. Como exemplo, tome-se um
alqueno genrico:

Biodiesel
Em 1993, comeou um projeto na Inglaterra
visando substituir o leo diesel pelo biodiesel,
produzido de sementes de mostarda silvestre.
Biodiesel uma mistura de steres metlicos de
cidos graxos. steres so substncias resultantes da reao de um cido carboxlico com
um lcool, steres metlicos de cidos graxos
derivam de reaes de metanol com cidos
graxos (cidos carboxlicos com nmero de
tomos de carbono ao redor de 18). Os steres metlicos de cidos graxos (biodiesel) so
produzidos a partir de substncias contidas

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2. Emisso de dixido de enxofre, que na


atmosfera se transforma em cido sulfrico, um dos principais causadores da
chuva cida;
3. Efeito estufa, causado pela emisso de gs
carbnico (CO2). O aumento da concentrao de gs carbnico no ar causa o aquecimento da atmosfera por causa da absoro
da radiao infravermelha pelo CO2.
Os raios infravermelhos so irra iados pelos
d
corpos quentes da superfcie da Terra.
O diesel do petrleo um combustvel no-renovvel. O petrleo leva milhes de anos
para se for ar.
m
Vantagens do biodiesel:
1. O biodiesel um combustvel renovvel e
a sua grande vantagem que, na formao das sementes, o gs carbnico do ar
absorvido pela planta. Isso compensa
o gs carbnico emitido na queima do
biodiesel;
2. Pode ser usado em motores sem nenhuma modificao. O calor produzido por
litro quase igual ao do diesel;
3. Pouca emisso de partculas de carvo.
O biodiesel um ster e, por isso, j tem
dois tomos de oxignio na molcula. Na
queima do biodiesel, ocorre a combusto
completa. necessria uma quantidade
de oxignio menor que a do diesel.
Apesar das vantagens ambientais, o biodiesel ainda no um produto comercial por
ter um custo de produo mais alto que o do
diesel do petrleo.
(ALMEIDA, Ricardo. Caminho com mostarda.

Folha de S. Paulo, 17 out. 2000.)

Oxidao em cetonas e aldedos


As reaes de oxidao podem ocorrer na presena de agentes oxidantes, como KMnO4, K2Cr2O7
etc. Genericamente, temos:
O
RC

[O]

O
RC

OH

aldedo

cido carboxlico

O
RCR

[O]

cetona

no ocorre reao

Como se pode observar, os aldedos se oxidam,


o que no ocorre com as cetonas. Por esse motivo,
a reao de oxidao utilizada para diferenciar os
dois compostos.
Em laboratrio, para diferenciar aldedos de
cetonas por meio de reaes de oxidao, usam-se
algumas misturas oxidantes:
Reativo de Tollens: soluo aquosa amoniacal de nitrato de prata.
Reativo de Fehling: soluo aquosa de sulfato de cobre em meio bsico e tartarato duplo
de sdio e potssio.
Reativo de Benedict: soluo aquosa de
sulfato de cobre em meio bsico e citrato de
sdio.
Supondo que em um laboratrio haja um frasco
contendo um lquido incolor e transparente, em cujo
rtulo est escrita a frmula C3H6O, e considerando
que essa frmula possa pertencer a:

O
C3H6O

H3C CH2 C
propanal

O
e H3C C CH3

propanona

Para que se possa identificar qual das substncias


est no frasco, deve-se test-la com um dos reativos
men ionados por exemplo, o reativo de Tollens
c
(soluo aquosa amoniacal de nitrato de prata).
Se no frasco houver propanal, ele ser oxidado,
originando cido propanoico, enquanto os ons Ag+
so reduzidos a Ag0 (prata metlica). Ao realizar a
reao em um tubo de ensaio, observa-se a formao

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EM_3S_QUI_044

nos leos vegetais, como leo de mostarda, de


girassol ou de soja.
O leo vegetal extrado no pode ser usado
diretamente como combustvel, porque muito
viscoso (como o mel) e, por isso, o motor precisaria ser modificado. Os leos vegetais so
transformados em steres metlicos de cidos
graxos (biodiesel) que tm caractersticas semelhantes s do leo diesel.
O diesel, combustvel extrado do petrleo,
uma mistura de hidrocarbonetos com 15 a
24 tomos de carbono. A sua queima provoca
vrios problemas ambientais como:
1. Emisso de partculas mins ulas de
c
carvo devido queima incompleta;

de um espelho de prata, que corresponde deposio da prata metlica (Ag0) nas paredes internas
do tubo.
Essa reao pode ser equacionada da seguinte
maneira:
O
H3C CH2 C

+ 2Ag+ + 2 NH3 + H2O


H

propanal

reduo

+1

2Ag0 + H3C CH2 C


0

O
H3C CH2 C

2 Ag++ 2 e2 NH3+ 2 H+

+ 2 e - + 2 H+
OH

2 Ag0
2NH+
4

H3C CH2 C + 2Ag+ + 2 NH3 + H2O


H

H3C CH2 C

+ 2Ag0 + 2NH+
4
OH

Se no frasco houver propanona (acetona), a


reao no ocorrer, pois as cetonas no se oxidam
e, nesse caso, o teste de Tollens ser negativo.
O teste tambm poderia ser feito com os reativos de Fehling e Benedict. Ambos contm o on Cu+2
que ser reduzido enquanto o aldedo oxidado,
ocorrendo a formao de um precipitado avermelhado de Cu2O. Essa reao pode ser representada
por:
+ 2Cu2+ + 4 OH + H2O
H
+2
+1

CH3 H
2-metil butanol-2,3 diol

reativo de Bayer

(2-metil butanodiol 2,3)

b) Exemplo de oxidao enrgica


A produo de oxignio nascente [O] favorecida em meio cido; da dar-se energicamente a
oxidao. O [O] entra nos carbonos da dupla e nos
hidrognios ligados aos carbonos da dupla ligao.
Se o carbono da dupla for secundrio, por oxidao enrgica vai transformar-se em cido. Se o
carbono da dupla for tercirio, vai transformar-se
em cetona.
S
H3C C = C CH3 + 3 [O]
T CH H

O
KMnO4/H+

H3C C

CH3

C CH3
OH

cido
actico etanoico
(actico)

cetona
propanona
(acetona)

2-metil, but-2-eno
(2-metil-buteno-2)

O
+

T
H+

H3C C = C CH3 + 2 [O]

KMnO4

O
2H3C C

CH3 CH3 T

CH3

reduo

Cu2O + H3C CH2 C + 2H2O


cido
H
+1

propanoico

oxidao

+3

Outras reaes
Oxidao branda
e enrgica de alcanos
(uma breve comparao)
EM_3S_QUI_044

H3C C C CH3

O
H3C CH2 C

H3C C C = CH3 + [O] + H OH

KMnO4
OH

CH3 H

+3

Detalhando a reao:
A reao com o reativo de Tollens pode ser
representada em etapas:
O
H3C CH2 C + H2O
H

CH OH

+
+ 2NH4

OH

cido propanoico

oxidao

+1

propanal

de potssio) e NaHCO3 (bicarbonato de sdio), que


chamada de reativo de Baeyer, para produzir o
oxignio nascente.
A participao da gua favorece a formao de
dilcool vicinal dilcool em posio vizinha:

a) Exemplo de oxidao branda ou reao de


Baeyer: a oxidao branda, quebrando apenas a
ligao da dupla ligao, quando o oxignio nascente vem de uma reao em meio bsico ou neutro.
Usa-se a mistura de reativos: KMnO4 (permanganato

