16 – Química Orgânica (Reações Orgânicas)

ANÁLISE ORGÂNICA
Para descobrir quais são os elementos e quanto há de cada elemento numa substância orgânica,
costuma-se destruí-la, transformando seus elementos em compostos minerais, que são de fácil identificação e
dosagem.
Ex.- C é transformado em CO2,
- H é transformado em H2O,
- N é transformado em N2, NH3 ou (NH4)SO4,
- halogênios (Cl,Br,I) são transformados em haletos de prata ( AgCl, AgBr, AgI),
- S é transformado em sulfitos ou sulfatos.
Tal processo é denominado Mineração da substância.

ANÁLISE ORGÂNICA ELEMENTAR QUALITATIVA.

Visa determinar quais os elementos que entram na composição de uma determinada substância.
O carbono é sempre encontrado em compostos orgânicos, há ainda alguns elementos que tomam parte
na constituição de grande número de compostos orgânicos. Tais elementos são chamados: Organógenos. Os
principais elementos organógenos são: H, O, N, halogênios e S.
IDENTIFICAÇÃO DO CARBONO.
É feita através do aquecimento da substância com óxido de cobre (II), o carbono é oxidado a CO2, que é
recolhido em solução aquosa de hidróxido de bário, formando o carbonato de bário (ppt branco).
C + 2 CuO ® CO2 + 2 Cu
CO2 + Ba(OH)2 ® BaCO3 + H2O
IDENTIFICAÇÃO DO HIDROGÊNIO.
É feita através do aquecimento da substância com óxido de cobre (II), ambos secos, o hidrogênio é
oxidado a H2O.( O vapor de água se transforma em água líquida)Esta é identificada juntando-se o sulfato de
cobre(II)(branco). Este se hidrata formando o sulfato de cobre pentahidratado (azul).
2 H + CuO ® H2O + Cu
5 H20 + CuSO4 ® CuSO4. 5H2O
IDENTIFICAÇÃO DOS HALOGÊNIOS ENXOFRE E NITROGÊNIO.
São identificados com sódio metálico, dando origem a haleto de sódio, sulfato de sódio e cianeto de
sódio.
- Os haletos de sódio são identificados pela reação com nitrato de prata, em meio ácido, formando haletos
de prata insolúveis.
Cl Na ® NaCl
NaCl + AgNO3 ® AgCl + NaNO3

1
- O sulfato de sódio é identificado pela reação com nitrato de mercúrio (II) em meio ácido, formando o
sulfeto de mercúrio (II), insolúvel e preto.
S + 2Na ® Na2S
Na2S + Hg(NO3)2 ® HgS + NaNO3

- O cianeto de sódio é identificado pela reação com sulfato de ferro(II), formando ferrocianeto de sódio, o
qual reage com cloreto de ferro(III) formando ferrocianeto de ferro(III) insolúvel, azul intenso(azul da Prússia).
N + C + Na ® NaCN
6 NaCN + Fe(SO4) ® Na4[ Fe(CN)6] + Na2SO4
3 Na4[Fe(CN)6] + 4 FeCl3 ® Fe4[Fe(CN)6]3 + 12 NaCl
ANÁLISE ORGÂNICA ELEMENTAR QUANTITATIVA.
Depois de determinados os elementos constituintes de um composto orgânico, pela análise elementar
qualitativa, faz-se a sua análise elementar quantitativa. Esta visa determinar a quantidade, geralmente a
porcentagem em massa de cada elemento no composto, com os resultados dessa análise pode-se determinar a
fórmula centesimal (ou percentual).
ANÁLISE QUANTITATIVA DOS HALOGÊNIOS.
É feita transformando-os em haleto de prata, que é recolhido e pesado.
Ex.: A análise de 0,2835 g de uma substância forneceu 0,4305 g de cloreto de prata, calcular a percentagem de
cloro no composto.
1 mol AgCl Þ 143,5 g
143,5 g AgCl ______________ 35,5 g Cl
0,4305g AgCl _____________ xg Cl
x = 0,4305 . 35,5
143,5
x = 0,1065 g Cl
100% __________0,2835 g composto
x _____________ 0.1065 g Cl
x = 100 . 0,1065
0,2835
x = 37,57% de Cl.
ANÁLISE QUANTITATIVA DO ENXOFRE.
É feita através do aquecimento da substância em tubo fechado com ácido nítrico concentrado. Então o
enxofre é oxidado a ácido sulfúrico. A solução é diluída com água e filtrada. O filtrado é tratado com cloreto de
bário. Ocorrendo a precipitação do sulfato de bário, que é filtrado e pesado.
Ex.: A análise de 0,144 g de uma substância forneceu 0,699 g de sulfato de bário. Calcule a percentagem de

