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7 Coleção Quimica
7 Coleção Quimica
A Qumica na Natureza
Flavio da Silva Emery
Gabriela Bianchi dos Santos
Rita de Cassia Bianchi
E53q
Todos os direitos reservados proibida a reproduo total ou parcial, de qualquer forma ou por outro meio.
A violao dos direitos de autor (Lei n 5.988/73) crime estabelecido pelo artigo 184 do Cdigo Penal.
A Qumica do Amor | iv
Apresentao
de
Produtos
Naturais,
biodiversidade,
as
prticas
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A Qumica na Natureza | vi
Sobre os autores
Prefcio
A Qumica na Natureza apresenta a vocs uma srie de consideraes
que revela a importncia desta cincia para a vida em nosso planeta. nessa
relao invisvel, entre a Qumica e a Biologia, que o livro se sustenta.
Discutiremos, de forma geral, as vias biossintticas em seres vivos,
incluindo a fotossntese, as reaes metablicas e as molculas orgnicas
geradas por tais processos. Apresentaremos suas estruturas qumicas e
classificaes, suas funes nos organismos e no ambiente, bem como seu
uso pela sociedade, em aplicaes mais usuais.
Tambm sero brevemente discutidas, por meio de exemplos
representativos, as vantagens adaptativas de muitos seres vivos, que se
deram com o surgimento de substncias que favoreceram a reduo da
predao, o aumento da polinizao e outros processos
relacionados ao meio ambiente.
Com uma linguagem acessvel, sem deixar de lado o compromisso
com um texto tecnicamente coerente, o livro pode ser um guia para
professores, alunos ou apenas interessados nesse to belo e instigante
mundo das molculas orgnicas naturais.
Os autores
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ndice
1. Por que os produtos naturais so produzidos? ......................................... 13
2. A constituio da matria viva ................................................................... 14
3. Quem so os produtos naturais? .............................................................. 19
4. Metabolismo primrio ............................................................................... 23
4.1. Os carboidratos .................................................................................. 24
4.2. Os lipdeos ......................................................................................... 27
4.3. As protenas ....................................................................................... 31
4.4. Os cidos nucleicos............................................................................ 33
5. Metabolismo secundrio ........................................................................... 35
6. A Qumica que repele ................................................................................ 41
7. A Qumica que protege pode ser a mesma que mata ............................... 44
8. Compostos utilizados na imobilizao e pr-digesto de presas ............... 51
9. A Qumica que atrai ................................................................................... 53
10. A Qumica que informa ............................................................................ 57
11. Produtos naturais e seu uso comercial ................................................... 58
12. Consideraes finais ............................................................................... 67
13. Referncias ............................................................................................. 68
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1
Por que os produtos naturais so produzidos?
No mundo regido por uma viso crist antropocntrica, tendemos a supor
que todas as coisas produzidas na natureza surgiram para que possamos explorla e tornar nossa vida urbana mais fcil. Muito se diz: Uma planta que produz um
belo fruto vermelho e doce ao nosso paladar o faz para qu ns possamos
desfrutar do seu doce sabor. Ou ainda: ...a peonha produzida por uma serpente
existe para que, a partir de um sistema absurdamente perigoso vida da espcie
mais importante da Terra, possamos elaborar produtos que tratem das diferentes
doenas cardiovasculares.
Aqueles com uma ligao maior com a natureza podem, erroneamente,
dizer que o fruto vermelho e doce para que, dessa forma, atraia interessados em
saborear sua esplendorosa polpa, e em contrapartida levar sua semente para
vrios lugares. Assim, atravs de uma troca justa, ambos lucram em uma relao
benfica e a planta fornece o fruto para que sua semente seja transportada.
Lamentavelmente, luz da evoluo, nem a viso bblica de que todas as
coisas foram feitas para o nosso desfrute, nem a viso de um fim
predeterminado, na presena dos sabores, agradveis ou no, das cores, vivas ou
discretas, ou de produtos letais, so corretas. Talvez a resida a profunda beleza
que tanto encantou o naturalista ingls Charles Darwin.
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2
A constituio da matria viva
A composio qumica de organismos vivos pode ser dividida, de maneira
geral, em trs grupos: molculas inorgnicas aquelas que no apresentam
carbono como constituinte principal de sua estrutura (salvo excees); molculas
orgnicas estruturas que contm carbono como elemento principal; e ons ctions ou nions, tomos ou grupo de tomos com carga eletrnica positiva ou
negativa, respectivamente.
A gua (H2O) a molcula inorgnica mais abundante, correspondendo a
quase metade de toda a constituio da matria viva na natureza, enquanto os
ons, como o Na+, K+ e Cl, correspondem a apenas 1%, aproximadamente.