Quando a dupla ligao estiver na ponta da


cadeia, os dois hidrognios ligados ao car ono inb
saturado da extremidade sero transformados em
dois grupos OH, originando o cido carbnico:

=CH

[O]
enrgica

C OH
OH

<H2CO3>

Esse cido instvel e sofre decomposio,


originando CO2 e H2O.
<H2CO3>

CO2 + H2O

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``

Exemplo:
H3C C = C H
H

[O]

H3C C

enrgica

CO2 + H2O

HCCH
H H

[O]
enrgica

OH
O
H2C C OH
OH

H2C C

HOH

O
OH

ciclobutano

OH

propeno

OH

HCCH

C CH2 CH2 C

OH

cido butanodioico

cido etanoico
cido actico

Oxidao de dilcool vicinal


Ozonlise de alcadienos
uma reao semelhante qual ocorre com
os alquenos; porm, como h duas duplas ligaes,
ocorrer a formao de duas ozonidas e sua posterior
hidrlise.
H C = C CH2 C = C CH3
H

CH3

O3
H2O/Zn

+
H

metanal

5-metil-1, 4-hexadieno

O O

H C

C CH2 C

C CH3 H2O

propanodial

CH3

Dilcool vicinal aquele que possui os grupos


hidroxila em carbonos vizinhos. So chamados de
glicis.
A oxidao de glicis quebra a cadeia carbnica justamente entre os carbonos que possuem os
grupos OH.
``

Exemplo:
H

propanona

H3C C = C CH3 + [O]

O
KMnO4

H3C C

OH OH

OH

CH3 + [O]

KMnO4

H3C C

OH

HO

C CH3

Oxidao enrgica de alcinos


Os alquinos, ao sofrerem oxidao enrgica,
produziro sempre cidos carboxlicos, desde que a
tripla ligao no esteja situada na ponta da cadeia.
Caso a tripla esteja na ponta da cadeia, ocorrer a
formao de CO2 e H2O, de maneira anloga ao que
acontece com os alquenos.
enrgica

CO2 + H2O +

OH

propino

C CH3

cido actico

Oxidao enrgica
de alcadienos

H2C OH HO NO2
HC OH HO NO2 + [O]

So reaes semelhantes s quais ocorrem com


alquenos; porm, como h duas duplas ligaes,
ambas sero rompidas no processo.
H C = C CH2 C = C CH3
H

[O]
enrgica

H2O + CO2 +

C CH2 C
HO

CH3

H2C O NO2

cido ntrico

trinitrato de glicerina
nitroglicerina

OH

CH3
propanona

Oxidao enrgica
de cicloalcanos

glicerina
glicerol
propanotriol

HC O NO2 + 3 H2O

+ C CH3

cido propanodioico

5-metil-1, 1-4 hexadieno

H2C OH HO NO2

H2C O NO2
a frio

A oxidao enrgica de cicloalcanos acontece


mais facilmente com os compostos cclicos de 3 e
4 carbonos, devido a sua instabilidade, ocorrendo
ruptura do anel:

Bafmetro
O lcool reduz a funo cerebral pro orcio
p
nalmente sua concentrao no sangue. A
porcentagem de lcool no sangue indica o
nmero de gra as de etanol existentes em
m
100mL de sangue.

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EM_3S_QUI_044

H C C CH3

[O]

Experimentalmente, verifica-se que, quando


essas reaes ocorrem entre um cido carboxlico
e um lcool primrio, a gua formada pelo grupo
OH do cido e pelo hidrognio do grupo OH do
lcool.
Caso se utilizem cidos inorgnicos ou lcoois
secundrios ou tercirios, a gua ser formada
pelo OH do lcool e pelo hidrognio do grupo OH
do cido. Um exemplo fato pode ser verificado na
reao a seguir:

No Brasil, o limite legal de 0,06%.


Uma das formas de verificar o teor alcolico o teste do bafmetro.
O bafmetro contm K2Cr2O7/H2SO4 (cor
laranja). O motorista sopra o ar expirado para
dentro do bafmetro. Se ele estiver alcoolizado, o ar conter vapores de etanol, que ser
oxidado conforme a reao:
3CH3CH2OH + 16H+ + 2Cr2O27
etanol

laranja

3CH3COOH + 4Cr 3++ 11H2O


c. actico

verde

Devido formao de Cr , de colorao


verde, ocorre uma mudana de cor. Quanto
mais intensa a colorao verde final, maior o
teor alcolico.
3+

0,50=Parada
respiratria,
morte
0,40= Com
a respirao
debilitada

0,30=Inconscincia

0,20= Maior dificuldade na execuo


de tarefas e de discernimento

0,10= Aumento muito significativo do tempo de reao,


probabilidade 7x maior de acidentes com carro

0,1

0,08= Probabilidade 4x maior de acidentes


com carro

0,2

0,04= Reduo da memria

0,3

0,03= Maior desinibio, tagarelice, alguma


reduo da coordenao

0,4

0,015= Desinibio inicial, sensao agradvel

0,5

0,15= Probabilidade 15x maior de acidentes com carro

Bafmetro
0,05= Reduo maior da coordenao, dificuldade de andar,
maior tempo de reao, reduo de discernimento

0,6

0,6

em situaes de jejum prolongado ou em


dietas ricas em gorduras, esses compostos
tambm aparecem na urina.
Por meio de testes com reagentes especficos, como o nitroferricianeto de sdio
[Na2Fe(CN)5NO], pode-se verificar sua presena na urina. O teste feito adicionando-se
uma gota da soluo aquosa desse reagente a
uma amostra de urina. A presena dos corpos
cetnicos indicada por uma mudana de cor.
Dependendo de sua concentrao, a cor varia
do violeta ao prpura.
Oxidao dos lcoois no corpo
A grande toxicidade do metanol deve-se
sua oxidao, que produz aldedo e cido
frmico. Esse cido destri as clulas da retina
do olho.
H3C OH
metanol

0,3
0,2

etanol

(LONGENECKER, Gesina. Como Agem as Drogas:


Quark, p. 40)

Cetonria
A degradao incompleta de gorduras
em nosso organismo produz trs compostos
denomina os corpos cetnicos:
d

EM_3S_QUI_044

propanona 2%

O
cido acetoactico
20%

O
OH

OH

O cido frmico produzido acarreta uma


diminuio do pH do sangue. Em hospitais,
esse aumento de acidez neutralizado pela
administrao de NaHCO3.
Outra maneira de combater o envenenamento pelo metanol consiste na administrao
do etanol, pois a oxidao ir ocorrer, de preferncia, com o etanol e em maior extenso.

efeitos

H3C C CH2 C

O
H C

0,4

H3C CH2 OH

enzimas do
fgado [O]

aldedo frmico

0,0

H3C C CH3

O
H C

0,5

0,1

0,0

enzimas do
fgado [O]

OH
O
H3C CH CH2 C
OH
cido - hidrxi-butrico
78%

Esses compostos normalmente no esto


presentes na urina, o que pode ocorrer devido
a altera es do organismo, como hipertireoi
dismo, febre ou diabetes melito. Na gravidez,

[O]

O
H3C C
etanal

[O]

cido frmico

O
H3C C

[O]

OH
cido etanoico

2CO2 + 2H2O

Tanto o etanal quanto o cido etanoico provocam danos s clulas hepticas.


Dependendo da concentrao, o etanal pode
tornar-se txico. Em tratamento de alcolatras
pode ser usada uma substncia denominada
dissulfiram, que impede a oxidao do aldedo
provocando um aumento de sua concentrao.
Acompanhada da ingesto de etanol, essa
substncia provoca no organismo uma reao
forte, caracterizada por rubor, taquicardia,
hiperventilao, pnico e grande desconforto.
Dessa maneira, o dissulfiram usado como
tratamento de averso para desencorajar o
uso de etanol.
(USBERCO, Joo; SALVADOR, Edgard. Qumica Vol.3.