1
enxofre na solução.
BaSO4 Þ 233 g Þ 1 mol
233 g BaSO4 __________ 32 g S
0,699g BaSO4__________ x g S
x = 0,699 . 32
233
x = 0,096 g de S
100%________ 0.144 g composto
x ___________ 0.096 g S
x= 100 . 0,096
0,144
x = 66,67% de S
ANÁLISE QUANTITATIVA DO NITROGÊNIO.
É feita aquecendo a substância com óxido de cobre (II). Com esse aquecimento o nitrogênio se libera na
forma de N2 (gasoso), que é colhido e medido volumetricamente.
Ex.: A combustão de 0,2139 g de uma substância orgânica liberou 31,48 cm3 de nitrogênio, medidas a 27,3°C e
sob pressão de 91,2 KPa (684mm de Hg) calcular a percentagem de nitrogênio no composto.
P1.V1 = P2.V2 91,2.31,48 = 101.x x = 25,84 cm3
T1 T2 300,3 273
(O volume dessa quantidade de nitrogênio nas CNTP é 101 KPa e 0°C, ou 273 K).
1 mol de N2 Þ 22400 cm3
22400 cm3 __________ 28g de N
25,84 cm3 __________ x g de N
x = 25,84.28
22400
x = 0,0323 g N
100% _________ 0,2139 g composto
x ____________ 0,0323 g N
x = 100.0,0323
0,2139
x = 15,1% de N
ANÁLISE QUANTITATIVA DE OXIGÊNIO.
Geralmente a determinação da percentagem de oxigênio em um composto orgânico é feita por via
indireta. Determina-se a percentagem de todos os elementos componentes da substância. A soma das
percentagens deve dar 100% . Obtendo-se valor menor, atribui-se a diferença de percentagem ao conteúdo de

1
oxigênio.
ANÁLISE QUANTITATIVA DO CARBONO E HIDROGÊNIO.
É feita simultaneamente. Faz-se a combustão de modo que seu conteúdo de carbono forme dióxido de
carbono e seu conteúdo de hidrogênio forme água (vapor de água).
Esses gases são conduzidos através de Anidrona (perclorato de magnésio especialmente tratado e altamente
higroscópico), que absorve a água, e de Ascarita (hidróxido de potássio disperso em amianto), que absorve o
dióxido de carbono.
Pelo aumento da massa de anidrona, determina-se a quantidade de água que se formou e pelo aumento da
massa de ascarita, a quantidade de dióxido de carbono formado.
Ex.: A combustão de 0,2124 g de uma substância forneceu 0.6490 g de dióxido de carbono e 0,3186 g de água.
Calcular a fórmula percentual da substância.
44g CO2. ________ 12g C. 18g H2O.____________2g H
0,649g CO2_______xg C 0,3186g H2O _________yg H2O
x = 0.649.12 y = 0.3186.2
44 18
x = 0,177g C y = 0,0354g H
100%_______ 0.2124g do composto 100% ________0,2124g do composto
x __________0,177g de C y ___________0,0354g H
x = 100. 0,177 y = 100.0.0354
0.2124 0.2124
x = 83,33% de C y = 16,67% de H
(Como 83,33% + 16,67% = 100% teremos fórmula percentual composta de carbono e hidrogênio apenas)
FORMULAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
FÓRMULA CENTESIMAL OU PERCENTUAL.
Também chamada de composição centesimal, corresponde as percentagens em massa dos elementos
correspondentes da substância, conforme aprendemos a calcular nos exemplos anteriores.
FÓRMULA MÍNIMA OU EMPÍRICA.
É aquela que mostra os elementos constituintes do composto e a proporção mínima dos átomos na
molécula. Para obtermos a fórmula mínima basta dividirmos a composição centesimal de cada elemento pela
sua respectiva massa atômica.
Ex.: A fórmula centesimal do ácido acético é: carbono 40,00% , hidrogênio 6,67% e oxigênio 53,33%. Determinar
sua fórmula mínima.
C. H. O.
12g C ____1atg de C 1g H _____ 1atg de H 16g O ______1atg de O
40g C ____xatg de C 6,67g H___ yatg de H 53,33g O___zatg de O

1
x = 40.1 y = 6,67.1 z = 53,33.1
12 1 16
x = 3,33 atg de C y = 6,67g de H z = 3,33g de O
Esta é a proporção entre os átomos, devemos, portanto arruma-la matematicamente.
- Dividimos pelo menor deles:
C H O..
3,33/3,33 6,67/3.33 3.33/3.33
1 2 1
Portanto a fórmula mínima do ácido acético é CH2O.

FÓRMULA MOLECULAR OU BRUTA.

É aquela que mostra os elementos constituintes, sua proporção e o número de átomos que entram na
constituição da molécula. Para determinarmos à fórmula molecular de uma substância dividimos sua massa
molecular pela massa da fórmula mínima; para vermos quantas vezes a fórmula molecular é maior que a fórmula
mínima.
Ex. 1: A fórmula mínima do ácido acético é CH2O e sua massa molecular é 60g. Determinar sua fórmula
molecular.
fórmula mínima Þ CH2O Þ 30g
massa molecular = 60 = 2
massa for. mim. 30
2 (CH2O) = C2H4O2.
EXEMPLO GERAL SOBRE DETERMINAÇÃO DE FÓRMULAS
A queima de 0,228g de gasolina produziu 0,704g de CO2 e 0,324g de H2O. Determinar as fórmulas:
a) - Mínima
b) - Molecular
c) - Centesimal.
Dados: Massa Molecular da gasolina = 114g.
Reações orgânicas (Ruptura de uma Ligação): Para que uma reação química se efetive é necessário que haja
rompimento nas ligações entre átomos dos reagentes e posteriores formações de ligações entre os átomos dos
produtos.
O tipo de ruptura que irá ocorrer na ligação entre dois átomos é decisivo para a formação do produto
final e depende da natureza dos reagentes que estiverem em contato, do meio em que ocorrer a reação (tipo de
solvente presente) e também das condições físicas (temperatura, pressão, luminosidade...).
O químico deve saber combinar esses itens de modo a obter o tipo de ruptura necessária para que a

