Qumica

Orgnica
HIBRIDIZAO
DO
CARBONO

Vamos Relembrar....
Orbitais Atmicos casinha do eltrons
Existem 4 orbitais atmicos
s

d
f

Ligaes sigma () e ligaes pi ()

Ligaes do tipo sigma()
Ocorre com a interpenetrao de orbitais atmicos
no mesmo eixo.
So as ligaes simples

Orbital atmico
tipo s

Orbital molecular
(s-s)

Ligaes sigma () e ligaes pi ()

Ligaes do tipo pi()
Ocorre quando os orbitais atmicos se interpenetram em eixos paralelos
So as ligaes duplas ou triplas
O orbital p o nico que apresenta condies para efetuar a ligao pi.
A ligao pi mais fraca que a ligao sigma.

As ligaes simples so ligaes do tipo sigma

As ligaes dupla e tripla, uma ligao sigma o resto pi

Ligao simples sempre

Ligao dupla uma ligao e uma ligao

Ligao tripla uma ligao e duas ligaes

Carbono
Nmero atmico
6

6C12

Distribuio eletrnica
1s2 2s2 2p2

Na camada de Valncia

Nova configurao

Hibridizao do Carbono
Hibridao
ao que produz um hbrido pelo cruzamento de duas espcies diferentes.
Ligaes Pi ()
Essas ligaes so geradas apenas pelo orbital atmico P

3
sp
Somente ligaes simples

3p

4 sp3

Exemplo metano (CH4)

Ligaes sigma ()
Ligaes s-sp3

Hibridizao do Carbono

sp2
uma ligao e uma ligao

s

2p

Exemplo eteno (CH2CH2)

3 sp2 + p = puro

Ligaes C C
sp2 sp2

Ligaes C H
sp2 s

Hibridizao do Carbono

sp
uma ligao e duas ligao

s

2 sp + 2p = puro

Ligaes C C
sp sp
Exemplo etino (CH-CH)

Ligaes C H
sp s

Exerccios
(UFSC 2006) - A asparagina ou cido aspartmico (frmula abaixo) um aminocido no
essencial que apresenta isomeria ptica.
OH
N H2

O
N H2

A respeito deste composto, assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S).

V 1. O nmero de oxidao do tomo de carbono do grupo funcional amida +3.

F 02. Possui os seguintes grupos funcionais: lcool e cetona.

V 04. Sua frmula molecular C4H8N2O3.
V 08.

A molcula possui dois tomos de carbono com hibridizao sp2 e dois com
hibridizao sp3.

F16. Apresenta dois carbonos quirais.

GABARITO 13

Exerccios
(UDESC 2007/1) O composto -farneseno uma das substncias encontradas no leo de
citronela, e tem a seguinte estrutura:

Com relao a essa estrutura, pode-se afirmar que nela:

I Esto presentes 14 ligaes sigma () e 4 ligaes pi (). F
II Dos carbonos presentes, 7 possuem hibridizao sp3 e 8 possuem hibridizao sp2. V
III A geometria dos carbonos com hibridizao sp3 tetradrica e a dos carbonos com
hibridizao sp2 trigonal plana. V
IV No existe nenhum carbono hibridizado em sp. V
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I, II, III e IV so verdadeiras.
b) Somente as afirmativas I, III e IV so verdadeiras.
c) Somente as afirmativas I e II so verdadeiras.
d) Somente as afirmativas III e IV so verdadeiras.
e) Somente as afirmativas II, III e IV so verdadeiras.

GABARITO E

(UDESC 2007/1 Enfermagem)

Muitos defeitos de nascena, freqentemente mortais, como a espinha bfida (raquisquise) e a
anencefalia (falha no desenvolvimento do normal do crebro) esto associados deficincia de
cido flico nos estgios iniciais da gravidez. Para suprir essas deficincias, os mdicos
recomendam que todas as mulheres em idade de engravidar faam a ingesto diria de 0,4 mg de
cido flico.
A estrutura do cido flico :

a) Qual a frmula molecular do cido flico?

b) Quais as funes orgnicas presentes no cido flico?
c) Quantos carbonos apresentam hibridizao sp3?
d) Quantos carbonos apresentam hibridizao sp2?
RESPOSTAS

a) C18H15N7O5
b) Amina Cetona cido Carboxlico
c) 3 carbonos possuem hibridizao sp3
d) 15 carbonos possuem hibridizao sp2

Exerccios

(UFSC 2003) - A estrutura do hidrocarboneto aromtico benzeno (C6H6) representada pelo

hbrido de ressonncia a seguir, que possui:

lembrar

01. trs carbonos hbridos em sp3 e trs carbonos hbridos em sp2.

02. seis orbitais no-hbridos denominados p puro.

04. todos os tomos de hidrognio ligados aos de carbono atravs de ligaes sigma (s-sp2).

08. trs ligaes do tipo .

16. apenas seis ligaes do tipo sigma.

32. trs carbonos saturados e trs carbonos insaturados.

64. todos os carbonos hbridos em sp2.

GABARITO 78

UFSC 2007 - O benzeno, descoberto por Faraday em 1825, a substncia fundamental da

qumica dos aromticos. utilizado como ponto de partida na sntese de diversas substncias:

De acordo com as informaes fornecidas acima, assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S).

F 01. O benzeno possui trs (3) eltrons pi ().
F 02. O ciclo-hexano pode ser obtido por oxidao do benzeno.
V 04. A reao de mononitrao do benzeno, seguida de reduo cataltica do grupo nitro, produz a anilina.
V 08. O tolueno pode ser obtido a partir do benzeno, por alquilao de Friedel Crafts.
F 16. A reao de sulfonao do benzeno, seguida de fuso alcalina do cido benzenossulfnico e acidificao,
produz o ciclo-hexano.
V 32. A reao do tolueno com permanganato de potssio, em meio cido, produz o cido benzico.

GABARITO 44

UFSC 2005 - Na Tabela a seguir encontram-se informaes a respeito de trs substncias, que
possuem a frmula molecular C3H8O.
SUBSTNCIA
Caracterstica

A
Apresenta o menor
ponto de ebulio

B
Por oxidao total produz
cido propanico

C
Aps oxidao
produz
propanona

Assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S).

V 01. A ismero funcional de B.

F 02. Os compostos B e C apresentam carbono assimtrico.
F 04. A substncia A denomina-se etoxietano.
F 08. As substncias A, B e C possuem pelo menos um tomo de carbono com
hibridizao sp2.

V 16. B e C so ismeros de posio.

V 32. O nome IUPAC da substncia B 1-propanol.
GABARITO 49

Exerccios
(UDESC) O cido hidrxi-etanico, tambm conhecido por cido gliclico, bastante utilizado
atualmente em cosmticos.
Sobre essa molcula CORRETO afirmar que sua cadeia carbnica apresenta:

a) insaturao;

b) hetorotomo;

V c) um carbono com orbitais hbridos sp2 e outro com orbitais hbridos sp3;
F

d) carbono assimtrico;

e) carbono secundrio;

GABARITO - C