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So Paulo: Saraiva.)

Reaes de Reduo

``

Exemplo:
O
H3C CH2 C

Reduo de
cidos carboxlicos (R-COOH)

+ H2 Pt

H3C CH2 CH 2 OH

propanol

propan-1-ol
(propanol-1)

Nesta hidrogenao, observa-se a formao


de um aldedo e, consecutivamente, de um lcool
primrio.
RC

``

OH

Pt

+ H2

O
RC
H

H2
Pt

R C OH
H2

Reduo de aldedos
e cetonas a hidrocarbonetos

Exemplo:
H

O
H3C C

OH

Pt

+HH

H3C C OH

H3C C
H2O

OH

cido actico

aldedo actico

OH

+HH

H3C C OH
H

aldedo actico

Nesta hidrogenao, observa-se a formao de


um lcool secundrio.
O
R C R1

+ H2

Pt

OH
R C R1
H

Exemplo:
H3C C = O
H3C

R C R + 4[H]

+ H2

H3C C OH
H3C

propanona

propan-2-ol
(2-propanol)

H
Cetona

RC

O
H

10

+ H2

Pt

R CH2 OH

Hidrocarboneto

O [H] representa o hidrognio nascente, isto , no


momento em que ele se forma, condio em que sua
reatividade maior, uma vez que parte dele se
mantm na forma atmica e no-molecular (H2).
No caso, o [H] vem da reao Zn + HC (deslocamento).

Reduo de cidos a lcoois.


Reduo de fenol a hidrocarboneto
Em condies especiais possvel reduzir
cidos a lcoois e fenis a hidrocarbonetos aromticos.
O
RC

H2
reduo

R C OH

cidos
carboxlicos

OH
+ Zn

Reduo de aldedos
Neste caso, observa-se a formao de um lcool
primrio.

R C R + H2O

Zn(Hg) + HC

lcool etlico

Reduo de cetonas (R-CO-R)

``

O
H3C C

possvel reduzir aldedos e cetonas a hidrocarbonetos pelo emprego de certos redutores mais
enrgicos. Por exemplo, na reduo de Clemmensen, emprega-se o amlgama de zinco (Zn/Hg)
em HC .

fenol

lcool
primrio

calor

+ ZnO
benzeno

Os fenis podem se oxidar facilmente at por


ao do O2 temperatura ambien e. Nessa oxidat
o so produzidos diversos produtos.

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EM_3S_QUI_044

Dessa forma, o fenol comum, que incolor,


transforma-se, em contato com o ar, em produtos
coloridos, o que deixa o fenol avermelhado. Os
produtos mais simples des a oxidao so:
s
O

OH

OH

hidroquinona

Explosivos
Muitas das reaes que liberam grandes
quantidades de energia so reaes de oxidorreduo.
Por exemplo: as reaes de combusto de
hidrocarbonetos e de alcois. Veja um exemplo
de combusto completa de hidrocarboneto:

O
quinona

C8H18(g) +

Reduo
de compostos nitrogenados
Os redutores empregados podem ser: H2(Ni),
LiA H4 etc.
H2
RC

N + 2H2

catalizador

nitrilo

R C NH2
amina primria

catalizador

R NO2 + 3H2

R NH2 + 2H2O
amina primria

nitrilocomposto

A reduo de nitrocompostos importante na


obteno de aminas aromticas, como o caso da
anilina:
Pt

NO2 + 3H2

NH2 + 2H2O

Os alcois podem ser obtidos de diferentes


maneiras, como na fermentao de a ares e na rec
duo de cidos carboxlicos, aldedos e cetonas. Em
laboratrio, outra maneira de obter alcois consiste
em fazer a reao entre um haleto orgnico (R X) e
o hidrxido de potssio em soluo aquosa [KOH(aq)].
Nessa reao, o tomo de halognio (X) liga-se ao
potssio (K), formando um sal (KX):
R X + KOH(aq)

R OH + KX

EM_3S_QUI_044

Por esse mtodo, o lcool etlico pode ser obtido,


por exemplo, a partir de um haleto de etila. Veja:
H3C CH2 C KOH(aq)
cloreto de etila

H3C CH2 OH + KC

25
O
2 2

9
4

8CO2(g)+ 9H2O(v)

oxidao

+4

reduo

Uma vez iniciada a reao, o oxignio rapidamente oxida os tomos de carbono.


Nos explosivos, frequentemente encontramos, no mesmo composto, tantos agentes oxidantes como agentes redutores. Por exemplo,
a nitroglicerina contm tomos de carbono que
so oxidados formando CO2 e tambm tomos
de nitrognio que so reduzidos formando N2:
4C3H5(NO3)3( )

ativao

6N2(g)+12CO2(g)+10H20(v)+O2(g)

Os explosivos de interesse na rea militar


e na rea de construo civil so compostos
orgnicos formados por C, H e geralmente
apresentam os grupos NO2 e O NO2. Porm, quaisquer explosivo deve apresentar as
seguintes caractersticas:
a) Devem sofrer uma decomposio muito
exotrmica.
Para que isso ocorra, necessrio que
o explosivo apresente ligaes fracas entre seus tomos e que forme produtos
com ligaes fortes, isto , com elevada
energia de ligao. Dessa maneira, a diferena entre a energia liberada na formao das
novas ligaes e a consumida para quebrar
as ligaes que existem no explosivo muito
grande.
b) Sua decomposio deve ser muito rpida.
c) Os produtos da decomposio devem
ser gases.
A formao e a expanso muito rpida dos
gases criam uma onda de choque que acompanha a detonao do explosivo.

lcool etlico (etanol)

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11

d) O explosivo deve ser suficientemente


estvel para que possamos determinar o momento de sua exploso.
A combinao desses fatores leva produo de uma enorme quantidade de calor
e gases, possibilitando atingir os objetivos
desejados.
Os explosivos so classificados em dois
tipos:
1. Primrios
So muito sensveis ao aquecimento e aos
choques mecnicos. Os mais usados so a azida
de chumbo: Pb(N3)2 e o fulminato de mercrio:
Hg(CNO)2.
So usados como detonadores, cpsulas
explosivas e em foguetes militares para iniciar
a exploso de um explosivo menos sensvel, o
secundrio.
2. Secundrios
So menos sensveis ao calor e a choques,
portanto mais seguros, tanto na produo como
no transporte e armazenamento. Para explodir,
a maioria deles precisa de explosivo primrio.
Os explosivos militares usados para preenchimento de bombas devem ter baixa sensibilidade a impactos e calor, mas devem ser
suficientemente estveis para manuseio e armazenamento.