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foi ento dividido em dois grupos: os que conseguem produzir o prprio alimento
(seres auttrofos), e os que no possuem esta capacidade, precisando retirar
energia de outros organismos (seres hetertrofos), ou seja, consumindo plantas e
outros animais.
Do ponto de vista qumico, a fotossntese o inverso da respirao. Os
seres hetertrofos (incluindo o homem) consomem outros organismos e oxignio
para obter energia no processo de respirao, formando gua e CO2. Por outro
lado, os seres auttrofos sintetizam as molculas orgnicas e liberam oxignio a
partir de luz, gua e CO2. Essa interdependncia mantm o equilbrio biolgico e
recicla o carbono da natureza. A esse fluxo de energia e matria orgnica d-se o
nome de ciclo do carbono (Figura 1).
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Energia Solar
Gs carbnico + gua
Para que a planta possa utilizar a luz como fonte de energia, necessrio
que ela seja absorvida. As substncias responsveis pela absoro e transferncia
de energia luminosa nos organismos auttrofos so os pigmentos, caracterizados
pela emisso de determinadas cores quando expostos luz. Os principais
pigmentos presentes nos organismos vivos so as clorofilas, os carotenoides e
as ficobilinas.
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CH3
H2C
CH3
H3C
CH3
H 3C
CH3
N
Mg
H
N
H
N
H3C
H 3C
CH3
O
H3 C
CH3
H
O
O
O
Clorofila A
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3
Quem so os produtos naturais?
Graas ao maquinrio celular desenvolvido nos seres vivos ocorrem as
reaes biossintticas. importante ter em mente que todas as reaes
metablicas ocorrem em clulas e so catalisadas por enzimas (E) - catalisadores
biolgicos que aceleram uma etapa especfica das vias bioqumicas envolvidas na
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natureza,
que
so
dependentes
umas
das
outras
ocorrem
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Metabolismo primrio
Os metablitos primrios podem ser divididos em quatro grupos principais: os
acares ou carboidratos, tambm chamados de hidratos de carbono; os lipdeos;
as protenas; e os cidos nuclicos. Alm desses, pequenas molculas orgnicas
que so, na verdade, unidades formadoras (blocos de construo) desses quatro
grupos, podem ser includas no metabolismo primrio, visto sua distribuio na
natureza, conforme a definio dada acima.
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4.1. Os carboidratos
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4.2. Os lipdeos
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4.3. As protenas
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Metabolismo secundrio
Os metablitos secundrios expressam a individualidade de uma
determinada espcie em termos qumicos e respondem por inmeras funes na
proteo, desenvolvimento e interao com meio-ambiente.
De forma didtica sero apresentadas, a seguir, as classes de metablitos
secundrios mais representativas. As suas principais funes ecolgicas e
aplicaes industriais, bem como de outras classes no pormenorizadas, sero
apresentadas no decorrer do texto.
3. Compostos fenlicos: esta classe, com grande variedade estrutural, tem por
caracterstica a presena de um grupamento hidroxila (-OH) ligado a um anel
aromtico, que um ciclo de seis tomos de carbono contendo trs duplas
ligaes alternadas (
vacolo das plantas, a exemplo da quercetina que encontrada nas cascas das
frutas. Os taninos conferem sabor adstringente s folhas de plantas lenhosas,
como o cido diglico. As ligninas, superadas apenas pela celulose em
abundncia na natureza, so polmeros que conferem rigidez, resistncia e
impermeabilidade parede celular de plantas (Figura 13).
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O
H
O
O
H
O
H
O
Clavulona II
estrutura de prostaglandina
6
A Qumica que repele
Na natureza, todos os organismos investem sua energia em uma
incessante luta pela sobrevivncia tentando encontrar alimento, procriar e evitar
ser predado. A maioria dos organismos no sobrevive at chegar maturidade
sexual e muitos adultos no sobrevivem o suficiente para produzir proles. A
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A Qumica que protege pode ser a mesma
que mata
As plantas utilizam inmeras substncias qumicas para reduzir a
predao por animais, especialmente por insetos. Entretanto, muitos outros
animais, alm de serem imunes a elas, acabam por incorpor-las em seu arsenal
de defesa, por meio das plantas consumidas na dieta. Essas substncias,
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Figura 18- A semelhana entre as estruturas pode ser fundamental para uma
determinada atividade biolgica de um metablito secundrio.
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Figura 19- Exemplos de anfbios que possuem toxinas em sua pele, que os
protegem contra fungos, vrus e bactrias e, eventualmente, contra a predao.
Foto superior: R.C. Bianchi. Foto inferior: J.L. Gasparini.
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Compostos utilizados na imobilizao e
pr-digesto de presas
Serpentes, assim como os anfbios, so predadores e alimentam-se de
outros animais. Para ingerir a presa sem se ferirem, podem imobiliz-la ou matla. Dentre esses mecanismos de ao, destacam-se os venenos como potentes
mecanismos de defesa, que se situam em glndulas internas. (Figura 22).
