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Tabela de Valores de Absoro no Espectro de Infravermelho

para Compostos Orgnicos

I) Absores na regio de 3.600 a 2.700 cm-1


A absoro nesta regio associada s vibraes de deformao axial nos tomos de
hidrognio ligados a carbono, oxignio e nitrognio (C-H, O-H e N-H). Cuidados devem ser
tomados quanto interpretao de bandas de fraca intensidade, uma vez que estas podem ser
harmnicas (2 vezes a frequncia de bandas fortes na regio de 1.900 - 1550 cm-1).

Nmero de onda (cm-1)

Grupo funcional

3.640 - 3.610

O-H (livre)

3.600 - 3.200

Comentrios
Banda fina, mais forte quando medida em soluo diluda.

3.600 - 3.500: Banda fina resultante de ligaes dimricas.


3.400 - 3.200: Banda forte, larga, resultante da
O-H (associado)
associao polimrica. A intensidade da banda depende
da concentrao.
O-H (quelato)

Ligao de hidrognio intramolecular com C=O, NO2:


Banda larga, de intensidade normalmente fraca e a
frequncia inversamente proporcional fora da ligao.

3.500 - 3.070

N-H

a) NH2 livre em aminas primrias


- aminas primrias alifticas: ~ 3.500
- aminas aromticas: ~ 3.400
b) NH2 livre em amidas: 3.500 - 3.400
c) NH2 associado em aminas primrias
- aminas alifticas e aromticas: 3.400 - 3.100
d) NH2 associado em amidas: 3.350 - 3.100
e) NH livre em aminas secundrias:
- aminas primrias alifticas: 3.350 - 3.300
- aminas aromticas: ~ 3.450
- pirris, indis: ~ 3.490
f) NH livre em amidas: 3.460 - 3.420
g) NH associado em aminas secundrias: 3.400 - 3.100
h) NH associado em amidas: 3.320 - 3.070

~ 3.300

C-H de alcinos

3.080 - 3.020

C-H de alcenos

~ 3.030

C-H de aromticos

2.960 - 2.850

C-H alifticos

2.820 e 2.720

C-H de aldedos

3.200 - 2.500

Confirmado pela presena de uma banda de 2.260 - 2.100


(C C).

Muitas vezes obscurecida.


CH3, CH2 (carbonos prim. e sec.): 2.960 - 2.850
CH (carbono terc.): 2.890 - 2.880

II) Absores na regio de 2.300 a 1.900 cm-1

A absoro nesta regio associada s vibraes de deformao axial de triplas


ligaes e duplas acumuladas.

Nmero de onda (cm-1)

Grupo funcional

2.275 - 2.250

N=C=O (isocianatos)

2.260 - 2.200

2.260 - 2.100
~ 2.260

N (nitrilas)
C

Comentrios
Banda de forte intensidade.
a) Nitrilas conjugadas: 2.235 - 2.210
b) Nitrilas no conjugadas: 2.260 - 2.240
Pode estar ausente em acetilenos simtricos.

N (sais de diaznio)

2.175 - 2.140

SC N (tiocianatos)

2.160 - 2.120

-N=N=N (azidas)

~ 2.150

C=C=O (cetenas)

2.140 - 1.990

N=C=S (isotiocianatos)

~ 1950

C=C=C (alenos)

Banda larga e intensa.


Duas bandas para alenos terminais ou ligados
a grupos de efeito -I.

III) Absores na regio de 2.300 a 1.900 cm-1

A absoro nesta regio associada s vibraes de deformao axial de duplas


ligaes (no acumuladas) e deformaes angulares de N-H e -NH2. Na maioria dos casos, a
posio da banda pode ser alterada por efeitos de conjugao ou efeito indutivo dos grupos
substituintes.

Nmero de onda (cm-1)

Grupo funcional

1.820 e 1.760

C=O de anidridos

Aparecem duas bandas, correspondentes aos dois


grupos C=O.

1.815 - 1.790

C=O de cloreto de acila

Conjugao desloca a banda cerca de 20 cm para


frequncia mais baixa.

1.760 e 1.710

O monmero tem banda de ~ 1.760 e o dmero, ~ 1.710.


C=O de c. carboxlicos s vezes no se observa essa banda em solventes
polares.

Comentrios

-1

1.750 - 1.740

C=O de steres

Absoro sujeita a efeitos de conjugao e de


efeito indutivo.

1.740 - 1.720

C=O de aldedos

Absoro sujeita a efeitos de conjugao e de


efeito indutivo.

1.720 - 1.700

C=O de cetonas

Somente para cetonas acclicas (dialquil-cetonas).

C=O de amidas

a) Amidas no substitudas
- livres: ~ 1.690
- associadas: ~ 1.650
Efeito de conjugao ou efeitos indutivos causam
deslocamento de cerca de 15 cm -1 para frequncia
mais alta. Em amidas cclicas a frequncia aumentada
-1
de cerca de 40 cm por unidade de decrscimo do
tamanho do anel.
b) Amidas N-substitudas: 1.700 - 1.630
c) Amidas N,N-substitudas: 1.670 - 1.630
Apresentam uma nica banda.