H3C C = O
CH3

O = C CH2 CH3
H

A seguir, retiramos os oxignios e unimos as duas estruturas por uma dupla ligao, obtendo o alqueno A,
que :
2 metil-pent-2-eno
(2metil2penteno)

H3C C = C CH2 CH3


CH3 H

2. (Fuvest) A cidade de So Paulo produz 4 milhes de m3


de esgoto por dia. O tratamento de 1m3 desse esgoto
produz em mdia 0,070m3 de biogs, no qual 60%
metano. Usado como combustvel de veculos, 1m3 de
metano equivale a 1L de gasolina.
a) Quantos litros de gasolina seriam economizados
diariamente se todo o esgoto de So Paulo fosse
tratado para produzir metano?
b) Escreva a equao qumica que representa o
aproveitamento do metano como combustvel.
``

Soluo:
1m3 de esgoto

0,070m3 de biogs

(0,6) . 0,070m3 de CH4

4 . 106m3 de esgoto

X = 0.6 . 0,070. 4.10 m de CH4. m de esgoto


6

1m3 de esgoto

X = 1,68 . 105m3 de CH4


Relao entre o metano e a gasolina:
1m3 de CH4

1L de gasolina

1,68 . 105m3 de CH4

x = 1,68 . 105L de gasolina

1. A ozonlise de um alqueno A produziu propanona e


propanal. Qual o nome desse alqueno?
Soluo:
A equao da reao mencionada poderia ser representada por:
A + O3
A + O3

H2O
Zn
H2O
Zn

propanona + propanal +H2O2


O
H3C C CH3 + H3C CH2 C

+ H2O2

Como nas ozonlises de alquenos ocorre a adio de


tomos de oxignio aos carbonos da dupla ligao, se
retirarmos os oxignios dos produtos orgnicos formados
e unirmos as duas estruturas, conseguiremos determinar
a estrutura do alqueno A de origem.

12

Uma maneira fcil de visualizar a estrutura do alqueno


consiste em escrever a estrutura dos dois produtos orgnicos, deixando os dois oxignios lado a lado.

b) Considerando a combusto completa do metano,


temos: 1 CH4(g) + 2 O2(g) 1 CO2(g) + 2 H2O(V)
3. Considere os alquenos de frmula molecular C4H8 e
indique os produtos obtidos em suas ozonlises.
``

Soluo:
Devemos inicialmente construir todas as estruturas possveis para os alquenos que tm frmula C4H8. So elas:
H3C CH2 CH = CH2

1 buteno

H3C CH CH = CH3
H3C C = CH2

2 buteno

CH3

metil-propeno

Em seguida, vamos representar suas ozonlises:

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EM_3S_QUI_044

``

H3C CH2 C

propanal

``

a) C: H3C CH2 CH2 C

O
+

CH3

propanona

metanal

Obs.: o Zinco em p destri a H2O2, impedindo que ela


oxide o aldedo e o cido carboxlico.
4. (UFRJ) V. Grignard, prmio Nobel de Qumica em 1912,
desenvolveu importantes estudos utilizando reagentes
de frmula geral RMgX, mais tarde conhecidos como
reagentes de Grignard. Um composto orgnico Y de
massa molecular 58 sofre reao de adio com reagente de Grignard (1) e posterior hidrlise (2), como
esquematizado a seguir:

c) No ocorre reao.
6. D o produto da reao do 2-metilpenteno-2 com:
a) KMnO4 em meio bsico e gua;
b) KMnO4 em meio cido;
c) oznio e gua.
``

Soluo:
a)

KmnxO4/OH

CH3 H H2

EM_3S_QUI_044

H
butan-2-ol
(2-butanol)

[O]
H2O

[O]

H2O

[O]

CH3 H H2

H2O

O O
H3C C + C C CH3

CH3 H
H2
propanal
acetona

H3C C C C CH3 + O3

5. Complete as reaes de oxidao, quando possvel;


dando o produto da reao do 2-metilpenteno-2 com:

OH

O O

H3C C + C C CH3

CH3 OH H

c)

b) H3C CH2 CH2 O CH3

b) H3C CH2 C CH3

KmnxO4/H+

acetona cido propanoico

a) propanal H3C CH2 C H

1-butanol

H3C C C C CH3
CH3 H H2

b)

H3C C C C CH3 + [O]


CH3 H H2

Soluo:

a) H3C CH2 CH2 C H

2-metil, penta 2,3 diol


(2-metil 2-3-pentano-diol)

b) Apresente a frmula estrutural de um ismero de


funo do produto dessa reao, quando utilizamos
como reagente de Grignard o composto CH3MgC .

OH

H OH

a) Qual o nome do composto Y?

``

H3C C C C CH3 +3 [O]

OH OH

CH3 CH2 C OH + MgOHC


H

(1) RMgC
Y (2) H O
2

metil-propeno

C H + H2O2

Zn

CH3

H
O

D: H3C CH2 CH2 C


H
O
b) E: H3C CH2 C CH3

H3C C

H2O

Soluo:

etanal
aldedo actico
acetaldedo

H3C C = CH2 + O3

[O]

CH3
2-metil-2-propanol

2 H3C C + H2O2

Zn

but-2-eno
(2buteno)

c) H3C C CH3

metanal
O

H2O

H3C CH CH CH3 + O3

H H

C H + H2O2

Zn

but-1-eno
(1buteno)

OH

O O

H2O

H3C CH2 CH = CH2 + O3

7. Complete as reaes de reduo a seguir e indique os


nomes dos produtos G e H:
O
a) H3C CH2 C
+ H2
G
H
propanal

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13

OH

b) H3C C CH3 + H2

propanona

``

Agente oxidante = H2O2; agente redutor

Soluo:

OH

OH
a) G: H3C CH2 CH2: (propan-1-ol)

1-propanol

1. (PUC Minas) A combusto completa de 1mol de um


hidrocarboneto e 1mol de um lcool consome, cada
uma, 3mols de O2. correto afirmar que esses compostos so:

OH
b) H: H3C CH CH3: (propan-2-ol)

2-propanol

8. A tintura preta para cabelo obtida pela reao:


OH

a) C2H4 e C2H6O.

b) C3H6 e C3H8O.
c) C2H6 e C2H6O.

+ H2 O2

+ 2H2O

d) C3H8 e C3H8O.
e) C2H4 e C2H4O.

OH

a) Que grupos funcionais esto presentes no reagente


e no produto orgnico?
b) Identifique o agente oxidante e o agente redutor
da reao.
``

2. (UFPR) Qual o composto que, aps ozonlise, hidrlise


e finalmente oxidao, d o cido propinico e o cido
actico?
a) Ciclopenteno.
b) 1 penteno.
c) 1,4 pentadieno.

Soluo:

d) 2 penteno.

a)

e) 2,3 pentadieno.

produto orgnico

reagente

3. O reativo de Bayer uma mistura oxidante utilizada para


diferenciar:

OH

a) alquenos de alquinos.
b) alquenos de alcanos.
c) alquenos de cicloalcanos.

OH
Como ao hidroxila (-OH) est
ligada ao carbono aromtico,
temos a funo fenol.

d) alcanos de cicloalcanos.

Como a carbonila (-C-) est


ligada ao carbono secundrio,
temos a funo cetona.

e) alcanos de aromticos.

b) Para que possamos determinar os agentes, devemos calcular os nox dos tomos envolvidos.

4. (UFMG) Todos os compostos reagem com alquenos,


exceto:
a) C

OH
C

b) HBr

c) H2O/H

C
C
C
OH

+1

14

H
H

+ H2O2
1

oxidao

reduo

H2O
2

H
H

C
C
O
+2

d) (C2H5)2O

e) KMnO4 (diludo).
5. (Fesp) A ozonlise do composto C6H12 seguida de uma
hidrlise produz exclusivamente acetona. 0 composto
ser:

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EM_3S_QUI_044

a) 2,3-dimetil-2-buteno.
c) H3C C = C CH3

b) 3-metil 2-penteno.

CH3 CH3

c) 2,3 dimetil 1-buteno.


d) 2-hexeno.

d) H3C C = C CH3

e) n.d.a.

6. (UFPI) O teste de Tollens consiste de uma reao em que


um complexo prata-amnia reduzido a prata metlica.
Esse teste pode ser utilizado para diferenciar:
a) cido carboxlico e ster.