1
reação se processe fornecendo o produto desejado.
A ruptura ou cisão de uma ligação química só poderá se dar uma das seguintes maneiras: heterolítica
ou homolítica.
Cisão heterolítica: A ligação comum quebra de modo heterogêneo; um dos átomos fica com o par de elétrons
da ligação.
Esquema geral:

Este tipo de ruptura dará origem a dois reagentes distintos:

Reagente nucleófilo: A palavra nucleófilo vem de filo (amigo) e núcleo (carga positiva), significando, portanto,
“amigo de carga positiva”. O nucleófilo sempre ataca a parte positiva de uma molécula. São bases de Lewis,
podem oferecer um par de elétrons.
Exemplo:

Reagente eletrófilo: A palavra eletrófilo vem de filo (amigo) e elétron (carga negativa), significando, portanto,
amigo de carga negativa. O eletrófilo sempre ataca a parte negativa de uma molécula. São ácidos de Lewis,
podem aceitar um par de elétrons.
Exemplo:

Cisão homolítica: A ligação covalente comum de modo homogêneo, cada átomo permanece com 1 elétron da
ligação.
Esquema geral:

Exemplo:

1
 Nos radicais há uma ligação faltando (uma valência livre) e carga elétrica igual a zero.
Na verdade eles se comportam como eletrólitos, uma vez que apresentam deficiência de elétrons no
átomo que possui a valência livre. Só que nesse caso não podemos classificá-los como ácidos de Lewis, pois os
radicais livres necessitam de apenas 1 elétron e não de 1 par.
Reações de Substituição: Nesse tipo de reação, ocorre a substituição de pelo menos um átomo de hidrogênio
da molécula do hidrocarboneto por outro átomo ou grupo de átomos.
Genericamente, temos:

Os hidrocarbonetos que, preferencialmente, reagem dessa maneira são: os alcanos, os aromáticos e os

ciclanos com cinco carbonos ou mais no ciclo.
Vejamos algumas reações de substituição:

HALOGENAÇÃO

NITRAÇÃO
Esse tipo de reação envolve o ácido nítrico (HNO3) e sua fórmula estrutural pode ser representada por:

Sua fórmula simplificada pode ser representada por HO ¾ NO2, o que facilita a compreensão da reação de
substituição.

1
Reação de Adição: Nesse tipo de reação ocorre o rompimento de ligações entre carbonos. Genericamente,
temos:

Hidrogenação Catalítica (reações de redução): Essa reação ocorre os hidrocarbonetos alquenos, alquinos e
dienos e o gás hidrogênio na presença de catalisadores metálicos apropriados, como níquel (Ni), platina (Pt) e
paládio (Pd). A seguir, algumas dessas reações:

Generalizando, temos:

HALOGENAÇÃO

O teste mais comum para verificar se uma cadeia alifática é insaturada consiste em reagi-la com água de bromo
(Br2aq) ou com uma solução de bromo em tetracloreto de carbono (Br2/CCl4). O Br2, nessas soluções,
apresenta uma coloração castanha. Se a cadeia for insaturada, notar-se-á uma descoloração, desvio ao
desaparecimento do Br (Br2).

1
Nessas condições, essa reação não irá ocorrer com cadeias saturadas.
Adição de HX
Essa reação de adição ocorre entre os hidrocarbonetos alquenos, alquinos, dienos e cicloalquenos com os
hidretos dos halogênios (HCl, HBr e HI). Nesse tipo de reação do hidrogênio do HX se adiciona ao carbono mais
hidrogenado da dupla ou tripa ligação. Essa regra é denominada regra de Markovnickov.

Observação: Nas reações de adição de HBr na presença de peróxidos, o hidrogênio do HBr se adiciona ao
carbono menos hidrogenado da insaturação. Essa regra é conhecida como regra de Karasch.
Hidratação do propano ou propileno

Essa reação pode ser utilizada para a produção de álcoois.

Hidratação do propino: Essa reação ocorre entre 1 mol de água e 1 mol do alquino, originando um composto
instável, o enol, que irá originar, espontaneamente, uma cetona. Essa transformação recebe o nome de
tautometria (isomeria dinâmica).