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A Qumica que atrai
As relaes biolgicas no so sempre cheias de agentes conflituosos
pautados em uma constante corrida para a produo de substncias antipredao,
repelncia ou imunizao. Na realidade, a grande diversificao das plantas com
flores (Angiospermas) s foi possvel graas interao com os animais, em
especial, com os insetos. Como no se deslocam, no podem buscar parceiros
para se acasalar. Em geral, as plantas utilizam alguns produtos naturais que
permitem a atrao de animais que iro, ento, realizar a tarefa de transportar o
plen at outras plantas, ou depositar as sementes em outros locais. Dessa forma,
possvel que a fecundao cruzada fecundao entre indivduos diferentes ocorra frequentemente.
Assim, as plantas com flores transcenderam a sua condio de organismo
sssil e se tornaram to mveis quanto os animais. Isso tudo s foi possvel graas
a uma infinidade de substncias qumicas que surgiram durante todo o processo
evolutivo, e que permitiram a atrao dos animais s estruturas reprodutivas das
plantas em troca de uma valiosa moeda: o nctar. Sua composio rica em
acares, o que o torna de alto valor energtico; alm disso, muitas vezes esto
acompanhados de aminocidos, vitaminas, antioxidantes e toxinas, capazes de
repelir os oportunistas indesejveis.
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A Qumica que informa
Os insetos utilizam uma enorme quantidade de compostos orgnicos como
mediadores de interaes que envolvam atrao sexual, fatores de agregao,
sinais de trilha e organizao social. Esses compostos so tipicamente
monoterpenos, fenis ou steres de cidos graxos, que podem ser produzidos
pelos prprios insetos ou oriundos das plantas consumidas (Figura 25).
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Produtos naturais e seu uso comercial
Desde os primrdios, o homem faz uso de produtos naturais no seu
cotidiano. Usou-os para simular a natureza, para fantasiar-se e embelezar-se para
festas ou batalhas atravs dos pigmentos de origem natural. Extraiu veneno de
anfbios no auxlio caa ou fez uso de plantas ou fungos alucingenos, em rituais
religiosos e de cura.
A partir do momento em que o homem comeou a compreender e utilizar
os produtos naturais, em sua rotina diria, iniciou-se a histria do
desenvolvimento da cincia e tecnologia em diversas reas, inclusive nas
indstrias alimentcia, txtil e farmacutica.
simples pensar que os homens fazem uso dos recursos naturais como
alimento, nas terapias ou para o embelezamento, seja atravs de plantas, minerais
ou mesmo animais. Porm, o uso de substncias isoladas da natureza comeou a
se desenvolver conforme novas tecnologias foram desenvolvidas para separar um
nico produto, de forma pura, do conjunto de uma determinada fonte natural.
Do ponto de vista teraputico, por exemplo, cerca de 80% da populao
oriental tem contato com alguma terapia tradicional, que invariavelmente envolve
fontes naturais de tratamento. Nesse caso, a fitoterapia uma das mais
importantes utilizadas no tratamento de doenas. No Brasil, comum encontrar
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O
OH
CH 3
O
CH3
lapachol
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Consideraes finais
Os exemplos apresentados no texto constituem um breve resumo da
ampla utilizao da biodiversidade em prol do bem-estar do ser humano. Seja
para sade ou por motivos sociais, os compostos provenientes da natureza
continuam sendo produtos de alto valor agregado.
impossvel imaginar o mundo, hoje, sem a presena dos produtos
naturais. Infelizmente, muitos deles esto se perdendo antes mesmo de serem
descobertos, j que a me natureza est progressivamente sendo substituda por
cidades, pastagens ou culturas agrcolas, para sustentar os quase sete bilhes de
habitantes do planeta.
paradoxal pensar que esse imenso arsenal de produtos naturais, que nos
permitiu avanar a um nmero to elevado de habitantes, se encontre ameaado
por nossa superpopulao, que superabusa da natureza. Sem os antibiticos, os
pesticidas e muitas outras substncias, no conseguiramos ter tanto sucesso na
ocupao de todos os ambientes da Terra.
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13
Referncias
1- BARREIRO, E.J., BOLZANI, V. Biodiversidade: fonte potencial para a
descoberta de frmacos. Qumica Nova, v.32, p.679-688, 2009.
5- PINTO, A.C., SILVA, D.H.S., BOLZANI, V.S., LOPES, N.P. EPIFANIO, R.A.
Produtos naturais: atualidade, desafios e perspectivas. Qumica Nova,
v.25, p.45-61, 2002.
6- POUGH, J.R. A vida dos vertebrados. 4 Ed. Rio de Janeiro: Ed. Atheneu,
2008.
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