[O]
enrgica
[O]
enrgica

e) H3C CH2 C = CH2


CH3

2E

2F

[O]
enrgica

10. (Unesp) A combusto completa do etanol (C2H6O) nos


motores de veculos produz gs carbnico e gua. O
nmero de mol de oxignio consumido na combusto
completa de 2 mols de etanol igual a:

b) alcano e alceno.
c) lcool e ter.
d) aldedo e cetona.
e) composto aliftico e composto aromtico.
7. Um alceno, por ozonlise, fornece apenas propanona.
D o nome do alceno:

a) 3
2
b) 4

a) propanal.

c) 6

b) hexeno 3.

d) 7

c) dimetil 2,3 buteno 2.

e) 9

d) metil 2-penteno-2.
e) dimetil 3,4 hexeno 3.
8. (ITA) Considere os seguintes derivados do petrleo:

11. (Cesgranrio) Assinale a opo que corresponde aos


pro utos orgnicos da oxidao energtica (KMnO4 +
d
H2SO4) do 2-metil-2-penteno.
a) Propanal e propanoico.

I. gs liquefeito.

b) Butanoico e etanol.

II. gasolina.

c) Metxi-metano e butanal.

III. querosene.

d) Propanona e propanoico.

IV. leo combustvel.

e) Etanoato de metila e butanoico.

Por unidade de massa queimada, a potenciaidade de


l
causar poluio atmosfrica, por emisso de SO2, sria
na combusto:
a) de I.

12. (UFRGS) O propeno pode ser usado para produzir


solventes como, por exemplo, a acetona. No esquema
da sntese:

H3C CH CH2

b) de IV.

hidratao

d) tanto de II como de III como de IV.


9. Indique o nome do(s) produto(s) formado(s) que
completa(m) corretamente as reaes de oxidao
enrgica:

CH3 H

b) H3C C = C CH2 CH3


H

[O]
enrgica
[O]
enrgica

H3C C CH3

O produto intermedirio indicado pela letra A o:

e) todos.

a) H3C C = C CH2 CH3

oxidao

c) tanto de II como de IV.

EM_3S_QUI_044

G + H + H2O

A+B

C+D

a) 1-propanol.
b) 2-propanol.
c) propanal.
d) propano.
e) metoxietano.
13. (CEFET) Um composto X, submetido oxidao com
solues sulfopermangnica, forneceu cido actico e
butanona. O nome oficial do composto X :

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15

18. (Mackenzie) A equao

a) 3-metil-1-penteno.
b) 2-metil-2-penteno.

H3C CH2 CH3 + 5O2

c) 2-metil-1-penteno.

representa uma reao de:

d) 3-metil-2-penteno.

a) substituio.

e) 2-hexeno.

b) eliminao.

O
H

C2H5OH
CH3 O CH3

Produzem diferentes nmeros de mol de gua:


a) o lcool e o aldedo.
b) o ter e o lcool.
c) o hidrocarboneto saturado e o ter.
d) o hidrocarboneto saturado e o lcool.
e) o hidrocarboneto insaturado e o aldedo.
15. (UFSC) Se uma mistura formada de etano, etanol, etanal
e cido etanoico for oxidada prolongadamente por
permariganato de potssio, os compostos orgnicos,
ao final da reao, sero:
a) etanal e cido actico.
b) benzeno e etano.
c) etanol e etanal.
d) butanona e cido etanoico.
e) etano e cido etanoico.
16. (UFMG) A ozonlise e posterior hidrlise em presena
de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno

e) adio.
19. (PUC) A reao do 2-metil buteno-2 com permanganato
de potssio concentrado em meio cido produz:
a) acetona e cido actico.
b) apenas acetona.
c) apenas cido actico.
d) 2-metil butanodiol-2,3.
e) n.d.a.
20. (Vunesp) O oznio O3 reage com um alceno formando
um composto X, que por sua vez reage com gua, resultando dois produtos orgnicos, segundo o esquema:
R C C R + O3

H R
X + H2O

X
O
O
+ C + H2O2
R C
H
R R

H3C C

C2H4

d) esterificao.

C2H6

c) combusto.

14. (Fuvest) Considere o nmero de mol de gua produzido na combusto completa de 1mol de cada um dos
compostos a seguir:

3CO2 + 4H2O

a) Escreva as frmulas estruturais dos dois produtos orgnicos finais quando o alceno 2-metil-2buteno.
b) Identifique as funes orgnicas dos dois produtos
finais da reao.
21. A oxidao de 3,50g de um alceno produziu uma cetona
e 1,12L de CO2(g) medidos nas CNTP. Pede-se:
a) a frmula molecular do alceno.

a) cetona e aldedo.

b) a frmula estrutural e o nome do alceno.

b) cetona, aldedo e lcool.

Dados: massas atmicas C = 12; H = 1; volume molar


nas CNTP = 22,4L x mol1.

d) aldedo e lcool.
e) cetona, aldedo e cido carboxlico.
17. (UFPA) O reativo de Bayer utilizado para diferenciar
cicloalcanos de:
a) alcano.
b) alceno.
c) cido carboxlico.
d) ter.

16

e) ster.

22. (Mackenzie) Sabe-se que, enquanto os aldedos so


oxidados a cidos, as cetonas no o so. Por isso,
podemos diferenci-los destas usando uma soluo de
nitrato de prata amoniacal (AgNO3 + NH4OH), chamada de reativo de Tollens. O ction do metal reduzido,
formando um espelho nas paredes do tubo de ensaio
em que se realizou a experincia. Com base nos dados
acima, so feitas as afir aes:
m
I. Tanto aldedos quanto cetonas so oxidados pelo
reativo de Tollens.
II. O reativo de Tollens provoca somente a oxidao
de aldedos.

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EM_3S_QUI_044

c) somente cetonas.

III. O on Ag+ recebe 1 eltron.


IV. O espelho formado constitudo pelo depsito de
Ag0.
Das afirmaes acima, esto corretas somente:
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) II, III e IV.
e) II e IV.
23. (Fuvest) A reao do propano com cloro gasoso, em presena de luz, produz dois compostos monoclorados.

d)

+ CO + H2
CH2 OH

e)

25. (Fuvest) Dois hidrocarbonetos insaturados, ismeros,


foram submetidos, separadamente, hidrogenao
cataltica. Cada um deles reagiu com H2 na proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um
hidrocarboneto de frmula C4H10. Os hidrocarbonetos
hidrogenados poderiam ser:
a) 1-butino e 1-buteno.

CH3CH2CH2 C +

luz

b) 1,3-butadieno e ciclobutano.

2CH3CH2CH3 + 2C

c) 2-buteno e 2-metilpropeno.

CH3 C CH3 + 2HC


H

d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metilpropano.

Na reao do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em


presena de luz, o nmero de compostos monoclorados
que podem ser formados e que no possuem, em sua
molcula, carbono assimtrico :

26. (Vunesp) O processo de revelao fotogr ca envolve a


fi
reao de um composto orgni o com sais de prata em
c
meio bsico, repre entado pela equao balanceada:
s
OH

a) 1
b) 2

2Ag+ +

+ OH

c) 3
OH

d) 4
e) 5

24. (PUC) A reao de hidrogenao de aldedos e cetonas necessita de um catalisador, usualmente platina
ou nquel. Assinale a opo que melhor representa o
resultado da hidrogenao do benzaldedo abaixo:
O

a)

OH

+ CH4

H2
Pt

2Ag(s) +

+ 2H2O
O

OH

OH
Identifique:

b)

a) os grupos funcionais das substncias orgnicas


que participam do processo;

+ CH3

b) o agente oxidante e o agente redutor da reao.