Quando o grupo OH presente no enol estiver situado em um carbono secundário, haverá a formação de uma
cetona; se o grupo OH estiver situado em um carbono primário, formar-se-á um aldeído.
Ozonólise e Oxidação energética dos Alquenos: Essas reações utilizam ozônio (O3)na presença de água e

1
zinco. Genericamente, podemos fazer a seguinte representação:

Simplificadamente:

Exemplo:

Oxidação Enérgica de Alquenos: Os dois agentes oxidantes mais utilizados na reação de oxidação enérgica de
alquinos são o permanganato de potássio (KmnO4) e o dicromato de potássio (K2Cr2O7) concentrados a quente
em meio ácido. Esses dois agentes oxidantes liberam grande quantidade de átomos de oxigênio nascente (O), o
que impede a obtenção de aldeídos como produto final. Mesmo que ocorra a formação intermediária de
aldeídos, eles serão oxidados até formar ácidos carboxílicos, desvio ao excesso de oxigênio nascente (O).
Genericamente, essa reação pode ser representada por:

Vejamos alguns exemplos:

1
Reações de Álcoois: Na reação de desidratação, temos a perda de uma molécula de água. As condições para
que isso ocorra é a utilização de um agente desidratante e/ou o aquecimento.
Nos álcoois podemos ter dois tipos de reação de desidratação.
Desidratação Intramolecular:

Desidratação Intermolecular:

Oxidação de álcool primário: O álcool primário apresenta hidroxila ligada a carbono primário.

A oxidação do etanol (álcool presente no vinho) vai produzir vinagre.

Durante o processo de fermentação das uvas, os seus açúcares (C6H12O6) são transformados em etanol:

O vinho produzido está sujeito a alterações microbianas, que podem diminuir suas qualidades ou, até
mesmo, torna-lo impróprio para o consumo. A alteração mais conhecida é a transformação do vinho em vinagre.

1
Uma garrafa de vinho aberta e exposta ao ar tende a azedar.

Oxidação de álcool secundário

Oxidação de álcool terciário

Esterificação: Essa reação ocorre quando um ácido reage com um álcool, produzindo éster e água. A reação
inversa da esterificação é denominada reação de hidrólise.

Por exemplo, quando o ácido acético é colocado em contato com o etanol, ocorre interação dos grupos
OH das moléculas dos dois compostos, devido às pontes de hidrogênio. Esse processo facilita a saída de uma
molécula de água.

Ésteres, Lípedes e Sabões: Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo seguinte grupo funcional.

1
Estes podem ser obtidos pela reação entre um ácido e um álcool, segundo a equação genérica a seguir:

Classificação dos Ésteres: Os ésteres são substâncias abundantes na natureza e podem ser classificados em
três grupos: as essências de frutas, os lipídios e as ceras.
Essências de frutas: Os ésteres de ácidos e álcoois com pequeno número de átomos de carbono
compõem o grupo das essências de frutas. Observe alguns exemplos desses ésteres:

Fórmula Nome Ocorrência

acetato de etila maçã

butanoato de
abacaxi
butila

acetato de octila laranja

Lípides: Os lípides também são chamados lipídeos ou lipídios, e os mais importantes são os óleos e as
gorduras, que se apresentam estruturas semelhantes e são elaborados por organismos vivos de ácidos graxos e
glicerol.
Genericamente, um lipídio é formado da seguinte maneira:

1
 A estrutura do lipídio apresenta três grupos característicos da função éster. Por isso,
ele é classificado como um triéster. Quando derivados do glicerol, os triésteres são denominados triglicérides,
ou triglicerídeos.
Obtém-se uma molécula do triglicerídeo pela reação entre uma molécula do glicerol e três moléculas de
ácidos graxos, não necessariamente iguais. Portanto uma molécula de um triglicerídeo pode ser representada
por:

As gorduras e os óleos não são glicerídeos simples, pois são formados pela reação, que ocorre mais ou
menos ao acaso, de vários ácidos graxos com o glicerol.
Nas gorduras, os radicais, representados por R, R’ e R”, são predominantemente saturados, isto é,
pelo menos dois deles são derivados de ácidos graxos saturados, enquanto nos óleos ocorre predominância de
radicais insaturados.
No triglicerídeos representado pela fórmula a seguir, dois radicais, entre os três, são saturados. Portanto
trata-se de uma gordura que, simplificadamente, pode ser representada assim:

1
Observação: Nos radicais do tipo C15H31, o número de hidrogênios H é maior do que o dobro do número de
carbonos, o que caracteriza um radical saturado.
No radical C17H33, o número de hidrogênios H é menor do que o dobro do número de carbonos; logo,
ele é insaturado.
A reação a seguir representa a hidrogenação total de um óleo, originando uma gordura:

Propriedades Químicas dos Ésteres: A mais importante das propriedades químicas dos ésteres é a capacidade
de sofrer hidrólises, que podem ser de dois tipos: ácida e alcalina.
Hidrólise ácida: Nesse tipo de hidrólise do éster, o meio ácido (H+) catalisa a reação, produzindo ácido e álcool.
Simplificadamente temos:

Exemplo:

Hidrólise alcalina: Um éster, em solução aquosa de base inorgânica ou de um sal de cater básico, origina um
sal orgânico e um álcool. Simplificadamente temos:

1
Exemplo:

A hidrólise alcalina de um éster é denominada, genericamente, reação de saponificação, porque, numa

reação desse tipo, quando é utilizado um éster proveniente de um ácido graxo, o sal formado recebe o nome de
sabão. Como a principal fonte natural de ácidos graxos são os óleos e as gorduras (triglicerídeos), suas
hidrólises alcalinas constituem o principal processo para a produção de sabão.
A equação a seguir representa genericamente a hidrólise alcalina de um óleo ou de uma gordura.

