EXERCCIOS (LISTA-7)

TERCEIRA SRIE DO ENSINO MDIO

ALUNO(A):______________________________________________________________________
DATA: 18/ 08/09



QUIMICA
Professor:
ALEX
1
REAES ORGNICAS
(SUBSTITUIO RADICALAR)

01 - (Unimontes MG/2008)
O pentano (C
5
H
12
) reage com o gs cloro (Cl
2
), na presena de
luz, para fornecer trs produtos monoclorados, dos quais apenas
um apresenta atividade ptica. O nome oficial desse composto
a) 2-cloropentano. b) 1-cloropentano.
c) 3-cloropentano. d) 2-cloro-2-metilbutano.

02 - (UESPI/2008)
O metano um composto que reage sob condies vigorosas
com halognios. Observando-se o comportamento de reaes
entre molculas de metano com molculas de um tipo de
halognio - bromo, cloro, flor e iodo, respectivamente sob
aquecimento e na presena de luz, correto afirmar que:
a) o I
2
o que possui maior tendncia para reagir.
b) ocorrem reaes de adio nucleoflica.
c) o meio reacional ficar mais cido com o andamento das
reaes.
d) o alcano ser transformado em alceno.
e) sero formados haloalcanos isomricos.

03 - (UFAM/2007)
O 2-metil-propano, ao reagir com gs cloro, na presena de luz,
e a 25
o
C, dar dois compostos ismeros de propores
diferentes. So eles:
a) Cloreto de butila e cloreto de terc-butila
b) Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila
c) Cloro-butano e 2-cloro-butano
d) Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila
e) 1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano

04 - (MACK SP/2007)
Da halogenao abaixo equacionada, considere as afirmaes I,
II, III e IV.
X ) c ( CHC C ) b ( CH ) a (
3 2 4
+ +

l l
I. Representa uma reao de adio.
II. Se o coeficiente do balanceamento (a) igual a 1, ento (b)
e (c) so iguais a 3.
III. O produto X tem frmula molecular l HC .
IV. Um dos reagentes o metano.
Das afirmaes feitas, esto corretas
a) I, II, III e IV. b) I e IV, somente.
c) II, III, e IV, somente. d) II e III, somente.
e) I, II e III, somente.

05 - (UFRN/2007)
Em um laboratrio de qumica, foram realizados dois
experimentos, ambos sob aquecimento, utilizando hexano e 2-
hexeno, conforme mostrado no quadro abaixo:
Experimento I: produtos ) g ( Br hexano
2
+
Experimento II: produtos CCl / Br hexeno - 2
4 2
+
a) Especifique em qual dos experimentos haver formao de
HBr. Classifique a reao ocorrida nesse experimento como
reao de adio, de substituio ou de eliminao.
b) Escreva a frmula estrutural de um ismero geomtrico do
tipo cis para o reagente no experimento II.
06 - (MACK SP/2006)
Do butano, gs utilizado para carregar isqueiros, fazem-se as
seguintes afirmaes.
I. Reage com o cloro por meio de reao de substituio.
II. ismero de cadeia do metil-propano.
III. Apresenta, no total, treze ligaes covalentes simples.
Dessas afirmaes,
a) somente I est correta.
b) somente II e III esto corretas.
c) somente I e II esto corretas.
d) somente I e III esto corretas.
e) I, II e III esto corretas.

07 - (FUVEST SP/2005)
Alcanos reagem com cloro, em condies apropriadas,
produzindo alcanos monoclorados, por substituio de tomos
de hidrognio por tomos de cloro, como esquematizado:
CH
3
CH
2
CH
3
Cl
2
ClCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CHCH
3
Cl
luz
50
o
C
43%
57%
+ +






CH
3
CHCH
3
Cl
2
ClCH
2
CHCH
3
CH
3
CCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Cl
luz
25
o
C
64% 36%
+ +







Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o
nmero de tomos de hidrognio de mesmo tipo (primrio,
secundrio ou tercirio), presentes nos alcanos acima, pode-se
afirmar que, na reao de clorao, efetuada a 25C,
um tomo de hidrognio tercirio cinco vezes mais
reativo do que um tomo de hidrognio primrio.
um tomo de hidrognio secundrio quatro vezes mais
reativo do que um tomo de hidrognio primrio.
Observao:Hidrognios primrio, secundrio e tercirio so os
que se ligam, respectivamente, a carbonos primrio, secundrio
e tercirio. A monoclorao do 3-metilpentano, a 25C, na
presena de luz, resulta em quatro produtos, um dos quais o
3-cloro-3-metilpentano, obtido com 17% de rendimento.
a) Escreva a frmula estrutural de cada um dos quatro
produtos formados.
b) Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano
formado, calcule a porcentagem de cada um dos outros
trs produtos.

08 - (PUC PR/2005)
A monoclorao do 2-metilpentano pode fornecer vrios
compostos, em propores diferentes.
Dos compostos monoclorados, quantos apresentaro carbono
quiral ou assimtrico?
a) 4 b) 5 c) 1
d) 2 e) 3

09 - (UNESP SP/2004) O composto orgnico 2,2-dimetil-3-metil-
butano um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia
orgnica acclica, ramificada e homognea.