EM_3S_QUI_044

O
c)

+H

27. (UFRGS) A nandrolona um hormnio andrognico


utilizado pela indstria farmacutica para a produo de
derivados de esteroides anablicos. cidos carboxlicos
so utilizados para a produo de derivados esterifica-

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17

dos deste frmaco. Esses compostos, que aumentam a


massa e a fora muscular dos atletas, so considerados
doping e proibidos pelo Comit Olmpico Internacional.
Em que posio da estrutura representada abaixo
possvel ocorrer uma reao de esterificao?
OH

CH3

10

5
6

13

17

14

11

H
2

12

16

15

a) Apenas na posio 3.
b) Apenas na posio 4.
c) Apenas na posio 17.
d) Nas posies 3 e 4.
e) Nas posies 3 e 17.
28. (UFF) Cetonas so compostos orgnicos ternrios (C,
H, O) que apresentam o grupo funcional carbonila.
Propanona, cnfora e butanodiona so exemplos destes
compostos, e podem ser obtidos por meio de vrias
reaes.

a equao hipottica que melhor poderia dar conta da


produo da substncia txica seria:
1
a) C8H18 + 6 2 O2
2

c) C8H18 + 8 1 O2
2
d) C8H18 + 4 1 O2
2

O
CC

H
H
9 H2O + 8 O = C = O

b) C8H18 + 12 1 O2

9 H2O + 8 C = O
9 H2O + 8 C

2. (UMC) Hidrolisando-se o produto da ozonlise de um


composto de frmula molecular C4H8, observa-se a
formao de um nico composto orgnico. O composto
em questo :
a) buteno-1.
b) buteno-2.
c) metil ciclopropano.
d) ciclobutano.
3. (FMABC) Os produtos da oxidao de um dado alceno
so: cido metil propanoico e acetona. O alceno em
questo :
a) 2 metil 3 hexeno.
b) 3 metil 3 hexeno.

Considere as seguintes reaes:

c) 2,3 dimetil 2 penteno.

I. hidratao de alquenos que possuem mais de dois


tomos de carbono;

d) 2,4 dimetil 2 penteno.

II. oxidao de um lcool secundrio;


III. hidrlise de steres;
IV. hidratao de alquinos que possuem mais de dois
tomos de carbono.
As reaes que permitem a obteno de cetonas so
as indicadas por:

e) 2,3,3 trimetil 1 buteno.


4. (Mackenzie) O alceno que por ozonlise produz etanal
e propanona :
a) 2-metil-1-buteno.
b) 2-metil-2-buteno.
c) 1-penteno.
d) 2-penteno.

a) I e II.

e) 3-metil-1-buteno.

b) I, II e IV.

5. (PUC-Campinas) Na reao representada pela equao:


H3C C = C CH2 CH3

d) II e IV.

H3C H
ozonlise H C C = O +
3

1. (UECE) Um animal deixado trancado em uma garagem


vedada onde se faa funcionar o motor de um carro a
gasolina, em breve encontrar a morte por anoxia histotxica, isto , por privao de oxignio a nvel celuar. O
l
fato se deve formao da carboemoglobina, composto
estvel resultante da reao da hemoglobina com um
dos pos veis produtos da combusto da gasolina. Fas
zendo a gasolina ser representada pelo octano, C8H18,

H3C

O
H

ozonlise

C CH2 CH3

os produtos formados so:


a) compostos homlogos.
b) compostos islogos.
c) ismeros funcionais.
d) ismeros de compensao.
e) ismeros pticos.

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EM_3S_QUI_044

c) II e III.

18

O
5 H2O + 4

6. (Fuvest) A combusto incompleta da gasoli a em moton


res de automvel polui o ar atmosrico com:
f
a) He

a) somente I correta.
b) somente II correta.
c) somente III correta.

b) N2

d) somente I e III so corretas.

c) CO2

e) I, II e III so corretas.

d) CO
e) H2O
7. (PUCPR) A reao de ozonlise dos alcenos produzir
como produto molculas de:
a) dilcoois ou cidos carboxlicos.
b) lcoois ou fenis.
c) cetonas ou aldedos.

11. (Unicamp) Em um aterro sanitrio, o lixo urbano


enterrado e isolado da atmosfera por uma camada de
argila, conforme vem esquematizado na figura abaixo.
Nessas con ies, micro-organismos decompem o lixo,
d
proporcionando, dentre outras coisas, o aparecimento
de produtos gasosos. O grfico a seguir ilustra a composio dos gases emanados em funo do tempo.
camada de argila
coletor de gases

d) cetonas ou cidos carboxlicos.


e) lcoois ou cidos carboxlicos.
8. (PUC-Campinas) Por lei, todos os estados brasileiros
esto obrigados a adicionar 22% de lcool anidro
gasolina, a fim de diminuir a combusto incompleta.
Dessa forma reduz-se a produo do:
a) xido plmbico.
b) monxido de mononitrognio.
c) dixido de enxofre.
d) monxido de carbono.
e) dixido de carbono.
9. (Fatec) Uma das reaes mais caractersicas de aldet
dos a chamada reao do espelho de prata, que
consiste na adio de um aldedo a uma soluo de
nitrato de prata amoniacal (reativo de Tollens). Qual
dos com ostos a seguir daria um resultado positivo
p
para essa reao?
a) CH3COCH3
b) CH3CH2CHO
c) CH3CH2CO2H
d) CH3CH2CH2OH
e) CH3COOCH3
10. (PUC-Campinas) Certos alimentos dietticos contm
frutose, em vez de glicose. A frutose :
I. ismero funcional da glicose.

lixo
solo
composio em % por volume
100
80
60
40
20
0

CO2

N2

O2
H2

N2

EM_3S_QUI_044

O2

2
4
6
8 10 12
tempo em unidades arbitrrias

a) Em que instante do processo a compo io do gs


s
coletado corresponde a do ar atmosfrico?
b) Em que intervalo de tempo prevalece a atividade
microbiolgica anaerbica? Justifique.
c) Se voc quisesse aproveitar como combustvel o gs
emanado, qual seria o melhor intervalo de tempo
para fazer isto? Justifique a sua resposta e escreva a
equao qumica da reao utilizada na obteno de
energia trmica.
12. (UERJ) Um dos mtodos de identificao de estruturas
de hidrocarbonetos contendo ligaes duplas ou triplas
feito a partir da anlise dos produtos ou fragmentos,
obtidos da reao de oxidao enrgica. Observe os
produtos orgnicos da reao de oxidao enrgica de
um hidrocarboneto insaturado:

II. diferenciada da glicose por no reagir com ons


Cu+2 , em condies apropriadas, formando Cu2O
(aq)
(reao de Benedict).

hidrocarboneto + K2 Cr2 O7
insaturado

III. carboidrato presente em frutas.

H2SO4

Dessas afirmaes:

CH4

H2SO4

CH3COCH3 + CH3COOH
(W)

( T)

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a) m relao ao hidrocarboneto insaturado, indique


E
as frmulas mnimas e estrutural plana.
b) ite a nomenclatura oficial do composto W e deC
termine a percentagem de carbono, em nmero de
tomos, na substncia T.
13. (Vunesp) Trs frascos, identificados com os nmeros I,
II e III, possuem contedos diferentes. Cada um deles
pode conter uma das seguintes substncias: cido actico, acetaldedo ou etanol. Sabe-se que, em condies
adequadas:
1. A substncia do frasco I reage com a substncia do
frasco II para formar um ster.
2. A substncia do frasco II fornece uma soluo cida quando dissolvida em gua.