Ação detergente: A ação detergente é justificada pela estrutura do sabão, que apresenta uma parte apolar e
outra polar.

A parte apolar do sabão interage com a gordura, enquanto a parte polar interage com a água, formando
partículas que se mantém dispersas nela. Há também os detergentes (compostos orgânicos sintéticos), cujas
estruturas se assemelham às dos sabões, e que apresentam o mesmo tipo de ação sobre óleos e gorduras. Os

1
detergentes são sais ácidos sulfônicos ou sais de amônio, ambos com cadeias longas.
Os detergentes derivados de ácido sulfônico são denominados aniônicos, porque apresentam o ânion ¾ SO3-na
orgânica, enquanto os derivados de amônio são chamados catiônicos, por apresentam o cátion ¾ NH3+ na
cadeia orgânica.
Exercícios
(Ufrn) Um pequeno balão de vidro continha 15,0 mL de certo brometo de alquila (R-Br) líquido, nas condições
ambientais de temperatura e pressão. O conteúdo desse balão foi dividido em três amostras iguais, colocadas
em tubos de ensaio rotulados, respectivamente, como I, II e III.
1. Em presença de acetona (solvente apolar), 1,0 g de um haleto de potássio (KX) é adicionado à terceira
amostra (tubo III) de brometo de alquila (R-Br). Deverá ocorrer alguma reação somente se o íon desse haleto
(X-) for um
a) fluoreto (F-).
b) brometo (Br-).
c) cloreto (CØ-).
d) iodeto (I-).
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Ufpel) Os recursos hídricos podem ser considerados sob três aspectos distintos: como elemento físico da
natureza, como ambiente para a vida e como fator indispensável à vida na Terra.
A água usada no abastecimento de comunidades humanas requer padrões de qualidade. Assim, ela não
deve apresentar sabor, odor e aparência desagradáveis, bem como não deve conter substâncias nocivas e
microrganismos patogênicos.
O tratamento convencional para obtenção de água potável utiliza métodos tais como aeração,
pré-cloração, carvão ativado e outros, a fim de remover substâncias que causam odor e sabor nos suprimentos
públicos de água, decorrentes da atividade industrial, esgotos domésticos, gases dissolvidos, matéria mineral
dissolvida e algas. Assim, nas águas com ferro (+2) e manganês (+2), formam-se óxidos amarronzados que
alteram a cor e sabor dessas águas, enquanto que o gás sulfídrico (sulfeto de hidrogênio) lhes altera o sabor e o
odor. Substâncias orgânicas, como, por exemplo, os compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexenol
produzidos por algas, em níveis muito baixos (nanograma/L), causam alterações no sabor e odor.
2. A obtenção de um álcool saturado, a partir do 3-cis-hexenol, é possível através de uma reação de
a) oxidação.
b) redução de carbonila.
c) hidrogenação.
d) esterificação.
e) sustituição por halogênio.
3. (Unesp) Sobre o aromatizante de fórmula estrutural, a seguir (fig.1), são feitas as seguintes afirmações:

1
I) a substância tem o grupo funcional éter,
II) a substância é um éster do ácido etanóico.
III) a substância pode ser obtida pela reação entre o ácido etanóico e o álcool de fórmula estrutural (fig.2)
Estão corretas as afirmações:

a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
4. (Cesgranrio) A combustão completa de 1mol de um alceno X produz 4 moles de CO‚, além de água. A mesma
quantidade desse alceno, quando oxidada energicamente (presença de KMnO„ em meio ácido), produz 2 moles
de um mesmo ácido carboxílico. A estrutura plana desse alceno é:

5. (Cesgranrio) Observe as reações de adição dadas aos seguintes alcenos:

Assinale a opção que contém APENAS a(s) reação(ões) que obedece(m) à Regra de Markovnikov:
a) II.
b) V.
c) I e III.

1
d) II e IV.
e) IV e V.
6. (Cesgranrio) Um conservante de um produto alimentício é um sal orgânico derivado do ácido propanóico
reagindo com hidróxido de cálcio. A reação e o nome desse sal são, respectivamente:

7. (Fei) A oxidação do cumeno (isopropil-benzeno) representado adiante é um processo industrial moderno,

decorrente da petroquímica, onde são produzidos dois produtos orgânicos de grande importância industrial de
acordo com a equação:

Os produtos são:
a) benzol e acetona
b) fenol e éter isopropílico
c) álcool benzílico e acetona
d) hidróxibenzeno e propanona
e) ácido benzóico e propanona
8. (Fei) A oxidação energética do metil-2-buteno produz:
a) propanona e etanal
b) etanal e etanóico
c) metil 2,3 butanodiol
d) propanona e etanóico
e) butanona, água e gás carbônico
9. (Fei) Um alcino por oxidação energética dá origem a uma molécula de ácido etanóico e uma molécula de
anidrido carbônico. Qual o nome desse alcino?