2
a) Escreva a reao de clorao desse hidrocarboneto,
considerando apenas a obteno do produto formado em maior
quantidade.

10 - (ITA SP/2004)
Uma mistura de 300 mL de metano e 700 mL de cloro foi
aquecida no interior de um cilindro provido de um pisto mvel
sem atrito, resultando na formao de tetracloreto de carbono e
cloreto de hidrognio. Considere todas as substncias no estado
gasoso e temperatura constante durante a reao. Assinale a
opo que apresenta os volumes CORRETOS, medidos nas
mesmas condies de temperatura e presso, das substncias
presentes no cilindro aps reao completa.
Volume Volume Volume Volume
metano cloro tetracloreto cloreto de
(mL) (mL) de carbono (mL) (mL)
a. 0 0 300 700
b. 0 100 300 600
c. 0 400 300 300
d. 125 0 175 700
e. 175 0 125 700


11 - (UEPB/2003)
Os haletos orgnicos tm estado atualmente em evidncia,
devido aos problemas ambientais causados pelo uso
indiscriminado de certas substncias pertencentes a essa classe
de compostos orgnicos.
A partir da reao de monoclorao do 2,4-dimetil-pentano,
podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos
produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reao?
a) 5 b) 3 c) 4
d) 2 e) 6

12 - (FUVEST SP/2001)
A reao do propano com cloro gasoso, em presena de luz,
produz dois compostos monoclorados.
2CH CH CH + Cl
CH CH CH
CH CH CH
Luz
3 3
3
3 3
2
2 2
2
Cl
Cl
2HCl +

Na reao do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presena
de luz, o nmero de compostos monoclorados que podem ser
formados e que no possuem, em sua molcula, carbono
assimtrico :
a) 1 b) 2 c) 3
d) 4 e) 5

13 - (UFG GO)
Os hidrocarbonetos saturados apresentam pouca reatividade,
sendo, por isso, chamados parafnicos. Podem, entretanto, sofrer
reao de substituio radicalar, como a halogenao.
a) escreva a equao de substituio radicalar entre o alcano
de menor massa molar e o cloro molecular.
b) escreva os nomes IUPAC dos possveis produtos dessa
reao.

14 - (PUC RJ)
A reao abaixo foi realizada na presena de luz:
(CH
3
)
2
CHCH
3
+ Br
2

Seus principais produtos so:
a) (CH
3
)
2
CHCH
2
Br + HBr
b) (CH
3
)
2
CHCHBr + H
2

c) (CH
3
) (CH
2
Br) CHCH
3
+ HBr
d) (CH
3
)
2
CBrCH
3
+ HBr
e) (CH
2
Br)
2
CHCH
3
+ H
2




15 - (INTEGRADO RJ)
As reaes de substituio do tolueno com Cl
2
podem gerar
diferentes produtos, dependendo das condies em que ocorram.
No caso em que esta substituio realizada com aquecimento e
na presena de luz, o produto orgnico formado :
__
_
_
_
__
_
_
_
_
CH CH Cl
CH
Cl Cl
Cl
3 2
3
a.
e. b.
c.
d.
Cl
Cl
Cl Cl
Cl


GABARITO:
1) Gab: A 2) Gab: C 3) Gab: B
4) Gab: C
5) Gab: a) Experimento I

HBr(g) Br CH CH CH CH CH CH
(g) Br (l) CH CH CH CH CH CH
2 2 2 2 2 3
2 3 2 2 2 2 3
+
+

HBr Br H C Br H C
13 6 2 14 6
+ +
HBr(g) Br CH ) (CH CH (g) Br Hexano
2 4 2 3 2
+ +
Reao de substituio
b)
C C
H
H3C
H
CH2CH2CH3

C C
H
H3C
H
C3H7

C C
H
H3C
H
(C2H4)CH3



6) Gab: E
7) Gab:
a)
H
3
C CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3
H
3
C CH
2
C CH
2
CH
3
CH
3
Cl
H
3
C CH
2
CH CH CH
3
CH
3
Cl
H
3
C CH
2
CH CH
2
CHCl
CH
3
H
3
C CH
2
CH CH
2
CH
3
CHCl
Composto -III
Composto - II
Composto - I
Composto - IV
Luz
25C




b)
H
3
C CH
2
C CH
2
CH
3
CH
3
Cl
H
3
C CH
2
CH CH CH
3
CH
3
Cl
H
3
C CH
2
CH CH
2
CHCl
CH
3
H
3
C CH
2
CH CH
2
CH
3
CHCl
Composto - III (17%)
Composto - II (52,4%)
Composto - I (20,4%)
Composto - IV (10,2%)







8) Gab: E
9) Gab: a)
H3C C
CH3
CH3
CH CH3
CH3
Cl
2 H3C C
CH3
CH
3
C CH3
CH
3
Cl
+



10) Gab: D 11) Gab: B 12) Gab: B
13) Gab:
a) essa reao ocorre em presena de luz ultravioleta
CH
4
+ Cl
2
CH
3
Cl + HCl
b) Clorometano Diclorometano
Ticlorometano Tetraclorometano
14) Gab: D 15) Gab: D