17. Um hidrocarboneto gasoso (que pode ser eteno, etino,


propano, etano ou metano) est contido em um recipiente de 1L, a 25C e 1atm. A combusto total desse
hidrocarboneto requer exatamente 5L de O2, medidos
nas mesmas condies de temperatura e presso. Portanto, esse hidrocarboneto deve ser:
a) eteno.
b) etino.
c) propano.
d) etano.
e) metano.
18. (PUC-Campinas) 0 composto
R

a) Identifique as substncias contidas nos frascos I, II


e III. Justifique sua resposta.
b) Escreva a equao qumica balanceada e o nome
do ster formado quando as substncias dos frascos I e II reagem.
14. (UFSC) A combusto completa de acetileno (C2H2) em
oxignio (O2) produz dixido de carbono (CO2) e gua
(H2O). Quantos mols de oxignio so necessrios para
reagir com 4,0mols de acetileno?
a) 10mols.

R1
R e R1 = radical alquila

ao sofrer oxidao enrgica com reagente adequado e


quebra da ligao dupla, forma:
a) somente aldedos.
b) somente cetonas.
c) somente lcoois secundrios.
d) aldedos e cetonas.
e) lcoois secundrios e cidos carboxlicos.
19. (Fuvest) Um dos inconvenientes da gasoli a com alto
n
teor de enxofre que, durante a combusto da mesma, forma-se um poluente atmosfrico, cuja frmula
qumica :

b) 4,0mols.
c) 5,0mols.
d) 2,0mols.

a) H2S

e) 7,0mols.

b) CO

a) cetonas ou aldedos.
b) lcoois ou fenis.
c) anidridos ou cidos carboxlicos.
d) lcoois ou cidos carboxlicos.
e) lcoois ou anidridos de cidos.
16. (Osec) A oxidao do metil propeno na presena de
soluo de KMnO4 em meio H2SO4 produz:
a) propanona, gs carbnico e gua.
b) propanona e o aldedo frmico.
c) cido propanoico e o aldedo frmico.
d) cido propanoico e o cido frmico.
e) somente gs carbnico e vapor de gua.

c) H2SO4
d) SO2
e) CO2
20. (PUCPR) A ozonlise de um composto orgnico A
fornece etanal e butanona. O composto o:
a) hexeno 2.
b) hexeno 3.
c) dimetil 2,2-butano.
d) metil-3-penteno 2.
21. (FCC) Quando se oxidam alcenos de frmula geral de
modo a haver a ruptura da dupla ligao,
R

obtm-se molculas de cidos carboxlicos e de:

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EM_3S_QUI_044

15. (UFPR) Os alcenos sofrem oxidao em presena de O3,


ocorrendo uma ruptura na du la ligao e dando como
p
produto molculas de:

20

C
R1

3. A substncia do frasco I forma a substncia do frasco III por oxidao branda em meio cido.

a) aldedos.
b) cetonas.

III. Hidratao do eteno em presena do cido


sulfrico.

c) steres.

IV. Hidrogenao do etanal.

d) hidrocarbonetos.

(Massas atmicas: C = 12,0; H = 1,01; 0 = 16,0;


Cl = 35,5)

22. Qual o produto da reao:

H3C C C CH3 + O2
CH3 H
a) cido actico e acetona.
b) CO2 e H2O.
c) propanona e cido actico.
d) 2 metil butanodiol.
e) propanona e etanal.
23. (UFPA) A substncia A, importante matria-prima nas
indstrias de corantes e perfumes, reage com o reagente
de Grignard CH3CH2MgBr, produzindo a substncia B,
que, por sua vez, reage com H2O, produzindo a substncia C.

a) Supondo que todas as reaes produzem etanol


com rendimento de 100%, partindo-se de mesma massa do reagente orgnico em cada reao e sabendo que os demais reagentes esto
em excesso, indique as reaes que produzem
a maior e a menor massa de etanol. Justifique.
b) Supondo, tambm, que se dispe de 122g do
reagente orgnico, calcule a maior massa obtida de etanol.
26. (UFMG) A soluo de bromo em tetracloreto de carbono usada em testes qumicos simples para verificar a
presena de duplas ligaes em substncias orgnicas.
A colorao inicial dessa soluo :
a) acinzentada.
b) avermelhada.

O
H

c) azulada.
d) esverdeada.

Escreva a frmula estrutural de C, identifique o tipo de


reao qumica que ocorre na transormao de A para
f
B, reconhea o tipo de reagente que o reagente de
Grignard e cite uma propriedade eletrnica de A que
lhe conere o carter de substncia aromtica.
f
24. (UFMG) Determine o nome e as frmulas estruturais das
substncias que completam corretamente as reaes
indicadas a seguir:

H3C C = C CH3
CH3 H

a) oxidao branda
b) ozonlise/hidrlise
c) oxidao enrgica
d) combusto completa

e) prateada.
27. (UFRN) Um perito qumico da poltica tcnica rece eu
b
duas amostras lquidas apreendidas na residncia de um
suspeito de envolvimento com narcotrfico. Uma anlise
preliminar das amostras e a determinao dos respectivos
pontos de ebulio indicaram que as substncias mais
provveis eram os hidrocarbonetos cidoexeno (C6H10,
80C) e benzeno (C6H6, 83C). Com o objetivo de comprovar a presena desses hidrocarbonetos e sabendo
que possuem reatividades diferentes, o perito realizou
as reaes de bromao inseridas na moldura.
a) Complete as reaes abaixo, escrevendo a frmula
estrutural dos compostos, e denomine cada produto de acordo com as regras da Iupac.
I.

25. (Vunesp adap.) O etanol, tambm conhecido por


lcool etlico, metilcarbinol ou esprito do vinho,
pode ser obtido por vrios mtodos, como:

II.

+ Br2

FeBr2

+ Br2

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I. Fermentao alcolica da glicose.

b) Indique o tipo de reao que ocorre nos casos I e II.

II. Hidrlise do cloreto de etila em meio bsico.

c) Explique a funo do FeBr3 na reao de bromao


do benzeno no caso I.

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21

28. (Fuvest) Quando se efetua a reao de nitrao do bromobenzeno, so produzidos trs compostos isomricos
mononitrados:
Br

Br

Br

NO2

Br

+
NO2

ismeros:

orto

NO2

meta

para

Efetuando-se a nitrao do para-dibromobenzeno, em


reao anloga, o nmero de compostos mononitrados
sintetizados igual a:
a) 1

30. Escreva a frmula estrutural plana e o nome, de acordo


com a Iupac, da substncia que o tcnico teria identificado no frasco C.
31. Indique os tipos de isomeria plana existentes, respectivamente, entre as substncias contidas nos pares de
frascos A/B e B/C.
32. (PUC-SP) Recentes descobertas de uma nave espacial
americana indicam que a atmosfera de um satlite de
Saturno contm hidrocarbonetos em grande quantidade,
e entre eles o octano, componente da gasolina. Se no
existir oxignio em sua atmosfera pode-se concluir que,
no satlite investigado:
a) s pode haver vida vegetal.
b) a chama de um foguete incendiaria sua atmosfera.

b) 2

c) no h perigo de incndio devido baixa temperatura.

c) 3
d) 4

d) uma turbina de avio poderia funcionar ali entada


m
s com oxignio.

e) 5
29. (Fuvest) Considere a reao representada abaixo:
Se, em outra reao, semelhante primeira, a mistu a de
r
cido actico e metanol for substituda pelo cido 4-hidroxibutanoico, os produtos da reao sero gua e um:
CH3 C

+ CH3OH

CH3 C

OH

+ H2O

OCH3

a) cido carboxlico insaturado com 4 tomos de car


bono por molcula.

e) uma turbina de avio poderia funcionar ali entada


m
s com hidrognio.
33. (UEL) O gs natural que se desprende nas regies
petrolferas constitudo principal ente de hidrocarm
bonetos. Esse gs pode tornar-se explosivo quando
em mistura com:
a) nitrognio.
b) oxignio.
c) hlio.

b) ster cclico com 4 tomos de carbono por molcula.

d) dixido de carbono.

c) lcool com 4 tomos de carbono por molcula.

e) vapor de gua.

e) lcool com 3 tomos de carbono por molcula.