1
a) 2-butino ou butino-2
b) etino ou acetileno
c) 1-propino ou propino-1
d) 1-pentino ou pentino-1
e) 1-butino ou butino-1
10. (Fei) O etileno sofre uma hidratação em meio ácido e posterior oxidação energética total. As fórmulas
moleculares dos produtos formados, são respectivamente:
a) CO‚ e CH‚O‚
b) C‚H†O e CH‚O‚
c) CH‚O e CH‚O‚
d) C‚H„O e C‚H„O‚
e) C‚H†O e C‚H„O‚
11. (Fgv) As equações I e II referem-se a dois tipos diferentes de reações orgânicas em que os reagentes são o
eteno e o etino, respectivamente.

As equações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como reações de

a) adição e eliminação.
b) redução e adição.
c) adição e dimerização.
d) eliminação e adição.
e) eliminação e dimerização.
12. (Fuvest) Na reação de saponificação
CHƒCOOCH‚CH‚CHƒ + NaOH ë X + Y,
os produtos X e Y são:
a) álcool etílico e proprionato de sódio.
b) ácido acético e propóxido de sódio.
c) acetato de sódio e álcool propílico.
d) etóxido de sódio e ácido propanóico.
e) ácido acético e álcool propílico.
13. (Fuvest) Em determinadas condições, CHƒCOONa reage com NaOH produzindo Na‚COƒ e CH„. Em reação
do mesmo tipo, a substituição do reagente orgânico por CƒH‡COONa irá produzir o mesmo sal e:
a) metano.
b) etano.
c) propano.

1
d) butano.
e) pentano.
14. (Fuvest) Deseja-se obter a partir do geraniol (estrutura A) o aromatizante que tem o odor de rosas (estrutura
B).

Para isto faz-se reagir o geraniol com:

a) álcool metílico (metanol).
b) aldeído fórmico (metanal).
c) ácido fórmico (ácido metanóico).
d) formiato de metila (metanoato de metila).
e) dióxido de carbono.
15. (Fuvest) O aquecimento a seco de sais de bário de ácidos carboxílicos produz cetonas:

Para obtermos cicloexanona (C†H•³O), por esse método, devemos aquecer o sal de bário do ácido
a) dodecanóico.
b) hexanóico.
c) hexadecanóico.
d) heptanodióico.
e) hexanodióico.
16. (Fuvest) O uísque contém água, etanol e pequenas quantidade de outras substâncias, dentre as quais ácido
acético e acetato de etila. Estas duas últimas substâncias teriam se formado, a partir do etanol, respectivamente,
por reações de:
a) oxidação e hidrólise.
b) hidrólise e esterificação.
c) esterificação e redução.
d) redução e oxidação.
e) oxidação e esterificação.
17. (Fuvest) 1/4 de xícara de bicarbonato de sódio
1/4 de xícara de óleo vegetal

1
1/4 de xícara de água
Ao aquecer a mistura acima mantendo fervura branda, o óleo sofre uma:
a) hidrólise ácida.
b) hidrogenação catalítica.
c) polimerização por condensação.
d) polimerização por adição.
e) saponificação.
18. (Fuvest) %EM MOLS DE ÁCIDO GRAXOS NA PORÇÃO ÁCIDA OBTIDO DA HIDRÓLISE DE ÓLEOS
VEGETAIS

Comparando-se quantidades iguais (em mols) das porções ácidas desses dois óleos, verifica-se que a porção
ácida do óleo de milho tem, em relação à do óleo de soja, quantidade (em mols) de:
ácidos ligações
saturados duplas
a) igual maior
b) menor igual
c) igual menor
d) menor maior
e) maior menor
19. (Fuvest) Os compostos representados a seguir podem ser obtidos por reações de adição de substâncias
adequadas ao

a) metano.
b) eteno.
c) etino.

1
d) propeno.
e) 2-butino.
20. (Fuvest) Considere o esquema simplificado de produção da anilina a partir do benzeno. Nesse esquema, A,
B, e X correspondem, respectivamente, a:

a) HNO‚, H‚ e redução.
b) HNOƒ, H‚ e redução.
c) HNOƒ, H‚ e oxidação.
d) NO‚, H‚O e hidrólise.
e) HNO‚, H‚O e hidrólise.
21. (Fuvest-gv) A desidratação do álcool etílico dá como produtos:
a) éter dietílico e etileno.
b) acetona e ácido acético.
c) éter dietílico e acetaldeído.
d) etano e etileno.
e) álcool metílico e acetaldeído.
22. (Fuvest-gv) Na primeira etapa da reação de alcanos com cloro ocorre a troca de apenas um átomo de
hidrogênio por átomo de cloro. Considerando somente esta etapa, quantos hidrocarbonetos clorados diferentes
podem se formar ao reagirem 2-metilpropano e cloro?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
23. (Ita) Qual das opções a seguir contém a afirmação CORRETA?
a) A oxidação de álcool a aldeído é mais fácil do que a redução de ácido carboxílico a aldeído.
b) É tão fácil oxidar álcool a aldeído como reduzir ácido carboxílico a aldeído.
c) Tanto ácido carboxílico como aldeído podem ser obtidos a partir da oxidação de álcool terciário.
d) Reações entre álcool e ácidos carboxílicos não são catalisadas por ácidos fortes.
e) É mais fácil oxidar benzeno do que oxidar ciclohexano.
24. (Ita) Considere a queima completa de vapores das quatro seguintes substâncias: metano, etano, metanol e
etanol. Os volumes de ar necessário para a queima de 1 litro de cada um destes vapores, todos a mesma

1
pressão e temperatura, são, respectivamente, V•, V‚, Vƒ, V„. Assinale a alternativa que apresenta a comparação
CORRETA entre os volumes de ar utilizado na combustão.
a) V‚ > V„ > V• > Vƒ
b) V‚ > V• > V„ > Vƒ
c) V„ > V‚ > Vƒ > V•
d) V„ > Vƒ > V‚ > V•
e) V„ = Vƒ > V‚ = V•
25. (Ita) Aquecendo, juntos, ácido benzóico e etanol podemos esperar a formação de:
a) Sal e água.
b) Éter e água.
c) Éster e água.
d) Aldeído e água.
e) Cetona e água.
26. (Pucmg) A adição de Br‚ ao 2-buteno fornece como produto:
a) CHƒCH‚CBr‚CHƒ
b) CHƒCHBrCHBrCHƒ
c) CH‚BrCH‚CH‚CH‚Br
d) CHƒCH‚CH‚CH‚Br‚
27. (Pucpr) O ácido metil-propanóico reage com 1-butanol, formando água e um produto orgânico.
O nome da reação e o produto formado são, respectivamente:
a) Redução - Ácido carboxílico
b) Esterificação - Éter
c) Neutralização - Éster
d) Oxidação - Éster
e) Estereficação - Éster
28. (Pucsp) Dentre as alternativas a seguir, é incorreto afirmar que:
a) etanol e etóxi-etano apresentam, respectivamente, isomeria funcional e de compensação.
b) 2-buteno e propino apresentam, respectivamente, reação de adição e de polimerização.
c) fenol e metanóico ionizam em água e são neutralizados por base.
d) por oxidação, 1-propanol fornece propanal e 2-propanol fornece propanona.
e) no etano o número de oxidação de carbono é +3 e no eteno é +2.
29. (Pucsp) Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua reatividade . Alguns grupos tornam as posições
orto e para mais reativas para reações de substituição e são chamados orto e para dirigentes, enquanto outros
grupos tornam a posição meta mais reativa, sendo chamados de meta dirigentes.
* Grupos ortoe paradirigentes:

1
- Cl, - Br, - NH‚, - OH, - CHƒ
* Grupos metadirigentes:
- NO‚, - COOH, - SOƒH
As rotas sintéticas I, II e III foram realizadas com o objetivo de sintetizar as substâncias X, Y e Z,
respectivamente.

Após o isolamento adequado do meio reacional e de produtos secundários, os benzenos dissubstituídos X, Y e Z

obtidos são, respectivamente,
a) orto-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e paranitrotolueno.
b) meta-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e paranitrotolueno.
c) meta-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e meta-nitrotolueno.
d) para-cloronitrobenzeno, para-diclorobenzeno e ortonitrotolueno.
e) orto-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e paracloronitrobenzeno.
30. (Uel) A transformação do 1 - propanol, CHƒ-CH‚-CH‚-OH, em propileno, CHƒ-CH=CH‚, constitui reação de
a) hidratação.
b) desidratação.
c) hidrogenação.
d) halogenação.
e) descarboxilação.
31. (Uel) Na reação representada por

A pode ser substituído por

a) propeno.
b) propino.
c) propadieno.
d) propano.
e) ciclopropeno.

1
32. (Uel) A limpeza dos pratos, após as refeições, é feita com substâncias denominadas surfatantes. Essas
substâncias, que aumentam a solubilidade de uma substância em outra, apresentam, em suas moléculas, uma
parte polar e outra parte apolar e interagem com moléculas polares ou apolares. Os sabões e os surfatantes
possibilitam que substâncias não polares, como óleos e graxas, se solubilizem e sejam removidos pela água. A
diferença entre o sabão e o surfatante comum é que o primeiro é um sal derivado de um ácido graxo e o
segundo do ácido sulfônico. Com base no texto e nos conhecimentos sobre o tema, considere as afirmativas a
seguir.
I. A fórmula molecular de um sabão é CHƒ(CH‚)•„ COONa. No processo de limpeza, a parte do sabão que se liga
à água é CHƒ(CH‚)•„ -.
II. O ânion

pode ser um constituinte do surfatante.