C=C

Intensidade usualmente de fraca a mdia. As bandas


esto ausentes em alcenos simtricos. A presena de
uma ou duas bandas adicionais de 1.650 - 1.600 ocorre
em alcenos conjugados.

1.600, 1.580,
1.500 e 1.450

C=C de aromticos

Vibraes de ncleos aromticos. A banda de 1.580


intensa quando o grupo fenila conjugado com
insaturaes ou mesmo ligado a tomos com pares de
eltrons livres. A banda de 1.450 geralmente
obscurecida e a banda de 1.500 normalmente mais
forte.

1.590 - 1.550

NH2

Banda mdia a forte, correspondente deformao


angular simtrica no plano.

1.560 e 1.350

NO2

Bandas fortes de deformao axial assimtrica e


simtrica, respectivamente. Ambas esto sujeitas a
efeitos de conjugao. (a banda cai -30cm-1).

N-H

Banda fraca de deformao angular, muitas vezes


obscurecida pela banda de 1.560 de aromticos. Esta
banda tambm usada para caracterizar aminas e
amidas secundrias.

1.700 - 1.630

1.675 - 1.645

1.580 - 1495

IV) Absores na regio de 1.500 a 600 cm-1


A absoro nesta regio associada a diversos tipos de vibrao: deformaes axiais e
angulares de ligaes C-O, C-N, C-C e C-X.

Nmero de onda (cm-1)

Grupo funcional

1.470 - 1.430

CH2

~ 1.420

CH2 adjacente a carbonila

1.390 - 1.370

CH3

1.400 - 500

C-X (X = halognio)

1.350 - 1.310 e 1.140 - 1.200

SO2 (sulfona)

1.420 e 1.300 - 1.200

C-O de c. carboxlicos

Comentrios
Deformao angular de -(CH2)n- sendo que para
n > 3 a banda aparece na regio por volta de 720
(deformao angular de cadeia).
Deformao angular.
Deformao angular. Em caso de dimetil geminal,
a banda aparecer como um duplete.
a) C-F: 1.400-1.000
b) C-Cl: 800-600
c) C-Br: 750-500
d) C-I: ~ 500
Bandas intensas de deformao axial assimtrica
e simtrica, respectivamente.
Aparecem duas bandas de deformao axial,

devido ao acoplamento da deformao angular


no plano da ligao O-H e a deformao axial
de C-O.
1.300 - 1.050

C-O de steres

a) steres saturados: 1.300 - 1.050


b) steres insaturados e aromticos: 2 bandas
(1.300 - 1.250 e 1.200 - 1.050)

1.275 - 1.020

C-O de teres

a) teres alifticos: 1.070 - 1.150


b) teres aromticos e vinlicos: 2 bandas
(1.200 - 1.275 e 1.020 - 1.075)

1.200 - 1.050

C-O de lcoois e fenis

1.340 - 1250

C-N de aromticos

1.280 - 1.180

C-N de alifticos

a) lcool prim: ~ 1.050


b) lcool sec: ~ 1.100
a) lcool terc: ~ 1.150
a) Fenis: ~ 1.200

Esta banda deslocada de 10 a 20 cm-1 para


frequncia mais baixa por efeito de conjugao.
Grupos metileno na posio alfa do origem a uma
banda de ~ 1.415.

1.060 - 1.040

S=O (sulfxido)

990 e 910

RCH=CH2

970 - 960

-CH=CH-

~ 920

O-H

895 - 885

R2C=CH2

840 - 790

R2C=CHR

C-H fora do plano.

730 - 675

-CH=CH-

C-H fora do plano.

770 - 730 e 710 - 690

Anel aromtico

Deformao angular de 5 H adjacentes


(anis monossubstitudos).

Anel aromtico

Deformao angular de 4 H adjacentes


(anis orto-substitudos). Outros exemplos:
piridina orto-substituda , naftalenos no
substitudos em um dos anis.

810 - 750 e 710 - 690

Anel aromtico

Deformao angular de 3 H adjacentes


(anis meta-substitudos e 1,2,3-trissubstitudos).
Outros exemplos: naftalenos monossubstitudos na
posio alfa.

860 - 800

Anel aromtico

2 H adjacentes (anis para-substitudos e


1,2,3,4-tetrassubstitudos).

900 - 860

Anel aromtico

H isolado: pode estar presente no benzeno


meta-dissubstitudo, alm de outros aromticos.
A banda tem intensidade fraca.

790 - 730

Grupos etila e propila

Deformao angular ("rocking").


a) Etila: 790 - 720
b) Propila: 745 - 730

~ 720

-(CH2)n- (para n > 3)

Deformao angular de cadeia ("rocking").

770 - 735

Deformao angular fora do plano.

Banda larga (deformao angular) de mdia


intensidade, devido deformao angular fora do
plano da C=O de c. carboxlicos.

Danilo Periotto UFSCar - 2012

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