(UERJ) Utilize o texto abaixo para responder s questes
30 e 31. Um tcnico de laboratrio encontrou, no refrigerador, trs frascos A, B e C contendo substncias
diferenes, rotulados com a mesma frmula:
t

C3H8O

C3H8O

C3H8O

Para identificar a substncia contida em cada frasco,


o tcnico realizou alguns experimentos, obtendo os
seguintes resultados:

34. (UERJ) O cido benzoico, ou cido fenil metanoico,


um composto orgnico muito empregado como conservante de alimentos, pois impede o crescimento de
micro-organismos.
Considere a sequncia de reaes a seguir:
X

[O]

[O]

cido benzoico

NaOH

Este cido pode ser obtido por meio da oxidao do


composto orgnico oxigenado X, cujo oxidante representado por [O], passando por uma etapa intermediria
que forma o composto Y.

22

o frasco A continha a substncia com ponto de


ebuio mais baixo;
l

Entretanto, em algumas aplicaes, d-se a preferncia


a um derivado do cido benzoico composto Z , obtido
por meio de sua reao com o hidrxido de sdio em
soluo aquosa, por apresentar maior solubilidade em
gua e no interferir na colorao do alimento.

o frasco B possua uma substncia que, por oxidao


total, produziu um cido carboxlico.

Nomeie os compostos Y e Z, e escreva as frmulas


estrutu ais do cido benzoico e do composto X.
r

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EM_3S_QUI_044

d) ster cclico com 5 tomos de carbono por molcula.

35. De acordo com os apreciadores de vinho, vrios


cuida os devem ser tomados com a finalidade de
d
impedir ou retardar a oxidao do vinho.
Uma garrafa de vinho deve ser guardada, preferen
cialmente, em ambiente pouco iluminado, com
temperaura ao redor de 16C, e na posio horit
zontal ou ligeira ente inclinada.
m
O ambiente com essas caractersticas favorvel
conservao, pois tanto a luz quanto a temperatura
podem agir como aceleradores dos processos de
oxidao. J a posio da garrafa est relacionada
ao umedecimento da rolha provocado pelo vinho, o
que impede a entrada do agente oxidante: o oxignio
presente no ar.

EM_3S_QUI_044

Monte uma reao de reduo total do produto de


oxidao total da substncia encontrada no vinho
que d o seu teor alcolico.

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23

10. C
11. D
12. B

2. D

13. D

3. C

14. A

4. D

15. E

5. A

16. C

6. D

17. B

7. C

18. C

8. B

19. A

9.

20.
a) propanona, cido propanoico
b) cido etanoico, cido propanoico
c) propanona
e) butanona, gs carbnico (CO2)

+
CH3 H

propanona

d) cido etanoico

24

O
a) H3C C

C CH3 + H2O2
etanal

b) s compostos obtidos pertencem s funes cetoO


na e aldedo.

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EM_3S_QUI_044

1. A

21.

a) H3C C = C CH3; CH2


CH3 H

a) Frmula molucular: C5H10


b) H2C = C C CH3
CH3

b) O composto W uma propanona. A porcentagem de


carbono na substncia T 25%.

H2

13.

22. D

a) Frasco I: etanol. Frasco II: cido actico. Frasco III:


etanal.
O
b) H3C C
+ HO C CH3
OH
H2

23. B
24. E
25. C
26.

a) Fenol e cetona.

HOH H3C C

b) Oxidante Ag+1
OH

O C CH3
H2
gua + acetato de etila

14. A
redutor

15. A

OH

16. A

27. C

17. C

28. E

18. B
19. D
20. D

1. C

21. B

2. B

22. B

3. D

23.

OH

4. B

CH CH2 CH3

5. C
6. D
7. C

Na transformao de A para B ocorre adio.

8. D

A uma substncia aromtica porque possui ligaes


duplas deslocalizadas.

9. B
24.

10. E
11.

a)
a) t = 0
b) Aproximadamente de 1,2 a 11,6; nesse intervalo a
porcentagem de oxignio igual a zero.

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c) No intervalo de 5,5 a 9,5; de acordo com o grfico,


este intervalo de tempo corresponde a maior liberao de CH4.
1 CH4(g) + 2 O2(g)

1 CO2(g) + 2 H2O2(v)

OH OH
H3C C C CH3

2-metil-2,3-butanodiol

CH3 H

O
b) H3C C

C CH3 + H202
CH3 H
etanal
perxido de
propanona
hidrognio

12.

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25

O
c) H3C C

CH3

propanona
d)

1 C5H10 +

que ocorre a maior produo de etanol. Como x


o menor, a fermentao da glicose a reao na
qual ocorre a menor produo desse lcool.

O
+

C CH3

OH

cido etanoico

15
O
2 2(g)

5CO2(g) + 5H2O(g)
gs
carbnico

25.

gua

a) Vamos equacionar todas as reaes de obteno


do etanol mencionadas e determinar as massas
molares dos reagentes orgnicos.
I Fermentao da glicose
1 C6H12O6

b) Para calcularmos a maior massa obtida de etanol


com 122g do reagente orgnico, devemos utilizar
a expresso:
m . 46
g de etanol e substituir o m por 122g:
z=
28
122g . 46g
= 200g de etanol
z=
28
26. B
27.
Br

2 CO2+ 2 C2H5OH

1mol

2mols

180g

92g

m (g)

a)

FeBr3

+ Br2

+ HBr

bromo-benzeno
Br

x = m.92g de etanol
180

+ Br2

II Hidrlise do cloreto de etila


H3C CH2 C + KOH
KC

H3C CH2 OH +

1mol

46g

m (g)

b) I. substituio
II. adio

1mol

64,5g

Br

1, 2-dibromociclo-hexano

c) atalisador
c
28. A
Br

y = m.46g de etanol
64,5

Br
NO2

mononitrao

III Hidratao do eteno


H2SO4
H2C = CH2+ HOH

H3C CH2 OH

1mol

1mol

28g

46g

m (g)

Br

29. H2C CH2 CH2 C

z = m.46g de etanol
28

Br

para-dibromo
benzeno

OH

H2C

OH

O
O + HOH

H2C CH2

IV Hidrogenao do etenal
O

+ H2

H3 C CH2 OH

1mol

1mol

44g

46g

m (g)

w = m.46g de etanol
44

26

Comparando os valores de x, y, z e w, percebe-se


que z o maior; portanto, na hidratao do eteno

OH
30. 2-propanol CH CH CH
3
3
31.
A) H3C O CH2 CH2
B) H3C CH2 CH2 OH

funo

B) H3C CH2 CH2 OH


OH

posio

C) H3C CH CH3

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H3C C

32. D
33. B
34. y fenil metanal
c. benzoico.
O

OH

X:

CH2 OH

benzoato de sdio

35.
CH3 C

+ H2
OH
O

H2

Pt

Pt

CH3 CH2 OH

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CH3 C

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