III. A tensão superficial da água é aumentada pela adição de um surfatante.
IV. O estearato de sódio, sal típico do sabão, é o produto da reação de hidrólise de um éster, em meio básico.
Estão corretas apenas as afirmativas:
a) I e II.
b) II e IV.
c) III e IV.
d) I, II e III.
e) I, III e IV.
33. (Ufg) "Na adição de haleto de hidrogênio a um alceno, o hidrogênio do haleto liga-se ao átomo de carbono
mais hidrogenado."
V. V. Markownikow, 1869
Segundo essa afirmação, na adição de ácido bromídrico a 2-metil-2-octeno, o produto formado será:

34. (Ufpe) Um sabão pode ser preparado pelo aquecimento da banha de porco com soda cáustica. Este tipo de
sabão, quando usado com águas contendo sais de cálcio e magnésio, forma um precipitado.
Considere as afirmativas a seguir:
1- O sabão acima é um sal orgânico.
2- A molécula de sabão é constituída de uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica.
3- A parte hidrofílica do sabão é o grupo carboxilato.

1
4- A parte hidrofóbica do sabão é sua cadeia orgânica.
5- Sais do tipo carboxilato de cálcio com cadeias longas são insolúveis.
Está(ão) correta(s):
a) 1, 2, 3, 4 e 5
b) 1, 2 e 5 apenas
c) 2, 3 e 4 apenas
d) 1 e 5 apenas
e) 1 apenas
35. (Ufpe) Ao se aquecer ácido butanóico, que possui um cheiro desagradável, com etanol na presença de
pequena quantidade de ácido sulfúrico, forma-se uma substância com odor de abacaxi. Esta substância é um:
a) éter
b) éster
c) composto aromático
d) anidrido
e) aldeído
36. (Unesp) Nos carros movidos a etanol (álcool etílico), a combustão completa de 1 mol de álcool produz:
a) 1 mol de CO‚ e 6 mols de H‚.
b) 2 mols de CO‚ e 3 mols de água.
c) 2 mols de monóxido de carbono e 3 mols de água.
d) 3 mols de etanal e 1 mol de metano.
e) 1 mol de metanol e 3 mols de monóxido de carbono.
37. (Unesp) Reações de desidratação de álcoois, oxidação de aldeídos e polimerização de cloreto de vinila dão
origem, respectivamente, a
a) alcenos, ácidos carboxílicos e PVC.
b) alcanos, fenóis e poliamidas.
c) alcinos, aminas e dióis.
d) éteres, cetonas e baquelite.
e) ácidos carboxílicos, álcoois e proteínas.
38. (Unifesp) O sabor e o aroma (buquê) que o vinho apresenta dependem da uva empregada, de alguns fatores
climáticos e do seu processo de produção. Os principais compostos responsáveis pelo buquê são aldeídos e
ésteres, sendo que no vinho existem ainda açúcares, ácidos e o principal produto da fermentação da glicose, o
etanol. A intensificação do aroma do vinho no seu envelhecimento deve-se à formação de ésteres no interior da
garrafa. Estes compostos se formam no envelhecimento do vinho através da
a) oxidação do álcool.
b) reação do álcool com ácido carboxílico.

1
c) oxidação do aldeído.
d) reação do álcool com aldeído.
e) oxidação do ácido carboxílico.
39. (Unifesp) Medicamentos obtidos da natureza são utilizados pelo homem há muito tempo. Produtos naturais e
seus derivados são muito empregados na fabricação de medicamentos pelas indústrias farmacêuticas
modernas. A maioria das pessoas, em algum momento, já fez uso de alguns desses compostos. O ácido
acetilsalicílico, estrutura representada na figura, que compõe o conhecido medicamento de nome comercial
aspirina, é obtido a partir do ácido salicílico que ocorre na casca da árvore do salgueiro branco, 'Salix alba'.

Na hidrólise da aspirina é formada uma substância que está presente no vinagre e também o ácido salicílico, que
tem fórmula molecular
a) C‡H‚Oƒ.
b) C‡H„O‚.
c) C‡H†Oƒ.
d) CˆHˆOƒ.
e) C‰HˆO„.
40. (Unitau) O composto:

é normalmente obtido pela desidratação de:

a) duas moléculas iguais de cetona.
b) duas moléculas iguais de ácido carboxílico.
c) duas moléculas iguais de álcool.
d) uma molécula de álcool e uma de cetona.
e) uma molécula de ácido carboxílico e uma de cetona.

GABARITO

1. [D] 2. [C] 3. [D] 4. [D] 5. [D] 6. [A] 7. [D] 8. [D] 9. [C] 10. [E] 11. [C] 12. [C] 13. [C] 14. [C] 15. [D] 16. [E] 17. [E]

1
18. [C] 19. [C] 20. [B] 21. [A] 22. [B] 23. [A] 24. [A] 25. [C] 26. [B] 27. [E] 28. [E] 29. [B] 30. [B] 31. [A] 32. [B]

33. [D] 34. [A] 35. [B] 36. [B] 37. [A] 38. [B] 39. [C] 40. [B]